Лактоза реакция серебряного зеркала уравнение

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Видео:Реакция серебряного зеркала. Химический опытСкачать

Классификация углеводов

Видео:Реакция серебряного зеркала I ЕГЭ по химииСкачать

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Видео:81. Реакция серебряного зеркалаСкачать

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

Видео:Реакция серебряного зеркала с глюкозой | Качественная реакция глюкозы на альдегидную группу |Скачать

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Видео:Химия. 11 класс. Сахароза. Лактоза. Мальтоза /05.03.2021/Скачать

Химические свойства, общие для всех углеводов

Видео:серебряное зеркало с глюкозойСкачать

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Видео:Получение серебра - реакция серебряного зеркала! (химия)Скачать

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Видео:Опыты по химии. Реакция серебряного зеркалаСкачать

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Видео:ЗЕРКАЛО В ПРОБИРКЕ. САМАЯ КРАСИВАЯ ХИМИЧЕСКАЯ РЕАКЦИЯСкачать

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Видео:Сперматозоид-чемпион | наглядно показано оплодотворениеСкачать

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Видео:Реакция серебряного зеркалаСкачать

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Видео:Какое вещество не вступает в реакцию серебряного зеркалаСкачать

Дисахариды

Видео:Реакция серебряного зеркалаСкачать

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Видео:10 АНАЛИЗОВ, которые УБЕРЕГУТ вас от серьезных ЗАБОЛЕВАНИЙ. Анализы для ежегодного чек-апа организмаСкачать

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Видео:Реакция окисления альдегидов | ХимияСкачать

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Видео:Лактозный оперон - что такое. Пример регуляции активности генов.Скачать

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Видео:ПОКРЫЛ ЁЛОЧНЫЕ ШАРЫ СЕРЕБРОМ. Реакция серебряного зеркалаСкачать

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Видео:54. Реакция КучероваСкачать

Дает ли лактоза реакцию «серебряного зеркала»? Ответ обоснуйте.

Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Лактоза — восстанавливающий дисахарид, поэтому будет давать реакцию «серебряного зеркала» и давать красный осадок при нагревании с реактивом Фелинга.

Дает. Так как в лактозе есть альдегидная группа. При этом проявляются ее восстановительные свойства.
С12Н22О11 + Ag2O —> C12H22O12 + 2Ag
сама проводила эту реакцию

Видео:Качественные реакции в органической химииСкачать

Углеводы. Фармацевтический анализ углеводов

» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>

УГЛЕВОДЫ

Углеводы составляют обширную группу природных веществ, выполняющих в растительных и животных организмах разнообраз­ные функции. Углеводы получают главным образом из раститель­ных источников. Это связано с тем, что углеводы являются первич­ными продуктами фотосинтеза, осуществляемого растениями из оксида углерода и воды. Углеводы представляют своеобразный мост между неорганическими и органическими соединениями.

Название – «углеводы» возникло потому, что многие представите­ли этого класса имеют общую формулу С_n(Н₂О)_m, и формально мо­гут быть отнесены к «гидратам углерода».

Наиболее значимым ЛС данной группы является глюкоза. К груп­пе углеводов относятся также сахароза, лактоза, галактоза и крах­мал (табл. 11).

Требования НД к качеству глюкозы как лекарственному сред­ству соответствуют требованиям к химически чистым веществам. Характерными физическими свойствами глюкозы являются следующие: – определённая форма крупных или мелких кристаллов, опти­ческая активность с сильно выраженным вращением плоскости поляризации (удельное вращение 10% раствора глюкозы +52,3°), Т_пл безводной глюкозы.

Для глюкозы, которую получают в виде моногидрата, количе­ство кристаллизационной воды является показателем качества ЛС. Содержание кристаллизационной воды должно составлять 10% от массы глюкозы моногидрата.

Определение удельного вращения глюкозы имеет свои особен­ности. В свежеприготовленных растворах глюкозы происходит мутаротация (изменение во времени величины угла вращения; через определенный временной интервал эта величина становится по­стоянной).

Мутаротацию можно ускорить путем прибавления к раствору глюкозы раствора аммиака (не более 0,1%). Если определять угол вращения глюкозы сразу после ее растворения и без прибавления к раствору аммиака, то этот показатель составит +109,16° и конечно­го значения +52,3° достигнет только через несколько часов.

Явление мутаротации объясняется тем, что при растворении глю­козы, которая в кристаллическом состоянии находится в какой-либо одной циклической форме, образуется ее альдегидная форма, через которую получаются аномерные циклические формы глюкозы: α и β – формы, различающиеся расположением полуацетального гидро­ксила относительно 1-го углеродного атома. Для α -D-глюкозы вели­чина угла вращения составляет +109,6°, а для β-D-глюкозы +20,5°. Конечное значение угла вращения соответствует состоянию равно­весия между α- и β – формами, которые через альдегидную форму в растворе превращаются друг в друга:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Глюкоза и галактоза относятся к моносахаридам, сахароза и лактоза — к олигосахаридам, крахмал — к полисахаридам. Моноса­хариды, являясь веществами с двойственными функциями, вступа­ют во многие реакции, характерные для спиртов и карбонильных соединений (альдегидов). Олигосахариды и полисахариды подвер­гаются гидролизу (ферментативному или кислотному) с образова­нием соответствующих моносахаридов.

Реакции на спиртовые гидроксилы

Как многоатомные спирты глюкоза, галактоза, сахароза и лак­тоза (подобно этиленгликолю и глицерину) способны взаимодей­ствовать с меди (II) гидроксидом с образованием комплексных со­единений синего цвета (химизм – см. с. 100).

Лекарственные вещества группы углеводов способны также к реакциям этерификации.

Реакции на альдегидную группу

Окисление, В зависимости от условий окисления моносахариды превращаются в различные продукты, В щелочной среде моносаха­риды окисляются под воздействием таких мягких окислителей, как реактивы Толленса и Фелинга (химизм – см. с, 107). С реактивом Толленса проходит реакция «серебряного зеркала», которая харак­терна для альдегидов. Следовательно, в эту реакцию моносахариды вступают в своей открытой (альдегидной) форме.

С реактивом Фелинга моносахариды образуют Сu₂О красно-оран­жевого цвета. И в этом случае моносахарид реагирует в открытой форме за счет альдегидной труппы. Обе реакции используются для обнаружения моносахаридов (например, глюкозы) в биологичес­ких жидкостях (кровь, моча).

Гликозиды и другие производные углеводов, не содержащие по- луацет:шьного гидроксила., не могут переходить в альдегидную форму и поэтому не обладают восстанавливающей способностью и не дают реакций с указанными реактивами.

В нейтральной среде окислению подвергается только альдегид­ная группа. При этом образуются альдоновые кислоты, которые в кислой среде, отщепляя воду, превращаются в лактоны.

Образование озазонов. При нагревании моносахаридов с фенил- гидразином сахара превращаются в кристаллические соединения, плохо растворимые в воде, — озазоны. На 1-й стадии образуется фенилгидразон, который перегруппировывается в ходе внутримо­лекулярной окислительно-восстановительной реакции в моноимин 1,2-дикарбонильного соединения. Из последнего образуется озазон:

Озазоны — кристаллические вещества желтого цвета с четкой Т_пл Реакция образования озазонов широко используется для установле­ния подлинности сахаров, а также для выделения их из смесей.

АНАЛИЗ ИНДИВИДУАЛЬНЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ВЕЩЕСТВ

Глюкоза (декстроза)

Подлинность. ФС в качестве испытания подлинности приводит ре­акцию окисления глюкозы реактивом Фелинга (химизм — см. с. 107).

Известны и другие чувствительные и специфические реакции на глюкозу, не включенные в НД. Так, преобразование глюкозы в ме- тилфурфурол является чувствительной реакцией, которая основана на получении фурфурола из глюкозы при действии концентриро­ванных серной или хлороводородной кислот с одновременным вза­имодействием фурфурола с каким-либо фенолом (резорцином, ти­молом, а-нафтолом) или ароматическим амином:

С меди (II) сульфатом глюкоза при подщелачивании (без нагре­вания!) образует растворимый фиолетово-синий комплекс; при сто­янии раствора происходит окислительно- восстановительная реак­ция с выделением Сu₂О. Таким образом, одновременно доказывается наличие и альдегидной, и спиртовых функциональных групп.

Регламентируется также определение удельного вращения. Из­мерение угла вращения проводят после прибавления к испытуемо­му раствору 2 капель раствора аммиака для предотвращения мутаротации.

Чистота, Статья ГФ на глюкозу включает стандартные испыта­ния: прозрачность и цветность раствора, кислотность, присутствие хлоридов, сульфатов, кальция, бария, декстрина, мышьяка. Раство­ры для инъекций дополнительно проверяют на пирогенность.

Количественное определение. ГФ не регламентирует количествен­ное определение субстанции. В препаратах глюкозы, в частности в растворах для инъекций, глюкозу определяют поляриметрически.

Сахароза

Сахароза является невосстанавливающим дисахаридом (олиго­сахаридом), так как образование гликозидной связи произошло за счет полуацетальных гидроксилов глюкозы и фруктозы. Поэтому сахароза не окисляется (в обычных условиях) реактивами Толленса и Фелинга. Сахароза — самый распространенный дисахарид, глав­ный источник углеводов в пище человека. В фармации сахарозу применяют в виде сиропа — средство для улучшения вкуса.

Подлинность. Как многоатомный спирт сахароза образует с ра­створом кобальта (И) нитрата в присутствии эквивалентного коли­чества натрия гидроксида комплекс фиолетового цвета.

Британская фармакопея (2001) регламентирует регистрацию ИК- спектра, а также ТСХ с использованием в качестве свидетелей стан­дартного образца сахарозы и других дисахаридов.

Чистота. Определение проводят так же, как у глюкозы.

Количественное определение не проводят.

Лактоза

Подлинность. У лактозы гликозидная связь образована между полуацетальным и спиртовым (С₄) гидроксилами, поэтому подлин­ность лекарственного вещества доказывают прибавлением при на­гревании реактива Фелинга. В результате выпадает кирпично-крас­ный осадок меди (I) оксида (химизм — см. с. 107).

Чистота, Определение проводят так же, как у глюкозы.