Какие реакции используются для качественного определения альдегидов напишите уравнение (4 видео)

Какие реакции используются для качественного определения альдегидов напишите уравнение

Содержание

Органическая химия
Качественные реакции в органической химии
Качественные реакции на алканы
Качественные реакции на алкены
Качественные реакции на алкины
Качественные реакции на альдегиды
Качественные реакции на спирты
Альдегиды и кетоны
Строение карбонильных соединений
Номенклатура карбонильных соединений
Изомерия карбонильных соединений
Изомерия альдегидов
Изомерия кетонов
Физические свойства альдегидов и кетонов
Химические свойства альдегидов и кетонов
1.1. Гидрирование
1.2. Присоединение воды
1.3. Присоединение спиртов
1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты
2. Окисление альдегидов и кетонов
2.1. Окисление гидроксидом меди (II)
2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра
2.3. Жесткое окисление
2.4. Горение карбонильных соединений
3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой
4. Конденсация с фенолами
5. Полимеризация альдегидов
Получение карбонильных соединений
1. Окисление спиртов
1.1. Окисление спиртов оксидом меди (II)
1.2. Окисление спиртов кислородом на меди
1.3. Окисление спиртов сильными окислителями
2. Дегидрирование спиртов
3. Гидратация алкинов
4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов
5. Пиролиз солей карбоновых кислот
6. Кумольный способ получения ацетона
7. Каталитическое окисление алкенов
Качественные реакции в органической химии
Качественные реакции на алканы
Качественные реакции на алкены
Качественные реакции на алкины
Качественные реакции на альдегиды
Качественные реакции на спирты
Качественные реакции на карбоновые кислоты
Качественные реакции на амины
Качественные реакции на анилин
Качественные реакции на фенол
Качественные реакции на алкилхлориды
Качественные реакции на углеводы
Качественные реакции на белки

Органическая химия

Видео:Качественные реакции на альдегидыСкачать

Качественные реакции в органической химии

Качественные реакции на алканы

Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.

Качественные реакции на алкены

а) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера).

При этом этилен окисляется в двухатомный спирт этиленгликоль .

СН₂=СН₂ + [О] CH₂ОН-CH₂ОН

б) Обесцвечивание бромной воды:

Качественные реакции на алкины

а) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера).

б) Обесцвечивание бромной воды:

в) Взаимодействие с с аммиачным раствором оксида серебра (гидроксид диаминсеребра (I)) (реактив Толленса)

Получившийся ацетиленид серебра (I) выпадает в осадок.

Алкины, у которых тройная связь в середине (R-C≡C-R) в эту реакцию не вступают.

Такая способность алкинов — замещать протон на атом металла, подобно кислотам — обусловлено тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии такая же, как у азота. Вследствие этого, атом углерода сильнее обогащается электронной плотностью и протон становится подвижным.

Качественные реакции на альдегиды

а) Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала)

Примечание: реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. При чем тут кислота, если мы говорим про альдегиды? Все просто: муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:

В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:

б) Взаимодействие с гидроксидом меди (II) (реакция медного зеркала)

Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:

CH 3 -CHO + 2Cu(OH) 2 —> CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O (реакция идет при нагревании)

Выпадает оксид меди (I) Cu₂O — осадок красного цвета.

в) Взаимодействие с раствором фуксинсернистой кислоты.

При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.

Качественные реакции на спирты

Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных спиртов реакции различны.

а) Окисление спирта оксидом меди.

Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:

б) Взаимодействие с натрием.

Качественные реакции на многоатомные спирты

а) Взаимодействие с гидроксидом меди (II).

В отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания.

К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II) ( хелатный комплекс темно-синего цвета):

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Альдегиды и кетоны

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: С_nH₂_nO.

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

Структурная формула альдегидов:

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .

Структурная формула кетонов:

Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать

Строение карбонильных соединений

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации и образует три σ-связи и одну π-связь.

Одна из σ–связей – связь С–О, все три σ–связи расположены в одной плоскости под углом 120 о друг к другу.

π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Из-за большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода связь С=О сильно поляризована, электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

На атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ – ), а на атоме углерода – частичный положительный (δ + ) заряды.

Видео:АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯСкачать

Номенклатура карбонильных соединений

По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс «-АЛЬ».

Нумерация ведется от атома углерода карбонильной группы.

Например, 2-метилпропаналь

К названию кетонов добавляют в название суффикс «-ОН». После этого добавляют номер атомов углерода карбонильной группы.

Например, пентанон-2

Тривиальные названия альдегидов и кетонов приведены в таблице.

Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди IIСкачать

Изомерия карбонильных соединений

Видео:Качественная реакция на альдегиды I ЕГЭ по химииСкачать

Изомерия альдегидов

Для альдегидов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомерия углеродного скелета характерна для альдегидов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Ф ормуле С₄Н₈О соответствуют два альдегида-изомера углеродного скелета

Бутаналь	2-Метилпропаналь

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Альдегиды являются межклассовыми изомерами с кетонами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — C_nH_2nО.

Межклассовая изомерия характерна для альдегидов, которые содержат не менее трех атомов углерода.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₃Н₆О: пропаналь СН₃–CH₂–CHO и ацетон CH₃–СO–CH₃

Пропаналь	Ацетон (пропанон)

Видео:Качественная реакция на альдегидыСкачать

Изомерия кетонов

Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения карбонильной группы и межклассовая изомерия.

Изомерия углеродного скелета характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

Например. Ф ормуле С₅Н₁₀О соответствуют кетоны-изомеры углеродного скелета

Пентанон-2	3-Метилбутанон-2

Изомерия положения карбонильной группы характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.

Например. Ф ормуле С₅Н₁₀О соответствуют два кетона-изомера углеродного скелета

Пентанон-2	Пентанон-3

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Кетоны являются межклассовыми изомерами с альдегидами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — C_nH_2nО.

Межклассовая изомерия характерна для кетонов, которые содержат не менее трех атомов углерода.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₃Н₆О: пропаналь СН₃–CH₂–CHO и ацетон CH₃–СO–CH₃

Пропаналь	Ацетон (пропанон)

Видео:10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Физические свойства альдегидов и кетонов

Все альдегиды и кетоны, кроме формальдегида – жидкости. Лёгкие альдегиды хорошо растворимы в воде из-за водородных связей, которые они образуют с водой.

Видео:Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Полуацетали – это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

Видео:АльдегидыСкачать

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu₂O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + Cu(OH)₂ = Cu + HCOOH + H₂O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

HCHO + 2Cu(OH)₂ = Cu₂O + HCOOH + 2H₂O

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО₂.

Карбонильное соединение/ Окислитель	KMnO₄, кислая среда	KMnO₄, H₂O, t
Метаналь СН₂О	CO₂	K₂CO₃
Альдегид R-СНО	R-COOH	R-COOK
Кетон	R-COOH/ СО₂	R-COOK/ K₂СО₃

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метаналя:

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

Видео:ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

Видео:Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Видео:Качественные реакции в органической химииСкачать

Получение карбонильных соединений

Видео:Химия. 11 класс. Качественное определение спиртов, альдегидов, карбоновых кислот /24.02.2021/Скачать

1. Окисление спиртов

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов – кетоны.

1.1. Окисление спиртов оксидом меди (II)

Например, при окислении этанола оксидом меди образуется уксусный альдегид

Например, при окислении изопропанола оксидом меди образуется ацетон

1.2. Окисление спиртов кислородом на меди

При пропускании паров спирта с кислородом над медной сеткой образуются альдегиды и кетоны.

Например, при окислении пропанола-1 кислородом в присутствии меди образуется пропаналь

В промышленности формальдегид получают окислением метанола на серебряном катализаторе при температуре 650 о С и атмосферном давлении:

1.3. Окисление спиртов сильными окислителями

Вторичные спирты при этом окисляются до кетонов. Первичные спирты можно окислить до альдегидов, если предотвратить дальнейшее окисление альдегида (например, отгонять образующийся альдегид в ходе реакции).

Видео:Опыты по химии. Окисление спирта в альдегидСкачать

2. Дегидрирование спиртов

При пропускании спирта над медной сеткой при нагревании образуются карбонильные соединения.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Видео:Опыт. Качественная реакция на альдегиды [Химия, наука, неорганика]Скачать

3. Гидратация алкинов

Присоединение воды к алкинам в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию карбонильных соединений.

Например, при гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид

Видео:7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать

Например: при гидратации пропина образуется ацетон

Видео:РЕАКЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ СО СПИРТАМИСкачать

4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов

Под действием водного раствора щелочи образуется неустойчивый диол с двумя ОН-группами при одном атоме С, он теряет воду, превращаясь в альдегид или кетон.

Например: при гидролизе 1,1-дихлорэтана образуется этаналь

Видео:Качественные реакции на альдегидыСкачать

5. Пиролиз солей карбоновых кислот

При нагревании солей карбоновых кислот и двухвалентных металлов образуются неорганические соли (карбонаты) и кетоны.

Например: п ри пиролизе ацетата кальция образуется ацетон и карбонат кальция:

6. Кумольный способ получения ацетона

Ацетон в промышленности получают каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

7. Каталитическое окисление алкенов

При окислении этилена кислородом в присутствии катализаторов образуется уксусный альдегид.

Качественные реакции в органической химии

Качественные реакции в органической химии используются для быстрого распознавания класса соединения. Для таких реакций характерно проявление внешних эффектов — изменение цвета раствора, выпадение осадка или выделение газа.

Качественные реакции на алканы

При горении алканов пламя становится голубым.
Реакция окисления алканов перманганатом калия на холоде не идет – раствор не меняет цвет.

Качественные реакции на алкены

Реакция Вагнера – обесцвечивание раствора перманганата калия, сопровождается выпадением темно-коричневого осадка диоксида марганца:
Обесцвечивание бромной воды:

Качественные реакции на алкины

Реакция Вагнера – раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает осадок черного цвета (диоксид магния):
Обесцвечивание бромной воды:
С реактивом Толленса (гидроксид диамин серебра) только алкины с крайними тройными связями образуют осадок ацетиленида серебра. Алкины с другим расположением тройной связи в реакцию не вступают:

Качественные реакции на альдегиды

Реакция серебряного зеркала с реактивом Толленса при нагревании — серебро покрывает зеркальным слоем стенки пробирки. При некачественном проведении эксперимента выпадает черный осадок мелкодисперсного серебра:
Со свежеприготовленным гидроксидом меди при нагревании альдегиды образуют красно-оранжевый осадок оксида меди (I):
С реактивом Несслера (щелочной раствор тетраиодомеркурата (II) калия) образуется осадок металлической ртути черного цвета:
При взаимодействии бесцветных альдегидов с раствором бесцветной фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.

Качественные реакции на спирты

Спирты делят на одно- и многоатомные (по количеству ОН-групп) и определяют с помощью разных качественных реакций.

1. Для одноатомных спиртов

1.1 С оксидом меди (II) — над раскаленным оксидом пропускают пары спирта, образуется альдегид, который выявляют пробой с фуксинсернистой кислотой – раствор окрашивается в характерный бледно-фиолетовый цвет:

1.2 Йодоформная проба – с йодом и гидроксидом натрия образуется йодоформ, осадок желтого цвета:

1.3. Проба Лукаса для выявления вторичных и третичных спиртов – первичные в реакцию не вступают. При взаимодействии одноатомных спиртов с концентрированным раствором соляной кислоты и хлорида цинка раствор расслаивается и образуется мутный маслянистый слой алкилхлорида:

2. Для многоатомных спиртов на примере глицерина

Голубой осадок гидроксида меди (II) при нормальных условиях растворяется в глицерине с образованием комплексного соединения меди ярко-синего цвета:

Качественные реакции на карбоновые кислоты

1. Фиолетовый раствор лакмуса карбоновые кислоты окрашивают в красный цвет.

2. Разложение под действием серной кислоты на угарный газ и воду. Выделяющийся угарный газ можно поджечь – он горит синим пламенем.

Для муравьиной кислоты:

Аналогично разлагается и многоосновная щавелевая кислота:

3. Реакция щавелевой кислоты с солями меди (II) – выпадает зелено-голубой кристаллический осадок оксалата меди:

Качественные реакции на амины

Фиолетовый раствор лакмуса амины окрашивают в синий цвет.
Образование дыма в результате взаимодействия летучих аминов с газообразным хлороводородом.
Первичные амины с хлороформом в щелочной среде образуют соединения – изонитрилы с характерным неприятным запахом:

Качественные реакции на анилин

При действии хлорной извести водный раствор анилина приобретает интенсивный фиолетовый цвет.
При бромировании образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина:

Качественные реакции на фенол

При взаимодействии с хлоридом железа (III) раствор приобретает фиолетовый цвет:
С бромной водой образует твердый белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
При поликонденсации фенолов с альдегидами в кислой или щелочной среде образуются смолообразные полимеры и вода.

Качественные реакции на алкилхлориды

Проба Бейльштейна – качественная реакция определения хлора в органических соединениях.

Образец алкилхлорида на прокаленной медной проволоке помещают в пламя горелки, которое становится сине-зеленым.

Качественные реакции на углеводы

Углевод содержат альдегидные и гидрокси- группы — характерными будут реакции на спирты и альдегиды.

1. Крахмалсодержащие растворы под действием йода становятся синими.

при нагревании раствор обесцвечивается;
охлажденный – восстанавливает синий цвет.

2. Проба Селиванова определяет наличие фруктозы. В присутствии резорцина и соляной кислоты углевод приобретает красно-вишневый цвет.

Качественные реакции на белки

Цветные реакции позволяют выявить наличие белков в растворах.

Ксанторотеиновая или Мульдера реакция выявляет в белке наличие аминокислот ароматического ряда (триптофана, тирозина и фенилаланина). Раствор обрабатывается концентрированной азотной кислотой – он окрашивается в желтый цвет; после добавления щелочи цвет изменяется на оранжевый.

Реакция Фоля указывает на наличие аминокислот, содержащих слабосвязанную серу (цистина и цистеина). При кипячении белка со щелочью сера в виде сульфида свинца дает осадок бурого или черного цвета.

Горение белка сопровождается запахом паленой шерсти. Качественные реакции в органической химии помогают с минимальными затратами определить, к какому классу соединений относится вещество.