Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Видео:Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать

Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКА

Метод электронного баланса и ионно-электронный метод (метод полуреакций)

Спецификой многих ОВР является то, что при составлении их уравнений подбор коэффициентов вызывает затруднение.

Для облегчения подбора коэффициентов чаще всего используют метод электронного баланса и ионно-электронный метод (метод полуреакций). Рассмотрим применение каждого из этих методов на примерах.

Видео:ОВР с перманганатом калия.Скачать

ОВР с перманганатом калия.

Метод электронного баланса

В его основе метода электронного баланса лежит следующее правило: общее число электронов, отдаваемое атомами-восстановителями, должно совпадать с общим числом электронов, которые принимают атомы-окислители .

В качестве примера составления ОВР рассмотрим процесс взаимодействия сульфита натрия с перманганатом калия в кислой среде.

1) Составить схему реакции:

Записать исходные вещества и продукты реакции, учитывая, что в кислой среде MnO4 — восстанавливается до Mn 2+ (см. схему):

Найдем степень окисления элементов:

Из приведенной схемы понятно, что в процессе реакции происходит увеличение степени окисления серы с +4 до +6. S +4 отдает 2 электрона и является восстановителем. Степень окисления марганца уменьшилась от +7 до +2, т.е. Mn +7 принимает 5 электронов и является окислителем.

3) Составить электронные уравнения и найти коэффициенты при окислителе и восстановителе.

S +4 – 2e — = S +6 | 5 восстановитель, процесс окисления

Mn +7 +5e — = Mn +2 | 2 окислитель, процесс восстановления

Чтобы число электронов, отданных восстановителем, было равно числу электронов, принятых восстановителем, необходимо:

  • Число электронов, отданных восстановителем, поставить коэффициентом перед окислителем.
  • Число электронов, принятых окислителем, поставить коэффициентом перед восстановителем.

Таким образом, 5 электронов, принимаемых окислителем Mn +7 , ставим коэффициентом перед восстановителем, а 2 электрона, отдаваемых восстановителем S +4 коэффициентом перед окислителем:

4) Уравнять количества атомов элементов, не изменяющих степень окисления

Соблюдаем последовательность: число атомов металлов, кислотных остатков, количество молекул среды (кислоты или щелочи). В последнюю очередь подсчитывают количество молекул образовавшейся воды.

Итак, в нашем случае число атомов металлов в правой и левой частях совпадают.

По числу кислотных остатков в правой части уравнения найдем коэффициент для кислоты.

В результате реакции образуется 8 кислотных остатков SO4 2- , из которых 5 – за счет превращения 5SO3 2- → 5SO4 2- , а 3 – за счет молекул серной кислоты 8SO4 2- — 5SO4 2- = 3SO4 2- .

Таким образом, серной кислоты надо взять 3 молекулы:

Аналогично, находим коэффициент для воды по числу ионов водорода, во взятом количестве кислоты

6H + + 3O -2 = 3H2O

Окончательный вид уравнения следующий:

Признаком того, что коэффициенты расставлены правильно является равное количество атомов каждого из элементов в обеих частях уравнения.

Видео:Самые сложные ОВР с перманганатом калия | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Самые сложные ОВР с перманганатом калия | Химия ЕГЭ 2023 | Умскул

Ионно-электронный метод (метод полуреакций)

Реакции окисления-восстановления, также как и реакции обмена, в растворах электролитов происходят с участием ионов. Именно поэтому ионно-молекулярные уравнения ОВР более наглядно отражают сущность реакций окисления-восстановления.

При написании ионно-молекулярных уравнений, сильные электролиты записывают в виде ионов, а слабые электролиты, осадки и газы записывают в виде молекул (в недиссоциированном виде).

При написании полуреакций в ионной схеме указывают частицы, подвергающиеся изменению их степеней окисления, а также характеризующие среду, частицы:

H +кислая среда, OH —щелочная среда и H2Oнейтральная среда.

Пример 1.

Рассмотрим пример составления уравнения реакции между сульфитом натрия и перманганатом калия в кислой среде.

1) Составить схему реакции:

Записать исходные вещества и продукты реакции:

2) Записать уравнение в ионном виде

В уравнении сократим те ионы, которые не принимают участие в процессе окисления-восстановления:

SO3 2- + MnO4 — + 2H + = Mn 2+ + SO4 2- + H2O

3) Определить окислитель и восстановитель и составить полуреакции процессов восстановления и окисления.

В приведенной реакции окислитель — MnO4 — принимает 5 электронов восстанавливаясь в кислой среде до Mn 2+ . При этом освобождается кислород, входящий в состав MnO4 — , который, соединяясь с H + образует воду:

MnO4 — + 8H + + 5e — = Mn 2+ + 4H2O

Восстановитель SO3 2- — окисляется до SO4 2- , отдав 2 электрона. Как видно образовавшийся ион SO4 2- содержит больше кислорода, чем исходный SO3 2- . Недостаток кислорода восполняется за счет молекул воды и в результате этого происходит выделение 2H + :

SO3 2- + H2O — 2e — = SO4 2- + 2H +

4) Найти коэффициенты для окислителя и восстановителя

Необходимо учесть, что окислитель присоединяет столько электронов, сколько отдает восстановитель в процессе окисления-восстановления:

MnO4 — + 8H + + 5e — = Mn 2+ + 4H2O |2 окислитель, процесс восстановления

SO3 2- + H2O — 2e — = SO4 2- + 2H + |5 восстановитель, процесс окисления

5) Просуммировать обе полуреакции

Предварительно умножая на найденные коэффициенты, получаем:

2MnO4 — + 16H + + 5SO3 2- + 5H2O = 2Mn 2+ + 8H2O + 5SO4 2- + 10H +

Сократив подобные члены, находим ионное уравнение:

2MnO4 — + 5SO3 2- + 6H + = 2Mn 2+ + 5SO4 2- + 3H2O

6) Записать молекулярное уравнение

Молекулярное уравнение имеет следующий вид:

Пример 2.

Далее рассмотрим пример составления уравнения реакции между сульфитом натрия и перманганатом калия в нейтральной среде.

В ионном виде уравнение принимает вид:

Также, как и предыдущем примере, окислителем является MnO4 — , а восстановителем SO3 2- .

В нейтральной и слабощелочной среде MnO4 — принимает 3 электрона и восстанавливается до MnО2. SO3 2- — окисляется до SO4 2- , отдав 2 электрона.

Полуреакции имеют следующий вид:

MnO4 — + 2H2O + 3e — = MnО2 + 4OH — |2 окислитель, процесс восстановления

SO3 2- + 2OH — — 2e — = SO4 2- + H2O |3 восстановитель, процесс окисления

Запишем ионное и молекулярное уравнения, учитывая коэффициенты при окислителе и восстановителе:

Пример 3.

Составление уравнения реакции между сульфитом натрия и перманганатом калия в щелочной среде.

В ионном виде уравнение принимает вид:

В щелочной среде окислитель MnO4 — принимает 1 электрон и восстанавливается до MnО4 2- . Восстановитель SO3 2- — окисляется до SO4 2- , отдав 2 электрона.

Полуреакции имеют следующий вид:

MnO4 — + e — = MnО2 |2 окислитель, процесс восстановления

SO3 2- + 2OH — — 2e — = SO4 2- + H2O |1 восстановитель, процесс окисления

Запишем ионное и молекулярное уравнения, учитывая коэффициенты при окислителе и восстановителе:

Необходимо отметить, что не всегда при наличии окислителя и восстановителя, возможно самопроизвольное протекание ОВР. Поэтому для количественной характеристики силы окислителя и восстановителя и для определения направления реакции пользуются значениями окислительно-восстановительных потенциалов.

Еще больше примеров составления окислительно-восстановительных реакций приведены в разделе Задачи к разделу Окислительно-восстановительные реакции. Также в разделе тест Окислительно-восстановительные реакции

Видео:Составление ур-й окислительно-восст. реакций методом ионно-электронного баланса. 1ч. 10 класс.Скачать

Составление ур-й окислительно-восст. реакций методом ионно-электронного баланса. 1ч. 10 класс.

Окисление алкенов перманганатом калия

В отличие от предельных углеводородов, алкены характеризуются высокой химической активностью, обусловленной особенностями строения молекулы. При обычных условиях алкены охотно вступают в реакции неполного окисления с превращением в органические соединения других классов. Универсальный реагент в процессах окисления алкенов – перманганат калия.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnline

Понятие о неполном окислении

В химии органических соединений под окислением понимается взаимодействие, при котором происходит обеднение реагента водородом или обогащение кислородом, сопровождающееся отдачей электронов молекулой. Обратный процесс называется восстановлением.

Полное окисление происходит при горении углеводородов с разрушением молекулы. Продуктами в этом случае являются углекислый газ и вода. При неполном окислении продуктами становятся различные вещества.

Высокая реакционная способность алкенов обусловливается присутствием в молекуле двойной связи. Один из ее компонентов – слабая Как уравнивать уравнения с перманганатом калия-связь – легко разрушается с образованием у углеродных атомов свободной валентности (неспаренного электрона). За счет оттягивания или отрыва освободившихся электронов и происходит окислительно-восстановительный процесс.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Определение степеней окисления

Для того чтобы правильно записать уравнение реакции неполного окисления алкена, нужно определить степени окисления атомов до вступления во взаимодействие и после него. Они рассчитываются исходя из электроотрицательности элементов.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Например, при окислении пропена перманганатом калия Как уравнивать уравнения с перманганатом калиявступающий в реакцию пропен Как уравнивать уравнения с перманганатом калия Как уравнивать уравнения с перманганатом калияхарактеризуется следующими степенями окисления углеродных атомов:

  • В составе группы Как уравнивать уравнения с перманганатом калияуглерод, обладающий большей электроотрицательностью, смещает к себе электронные пары двух связей Как уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия, отнимая у водородных атомов по одному отрицательному заряду. На связи Как уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калиясдвига электронов нет. Следовательно, атом углерода приобретает степень окисления -2 -2;
  • В группе Как уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калияаналогичный подсчет показывает для углерода степень окисления -1 -1 (для каждого водорода соответственно +1 +1);
  • В радикале Как уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калияуглерод оттягивает на себя отрицательные заряды с трех водородных атомов и имеет степень окисления -3 -3.

В общем виде результат можно записать следующим образом:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Расчет степеней окисления в кислородсодержащих соединениях производится аналогично с учетом большей электроотрицательности кислорода.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Видео:Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать

Окисление органических соединений перманганатом калия

Влияние среды на окислитель

Состав раствора (наряду с температурой) определяет, до какого соединения окислится восстановитель – алкен. Окислитель в растворах с различным уровнем кислотности (щелочности) также ведет себя неодинаково.

Неорганическая соль Как уравнивать уравнения с перманганатом калияв водном растворе диссоциирует на катион металла Как уравнивать уравнения с перманганатом калияи собственно окислитель – перманганат-анион Как уравнивать уравнения с перманганатом калия. В ходе реакции марганец восстанавливается от степени окисления +7 +7 до той или иной величины в зависимости от среды.

В нейтральной и слабощелочной среде марганец приобретает степень окисления +4 +4:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Кислород из перманганат-аниона присоединяется к алкену по месту двойной связи.

Под воздействием серной кислоты марганец восстанавливается до степени окисления +2 +2:

При окислении со щелочью (гидроксид лития достаточно высокой концентрации) марганец восстановится до +6 +6:

Видео:ЭТОТ метод поможет на уроках ХИМИИ / Химия 9 классСкачать

ЭТОТ метод поможет на уроках ХИМИИ / Химия 9 класс

Мягкое окисление

Процесс в нейтральной или слабощелочной среде при обычной температуре представляет собой так называемое мягкое окисление перманганатом калия, или гидроксилирование. В алкене разрывается Как уравнивать уравнения с перманганатом калия-связь, и к освободившимся валентностям двух углеродных атомов присоединяются две гидроксогруппы Как уравнивать уравнения с перманганатом калия. Источниками их формирования служат:

  • кислород из перманганат-иона;
  • вода.

Продукт реакции – диол (двухатомный спирт). Например, окисление этилена перманганатом калия приводит к образованию этиленгликоля:

Для составления полного уравнения нужно:

  1. определить степени окисления реагентов:Как уравнивать уравнения с перманганатом калия
  2. рассчитать электронный баланс:Как уравнивать уравнения с перманганатом калия
  3. расставить коэффициенты:Как уравнивать уравнения с перманганатом калия
  4. ввести в уравнение недостающие реагенты и продукты, исходя из равенства состава в левой и правой частях уравнения, и определить окончательные коэффициенты:Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Реакция окисления пропена в нейтральной среде перманганатом калия составляется аналогично:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Дальше мягкое окисление не идет, так как Как уравнивать уравнения с перманганатом калия-связи в молекуле в мягких условиях сохраняются. Раствор перманганата теряет окраску, а оксид марганца выпадает в виде бурого осадка. Гидроксилирование, известное также как реакция Вагнера, служит для выявления в молекулах двойной связи.

Видео:Как расставить коэффициенты в органических ОВР? | Екатерина СтрогановаСкачать

Как расставить коэффициенты в органических ОВР? | Екатерина Строганова

Жесткое окисление

Жесткими называют процессы окисления, протекающие в нейтральном растворе в условиях повышенной температуры, а также при добавлении кислоты или щелочи. В этих случаях двойная связь в алкене разрушается полностью, а продуктами реакции становятся кетоны, кислоты (с промежуточным окислением до альдегида) либо соли.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Окисление перманганатом калия в кислой среде

Пропен в содержащем кислоту растворе Как уравнивать уравнения с перманганатом калия Как уравнивать уравнения с перманганатом калияреагирует до образования уксусной кислоты и углекислого газа:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Степени окисления участвующих в реакции углеродных атомов и марганца составят:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Электронный баланс определяется только с учетом углерода, вошедшего в состав кислоты:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Сначала расставляются коэффициенты в окислителе, восстановителе и в продуктах окисления:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Затем вписываются недостающие вещества и полностью рассчитываются коэффициенты:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Еще один пример жесткого окисления алкенов перманганатом калия с серной кислотой – реакция с участием пентена-2. Молекула расщепляется по месту двойной связи, и ее фрагменты окисляются через промежуточное образование альдегидов до двух кислот:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Электронный баланс составляется для двух углеродных атомов алкена, поскольку оба они являются восстановителями.

Правило, по которому осуществляется окисление углерода, отражено в таблице:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Так, в 2-метилпропене первичный атом окисляется через промежуточные формальдегид (метаналь) и муравьиную кислоту полностью – до углекислого газа, а третичный – только до ацетона:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Окисление алкенов в щелочной среде

При нагревании с концентрированной щелочью алкены окисляются до солей:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Если один из углеродных атомов – первичный, он окисляется до углекислого газа:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Окисление в нейтральном растворе

В условиях высокой температуры образующаяся щелочь вступает в реакцию, в результате которой окисление алкенов продолжается до образования кетонов или солей. Так, при жестком окислении пропена в нейтральной среде получаются те же продукты, что и в присутствии концентрированного гидроксида калия: ацетат Как уравнивать уравнения с перманганатом калия Как уравнивать уравнения с перманганатом калияи неорганические соли калия – карбонат Как уравнивать уравнения с перманганатом калия Как уравнивать уравнения с перманганатом калияи манганат Как уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия.

Кетон – результат окисления третичного углеродного атома, и дальнейшую реакцию они не поддерживают. Например, при окислении метилпропена как конечный продукт образуется ацетон:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Видео:8 класс. Химия. Как расставить коэффициенты в уравнении?Скачать

8 класс. Химия. Как расставить коэффициенты в уравнении?

Заключение

Взаимодействие с раствором перманганата калия в мягких или жестких условиях является показателем высокой реакционной способности алкенов, которая обусловлена присутствием в молекуле легко разрываемой -связи. Реакции мягкого и жесткого окисления относятся к числу характерных химических свойств алкенов как ненасыщенных углеводородов.

Видео:Самый легкий способ уравнять ОВР в органике!Скачать

Самый легкий способ уравнять ОВР в органике!

Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Разделы: Химия

Окислительно-восстановительные процессы издавна интересовали химиков и даже алхимиков. Среди химических реакций, происходящих в природе, быту и технике, огромное множество составляют окислительно-восстановительные: сгорание топлива, окисление питательных веществ, тканевое дыхание, фотосинтез, порча пищевых продуктов и т.д. В таких реакциях могут участвовать как неорганические вещества, так и органические. Однако если в школьном курсе неорганической химии разделы, посвященные окислительно-восстановительным реакциям, занимают значительное место, то в курсе органической химии на этот вопрос обращено недостаточно внимания.

Что же представляют собой восстановительно-окислительные процессы?

Все химические реакции можно разделить на два типа. К первому относятся реакции, протекающие без изменения степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ.

Ко второму типу относятся все реакции, идущие с изменением степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ.

Реакции, протекающие с изменением степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ, называются окислительно-восстановительными.

С современной точки зрения изменение степени окисления связано с оттягиванием или перемещением электронов. Поэтому наряду с приведенным можно дать и такое определение восстановительно-окислительных реакций: это такие реакции, при которых происходит переход электронов от одних атомов, молекул или ионов к другим.

Рассмотрим основные положения, относящиеся к теории окислительно-восстановительных реакций.

1. Окислением называется процесс отдачи электроном атомом, молекулой или ионом электронов, степени окисления при этом повышаются.

2. Восстановлением называется процесс присоединения электронов атомом, молекулой или ионом, степень окисления при этом понижается.

3. Атомы, молекулы или ионы, отдающие электроны, называются восстановителями. Во время реакции они окисляются. Атомы, молекулы или ионы, присоединяющие электроны, называются окислителями. Во время реакции они восстанавливаются.

4. Окисление всегда сопровождается восстановлением; восстановление всегда связано с окислением, что можно выразить уравнениями.

Поэтому окислительно-восстановительные реакции представляют собой единство двух противоположных процессов – окисления и восстановления. В этих реакциях число электронов, отдаваемых восстановителем, равно числу электронов, присоединяемых окислителем. При этом независимо от того, переходят ли электроны с одного атома на другой полностью или лишь частично оттягиваются к одному из атомов, условно говорят только об отдаче и присоединения электронов.

Окислительно-восстановительные реакции органических веществ – важнейшее свойство, объединяющее эти вещества. Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

Применение понятия «степени окисления» (СО) в органической химии очень ограничено и реализуется, прежде всего, при составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций. Однако, учитывая, что более или менее постоянной состав продуктов реакции возможен только при полном окислении (горении) органических веществ, целесообразность расстановки коэффициентов в реакциях неполного окисления отпадает. По этой причине обычно ограничиваются составлением схемы превращений органических соединений.

Нам представляется важным указывать значение СО атома углерода при изучении всей совокупности свойств органических соединений. Систематизация сведений об окислителях, установление связи между строением органических веществ и их СО помогут научить учащихся [1, 2]:

— Выбирать лабораторные и промышленные окислители;

Находить зависимость окислительно-восстановительной способности органического вещества от его строения;

— Устанавливать связь между классом органических веществ и окислителем нужной силы, агрегатного состояния и механизма действия;

— Предсказывать условия проведения реакции и ожидаемые продукты окисления.

Определение степени окисления атомов в органических веществах

Степень окисления любого атома углерода в органическом веществе равна алгебраической сумме всех его связей с более электроотрицательных элементов (Cl, O, S,N, и др.), учитываемых со знаком «+», и связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-». При этом связи с соседними атомами углерода не учитываются [1].

Определим степени окисления атомов углерода в молекулах предельного углеводорода пропана и спирта этанола:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Последовательное окисление органических веществ можно представить в виде следующей цепочки превращений:

Насыщенный углеводород Как уравнивать уравнения с перманганатом калия Ненасыщенный углеводород Как уравнивать уравнения с перманганатом калияСпирт Как уравнивать уравнения с перманганатом калияАльдегид (кетон) Как уравнивать уравнения с перманганатом калия Карбоновая кислотаКак уравнивать уравнения с перманганатом калия COКак уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO.

Генетическая связь между классами органических соединений представляется здесь как ряд окислительно–восстановительных реакций, обеспечивающих переход от одного класса органических соединений к другому. Завершают его продукты полного окисления (горения) любого из представителей классов органических соединений.

Изменение СО у атомов углерода в молекуле углерода в молекулах органических соединений приведены в таблице. Из данных таблицы видно, что при переходе от одного класса органических соединений к другому и увеличения степени разветвленности углеродного скелета молекул соединений внутри отдельного класса степень окисления атома углерода, ответственного за восстанавливающую способность соединения, изменяется. Органические вещества, в молекулах которых содержатся атомы углерода с максимальными (- и +) значениями СО (-4, -3, +2, +3), вступают в реакцию полного окисления-горения, но устойчивых к воздействию мягких окислителей и окислителей средней силы. Вещества, в молекулах которых содержится атомы углерода в СО -1; 0; +1, окисляются легко, восстановительные способности их близки, поэту их неполное окисление может быть достигнуто за счет одного из известных окислителей малой и средней силы. Эти вещества могут проявлять двойственную природу, выступая и в качестве окислителя, подобно тому, как это присуще неорганическим веществам.

Окисление и восстановление органических веществ

Повышенная склонность органических соединений к окислению обусловлена наличием в молекуле веществ [1, 2]:

  • кратных связей (именно поэтому так легко окисляются алкены, алканы, алкадиены);
  • определенных функциональных групп – сульфидной -SH, гидроксильной –OH (фенольной и спиртовой), аминной — NHКак уравнивать уравнения с перманганатом калия;
  • активированных алкильных групп, расположенных по соседству с кратными связям, например пропен может быть окислен до непредельного альдегида акролеина (кислородом воздуха в присутствии водяных паров на висмут- молибденовых катализаторах):

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

  • атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

Сравним первичные, вторичные и третичные спирты по реакционной способности к окислению:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Первичные и вторичные спирты, имеющие атомы водорода при атоме углерода, несущем функциональную группу; окисляются легко: первые – до альдегидов, вторые до кетонов. При этом структура углеродного скелета исходного спирта сохраняется. Третичные спирты, в молекулах которых нет атома водорода при атоме углерода, содержащем группу ОН, в обычных условиях не окисляются. В жестких условиях (при действии сильных окислителей и при высоких температурах) они могут быть окислены до смеси низкомолекулярных карбоновых кислот, т.е. происходит деструкция углеродного скелета.

Существуют два подхода к определению степеней окисления элементов в органических веществах.

1. Вычисляют среднюю степень окисления атома углерода в молекуле органического соединения, например пропана.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Такой подход оправдан, если в ходе реакции в органическом веществе разрушаются все химические связи (горение, полное разложение).

Отметим, что формально дробные степени окисления, вычисленные таким образом, могут быть и в случае неорганических веществ. Например, в соединении КОКак уравнивать уравнения с перманганатом калия (надпероксида калия) степень окисления кислорода равна – 1/2.

2. Определяют степень окисления каждого атома углерода, например в бутане.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

В этом случае степень окисления любого атома углерода в органическом соединении равна алгебраической сумме чисел всех связей с атомами более электроотрицательных элементов, учитываемых со знаком «+», и числа связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-». При этом связи с атомами углерода не учитывают.

В качестве простейшего примера определим степень окисления углерода в молекуле метанола.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Атом углерода связан с тремя атомами водорода (эти связи учитываются со знаком « — »), одной связью – с атомом кислорода (ее учитывают со знаком «+»). Получаем:

Таким образом, степень окисления углерода в метаноле равна -2.

Вычисленная степень окисления углерода хотя и условное значение, но оно указывает на характер смещения электронной плотности в молекуле, а ее изменение в результате реакции свидетельствует об имеющем место окислительно-восстановительном процессе.

Рассмотрим цепочку превращений веществ:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

При каталитическом дегидрировании этана получается этилен; продукт гидратации этилена – этанол; его окисление приведет к этаналю, а затем – к уксусной кислоте; при ее сгорании образуется углекислый газ и вода.

Определим степени окисления каждого атома углерода в молекулах перечисленных веществ.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Можно заметить, что в ходе каждого из этих превращений постоянно меняется степень окисления одного из атомов углерода. В направлении от этана к оксиду углерода (IV) происходит увеличение степени окисления атома углерода.

Несмотря на то, что в ходе любых окислительно-восстановительных реакций происходит как окисление, так и восстановление, их классифицируют в зависимости оттого, что происходит непосредственно с органическим соединением (если оно окисляется, говорят о процессе окисления, если восстанавливается – о процессе восстановления).

Так, в реакции этанола с перманганатом калия этанол будет окисляться, а перманганат калия – восстанавливается. Реакцию называют окислением этанола.

Составление окислительно – восстановительных уравнений

Для составления уравнений окислительно- восстановительных реакций используют как метод электронного баланса, так и метод полуреакций (электронно — ионный метод). Рассмотрим несколько примеров окислительно- восстановительных реакций с участием органических веществ 3.

1. Горение н-бутана.

Схема реакции имеет вид:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Составим полное уравнение химической реакции методом баланса.

Среднее значение степени окисления углерода в н-бутане:

Степень окисления углерода в оксиде углерода(IV) равна +4.

Составим схему электронного баланса:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

C учетом найденных коэффициентов уравнение химической реакции горения н-бутана будет выглядеть следующим образом:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Коэффициенты для этого уравнения можно найти и другим методом, о котором уже упоминалось. Рассчитав степени окисления каждого из атомов углерода, видим, что они различаются:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

В этом случае схема электронного баланса будет выглядеть так:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Так как в ходе горения н-бутана в его молекулах разрушаются все химические связи, то в данном случае первый подход вполне оправдан, тем более что схема электронного баланса, составленная вторым способом, несколько сложнее.

2. Реакция окисления этилена раствором перманганата калия в нейтральной среде на холоду (реакция Вагнера).

Расставим коэффициенты в уравнении реакции методом электронного баланса.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Полное уравнение химической реакции будет выглядеть так:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Для определения коэффициентов можно воспользоваться и методом полуреакций. Этилен окисляется в этой реакции до этиленгликоля, а перманганат – ионы восстанавливаются с образованием диоксида марганца.

Схемы соответствующих полуреакций:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Суммарное электронно-ионное уравнение:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

3. Реакции окисления глюкозы перманганата калия в кислой среде.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

А. Метод электронного баланса.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Рассчитаем степени окисления каждого из атомов углерода в молекуле глюкозы:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Схема электронного баланса усложняется по сравнению с предыдущими примерами:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Б. Метод полуреакций в данном случае выглядит следующим образом:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Суммарное ионное уравнение:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Молекулярное уравнение реакции глюкозы перманганататом калия:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

В органической химии целесообразно использовать определение окисления как увеличение содержания кислорода или уменьшение содержания водорода [4]. Восстановление в таком случае определяется как уменьшение содержания кислорода или увеличение содержания водорода. При таком определении последовательное окисление органических веществ можно представить следующей схемой:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Практика показывает, что подбор коэффициентов в реакциях окисления органических веществ вызывает определенные затруднения, так как приходится иметь дело с весьма непривычными степенями окисления.[4]. Некоторые учащиеся из-за отсутствия опыта продолжают отождествлять степень окисления с валентностью и, вследствие этого, неправильно определяют степень окисления углерода в органических соединениях. Валентность углерода в этих соединениях всегда равна четырем, а степень окисления может принимать различные значения (от -3 до +4, в том числе дробные значения). Непривычным моментом при окислении органических веществ является нулевая степень окисления атома углерода в некоторых сложных соединениях. Если преодолеть психологический барьер, составление таких уравнений не представляет сложности, например:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Степень окисления атома углерода в сахарозе равна нулю. Переписываем схему реакции с указанием степеней окисления атомов, которые их меняют:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Составляем электронные уравнения и находим коэффициенты при окислителе и восстановителе и продуктах их окисления и восстановления:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Подставим полученные коэффициенты в схему реакции:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Оставшиеся коэффициенты подбираем в такой последовательности: KКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия, HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия, HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO. Окончательное уравнение имеет вид:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Многие вузы включают в билеты для вступительных экзаменов задания по подбору коэффициентов в уравнениях ОВР электронным методом(методом полуреакций). Если в школе и уделяется хоть какое-то внимание этому методу, то, в основном при окислении неорганических веществ. Попробуем применить метод полуреакций для выше приведенного примера окисления сахарозы перманганатом калия в кислой среде.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Первое преимущество этого метода заключается в том, что нет необходимости сразу угадывать и записывать продукты реакции. Они достаточно легко определяются в ходе уравнения. Окислитель в кислой среде наиболее полно проявляет свои окислительные свойства, например, анион MnOКак уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калияпревращается в катион MnКак уравнивать уравнения с перманганатом калия, легко окисляющиеся органические окисляются до COКак уравнивать уравнения с перманганатом калия.

Запишем в молекулярном виде превращения сахарозы:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

В левой части не хватает 13 атомов кислорода, чтобы устранить это противоречие, прибавим 13 молекул HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Левая часть теперь содержит 48 атомов водорода, они выделяются в виде катионов НКак уравнивать уравнения с перманганатом калия:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Теперь уравняем суммарные заряды справа и слева:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Схема полуреакций готова. Составление схемы второй полуреакции обычно не вызывает затруднений:

Объединим обе схемы:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Сократив обе части уравнения на 65 HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO и 240 НКак уравнивать уравнения с перманганатом калия, получим сокращенное ионное уравнение окислительно-восстановительной реакции:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Упражнения. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса в уравнениях реакций:

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

б) СКак уравнивать уравнения с перманганатом калияНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ ОКак уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия СОКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ НКак уравнивать уравнения с перманганатом калияО

в) СНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияСНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияОН + KMnOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия Как уравнивать уравнения с перманганатом калия СНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияСООН + MnOКак уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия + КОН + НКак уравнивать уравнения с перманганатом калияО

г) СКак уравнивать уравнения с перманганатом калияНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияСНКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ KMnOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSO Как уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия СКак уравнивать уравнения с перманганатом калияНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияСООН + MnSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ KКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO.

д) СНКак уравнивать уравнения с перманганатом калия— СН=СН + КМnОКак уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калияО Как уравнивать уравнения с перманганатом калия СНКак уравнивать уравнения с перманганатом калия— СН(ОН)-СНКак уравнивать уравнения с перманганатом калия(ОН) +. +.

Упражнения. Расставьте коэффициенты методом электронного баланса:

а) СКак уравнивать уравнения с перманганатом калияНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияСКак уравнивать уравнения с перманганатом калияНКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ KMnOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия СКак уравнивать уравнения с перманганатом калияНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияСООН + СОКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ MnSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ KКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

12MnOКак уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ 96НКак уравнивать уравнения с перманганатом калия + 5еКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ 5CКак уравнивать уравнения с перманганатом калияHКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ 20HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия12MnКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ 48HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO + 5CКак уравнивать уравнения с перманганатом калияНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияОКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+5СОКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ 60 НКак уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калияНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияСКак уравнивать уравнения с перманганатом калияНКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+12KMnOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+18HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия

Как уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калияНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияСООН+5СОКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+12MnSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+6KКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+28HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO.

Как уравнивать уравнения с перманганатом калия

в) CКак уравнивать уравнения с перманганатом калияHКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO Как уравнивать уравнения с перманганатом калия+ KКак уравнивать уравнения с перманганатом калияCrКак уравнивать уравнения с перманганатом калияOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSO Как уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия COКак уравнивать уравнения с перманганатом калия + CrКак уравнивать уравнения с перманганатом калия (SOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия)Как уравнивать уравнения с перманганатом калия+ KКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO.

г) CHКак уравнивать уравнения с перманганатом калияOH+ KКак уравнивать уравнения с перманганатом калияCrКак уравнивать уравнения с перманганатом калияOКак уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSO Как уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия НСООН + CrКак уравнивать уравнения с перманганатом калия (SOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия)Как уравнивать уравнения с перманганатом калия+ KКак уравнивать уравнения с перманганатом калияSOКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO.

д) СНКак уравнивать уравнения с перманганатом калияКак уравнивать уравнения с перманганатом калия + OКак уравнивать уравнения с перманганатом калия Как уравнивать уравнения с перманганатом калия COКак уравнивать уравнения с перманганатом калия + NКак уравнивать уравнения с перманганатом калия+ HКак уравнивать уравнения с перманганатом калияO

1. Матч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: В 4т./ Пер. с англ.- М.: Мир, 1987-1988.

2. Карцова А.А, Левкин А. Н. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Химия в школе. — 2004. — №2. – С.55-61.

3. Хомченко Г.П., Савостьянова К.И. Окислительно-восстановительные реакции: Пособие для учащихся . М.- : Просвещение , 1980.

4. Шарафутдинов В. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Башкортостан уkытыусыhы. — 2002. — №5. – С.79 -81.

🔥 Видео

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по Химии

Химия 9 класс — Как определять Степень Окисления?Скачать

Химия 9 класс — Как определять Степень Окисления?

Все ОВР с перманганатом для ЕГЭ 2023 | Интенсив | Екатерина Строганова | 100балльныйСкачать

Все ОВР с перманганатом для ЕГЭ 2023 | Интенсив | Екатерина Строганова | 100балльный

Суть всех ОВР за 10 минут! | Химия ЕГЭ 2024 | УМСКУЛСкачать

Суть всех ОВР за 10 минут! | Химия ЕГЭ 2024 | УМСКУЛ

Как расставлять коэффициенты в уравнениях реакций? #shorts #youtubeshortsСкачать

Как расставлять коэффициенты в уравнениях реакций? #shorts #youtubeshorts

8 класс. ОВР. Окислительно-восстановительные реакции.Скачать

8 класс. ОВР. Окислительно-восстановительные реакции.

Задание 29 ОВР: перманганат калия в разных средах - видимые признаки реакций | Химия ЕГЭ | УМСКУЛСкачать

Задание 29 ОВР: перманганат калия в разных средах - видимые признаки реакций | Химия ЕГЭ | УМСКУЛ

Окислительно-восстановительные реакции в кислой среде. Упрощенный подход.Скачать

Окислительно-восстановительные реакции в кислой среде. Упрощенный подход.

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

89. Как расставить коэффициенты реакции методом электронного баланса (закрепление)Скачать

89. Как расставить коэффициенты реакции методом электронного баланса (закрепление)
Поделиться или сохранить к себе: