Как составлять уравнения реакций в органической химии

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Типы химических реакций в органической химии

При протекании химических реакций происходит разрыв одних и возникновение других связей. Химические реакции условно делят на органические и неорганические. Органическими реакциям принято считать реакции, в которых, по крайней мере, одно из реагирующих веществ является органическим соединением, изменяющим свою молекулярную структуру в процессе реакции. Отличием органических реакций от неорганических является то, что, как правило, в них участвуют молекулы. Скорость таких реакции низка, а выход продукта обычно составляет всего лишь 50-80 %. Для повышения скорости реакции применяют катализаторы, повышают температуру или давление. Далее рассмотрим типы химических реакций в органической химии.

Классификация по характеру химических превращений

• Реакции замещения
• Реакции присоединения
• Реакция элиминирования (отщепления)
• Реакция изомеризации и перегруппировка
• Реакции окисления
• Реакции конденсации и поликонденсации
• Реакции разложения

Реакции замещения

В ходе реакций замещения один атом или группа атомов в начальной молекуле замещается на иные атомы или группы атомов, образуя новую молекулу. Как правило, такие реакции характерны для насыщенных и ароматических углеводородов, например:

Реакции присоединения

При протекании реакций присоединения из двух или более молекул веществ образуется одна молекула нового соединения. Такие реакции характерны для ненасыщенных соединений. Различают реакции гидрирования (восстановления), галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации и т.п:

1. Гидрирование – присоединение молекулы водорода:

1. Галогенирование — присоединение молекулы галогена:
2. Гидрогалогенирование — присоединение молекулы галогенводорода:
3. Гидратация — присоединение молекулы воды:
4. Полимеризация – образование высокомолекулярного соединения посредством многократного присоединения низкомолекулярного соединения, например:

Реакция элиминирования (отщепления)

В результате реакций отщепления органические молекулы теряют атомы или группы атомов, и образуется новое вещество, содержащее одну или несколько кратных связей. К реакциям элиминирования относятся реакции дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и т.п.:

1. Дегидрирование – отщепления молекулы водорода:
2. Дегидратация – отщепление молекулы воды:
3. Дегидрогалогенирования – отщепления молекулы галогеноводородов:

Реакции изомеризации и перегруппировка

В ходе таких реакций происходит внутримолекулярная перестройка, т.е. переход атомов или групп атомов с одного участка молекулы в другое без изменения молекулярной формулы вещества, участвующего в реакции, например:

Реакции окисления

В результате воздействия окисляющего реагента происходит повышение степени окисления углерода в органическом атоме, молекуле или ионе процесс за счет отдачи электронов, вследствие чего образуется новое соединение:

Реакции конденсации и поликонденсации

Заключаются во взаимодействии нескольких (двух и более) органических соединений с образованием новых С-С связей и низкомолекулярного соединения:

Поликонденсация – образование молекулы полимера из мономеров, содержащих функциональные группы с выделением низкомолекулярного соединения. В отличие от реакции полимеризации, в результате которых образуется полимер, имеющий состав, аналогичный мономеру, в результате реакций поликонденсации состав образованного полимера отличается от его мономера:

Реакции разложения

Это процесс расщепления сложного органического соединения на менее сложные или простые вещества:

Классификация химических реакций по механизмам

Протекание реакций с разрывом ковалентных связей в органических соединениях возможно по двум механизмам (т.е. пути, приводящему к разрыву старой связи и образованию новой) – гетеролитическому (ионному) и гомолитическому (радикальному).

Гетеролитический (ионный) механизм

В реакциях, протекающих по гетеролитическому механизму образуются промежуточные частицы ионного типа с заряженным атомом углерода. Частицы, несущие положительный заряд называются карбкатионы, отрицательный – карбанионы. При этом происходит не разрыв общей электронной пары, а ее переход к одному из атомов, с образованием иона:

Склонность к гетеролитическому разрыву проявляют сильно полярные, например Н–O, С–О и легко поляризуемые, например С–Вr, С–I связи.

Реакции, протекающие по гетеролитическому механизму делят на нуклеофильные и электрофильные реакции. Реагент, располагающий электронной парой для образования связи называют нуклеофильным или электронодонорным. Например, HO — ,RO — , Cl — , RCOO — , CN — , R — , NH₂, H₂O, NH₃, C₂H₅OH, алкены, арены.

Реагент, имеющий незаполненную электронную оболочку и способные присоединить пару электронов в процессе образования новой связи.называют электрофильным реагентам относятся следующие катионы: Н + , R₃C + , AlCl₃, ZnCl₂, SO₃, BF₃, R-Cl, R₂C=O

Реакции нуклеофильного замещения

Характерны для алкил- и арилгалогенидов:

Реакции нуклеофильного присоединения

Реакции электрофильного замещения

Реакции электрофильного присоединения

Гомолитический (радикальный механизм)

В реакциях, протекающих по гомолитическому (радикальному) механизму на первой стадии происходит разрыв ковалентной связи с образованием радикалов. Далее образовавшийся свободный радикал выступает в качестве атакующего реагента. Разрыв связи по радикальному механизму свойственен для неполярных или малополярных ковалентных связей (С–С, N–N, С–Н).

Различают реакции радикального замещения и радикального присоединения

Реакции радикального замещения

Характерны для алканов

Реакции радикального присоединения

Характерны для алкенов и алкинов

Таким образом, мы рассмотрели основные типы химических реакций в органической химии

Видео:Органика. Учимся составлять и читать химические уравнения в органической химии.Скачать

Химические реакции в органической химии

Существуют разные системы классификации органических реакций, которые основаны на различных признаках. Среди них можно выделить классификации:

по конечному результату реакции, то есть изменению в структуре субстрата;

по механизму протекания реакции, то есть по типу разрыва связей и типу реагентов.

Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат.

Реагент — вещество, действующее на объект — субстрат — и вызывающее в нем изменение химической связи. Реагенты делятся на радикальные, электрофильные и нуклеофильные.

Субстратом , как правило, считают молекулу, которая предоставляет атом углерода для новой связи.

В органической химии различают четыре вида реакций по конечному результату и изменению в структуре субстрата: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от англ. to eliminate — удалять, отщеплять), и перегруппировки (изомеризации). Такая классификация аналогична классификации реакций в неорганической химии по числу исходных реагентов и образующихся веществ, с изменением или без изменения состава. Классификация по конечному результату основана на формальных признаках, так как стехиометрическое уравнение, как правило, не отражает механизм реакции. Сравним типы реакций в неорганической и органической химии.

Тип реакции в неорганической химии

Пример

Тип реакции в органической химии

Присоединение по кратным связям

частный случай — этерификация

Разновидность

и пример

реакции

4. Обмен (частный случай — нейтрализация)

Pкрасн.⇔P бел.Pкрасн.⇔P бел.

п) без замены их другими.

В зависимости от того, какие атомы отщепляются — соседние C – C или изолированные двумя-тремя или более атомами углерода – C –C–C– C –, – C –C–C–C– C –, могут образовываться соединения с кратными связями или циклические соединения. Отщепление галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов происходит по правилу Зайцева.

Правило Зайцева : атом водорода Н отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Например, отщепление молекулы бромоводорода происходит от соседних атомов в присутствии щелочи, при этом образуется бромид натрия и вода.

Перегруппировка — химическая реакция, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, перемещение кратных связей или изменение их кратности.

Перегруппировка может осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.

Изомеризация — частный случай реакции перегруппировки, приводящая к превращению химического соединения в изомер путем структурного изменения углеродного скелета.

Перегруппировка тоже может осуществляться по гомолитическому или гетеролитическому механизму. Молекулярные перегруппировки могут классифицироваться по разным признакам, например по насыщенности систем, по природе мигрирующей группы, по стереоспецифичности и др. Многие реакции перегруппировки имеют специфические названия — перегруппировка Кляйзена, перегруппировка Бекмана и др.

Реакции изомеризации широко используются в промышленных процессах, например при переработке нефти для повышения октанового числа бензина. Примером изомеризации является превращение н-октана в изооктан:

Разрыв связи в органических соединениях может гомолитическим и гетеролитическим.

Гомолитический разрыв связи — это такой разрыв, в результате которого каждый атом получает неспаренный электрон и образуются две частицы, имеющие сходное электронное строение — свободные радикалы .

Гомолитический разрыв характерен для неполярных или слабополярных связей, например C–C, Cl–Cl, C–H, и требует большого количества энергии.

Образующиеся радикалы, имеющие неспаренный электрон, обладают высокой реакционной способностью, поэтому химические процессы, протекающие с участием таких частиц, часто носят «цепной» характер, их трудно контролировать, а в результате реакции получается набор продуктов замещения. Так, при хлорировании метана продуктами замещения являются хлорметан CH3ClCH3Cl, дихлорметан CH2Cl2CH2Cl2, хлороформ CHCl3CHCl3 и четыреххлористый углерод CCl4CCl4. Реакции с участием свободных радикалов протекают по обменному механизму образования химических связей.

Образующиеся в ходе такого разрыва связи радикалы обуславливают радикальный механизм протекания реакции. Радикальные реакции обычно протекают при повышенных температурах или при излучении (например, свет).

В силу своей высокой реакционной способности свободные радикалы могут оказывать негативное воздействие на организм человека, разрушая клеточные мембраны, воздействуя на ДНК и вызывая преждевременное старение. Эти процессы связаны, в первую очередь, с пероксидным окислением липидов, то есть разрушением структуры полиненасыщенных кислот, образующих жир внутри клеточной мембраны.

Гетеролитический разрыв связи — это такой разрыв, при котором электронная пара остается у более электроотрицательного атома и образуются две заряженные частицы — ионы: катион (положительный) и анион (отрицательный).

В химических реакциях эти частицы выполняют функции « нуклеофилов » («фил» — от гр. любить) и « электрофилов », образуя химическую связь с партнером по реакции по донорно-акцепторному механизму. Частицы-нуклеофилы предоставляют электронную пару для образования новой связи. Другими словами,

Нуклеофил — электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями.

Примерами нуклеофилов являются любые анионы (Cl−,I−,NO−3Cl−,I−,NO3− и др.), а также соединения, имеющие неподеленную электронную пару (NH3,H2ONH3,H2O).

Таким образом, при разрыве связи могут образоваться радикалы или нуклеофилы и электрофилы. Исходя из этого выделяют три механизма протекания органических реакций.

Свободно-радикальный механизм : реакцию начинают свободные радикалы, образующиеся при гомолитическом разрыве связи в молекуле.

Наиболее типичный вариант — образование радикалов хлора или брома при УФ-облучении.

Видео:Как составлять ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | 4 лайфхака - 95 ВСЕХ РЕАКЦИЙ в химии!Скачать

Урок 13. Составление химических уравнений

В уроке 13 «Составление химических уравнений» из курса «Химия для чайников» рассмотрим для чего нужны химические уравнения; научимся уравнивать химические реакции, путем правильной расстановки коэффициентов. Данный урок потребует от вас знания химических основ из прошлых уроков. Обязательно прочитайте об элементном анализе, где подробно рассмотрены эмпирические формулы и анализ химических веществ.

Видео:КАК ДАВАТЬ НАЗВАНИЯ органическим соединениям | КАК СОСТАВЛЯТЬ ФОРМУЛЫ в органической химииСкачать

Химическое уравнение

В результате реакции горения метана CH₄ в кислороде O₂ образуются диоксид углерода CO₂ и вода H₂O. Эта реакция может быть описана химическим уравнением:

Попробуем извлечь из химического уравнения больше сведений, чем просто указание продуктов и реагентов реакции. Химичекое уравнение (1) является НЕполным и потому не дает никаких сведений о том, сколько молекул O₂ расходуется в расчете на 1 молекулу CH₄ и сколько молекул CO₂ и H 2 O получается в результате. Но если записать перед соответствующими молекулярными формулами численные коэффициенты, которые укажут сколько молекул каждого сорта принимает участие в реакции, то мы получим полное химическое уравнение реакции.

Для того, чтобы завершить составление химического уравнения (1), нужно помнить одно простое правило: в левой и правой частях уравнения должно присутствовать одинаковое число атомов каждого сорта, поскольку в ходе химической реакции не возникает новых атомов и не происходит уничтожение имевшихся. Данное правило основывается на законе сохранения массы, который мы рассмотрели в начале главы.

Видео:Видеоурок по химии "Типы химических реакций в органической химии"Скачать

Уравнивание химических реакций

Уравнивание химических реакций нужно для того, чтобы из простого химического уравнения получить полное. Итак, перейдем к непосредственному уравниванию реакции (1): еще раз взгляните на химическое уравнение, в точности на атомы и молекулы в правой и левой части. Нетрудно заметить, что в реакции участвуют атомы трех сортов: углерод C, водород H и кислород O. Давайте подсчитаем и сравним количество атомов каждого сорта в правой и левой части химического уравнения.

Начнем с углерода. В левой части один атом С входит в состав молекулы CH₄, а в правой части один атом С входит в состав CO₂. Таким образом в левой и в правой части количество атомов углерода совпадает, поэтому его мы оставляем в покое. Но для наглядности поставим коэффициент 1 перед молекулами с углеродом, хоть это и не обязательно:

Затем переходим к подсчету атомов водорода H. В левой части присутствуют 4 атома H (в количественном смысле H₄ = 4H) в составе молекулы CH₄, а в правой – всего 2 атома H в составе молекулы H₂O, что в два раза меньше чем в левой части химического уравнения (2). Будем уравнивать! Для этого поставим коэффициент 2 перед молекулой H₂O. Вот теперь у нас и в реагентах и в продуктах будет по 4 молекулы водорода H:

Обратите свое внимание, что коэффициент 2, который мы записали перед молекулой воды H₂O для уравнивания водорода H, увеличивает в 2 раза все атомы, входящие в ее состав, т.е 2H₂O означает 4H и 2O. Ладно, с этим вроде бы разобрались, осталось подсчитать и сравнить количество атомов кислорода O в химическом уравнении (3). Сразу бросается в глаза, что в левой части атомов O ровно в 2 раза меньше чем в правой. Теперь-то вы уже и сами умеете уравнивать химические уравнения, поэтому сразу запишу финальный результат:

Как видите, уравнивание химических реакций не такая уж и мудреная штука, и важна здесь не химия, а математика. Уравнение (4) называется полным уравнением химической реакции, потому что в нем соблюдается закон сохранения массы, т.е. число атомов каждого сорта, вступающих в реакцию, точно совпадает с числом атомов данного сорта по завершении реакции. В каждой части этого полного химического уравнения содержится по 1 атому углерода, по 4 атома водорода и по 4 атома кислорода. Однако стоит понимать пару важных моментов: химическая реакция — это сложная последовательность отдельных промежуточных стадий, и потому нельзя к примеру истолковывать уравнение (4) в том смысле, что 1 молекула метана должна одновременно столкнуться с 2 молекулами кислорода. Процессы происходящие при образовании продуктов реакции гораздо сложнее. Второй момент: полное уравнение реакции ничего не говорит нам о ее молекулярном механизме, т.е о последовательности событий, которые происходят на молекулярном уровне при ее протекании.

Видео:Уравнения химический реакций на ОГЭ: как составлять без ошибок?Скачать

Коэффициенты в уравнениях химических реакций

Еще один наглядный пример того, как правильно расставить коэффициенты в уравнениях химических реакций: Тринитротолуол (ТНТ) C₇H₅N₃O₆ энергично соединяется с кислородом, образуя H₂O, CO₂ и N₂. Запишем уравнение реакции, которое будем уравнивать:

Проще составлять полное уравнение, исходя из двух молекул ТНТ, так как в левой части содержится нечетное число атомов водорода и азота, а в правой — четное:

• 2C₇H₅N₃O₆ + O₂ → CO₂ + H₂O + N₂ (6)

Тогда ясно, что 14 атомов углерода, 10 атомов водорода и 6 атомов азота должны превратиться в 14 молекул диоксида углерода, 5 молекул воды и 3 молекулы азота:

Теперь в обеих частях содержится одинаковое число всех атомов, кроме кислорода. Из 33 атомов кислорода, имеющихся в правой части уравнения, 12 поставляются двумя исходными молекулами ТНТ, а остальные 21 должны быть поставлены 10,5 молекулами O₂. Таким образом полное химическое уравнение будет иметь вид:

Можно умножить обе части на 2 и избавиться от нецелочисленного коэффициента 10,5:

Но этого можно и не делать, поскольку все коэффициенты уравнения не обязательно должны быть целочисленными. Правильнее даже составить уравнение, исходя из одной молекулы ТНТ:

Полное химическое уравнение (9) несет в себе много информации. Прежде всего оно указывает исходные вещества — реагенты, а также продукты реакции. Кроме того, оно показывает, что в ходе реакции индивидуально сохраняются все атомы каждого сорта. Если умножить обе части уравнения (9) на число Авогадро N_A=6,022·10 23 , мы сможем утверждать, что 4 моля ТНТ реагируют с 21 молями O₂ с образованием 28 молей CO₂, 10 молей H₂O и 6 молей N₂.

Есть еще одна фишка. При помощи таблицы Менделеева определяем молекулярные массы всех этих веществ:

• C 7 H 5 N 3 O 6 = 227,13 г/моль
• O 2 = 31,999 г/моль
• CO 2 = 44,010 г/моль
• H 2 O = 18,015 г/моль
• N 2 = 28,013 г/моль

Теперь уравнение 9 укажет еще, что 4·227,13 г = 908,52 г ТНТ требуют для осуществления полной реакции 21·31,999 г = 671,98 г кислорода и в результате образуется 28·44,010 г = 1232,3 г CO₂, 10·18,015 г = 180,15 г H₂O и 6·28,013 г = 168,08 г N₂. Проверим, выполняется ли в этой реакции закон сохранения массы:

Но необязательно в химической реакции должны участвовать индивидуальные молекулы. Например, реакция известняка CaCO 3 и соляной кислоты HCl, с образованием водного раствора хлорида кальция CaCl 2 и диоксида углерода CO 2 :

Химическое уравнение (11) описывает реакцию карбоната кальция CaCO₃ (известняка) и хлористоводородной кислоты HCl с образованием водного раствора хлорида кальция CaCl₂ и диоксида углерода CO₂. Это уравнение полное, так как число атомов каждого сорта в его левой и правой частях одинаково.

Смысл этого уравнения на макроскопическом (молярном) уровне таков: 1 моль или 100,09 г CaCO₃ требует для осуществления полной реакции 2 моля или 72,92 г HCl, в результате чего получается по 1 молю CaCl₂ (110,99 г/моль), CO₂ (44,01 г/моль) и H₂O (18,02 г/моль). По этим численным данным нетрудно убедиться, что в данной реакции выполняется закон сохранения массы.

Интерпретация уравнения (11) на микроскопическом (молекулярном) уровне не столь очевидна, поскольку карбонат кальция представляет собой соль, а не молекулярное соединение, а потому нельзя понимать химическое уравнение (11) в том смысле, что 1 молекула карбоната кальция CaCO₃ реагирует с 2 молекулами HCl. Тем более молекула HCl в растворе вообще диссоциирует (распадается) на ионы H + и Cl — . Таким образом более правильным описанием того, что происходит в этой реакции на молекулярном уровне, дает уравнение:

Здесь в скобках сокращенно указано физическое состояние каждого сорта частиц (тв. — твердое, водн. — гидратированный ион в водном растворе, г. — газ, ж. — жидкость).

Уравнение (12) показывает, что твердый CaCO₃ реагирует с двумя гидратированными ионами H + , образуя при этом положительный ион Ca 2+ , CO₂ и H₂O. Уравнение (12) как и другие полные химические уравнения не дает представления о молекулярном механизме реакции и менее удобно для подсчета количества веществ, однако, оно дает лучшее описание происходящего на микроскопическом уровне.

Закрепите полученные знания о составлении химических уравнений, самостоятельно разобрав пример с решением:

Надеюсь из урока 13 «Составление химических уравнений» вы узнали для себя что-то новое. Если у вас возникли вопросы, пишите их в комментарии.

🎦 Видео

Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Составление формул органических соединений по названиюСкачать

Органическая химия с нуля | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Решаем жгучий ПРОБНИК ЕГЭ ПО ХИМИИ 2024Скачать

Уравнивание органических ОВР за 12 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать

Составление уравнений реакций. 1 часть. 10 класс.Скачать

Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Механизм реакций замещения | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать