Как получить глицин уравнение реакции

Видео:Аминокислоты. Получение. Все 6 реакций ЕГЭ.Скачать

Синтез глицина

Синтез аминокислоты глицина постоянно происходит в организме человека, обеспечивая расходным материалом для производства белков, гормонов, биологически-активных молекул. Прочитайте статью до конца, и вы узнаете механизмы реакций, протекающих в организме для синтеза глицина. Из чего образуется глицин, где он образуется и какие дополнительные компоненты необходимы для синтеза глицина. С вами Галина Батуро и аминокислота глицин.

Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Синтез глицина

Аминокислота глицин является заменимой протеиногенной аминокислотой. Это значит, что глицин входит в состав белков. Он присутствует в больших количествах в желатине, в виде амида он является составной частью гормонов вазопрессина и окситоцина. Вазопрессин, как явствует из его названия, это гормон, сужающий сосуды и поднимающий артериальное давление. Окситоцин – это гормон, способствующий сокращению гладкой мускулатуры, в большом количестве он выделяется во время родов, заставляя сокращаться матку и выталкивать плод из чрева.

Глицин входит в состав глутатиона, гиппуровой и гликохолевой кислот. В организме человека также вырабатывается N-метил-производное глицина – саркозин. Это производное холина и аминокислоты метионина.

Глицин является источником таких важных метаболитов, как креатин, пуриновые основания и порфирины, из которых образуется белок крови гемоглобин.

Будучи заменимой аминокислотой, глицин может легко синтезироваться в организме. Он образуется в процессе следующих реакций: расщепление аминокислоты серина, синтез из воды и аммиака, аминирование глиоксиловой кислоты, деметилирование саркозина.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Синтез глицина из серина

90% глицина синтезируется в организме из аминокислоты серин, тоже заменимой и протеиногенной. Углеродный скелет серин получает от 3-фосфоглицерата, промежуточного продукта распада глюкозы, а аминную голову предоставляет глутаминовая кислота. Казалось бы, при таких делах организм не должен бы испытывать недостаток глицина: глюкозу мы всегда получаем в избытке, и глутаминовая кислота, которая глутамат, обильно представлена в рационе. Однако засада подстерегает, где не ждешь. И называется она витамин B9, иначе говоря, фолиевая кислота, которую по идее мы должны получать со свежими листьями и травками. В нашей полосе, где девять месяцев зима, это особенно актуально.

В синтезе глицина задействована активная форма витамина B9 (фолиевой кислоты) – Н₄-Фолат, он же ТетраГидроФолиевая Кислота (ТГФК).

Образование ТГФК из фолиевой кислоты происходит в печени, это сложный каскад реакций, в которых задействованы особые ферменты, коферментом которых выступает НАДФ. Образовавшаяся ТГФК вступает в реакцию с серином при участии фермента СеринОксиМетилТрансфераза.

ТГФК принимает на себя метильную группу CH₃, находящуюся в β-положении, и превращается N 5 N 10 МетиленН₄Фолат, а спиртовая группа отщепляется в виде воды. Что значит это зубодробительное название? Фолат – это сокращенно фолиевая кислота, ибо соединение имеет гидроксильный хвост COOH. Метилен – означает, что соединение приняло на себя метильную группу CH_2, причем приняли ее молекулы азота N в положении 5 и 10.

Реакция легко обратима, т.е. глицин может стать источником серина. В этом случае N 5 N 10 МетиленН₄Фолат отдает метильную группу глицину, а вода станет источником спиртовой группы для серина. N 5 N 10 МетиленН₄Фолат, образующийся вместе с глицином, быстренько превращается в N 5 МетилН₄Фолат, который задействован в обезвреживании страшного гомоцистеина, превращая его в нужную аминокислоту метионин. В реакции принимает участие активная форма витамина B12 метилкобаламин.

Видео:Трипептиды как составлять (РязГМУ 2 семестр последний коллок)Скачать

Синтез глицина из треонина

Долгое время считалось, что распад треонина с образованием глицина идет в клетках печени (гепатоцитах) под воздействием фермента ТреонинАльдолазы. В учебниках рисовали красивое уравнение реакции, приведенное ниже. Не обманывайтесь, насчет обратимости реакции. Уже тогда подчеркивалось, что реакция в живых организмах преимущественно идет в сторону распада треонина с образованием глицина и ацетальдегида. Обратный синтез треонина в живых организмах не наблюдался.

В настоящее время стало известно, что фермент ТреонинАльдолаза расщепляет с образованием глицина не L-треонин, содержащийся в белках, а стереоизомер алло-треонин, который в синтезе белков не участвует (1).

Образование глицина при распаде треонина долгое время считался возможным в митохондриях под воздействием фермента ТреонинДегидрогеназы, активность которого зависит от НАД. В результате образуется аминоацетон, который окисляется до α-АминоАцетоУксусной Кислоты, а та, в свою очередь является предшественницей глицина. Следует отметить, что человек в процессе эволюции утратил способность к синтезу ТреонинДегидрогеназы, следовательно образование глицина из треонина в человеческом организме не возможно (2).

В печени человека в процессе обезвреживания глиоксиловой кислоты (о чем дальше), треонин может переаминироваться под воздействием фермента КинуренинАминоТрансферазы, который оказался идентичным СеринПируватАминоТрансферазе и АланинГлиоксилАминоТрансферазе. В пероксисомах печени в присутствии ПиридоксальФосфата (активная форма витамина В 6) треонин соединяется с глиоксиловой кислотой, в результате чего образуется глицин и α-Кето-β-АминоМасляная кислота.

Видео:Пептидная связь. 11 класс.Скачать

Синтез глицина из углекислого газа и аммиака

В печени позвоночных (и человека) при участии фермента ГлицинСинтазы глицин может образовываться из углекислого газа, аммиака, а также активной формы витамина В9 — N 5 N 10 МетиленН₄Фолат (см. реакцию 1) и НАДН+Н. Реакция обратима, т.е. глицин может деградировать до углекислого газа и аммиака с образованием метилированной формы Фолата и НАДН+Н. Реакция идет в присутствии активной формы витамина B6 пиридоксальфосфата. Таким образом, для синтеза глицина нужно два витамина: фолиевая кислота (B9) и пиридоксин (B6). Фолиевая кислота содержится в свежей зелени, а также в печени, но вот беда, при тепловой обработке она разрушается. Пиридоксин содержится в семенах подсолнечника, отрубном хлебе, фасоли, красной морской рыбе и других продуктах.

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Синтез глицина из глиоксиловой кислоты

Глиоксиловая кислота — это жуткий яд, угнетающий тканевое дыхание. В больших количествах она содержится в незрелых фруктах, именно поэтому их не следует употреблять в пищу, особенно при проблемах с печенью и поджелудочной. В 30-е годы, когда в Среднем Поволжье разразился голод, мой двоюродный дед, будучи подростком, умер, поев незрелых яблок. Незрелые яблоки оказались соблазнительной пищей, с которой истощенный организм не справился. В другой раз чуть не отправился в кроличий рай мой домашний питомец, который дорвался до незрелых яблок, а я не сразу сообразила, что это не самая подходящая для него пища. Откачав крола, и вспомнив печальную историю двоюродного деда, я крепко-накрепко уяснила, что незрелые яблоки есть ни в коем случае нельзя. Теперь я знаю, почему – из-за высокого содержания глиоксиловой кислоты.

Глиоксиловая кислота также образуется в процессе биотрансформации этиленгликоля – яда, который добавляют в антифризы – жидкости-незамерзайки. При случайном (а иногда и не случайном) попадании внутрь, печень пытается обезвредить этиленгликоль, но в результате получаются соединения еще более ядовитые, и одним из них является глиоксиловая кислота.

В небольших количествах глиоксиловая кислота образуется, как побочный продукт, на пути образования холина из серина. Холин нам нужен, ибо из него получается нейромедиатор ацетилхолин.

Фермент декарбоксилаза откусывает у серина карбоксильный хвост, в результате чего получается аминоспирт 2-аминоэтанол и выделяется углекислый газ.

2-аминоэтанол может пойти на синтез холина и далее на синтез нейромедиатора ацетилхолина, а может превратиться в гликолевый альдегид, лишившись аминной головы в ходе окислительного дезаминирования.

Гликолевый альдегид – ядовитое вещество, которое надо немедленно обезвредить. Образуется он не только из 2-аминоэтанола на пути превращения серина, но также при распаде пуриновых оснований (каркаса молекул ДНК и РНК – генетических матриц клеток) и при альтернативном пути гликолиза – распаде сахаров с выходом энергии. Таким образом, имеется 3 источника естественного образования гликолевого альдегида:

• превращение аминокислоты серин с образованием 2-аминоэтанола, который дает гликолевый альдегид
• распад пуринов: ксантин преобразуется в соль мочевой кислоты, которая декарбоксилируется, т.е. теряет карбоновый хвост, превращаясь в аллантоин и аллантоиновую кислоты, а те гидролизируются до мочевины и гликолевого альдегида
• альтернативный гликолиз: глюкоза превращается во фруктозу-1,6-бисфосфат, а ту фермент кетолаза превращает в гликолевый альдегид.

Гликолевый альдегид образуется также при переработке этиленгликоля в печени, при отравлении этим соединением, причем парадоксально, продукты метаболизма опаснее самого яда.

Гликолевый альдегид окисляется ферментом АльдегидОксидазой до гликолевой кислоты, а та, в свою очередь окисляется ферментом ЛактатДегидрогеназой до глиоксиловой кислоты.

Все эти вещества являются ядами, угнетающими тканевое дыхание и синтез белка, они блокируют митохондриальный транспорт электронов, разобщают окисление и фосфорилирование, т.е. химическая энергия, выделяющаяся при сгорании органических молекул, рассеивается в виде тепла, а не используется на работу биохимического конвейера.

Организм очень хитро придумал, преобразовывать яды в полезное вещество глицин. Этим занимаются печеночные клетки в особых органеллах – микротельцах (пероксисомах).

Основная реакция обезвреживания глиоксиловой кислоты – это соединение с аланином.

Донором аминной группы в этой реакции выступает аминокислота аланин, которая превращается в пируват. Реакция идет при участии фермента АланинГлиоксилатАминоТрансферазы в сопровождении активной формы витамина В6 – ПиридоксальФосфаста.

Видео:Все задания №32 из сборника ЕГЭ 2023 (часть 1) | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Глиоксиловая кислота и орнитин

Другой реакцией обезвреживания глиоксиловой кислоты является соединение с орнитином, и на выходе получается глицин и γ-полуальдегид глутамиловой кислоты. Реакция активно идет в печени.

Где взять орнитин? Орнинин образуется из аргинина в процессе обезвреживания мочевины.

Видео:Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Прямой синтез глицина из глиоксиловой кислоты

Глицин может образовываться прямым синтезом из глиоксиловой кислоты. В этом случае аминную голову он берет у всевездесущего глутамата, который переходит в α-кетоглутарат. Реакция идет при участии фермента ГлицинАминоТрансферазы. Обратите внимание, что реакция обратима, т.е. глицин вполне может выступать источником глиоксиловой кислоты, и это не есть айс.

Глицин, таким образом, синтезируется, как конечный метаболит на пути обезвреживания гликолевого альдегида, гликолевой кислоты и глиоксиловой кислоты. Коль речь зашла об отравлении, надо сказать, что глиоксиловая кислота может превращаться в щавелевую кислоту, а та, поймав кальций, выпадает в осадок, образуя оксалаты – кальциевые соли щавелевой кислоты. Оксалаты представляют собой игольчатые кристаллы, они травмируют мочевыводящие протоки, образуют почечные камни. Образование большого количества оксалатов приводит к нарушению функции почек при отравлении этиленгликолем.

К чему это я? А к тому, что в некоторых случаях глицин выступает источником глиоксиловой кислоты, со всеми последствиями в виде образования в почках осксалатных камней.

Видео:Составление уравнений реакций горения. 11 класс.Скачать

Синтез глицина из саркозина

Саркозин – важный участник биохимического конвейера, в котором он задействован, как донор одноуглеродной группы в реакциях транметилирования, т.е. обмена метильными остатками CH₃. Саркозин образуется в процессе распада холина. Превращения саркозина тесно связаны с глицином. Саркозин образуется из глицина, как непосредственно, так и через длинную биохимическую цепочку, в начале которой глицин превращается в серин, дальше через ряд соединений образуется холин, а из того при распаде получается саркозин.

У млекопитающихся (и человека) обнаружена размещенная в митохондриях ферментная система, которая разлагает саркозин с образованием глицина. 90% саркозина разлагается в митохондриях печени, а 10% — в почках. Реакция идет под действием фермента СаркозинДегидрогеназы, причем фермент работает при содействии апофермента, связанного с мембраной митохондрий. Его активность проявляется только в присутствии специфического флавопротеида ФАД (активной формы витамина В2 – рибофлавина), необходимого для переноса электронов. Эта реакция может идти как в присутствии, так и без ТетраГидроФолата (ТГФК – активной формы витамина В9 – фолиевой кислоты). В анаэробных условиях, т.е. без кислорода, ТГФК в реакции не участвует, в результате образуется свободный формальдегид, ядовитое вещество, которое срочно требуется обезвредить. В присутствии кислорода в реакцию вступает ТГФК, который забирает углеродный остаток СН₃ у формальдегида, превращаясь в уже известный N 5 N 10 МетиленН₄Фолат с выделением воды.

Точный механизм реакции не известен. Общая схема выглядит следующим образом:

Реакция в бескислородной среде протекает в два этапа. При участии кислорода и ТГФК – в три.

Первый этап: перенос водорода с N-метильной группы саркозина на ФАД, что позволяет воде атаковать образовавшийся положительно-заряженный карбокатион, с образованием промежуточного соединения. Происходит отсечение метильной головы, иначе говоря, деметилирование N-метильной группы на саркозине. Восстановленный на первой стадии ФАД Н — окисляется кислородом с образованием перекиси водорода.

Промежуточное соединение без ТГФК окисляется в глицин с выходом формальдегида.

На третьем этапе происходит обезвреживание формальдегида, для чего нужна ТГФК (активная форма фолиевой кислоты – витамина В9). ТГФК принимает на себя одноуглеродный остаток от формальдегида и превращается в N 5 ,N 10 -МетиленТетраГидроФолат.

Превращение происходит в четыре этапа с выделением воды.

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Заключение

Глицин – активный участник биохимического конвейера, задействованный в переносе одноуглеродного остатка CH₃, т.е. в реакциях метилирования. Обмен глицина тесно связан с обменом другой аминокислоты – серина и активной формы витамина B9 – фолиевой кислоты ТГФК. Биологический смысл данных процессов в передаче одноуглеродного остатка по биохимическому конвейеру, при этом глицин выступает источником одноуглеродного остатка, а ТГФК – передающим звеном, при этом обезвреживается образующийся в процессе биосинтеза опасный гомоцистеин с образованием безопасной аминокислоты метионин.

Глицин является конечным безопасным продуктом при обезвреживании клеточных ядов, имеющих как биосинтетическое происхождение, т.е. образующихся внутри организма при работе биохимического конвейера, так и пищевое происхождение, т.е. поступающих в организм извне, с пищей. Это гликолевый альдегид, гликолевая кислота и глиоксиловая кислота. В результате преобразований, происходящих в печени, клеточные яды превращаются в безопасный глицин.

Глицин также является конечным безопасным продуктом при утилизации холина и саркозина, в процессе которой образуются клеточный яд – формальдегид.

Распад биологически-активных молекул приводит к образованию опасных для организма веществ, требующих обезвреживания. Организм затрачивает усилия в виде энергии и работы ферментов и витаминов для того, чтобы запустить вторичное использование отработанных молекул, превращая яды в глицин. Глицин в свою очередь связывает обмен аминокислот, пуриновых оснований, порфиринов и, через аминокислоту серин, подпитывает углеводный обмен, давая организму энергию.

1. Стр. 6. Малиновский А.В. «Переаминирование треонина»
2. Стр. 15. Малиновский А.В. «Переаминирование треонина»

_» style=’position: relative; display: inline-block; /* height: 24px; */ /* padding: 0 12px 0 27px; */ /* border-radius: 12px; */ cursor: pointer; /* background: #21A5D8; */ text-decoration: none; padding: 2px 8px 2px 29px; /* font-size: 14px; */ /* font-family: Arial,sans-serif; */ /* color: #FFF; */ line-height: 25px; margin: 6px; color: #000; background: #fff; border: 1px solid #ccc; border-radius: 3px; vertical-align: middle; font-family: «Helvetica Neue»,Arial,sans-serif; font-size: 13px; line-height: 20px; cursor: pointer; line-height: 19px;’>

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Видео:Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать Как получить глицин уравнение реакции Глицин — является одной из заменимых аминокислот, входящих в состав белков и других биологически активных веществ в организме человека. Глицин был назван так за сладкий вкус (от греческого glykos — сладкий). Глицин (гликокол, аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота). Глицин (Гли, Gly, G) имеет строение NH2-CH2-COOH. Глицин оптически неактивен, так как в структуре отсутствует асимметрический атом углерода. Глицин впервые выделен Braconnot в 1820 г. из кислотного гидролизата желатина. Суточная потребность в глицине составляет 3 грамма. Физические свойства Глицин – бесцветные кристаллы сладкого вкуса с температурой плавления 232-236°С (с разл.), хорошо растворяется в воде, нерастворим в спирте и эфире, ацетоне. Химические свойства Глицин обладает общими и специфическими свойствами, присущими аминокислотам, обусловленными наличием в их структуре амино- и карбоксильной функциональных групп: образование внутренних солей в водных растворах, образование солей с активными металлами, оксидами, гидроксидами металлов, хлороводородной кислотой, ацилирование, алкилирование, дезаминирование по аминогруппе, образование галагенангидридов, сложных эфиров, декарбоксилирование по карбоксильной группе. Основным источником глицина в организме служит заменимая аминокислота серин. Реакция превращения серина в глицин легко обратима. Биологическая роль Глицин необходим не только для биосинтеза белка и глюкозы (при ее недостатке в клетках), но и гема, нуклеотидов, креатина, глутатиона, сложных липидов и других важных соединений. Важна роль производного глицина – трипептида глутатиона. Он является антиоксидантом, препятствует пероксидному окислению липидов клеточных мембран и предотвращает их повреждение. Глицин участвует в синтезе компонентов клеточных мембран. Глицин относится к тормозным нейромедиаторам. Этот эффект глицина сильнее выражен на уровне спинного мозга. Успокаивающий эффект глицина основан на усилении процессов активного внутреннего торможения, а не на подавлении физиологической активности. Глицин защищает клетку от стресса. Успокаивающий эффект при этом проявляется в уменьшении раздражительности, агрессивности, конфликтности. Глицин увеличивает электрическую активность одновременно в лобных и затылочных отделах головного мозга, повышает внимание, увеличивает скорость счетновычислительных и психофизиологических реакций. Применение глицина по схеме в течение 1,5 – 2 месяцев приводит к снижению и стабилизации артериального давления, исчезновению головной боли, улучшению памяти, нормализации сна. Применение глицина позволяет предупредить вызванную гентамицином почечную недостаточность, оказывает положительное влияние на структурные изменения в почках, предупреждает развитие окислительного стресса и снижает активность антиоксидантных ферментов. Глицин уменьшает токсическое действие алкоголя. Это связано и с тем, что образующийся в печени ацетальдегид (токсичный продукт окисления этанола) соединяется с глицином, превращаясь в ацетилглицин – полезное соединение, используемое организмом для синтеза белков, гормонов, ферментов. Нормализуя работу нервной системы, глицин снижает патологическое влечение в выпивке. Им профессионально лечат хронических алкоголиков, назначают для прерывания запоя и профилактики «белой горячки». Глицин уменьшает случаи возникновения токсикозов при беременности, угрозу выкидышей, несвоевременное отхождение вод, асфиксию плода. У женщин на фоне приема глицина реже рождались дети с врожденной гипотрофией, не было новорожденных с родовыми травмами и поражениями тканевых структур головного мозга, множественными врожденными пороками развития, отсутствовала смертность новорожденных. Природные источники Говядина, желатин, рыба, печень трески, яйцо куриное, творог, арахис. Области применения Очень часто глицин применяют для лечения детских заболеваний. Применение глицина дает положительный эффект при лечении вегето-сосудистой дистонии, у детей с психосоматическими и невротическими нарушениями, при острой ишемии головного мозга, при эпилепсии. Применение глицина у детей повышает концентрацию внимания, снижает уровень личностной тревожности. Применяется глицин также для профилактики ранней алкоголизации и накотизации подростков. Лекарственный препарат «Глицин» Глицин применяется при астенических состояниях, для повышения умственной работоспособности (улучшает умственные процессы, способность воспринимать и запоминать информацию), при психоэмоциональном напряжении, повышенной раздражительности, при депрессивных состояниях, для нормализации сна. Как средство, уменьшающее тягу к алкоголю, при разных функциональных и органических заболеваниях нервной системы (нарушения мозгового кровообращения, инфекционные заболевания нервной системы, последствия перенесенных черепно-мозговых травм). Применяется препарат под язык, т.к. в области ядра подъязычного нерва плотность глициновых рецепторов наибольшая, а следовательно, чувствительность в этой области к воздействию глицина максимальна. Физиологической активностью обладает также производное глицина — Бетаин (триметилглицин). Бетаины распространены в животном и растительном мире. Они содержатся в свекле, представителях семейства губоцветных. Бетаин гликокола и его соли широко применяется в медицине и сельском хозяйстве. Триметилглицин участвует в процессах обмена живых организмов и наряду с холином используется для профилактики заболеваний печени, почек. 🎦 Видео Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать 25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать Как УРАВНИВАТЬ химические уравнения | Расстановка коэффициентов в химических реакцияхСкачать Расстановка коэффициентов в химических реакциях: как просто это сделатьСкачать Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать Как написать уравнения реакции полимеризации?Скачать Пептидная связь. Образование пептидной связи. Запись структурной формулы пептида.Скачать Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства