Как получить фруктозу из глюкозы уравнение

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Видео:97. Глюкоза (структурные формулы)Скачать

Классификация углеводов

Видео:МОНОСАХАРИДЫ. ГОТОВИМСЯ К МИКРОКОНТРОЛЮСкачать

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Видео:Инвертирование сахара: превращение сахарозы в глюкозу и фруктозуСкачать

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

Видео:Химия 10 класс (Урок№10 - Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза.)Скачать

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Видео:Моносахариды. Глюкоза. 11 класс.Скачать

Химические свойства, общие для всех углеводов

Видео:Биохимия. Лекция 48. Углеводы. Превращение фруктозы и галактозы в глюкозу. Гликогенез. Гликогенолиз.Скачать

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Видео:256. Изомеры глюкозы (структурные и геометрические)Скачать

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Видео:Чем фруктоза лучше глюкозы? - Доктор КомаровскийСкачать

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Видео:Что полезнее ФРУКТОЗА или ГЛЮКОЗА?!Скачать

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Видео:Если сахар так вреден для организма, то почему фрукты так полезны? (русская озвучка)Скачать

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Видео:51. Углеводы. Глюкоза. Фруктоза (чась 2)Скачать

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Видео:Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизеСкачать

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Видео:Чем отличается глюкоза от фруктозы?Скачать

Дисахариды

Видео:Хороший и плохой сахар: как работает сахароза, фруктоза и глюкозаСкачать

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Видео:Определение сахара: глюкоза,сахароза,фруктоза,мальтозаСкачать

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Видео:Молекулярная структура фруктозы (видео 4) | Макромолекулы | БиологияСкачать

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Видео:ГЛЮКОЗА цикло-оксо-формыСкачать

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Видео:Моносахариды: глюкоза и фруктоза.Скачать

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Видео:Фруктоза: польза или вред. Будьте осторожны!Скачать

Углеводы

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле C_m(H₂O)_n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C₁₂H₂₂O₁₁.

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C₆H₁₀O₅)_n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C₁₂H₂₂O₁₁.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Видео:Заменяешь САХАР фруктами? Обязательно к просмотру.Скачать

Способ получения фруктозы из глюкозы

Изобретение может быть использовано в пищевой промышленности для получения фруктозы из глюкозы. Б соответствии с изобретением глюкозу окисляют до глюкозона с помощью ферментных препаратов, обладающих активностью глюкозо-2-оксидазы. Этот процесс проводят в одной из двух зон реактора, разделенных мембраной, проницаемой для перекиси водорода, образующейся при окислении глюкозы, и непроницаемой для глюкозона. Во второй зоне реактора содержится каталаза, иммобилизованная на дизтил; аминозтилцеллюлозе, .Катадаза восстанавливает перекись водорода, поступакнцую из первой зоны, в процессе инкубации глюкоза превращается в глюкозон, который восстанавливается с помощью никеля Ренея во фруктозу. Благодаря предложенному способу удаления перекиси водорода удается получить незагрязненный токсическими веществами препарат фруктозы. СО го со СХ)

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

rlO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И 0THPblTPM (21) 3399998/30-13 (86) РСТЯБ 81/00821 18.06.81 (22) 17.02.82 (31) 160 758 (32) 18.06.80 (33) US (46 15.02.87. Бюл. Ф 6 (71) Стандарт Брэндз Инкорпорейтед (us) (72) Джон А. Марселли и Роберт

О.Хорват (uS) (53) 577.15(088.8) (56) Иммобилизованные ферменты./

/Под ред. И.В.Березина и др. М.:

Изд-во МГУ, 1976, т. 2, с. 134.

Европейское патентное описание

И 0007176, кл. С 07 D 301/00, оиублик. 1979, (54) СПОСОБ ПОПУЧЕНИЯ ФРУКТОЗЫ ИЗ

ГЛЮКОЗЫ (57) Изобретение может быть использовано в пищевой промышленности для.,80 „„1291028 А 3

Ш) 4 С 12 P 19/02 С 12 N 11 04 получения фруктозы из глюкозы. В соответствии с изобретением глюкозу окисляют до глюкозона с помощью ферментных препаратов, обладающих акTHBHocTblo глюкозо-2-оксидазы. 3ТоТ процесс проводят в одной из двух зон реактора, разделенных мембраной„ проницаемой для перекиси водорода, образующейся при окислении глюкозы, .и непроницаемой для глюкозона. Во второй зоне реактора содержится каталаза, иммобилизованная на диэтиламиноэтилцеллюлозе,;Каталаза восстанавливает перекись водорода, not ступающую из первой зоны. В процессе инкубации глюкоза превращается в глюкоэон, который восстанавливается с помощью никеля Ренея во фруктоэу.

Благодаря предложенному способу удаления перекиси водорода удается получить незагрязненный токсическими веществами препарат фруктозы.

Изобретение относится к пищевой промышленности, а именно к способам получения фруктозы из .глюкозы.

Цель изобретения — увеличение чистоты получаемой из глюкозы фруктозы.

Способ получения фруктозы заключается в том, что при получении ее из глюкозы путем окисления последней до глюкозона препаратами ферментов, обладающими глюкозо-2-оксидазной 10 активностью, образующуюся в реакции окисления перекись водорода восстанавливают каталазой, иммобилиэованной на диэтиламиноэтилцеллюлозе. Зоны реактора, в которых происходит ,окисление глюкозы и восстановление перекиси водорода, разделяют мембра-. ной, проницаемой для перекиси водорода и непроницаемой для глюкозона.

В результате использования такого 20 приема перекись водорода, образующаяся при окислении глюкозы, диффундируют через мембрану в соседнюю зону и там восстанавливают иммобилизованной каталазой. Образующийся в ходе реакции глюкозон не содержит никаких примесей и может быть восстановлен во фруктозу обычным способом с помощью никеля Ренея. Полученные препараты фруктозы не требуют дополнительной очистки, которая обычно является необходимой при получении фруктозы из глюкозы путем ее окисления до глюкозона с использованием ферментативной системы для удаления перекиси водоро- 35. да, не отделенной полупроницаемой мембраны от зоны окисления. Полученная таким способом фруктоза содержит галогидриды и спиртоокиси, .загрязняющие продукт.

Пример. В реактор емкостью

10 л, снабженный мембраной, непроницаемой для глюкозона и проницаемой для перекиси водорода, вносят 3 л

2,5%-ного глюкозного раствора в 0,05 М45

NaF, в котором суспендируют l5 r мицелия (сухой вес) Îndemanscilla muciо1а. Эта суспензия находится в одной зоне реактора, а в соседнюю зону помещают суспендированную в 3 л воды каталазу иммобилизованную на диэтиламиноэтилцеллюлозе. Суспензию в первой зоне (окисления) перемешивают при о

25 С и продувают кислородом. Одновременно перемешивают суспензию во второй зоне. Через 24 ч инкубации мицеФормула изобретения

Способ получения фруктозы из глюкозы, предусматривающий окисление глюкозы в глюкозон ферментными препаратами, содержащими глюкозо-2-оксидазу, ферментативное восстановление перекиси водорода, образующейся при окислении глюкозы и восстановление глюкозона во фруктозу с использованием никеля Ренея, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью увеличения чистоты целевого продукта, окисление глюкозы и ферментативное восстановление перекиси водорода проводят в двух зонах, разде: енных мембраной, проницаемой для перекиси водорода и не проницаемой для глюкозона, а в зону для ферментативного восстановления перекиси водорода вводят каталазу, иммобилизованную на диэтиламиноэтилцеллюлозе, лий отделяется от раствора в neph зоне, при этом более 99% глюкозы превращается в глюкозон. Полученный светлый раствор глюкозона гидрируют с помощью скелетного никелевого катализатора Ренея под давлением газообразного водорода, равным 500 атм, и температуре 100 С. Водную смесь от-, деляют фильтрованием от катализатора, обесцвечивают с помощью активированного угля, деионизируют на катионном и анионном ионообменнике и концентрируют, в результате чего происходит кристаллизация фруктозы. Фруктозу получают в виде кристаллического продукта пищевого качества с большим выходом. Используемая в реакторе мембрана обеспечивает прохождение моле— кул с молекулярной массой менее

50 дальтон ° Аналогичные результаты получаются при использовании в каче— стве источника активности глюкозо-2оксидазы следующих микроорганизмов:

Polyporus obtusus, Radulum cascarum, Zenzites trabea, Irpex glanus, Polyporus чегэ1со1аг, Pellicularia gilamentosa, агпп1laria mellea, Schizophuleum commune, Corticum caerulem.

Таким образом, использование предложенного способа позволяет получать фруктозу, не загрязненную примесями высокотоксичных веществ, без применения специальных стадий очистки.