Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химии

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Видео:6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать

6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи):  Строение, номенклатура, изомерия

Получение бензола и его

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

«Классические» реакции

Видео:Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

получения бензола

    Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:
    С6H14 → C6H6 + 4H2

Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.

  • Дегидрирование циклогексана : этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи
  • С6H12 → C6H6 + 3H2

      Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:
      реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3:
      C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
    3С2H2 → C6H6

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензолаЭто основные, «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты из заданий ЕГЭ

    1. Получение бензола из неорганических веществ:

    • 1 вариант:
      Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
      CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
      дальше — реакция Зелинского : 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
    • 2 вариант:
      Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:

    Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
    2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2

    дальше — реакция Зелинского

    2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ:

    1) получение бензола из алканов:

    СH4 (1500 °C) → C2H2 (С, 600ºС) → С6H6

    2) получение бензола и его гомологов из алкенов:

    С2H4 → C2H2 →C6H6

    Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола

    CH2=CH-(CH2)4-CH3 + HBr → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH3
    CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3 + Br2 → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br
    CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br + Zn → C6H13-СH3 — метилциклогексан + ZnBr2
    C6H13-СH3 → С6H5-CH3 + 4H2

    Видео:Гомологи бензола | Химия 10 класс #20 | ИнфоурокСкачать

    Гомологи бензола | Химия 10 класс #20 | Инфоурок

    Бензол и его гомологи

    Арены — ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.

    Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

    Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда — бензол — C6H6. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n-6.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с тремя двойными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям двойные связи в молекуле бензола постоянно перемещаются, поэтому более верно рисовать их в виде кольца.

    За счет чередования двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 гибридизации. Валентный угол — 120°.

    Номенклатура и изомерия аренов

    Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи — бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.

    Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания 😉

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Получение аренов

    Арены получают несколькими способами:

      Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)

    Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора — Cr2O3, линейная структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    При дегидроциклизации гептана получается толуол.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    В результате дегидрирования уже «готовых» циклов — циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен, с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Химические свойства аренов

    Арены — ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)

    Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

    При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).

    К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан. В подобных реакциях используют катализатор AlCl3.

    В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

    При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    © Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

    Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

    Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

    6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

    Способы получения аренов

    Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

    Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.

    Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

    Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

    Получение аренов

    Видео:Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

    Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

    1. Реакция Вюрца-Фиттига

    Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Видео:Химия. 11 класс. Получение бензола и его гомологов /21.10.2020/Скачать

    Химия. 11 класс. Получение бензола и его гомологов /21.10.2020/

    2. Дегидроциклизация алканов

    Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

    Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Видео:Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

    Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

    3. Дегидрирование циклоалканов

    При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

    Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Видео:Гомологи и изомерыСкачать

    Гомологи и изомеры

    4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

    Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

    R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

    Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

    Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Видео:Изомеры, гомологи, органическая химияСкачать

    Изомеры, гомологи, органическая химия

    5. Алкилирование бензола и его гомологов

    • Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
    Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    • Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
    Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    • Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
    Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

    Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

    6. Тримеризация ацетилена

    При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

    ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии

    7. Получение стирола

    Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

    Как получают гомологи бензола составьте уравнение реакции получения этилбензола и пропилбензола

    Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

    🎥 Видео

    Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать

    Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТ

    Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

    Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

    10 класс § 37 "Химические свойства бензола и его гомологов".Скачать

    10 класс § 37 "Химические свойства бензола и его гомологов".

    Ароматические углеводородыСкачать

    Ароматические углеводороды

    Получение БЕНЗОЛАСкачать

    Получение БЕНЗОЛА

    Химия 10 класс (Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды).)Скачать

    Химия 10 класс (Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды).)

    Ароматические углеводороды / Бензол / Изомерия и номенклатура ареновСкачать

    Ароматические углеводороды / Бензол / Изомерия и номенклатура аренов
    Поделиться или сохранить к себе: