Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.
Общая формула алкадиенов CnH2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.
Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
Получение алкадиенов
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
1. Дегидрирование алканов
Отщепление водорода от бутана — это промышленный способ получения дивинила. Реакция протекает при нагревании в присутствии оксида хрома (III):
Изопрен получают каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана):
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
2. Синтез Лебедева
Н агревание этанола в присутствии катализатора (смесь оксидов Al2O3, MgO, ZnO) – это промышленный способ получения дивинила из этанола (синтез Лебедева).
При этом образуются бутадиен-1,3, вода и водород:
Видео:ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
3. Дегидратация двухатомных спиртов
Под действием серной кислоты вода отщепляется от бутандиола-1,3. При этом образуется дивинил и вода:
Видео:13. Общие уравнения прямой в пространстве / приведение к каноническому видуСкачать
Видео:Химия | Молекулярные и ионные уравненияСкачать
4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
Под действием спиртовых растворов щелочей протекает отщепление атомов галогена и водорода и образуются вода, соль и алкадиен.
При этом атомы галогенов в дигалогеналкане должны располагаться не у одного и не у соседних атомов углерода.
1,3-Дихлорбутан реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия с образованием бутадиена-1,3:
Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать
Бутадиен-1,3, или дивинил
Бутадиен-1,3, или дивинил, СН2=СН—СН=СН2 представляет собой газ, конденсирующийся при —4,5° С. Вследствие громадного технического значения бутадиена-1,3 как одного из важнейших исходных мономеров для производства синтетических каучуков было разработано много способов его получения, в том числе и промышленных.
Бутадиен образуется при термическом разложении различных органических веществ; в небольших количествах содержится в газах, получаемых пиролизом нефтепродуктов и каменного угля. Он может быть получен пиролизом циклогексана и других углеводородов нефти, пиролизом циклогексанола, дегидратацией 1,3-бутиленгликоля, а также конденсацией альдегида и спирта в присутствии глинозема как катализатора (И. И. Остромысленский). В последнем случае, вероятно, промежуточно образуется 1,3-бутиленгликоль
который сразу же дегидратируется. Другой способ получения бутадиена из спирта состоит в окислении этанола в ацегальдегид, который конденсируют в альдоль; восстановление альдоля дает 1,3-бутиленгликоль.
Первым технически целесообразным путем получения бутадиена из спирта является способ С. В. Лебедева, впервые осуществленный в промышленных масштабах в СССР в 1932 г. и в дальнейшем получивший широкое распространение. По С. В. Лебедеву спирт непосредственно превращается в бутадиен при пропускании его паров при 400—500° С над катализатором, обладающим одновременно дегидрирующим и дегидратирующим действием. Суммарно процесс выражается уравнением
Вероятно, механизм этой реакции (М. Я. Каган, Ю. Д. Горин) таков:
Можно получать дивинил, в том числе и в промышленном масштабе, на основе ацетилена. Более старый метод синтеза из ацетилена может быть представлен следующей схемой:
Позднее был предложен следующий путь: 1. Получение 1,4-бутиндиола конденсацией ацетилена и формальдегида (с Сu2Сl2 в качестве катализатора):
2. Гидрирование 1,4-бутиндиола в 1,4-бутандиол:
3. Дегидратация 1,4-бутандиола в дивинил либо непосредственно
либо с промежуточным выделением тетрагидрофурана
В настоящее время самым эффективным методом получения дивинила является каталитическое дегидрирование природного бутана, а также бутиленов, содержащихся в газах термической переработки нефти. Реакция проводится над различными алюмо-хромовыми катализаторами при 500—650° С. В зависимости от применяемых катализаторов бутан может быть превращен в бутадиен либо сразу, либо в две стадии
причем для каждой стадии требуются свои катализаторы и условия реакции. Эти методы, разрабатывавшиеся одновременно в СССР и в США, в настоящее время осуществляются как промышленные.
Хлорпроизводное дивинила — 2-хлорбутадиен-1,3, или хлоропрен, СН2—СН—ССl=СН2 может быть получен присоединением молекулы хлористого водорода к винилацетилену, получаемому при пропускании ацетилена через солянокислые растворы медных солей. Хлоропрен — жидкость с характерным эфирным запахом, несколько напоминающим запах бромистого этила; т. кип. 59,4°С, относительная плотность 0,9533 (при 20°С). Подобно дивинилу, но значительно легче, хлоропрен полимеризуется в каучукоподобные вещества — синтетические каучуки, выпускаемые в СССР под названием наирит, а в США — под названием неопрен.
Полихлоропреновые каучуки обладают рядом ценных физико-химических свойств — стойкостью к атмосферным воздействиям, к солнечному свету, к различным маслам и химическим агентам, а также негорючестью, благодаря чему они нашли очень широкое применение.
Видео:Химия Органика, как называть углеводороды?Скачать
Как получают бутадиен приведите уравнения
Реакция Лебедева — получение бутадиена (дивинила) каталитическим пиролизом этанола.
В 1928 г. С. В. Лебедев разработал способ получения бутадиена путем одностадийного дегидрирования-дегидратации этанола, который положен в основу промышленного производства синтетического каучука.
На специально подобранном катализаторе (Al2O3+ZnO) этиловый спирт претерпевает внутримолекулярную дегидратацию и межмолекулярное дегидрирование в присутствии амфотерных оксидов при температуре 450 0 С.
Эту реакцию открыл ученик А.Е. Фаворского Владимир Николаевич Ипатьев, а Лебедев усовершенствовал технологию, доведя ее до промышленной.
🔥 Видео
составляем молекулярные уравнения по сокращённым ионнымСкачать
Химические Цепочки — Решение Цепочек Химических Превращений // Химия 8 классСкачать
Ионные уравнения реакций. По сокращенному ионному уравнению составляем полное ионное и молекулярное.Скачать
5 способов решения квадратного уравнения ➜ Как решать квадратные уравнения?Скачать
Каноническое уравнение прямой в пространстве Преход от общего уравненияСкачать
Подобие треугольников. Признаки подобия треугольников (часть 1) | МатематикаСкачать
Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать
Решение тригонометрических уравнений. Подготовка к ЕГЭ | Математика TutorOnlineСкачать
Математика без Ху!ни. Как вычислить определитель.Скачать
6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Химические уравнения. Как составлять химические уравнения.Скачать
Химические свойства бутана| Получение бутана | Даниил Разуваев | ЭкзаменариумСкачать
