Как получают арены уравнение реакции

Способы получения аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химии

Получение аренов

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

Как получают арены уравнение реакции

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Как получают арены уравнение реакции

Как получают арены уравнение реакции

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

Как получают арены уравнение реакции

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

Как получают арены уравнение реакции

Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

Как получают арены уравнение реакции

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

Как получают арены уравнение реакции

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии

5. Алкилирование бензола и его гомологов

  • Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

Как получают арены уравнение реакции

  • Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Как получают арены уравнение реакции

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

Как получают арены уравнение реакции

  • Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

Как получают арены уравнение реакции

Видео:6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать

6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи):  Строение, номенклатура, изомерия

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

Как получают арены уравнение реакции

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

Как получают арены уравнение реакции

Видео:Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Как получают арены уравнение реакции

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Видео:Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Бензол и его гомологи

Арены — ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.

Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда — бензол — C6H6. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n-6.

Как получают арены уравнение реакции

Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с тремя двойными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям двойные связи в молекуле бензола постоянно перемещаются, поэтому более верно рисовать их в виде кольца.

За счет чередования двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 гибридизации. Валентный угол — 120°.

Номенклатура и изомерия аренов

Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи — бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.

Как получают арены уравнение реакции

Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.

Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания 😉

Как получают арены уравнение реакции

Получение аренов

Арены получают несколькими способами:

    Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)

Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол.

Как получают арены уравнение реакции

В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.

Как получают арены уравнение реакции

В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора — Cr2O3, линейная структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород.

Как получают арены уравнение реакции

При дегидроциклизации гептана получается толуол.

Как получают арены уравнение реакции

В результате дегидрирования уже «готовых» циклов — циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен, с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.

Как получают арены уравнение реакции

Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.

Как получают арены уравнение реакции

Химические свойства аренов

Арены — ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)

Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.

Как получают арены уравнение реакции

Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.

Как получают арены уравнение реакции

Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).

Как получают арены уравнение реакции

Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).

К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR.

Как получают арены уравнение реакции

Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.

Как получают арены уравнение реакции

Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.

Как получают арены уравнение реакции

Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан. В подобных реакциях используют катализатор AlCl3.

В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.

Как получают арены уравнение реакции

Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.

Как получают арены уравнение реакции

В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.

Как получают арены уравнение реакции

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Видео:Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Как получают арены уравнение реакции

Основным природным источником ароматических углеводородов является нефть и каменный уголь.

В промышленности

1.При коксовании (сухая перегонка) каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.

2.Аро­ма­ти­за­ция нефти

а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора (с числом атомов углерода больше 6):

Как получают арены уравнение реакции

б) дегидрирование циклоалканов и его гомологов:

Как получают арены уравнение реакции

При пропускании ацетилена над активированным углем образуется бензол (реакция Зелинского):

Как получают арены уравнение реакции

В лаборатории

1.Декарбоксилирование солей бензойной кислоты (сплавление солей бензойной кислоты с твердой щелочью)

Как получают арены уравнение реакции

Соли бензойной кислоты называются бензоаты.

2.Гомологи бензола получают из галогенпроизводных (реакция Вюрца- Фиттига)

Как получают арены уравнение реакции

Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в друга.

3.Алкилирование бензола (получение гомологов бензола)

Гомологи бензола получают его взаимодействием с галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия (реакция Фриделя-Крафтса):

Как получают арены уравнение реакции

При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

🌟 Видео

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по Химии

Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТ

Химия. Арены. ПрактикаСкачать

Химия. Арены. Практика

Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.

Арены: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Арены: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Химия 10 класс (Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды).)Скачать

Химия 10 класс (Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды).)

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnline

Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии
Поделиться или сохранить к себе: