Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
We are checking your browser. gomolog.ru
Видео:Химические реакции #БЕНЗОЛ химические свойства, реакции.Скачать
Why do I have to complete a CAPTCHA?
Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.
Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать
What can I do to prevent this in the future?
If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.
If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.
Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.
Cloudflare Ray ID: 6e31186fcb947b3b • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare
Видео:Ароматические углеводороды. Бензол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать
Как определить бензол в пробирке уравнение реакции
Информацию о качественных реакциях различных веществ вы можете получить, используя «Поиск» на главной странице сайта (введите слово «качественные реакции» и нажмите «Найти»).
Приведём пример решения задачи на распознавание веществ.
Задача. В трех пробирках находятся бензол, толуол и стирол (винилбензол). Установите, в какой из пробирок находится каждое из названных веществ.
Решение
Возьмём пробы из каждой пробирки и подействуем на каждую 1) бромной водой и 2) раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты при нагревании.
1. Стирол С6Н5–СH=CH2 за счет двойной связи проявляет свойства ненасыщенного углеводорода и может обесцвечивать раствор брома при комнатной температуре – качественная реакция на кратную связь (часть II, раздел 4.4.1.2):
Ни толуол, ни бензол в эту реакцию не вступают.
2. Толуол С6Н5–CH3, в отличие от бензола, окисляется в мягких условиях и обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании (часть II, раздел 7.3.4):
3. Бензол С6Н6 не реагирует ни с бромной водой, ни с перманганатом калия.
Видео:КАК ОПРЕДЕЛИТЬ ВЕЩЕСТВО В ПРОБИРКЕ? | КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ | Видеоурок по химии №6Скачать
Бензол и его гомологи
Арены — ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.
Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.
Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда — бензол — C6H6. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n-6.
Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с тремя двойными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям двойные связи в молекуле бензола постоянно перемещаются, поэтому более верно рисовать их в виде кольца.
За счет чередования двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 гибридизации. Валентный угол — 120°.
Номенклатура и изомерия аренов
Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи — бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.
Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.
Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания 😉
Получение аренов
Арены получают несколькими способами:
- Реакция Зелинского (тримеризация ацетилена)
Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол.
В случае, если к ацетилену добавить пропин, то становится возможным получение толуола. Увеличивая долю пропина, в конечном итоге можно добиться образования 1,3,5-триметилбензола.
В ходе таких реакций, протекающих при повышенной температуре и в присутствии катализатора — Cr2O3, линейная структура алкана замыкается в цикл, отщепляется водород.
При дегидроциклизации гептана получается толуол.
В результате дегидрирования уже «готовых» циклов — циклоалканов, отщепляются 3 моль водорода, и образуется соответствующий арен, с теми же заместителями, которые были у циклоалкана.
Синтез Дюма заключается в сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами. В результате такой реакции возможно образование различных органических веществ, в том числе аренов.
Химические свойства аренов
Арены — ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)
Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.
При повышенной температуре и наличии катализатора, водород способен разорвать двойные связи в бензольном кольце и превратить арен в циклоалкан.
Реакция бензола с хлором на свету приводит к образованию гексахлорциклогексана, если же использовать только катализатор, то образуется хлорбензол.
Реакции с толуолом протекают иначе: при УФ-свете хлор направляется в радикал метил и замещает атом водорода в нем, при действии катализатора хлор замещает один атом водорода в бензольном кольце (в орто- или пара-положении).
Почему хлор направляется именно в орто- и пара-положения относительно метильной группы? Здесь самое время коснуться темы ориентантов I (орто-, пара-ориентантов) и II порядков (мета-ориентанты).
К ориентантам первого порядка относятся группы: NH2, OH, OR, CR3, CHR2, CH2R, галогены. К ориентантам второго: NO2, CN, SO3H, CCl3, CHO, COOH, COOR.
Например, ориентант I порядка, гидроксогруппа OH, обеспечивает протекание хлорирования в орто- и пара-положениях. А карбоксильная группа COOH, ориентант II порядка, обуславливает хлорирование в мета-положениях.
Арены вступают в реакции нитрования, протекающие при повышенной температуре и в присутствии серной кислоты, обладающей водоотнимающими свойствами.
Алкилирование аренов осуществляется путем введения алкильного радикала в молекулу бензола. Алкильным радикалом чаще всего выступает алкен или галогеналкан. В подобных реакциях используют катализатор AlCl3.
В случае если для алкилирования используется алкен, то с молекулой бензола соединяется наименее гидрированный атом углерода алкена, прилежащий к двойной связи. Один атом водорода переходит из бензольного кольца к радикалу.
Арены, как и все органические вещества, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
При неполном окислении гомологи бензола способны окисляться до бензойной кислоты (при подкислении раствора серной кислотой). Сам бензол не вступает в реакцию окисления с KMnO4, не обесцвечивает его раствор.
В реакцию полимеризации способен вступать стирол (винилбензол), в радикале которого содержится двойная связь.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
🎦 Видео
6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать
Бензол - представитель ароматических углеводородов | Химия 10 класс #19 | ИнфоурокСкачать
Как получить ХЛОРБЕНЗОЛ, не используя БЕНЗОЛ!Скачать
А ты знаешь сколько существует изомеров бензола?😏😱#химия #олимпиаднаяхимия. [ChemToday]Скачать
Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать
Опыты по химии. Нитрование бензолаСкачать
Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать
Химия 10 класс (Урок№4 - Арены (ароматические углеводороды).)Скачать
Бензол. Механизм реакции электрофильного замещения. Нитрование бензола.Скачать
Получение БЕНЗОЛА!Скачать
Получение БЕНЗОЛАСкачать
Нитрование разных производных бензола. Химический опытСкачать
Опыты по химии. Бензол как растворительСкачать