В молекуле глюкозы есть альдегидная группа, поэтому глюкоза дает реакцию серебряного зеркала:
В молекуле фруктозы альдегидной группы нет (см. ответ на вопрос 4), поэтому реакцию серебряного зеркала фруктоза не дает.
Решебник по химии за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №5
к главе «Глава X. Углеводы §§1-4 (стр. 137) Вопросы».
- Углеводы
- Классификация углеводов
- По числу структурных звеньев
- По числу атомов углерода в молекуле
- По размеру кольца в циклической форме молекулы
- Химические свойства, общие для всех углеводов
- 1. Горение
- 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
- Моносахариды
- Глюкоза
- Химические свойства глюкозы
- Водный раствор глюкозы
- Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
- Реакции на карбонильную группу — CH=O
- Получение глюкозы
- Гидролиз крахмала
- Синтез из формальдегида
- Фотосинтез
- Фруктоза
- Дисахариды
- Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
- Мальтоза С12Н22О11
- Полисахариды
- Крахмал
- Свойства крахмала
- Целлюлоза
- Свойства целлюлозы
- Экспериментальные задачи по распознаванию и получению глицерина, альдегида и глюкозы
Видео:Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)Скачать
Углеводы
Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3. |
Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).
Видео:Реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)Скачать
Классификация углеводов
Видео:Качественные реакции на глицерин, глюкозу и сахарозуСкачать
По числу структурных звеньев
- Моносахариды — содержат одно структурное звено.
- Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
- Полисахариды — содержат n структурных звеньев.
Некоторые важнейшие углеводы:
Моносахариды | Дисахариды | Полисахариды |
Глюкоза С6Н12О6 Дезоксирибоза С5Н10О4 | Сахароза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11 | Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал(С6Н10О5)n |
Видео:Аэробный и анаэробный гликолиз. Реакции катаболизма глюкозы. Расчет выхода АТФ в гликолизеСкачать
По числу атомов углерода в молекуле
- Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
- Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
- И т.д.
Видео:Реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебраСкачать
По размеру кольца в циклической форме молекулы
- Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
- Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.
Видео:Качественная реакция на глюкозу. Реакция глюкозы с гидроксидом меди (ll)Скачать
Химические свойства, общие для всех углеводов
Видео:Опыты по химии. Обнаружение глюкозы в виноградном соке и медеСкачать
1. Горение
Все углеводы горят до углекислого газа и воды.
Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ |
Видео:Реакция серебряного зеркала с глюкозой | Качественная реакция глюкозы на альдегидную группу |Скачать
2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.
Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода |
Видео:Проклятая химическая реакция 😜 #shortsСкачать
Моносахариды
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных. |
Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.
Важнейшие моносахариды
Название и формула | Глюкоза C6H12O6 | Фруктоза C6H12O6 | Рибоза C5H10O5 |
Структурная формула | |||
Классификация |
|
|
|
Видео:97. Глюкоза (структурные формулы)Скачать
Глюкоза
Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).
Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.
Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):
α-глюкоза | β-глюкоза |
Видео:25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать
Химические свойства глюкозы
Водный раствор глюкозы
В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:
Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.
Реакции на карбонильную группу — CH=O
Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.
- Реакция «серебряного зеркала»
- Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
- Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
- Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи. |
- Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
- Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.
Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:
Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:
Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):
- Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).
Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.
Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.
Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.
При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):
Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов. |
В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.
Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.
Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы): |
Видео:Глюкоза строение, свойства, применение | Химия 10 класс #38 | ИнфоурокСкачать
Получение глюкозы
Гидролиз крахмала
В присутствии кислот крахмал гидролизуется:
Синтез из формальдегида
Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:
Фотосинтез
В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:
Видео:Великая тайна. Глюкоза - спирт из воздуха - ДоброварСкачать
Фруктоза
Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы). |
Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.
Фруктоза | α-D-фруктоза | β-D-фруктоза |
Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.
В свободном виде содержится в мёде и фруктах.
Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.
При гидрировании фруктозы также получается сорбит.
Видео:Химия 10 класс (Урок№11 - Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза.)Скачать
Дисахариды
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). |
Видео:Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:
В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.
Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться. |
Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:
Видео:Свойства глюкозы. 11 класс.Скачать
Мальтоза С12Н22О11
Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.
Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов. |
При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.
Видео:Моносахариды. Глюкоза. 11 класс.Скачать
Полисахариды
Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. |
Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.
Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.
Это объясняется особенностями их пространственного строения.
Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:
Видео:Спиртовое брожение глюкозыСкачать
Крахмал
Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.
В его состав входят:
- амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
- амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%
Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.
Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.
Свойства крахмала
- Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:
- Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
- Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.
Видео:Химия 10 класс (Урок№10 - Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза.)Скачать
Целлюлоза
Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.
Свойства целлюлозы
- Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.
Нитрование целлюлозы.
Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:
Ацилирование целлюлозы.
При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.
Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.
- Гидролиз целлюлозы.
Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.
Видео:Опыты по химии. Взаимодействие глюкозы с оксидом серебраСкачать
Экспериментальные задачи по распознаванию и получению глицерина, альдегида и глюкозы
1. Нам необходимо определить три вещества: глицерин (многоатомный спирт), альдегид, глюкозу (углевод).
Одной из характерных реакций для этих веществ является взаимодействие с Cu(OH)2.
Сначала получим гидроксид меди (II). Для этого к медному купоросу добавим немного раствора NаОН:
1) К образовавшемуся осадку прильем немного альдегида и нагреем смесь:
В результате образуется красный осадок Сu2O ↓ .
2) Теперь к Cu(OH)2 добавим по каплям глицерин и смесь взболтаем. Осадок растворяется, получается раствор ярко-синего цвета. Образуется устойчивый комплекс глицерина с медью:
3) Глюкоза по своим химическим свойствам является альдегидоспиртом, т.е. она проявляет свойства и альдегидов, и многоатомных спиртов. Как альдегид, она вступает в реакции, характерные для этого класса веществ, в частности при нагревании взаимодействует с Cu(OH)2 с образованием красно-коричневого осадка Сu2O. Как многоатомный спирт, глюкоза дает раствор ярко-синего цвета при добавлении к ней свежего осадка Cu(OH)2:
Выпадает красный осадок Сu2O.
4) для определения трех данных веществ из каждой пробирки добавим немного Cu(OH)2. В двух пробирках образуется ярко-синий раствор (глюкоза и глицерин). Теперь нагреем все три смеси: в двух пробирках выпадет красный осадок (альдегид и глюкоза). Таким образом, мы узнаем, в какой пробирке какое вещество находится.
2. Машинное масло состоит, в основном, из предельных углеводородов, а растительное масло — из жиров, образованных непредельными кислотами. Растительное масло обесцвечивает бромную воду, а машинное — нет.
3. а) для получения простого эфира проведем реакцию дегидратации этилового спирта:
Образующий эфир называется диэтиловым. данная реакция проходит лишь при определенных условиях: нагревании, в присутствии H2SO4, и при избытке спирта.
б) для получения альдегида из спирта нужно использовать слабый окислитель, например, Сu 2+ :
Образуется уксусная кислота.
4. Сахар это сложное органическое вещество, содержащее достаточно большое количество углерода. Чтобы доказать это, возьмем немного сахара и добавим к нему Н2SO4 (конц.).
Сахар под действием концентрированной серной кислоты отдаст воду и превратится в углерод:
Концентрированная серная кислота Н2SO4 забирает воду у сахара, в результате получается свободный углерод (черное вещество).
5. а) для определения крахмала существует хорошая качественная реакция с иодом. Образуется устойчивый комплекс ярко-синего цвета.
Капнем несколько капель раствора иода на картофель и белый хлеб. Если на продуктах образуется синее пятно, то они содержат крахмал.
б) для проверки яблока на содержание глюкозы приготовим несколько капель яблочного сока, добавим немного синего осадка Cu(OH)2. Если исследуемый раствор содержит глюкозу, то сначала мы получим синий растворимый комплекс глюкозы, который при нагревании разложится до красного Сu2O.
6. а) Сначала определим крахмал, добавив к каждому из трех веществ раствор иода. В пробирке с крахмалом образуется синий комплекс. Глюкозу от сахарозы можно отличить за счет альдегидных свойств. Оба вещества обладают свойствами многоатомного спирта, но только глюкоза обладает еще и свойствами альдегида. добавим в обе пробирки Cu(OH)2, образуется синий раствор. Но только при нагревании с глюкозой выпадает красный осадок Сu2O (т.е. происходит окисление альдегидной группы).
б) Сначала определим крахмал с помощью иода. Образуется синий комплекс.
Теперь проверим кислотности растворов мыла и глицерина. Глицерин имеет слабокислую среду, а мыло — щелочную.
Глицерин также образует с Cu(OH)2 синий раствор (свойство многоатомных спиртов).
7. Нагреем полученные растворы. В одной из пробирок выпадет белый осадок — происходит денатурация белка. С глицерином при нагревании ничего не происходит.