Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Видео:13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать

13.2. Сложные эфиры: Способы получения

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Некоторые карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном состоянии (муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и др.). Однако, основным источником карбоновых кислот является органический синтез. Рассмотрим основные способы получения карбоновых кислот

Общие способы получения карбоновых кислот

1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей

В качестве окислителей применяют KMnO4 и K2Cr2O7.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Например: Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Для окисления альдегидов используются те же реагенты, что и для спиртов.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

При окислении перманганатом калия происходит обесцвечивание фиолетово-розового раствора.

При окислении дихроматом калия — цвет меняется с оранжевого на зеленый.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

А также для них характерны реакции «серебряного зеркала» и окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

2. Гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода

В результате реакции образуются спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода. Такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов)

Этот способ позволяет наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия:Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Образующийся нитрил уксусной кислоты CH3-CN (ацетонитрил, метилцианид) при нагревании гидролизуется с образованием ацетата аммония:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

При подкислении раствора выделяется кислота:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

4. Использование реактива Гриньяра (по схеме)

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

5. Гидролиз галогенангидридов кислот

С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

В промышленности

1. Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Окисление алканов кислородом воздуха ( в присутствии катализаторов – солей марганца или при нагревании под давлением)

Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

3. Окисление алкенов и алкинов

При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты)

Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров

При кислотном гидролизе получают карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации):

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

2. Из солей карбоновых кислот

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

3. Гидролиз ангидридов кислот

При легком нагревании с водой ангидриды образуют соответствующие карбоновые кислоты:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Специфические способы получения важнейших кислот

Способы получения НСООН

1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением гидроксида натрия и оксида углерода (II) под давлением и обработкой полученного формиата натрия серной кислотой:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

2. Каталитическое окисление метана

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

3. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Муравьиную кислоту можно получить при нагревании щавелевой кислоты:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Способы получения СН3СООН

Получение уксусной кислоты для химических целей

1. Синтез из ацетилена

Данный способ получения уксусной кислоты основан на окислении уксусного альдегида, который в свою очередь получают из ацетилена по реакции Кучерова (ацетилен получают из очень доступного сырья — метана):

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

2. Каталитическое окисление бутана

Большое значение имеет способ получения уксусной кислоты, основанный на окислении бутана кислородом воздуха:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Процесс получения уксусной кислоты из метана является многостадийным (метан – ацетилен – уксусный альдегид – уксусная кислота). Ее получение окислениям будана сокращает число стадий, что дает большой экономический эффект.

3. Каталитическое карбонилирование метанола

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Получение уксусной кислоты для пищевых целей

4. Уксуснокислое брожение этанола

Уксусную кислоту для пищевых целей получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино. пиво):

Видео:Вся теория по карбоновым кислотам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Вся теория по карбоновым кислотам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот CnH2nO2 .

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

  • Одноосновные — 1 карбоксильная группа
  • Двухосновные — 2 карбоксильных группы
  • Трехосновные — 3 карбоксильных группы

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

  • Метановая — HCOOH — муравьиная кислота
  • Этановая — CH3-COOH — уксусная кислота
  • Пропановая — C2H5-COOH — пропионовая кислота
  • Бутановая — C3H7-COOH — масляная кислота
  • Пентановая — C4H9-COOH — валериановая кислота

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Получение карбоновых кислот
  • Окисление алканов

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды — реакцией серебряного зеркала.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом — свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции твердого гидроксида щелочного металла с угарным газом под давлением и температуре 200°С — образуется формиат (соль муравьиной кислоты).

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее — у вторичного, и значительно сложнее — у первичного атома углерода.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот — уксусная, чуть сильнее — хлоруксусная, за ней — дихлоруксусная и самая сильная — трихлоруксусная.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether — эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

  • Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
  • Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
  • Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
  • Пропановая кислота + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз — их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Ангидриды

Ангидриды — химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Видео:11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения. ЕГЭ по химии

Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение, химические и физические свойства

Видео:РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИСкачать

РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ

Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение

Сложные эфиры карбоновых кислот можно получить следующими способами:

  • Этерификация карбоновых кислот:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

  • Этерификация амидов и нитрилов карбоновых кислот:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

  • Алкилирование солей карбоновых кислот:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

  • Ацилирование спиртов и алкоголятов галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

  • Получение эфиров по Байеру-Виллигеру:

Как из сложного эфира получить карбоновую кислоту уравнение реакции

Видео:способы получения карбоновых кислотСкачать

способы получения карбоновых кислот

Сложные эфиры карбоновых кислот: Физические свойства

Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и спиртами являются летучими жидкостями. Многие из них имеют приятный запах цветов или фруктов.

В воде они практически нерастворимы. По сравнению с изомерными карбоновыми кислотами сложные эфиры имеют более низкие температуры кипения, т.к. их молекулы не связаны межмолекулярными водородными связями.

Сложные эфиры, образованные высшими жирными кислотами и спиртами имеют воскоподобную структуру. Это вещества не имеют запаха, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

📺 Видео

Карбоновые кислоты. Химические свойства. Все 25 реакций ЕГЭ.Скачать

Карбоновые кислоты. Химические свойства. Все 25 реакций ЕГЭ.

13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать

13.3.  Сложные эфиры: Химические свойства

Карбоновые кислоты и сложные эфиры | Демонеделя по химии | ЕГЭ 2024Скачать

Карбоновые кислоты и сложные эфиры | Демонеделя по химии | ЕГЭ 2024

11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Химические свойства карбоновых кислот | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Химические свойства карбоновых кислот | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Карбоновые кислоты. Получение. Химия 10 классСкачать

Карбоновые кислоты. Получение. Химия 10 класс

Химия 9 класс (Урок№31 - Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры.)Скачать

Химия 9 класс (Урок№31 - Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры.)

Гидролиз сложных эфировСкачать

Гидролиз сложных эфиров

Амиды, ангидриды, эфиры и ацилхлоридыСкачать

Амиды, ангидриды, эфиры и ацилхлориды

Органика. Механизм реакции этерификации (карбоновая кислота + спирт)Скачать

Органика. Механизм реакции этерификации (карбоновая кислота + спирт)

Все о получении карбоновых кислот за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Все о получении карбоновых кислот за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | Умскул

47. Простые и сложные эфиры (часть 1)Скачать

47. Простые и сложные эфиры (часть 1)

Получение альдегидов, карб кислот и эфировСкачать

Получение альдегидов, карб кислот и эфиров

производные карбоновых кислотСкачать

производные карбоновых кислот

Сложные эфиры и мыла. 2 часть. 11 класс.Скачать

Сложные эфиры и мыла. 2 часть.  11 класс.
Поделиться или сохранить к себе: