Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

Гексан: способы получения и химические свойства

Гексан C6H14 – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Видео:Задания ЕГЭ повышенного уровня сложностиСкачать

Задания ЕГЭ повышенного уровня сложности

Гомологический ряд гексана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химии

Строение гексана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле гексана C6H14 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Видео:Химия 9 класс — Как определять Степень Окисления?Скачать

Химия 9 класс — Как определять Степень Окисления?

Изомерия гексана

Видео:Разбор 33 задания ЕГЭСкачать

Разбор 33 задания ЕГЭ

Структурная изомерия

Для гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С6Н14 существуют пять изомеров углеродного скелета: н-гексан, 2-метилпентан, 3 -метилпентан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан

Гексан2-Метилпентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3

Для пентана не характерна пространственная изомерия.

Видео:5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

5.1. Циклоалканы: Строение, изомерия. ЕГЭ по химии

Химические свойства гексана

Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для гексана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.

Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Видео:4.2. Алкадиены (диены): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

4.2. Алкадиены (диены): Способы получения. ЕГЭ по химии

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании гексана образуются 1-хлоргексан, 2-хлоргексан и 3-хлоргексан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании гексана преимущественно образуются 3-бромгексан и 2-бромгексан:

1.2. Нитрование гексана

Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан:

Видео:3.2. Алкины: Способы полученияСкачать

3.2. Алкины: Способы получения

2. Дегидрирование гексана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

Видео:Числовые равенства. 6 класс.Скачать

Числовые равенства. 6 класс.

3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-гексана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

Видео:Шестнадцатеричная система счисленияСкачать

Шестнадцатеричная система счисления

4. Окисление гексана

Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Полное окисление – горение

Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Видео:5.2. Циклоалканы: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

5.2. Циклоалканы: Способы получения. ЕГЭ по химии

5. Изомеризация гексана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.

Видео:Все задания №32 из сборника ЕГЭ 2023 (часть 2) | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Все задания №32 из сборника ЕГЭ 2023 (часть 2) | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Получение гексана

Видео:6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать

6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи):  Строение, номенклатура, изомерия

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:

Видео:Получение бензойной кислоты (synthesis of benzoic acid) C6H5COOHСкачать

Получение бензойной кислоты (synthesis of benzoic acid) C6H5COOH

2. Гидрирование алкенов и алкинов

Гексан можно получить из гексена или гексина:

Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:

При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:

Видео:Реакции ионного обмена. Все типы №14Скачать

Реакции ионного обмена. Все типы №14

3. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить гексан:

Видео:6 класс, 15 урок, Применение распределительного свойства умноженияСкачать

6 класс, 15 урок, Применение распределительного свойства умножения

4. Получение гексана в промышленности

В промышленности гексан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Видео:8 класс. ОВР. Окислительно-восстановительные реакции.Скачать

8 класс. ОВР. Окислительно-восстановительные реакции.

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Видео:Закономерность изменения свойств элементов в периодах и группах. 10 класс.Скачать

Закономерность изменения свойств элементов в периодах и группах. 10 класс.

Получение бензола и его

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

«Классические» реакции

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

получения бензола

    Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:
    С6H14 → C6H6 + 4H2

Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.

  • Дегидрирование циклогексана : этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи
  • С6H12 → C6H6 + 3H2

      Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:
      реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3:
      C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
    3С2H2 → C6H6

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнениеЭто основные, «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты из заданий ЕГЭ

    1. Получение бензола из неорганических веществ:

    • 1 вариант:
      Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
      CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
      дальше — реакция Зелинского : 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
    • 2 вариант:
      Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:

    Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
    2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2

    дальше — реакция Зелинского

    2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ:

    1) получение бензола из алканов:

    СH4 (1500 °C) → C2H2 (С, 600ºС) → С6H6

    2) получение бензола и его гомологов из алкенов:

    С2H4 → C2H2 →C6H6

    Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола

    CH2=CH-(CH2)4-CH3 + HBr → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH3
    CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3 + Br2 → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br
    CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br + Zn → C6H13-СH3 — метилциклогексан + ZnBr2
    C6H13-СH3 → С6H5-CH3 + 4H2

    Видео:Применение шестнадцатеричной системы счисления в реальной жизниСкачать

    Применение шестнадцатеричной системы счисления в реальной жизни

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,

    величайшие завоевания разума будут сделаны

    именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)

    Таблица
    Менделеева

    Универсальная таблица растворимости

    Коллекция таблиц к урокам по химии

    Видео:25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать

    25. Схема реакции и химическое уравнение

    Бензол: физические и химические свойства, получение и применение

    I. Физические свойства

    Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

    Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

    Таблица. Физические свойства некоторых аренов

    Бензол легкокипящая (t кип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде

    Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

    Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

    II. Получение аренов (бензола и его гомологов)

    1. В лаборатории

    1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами

    2. Реакция Вюрца-Фиттинга: (здесь Г – галоген)

    С6H5-Г + 2Na + R-Г → C6H5R + 2NaГ

    2. В промышленности

    • выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
    • из каменноугольной смолы и коксового газа

    1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – реакция Зелинского

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов

    Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов)

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – реакция Фриделя-Крафтса

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    III. Химические свойства аренов

    I. Реакции окисления

    1. Горение (коптящее пламя):

    Видео-опыт: “ Горение бензола ”

    2. Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки

    3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):

    а) в кислой среде до бензойной кислоты

    При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.

    Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты

    II. Реакции присоединения (труднее, чем у алкенов)

    1. Галогенирование

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    2. Гидрирование

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    3. Полимеризация

    III. Реакции замещения – ионный механизм (легче, чем у алканов)

    1. Галогенирование

    a) бензола

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    б) гомологов бензола при облучении или нагревании

    По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам. Атомы водорода в них замещаются на галоген по свободно-радикальному механизму. Поэтому в отсутствие катализатора при нагревании или УФ-облучении идет радикальная реакция замещения в боковой цепи. Влияние бензольного кольца на алкильные заместители приводит к тому, что замещается всегда атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом (a -атома углерода).

    2) Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    в) гомологов бензола в присутствии катализатора

    2. Нитрование (с азотной кислотой)

    Как из с6н14 получить с6н6 уравнение

    2,4,6-тринитротолуол (тол, тротил)

    IV. Применение бензола и его гомологов

    Бензол C6H6 – хороший растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Служит сырьем для получения многих ароматических органических соединений – нитробензола C6H5NO2 (растворитель, из него получают анилин), хлорбензола C6H5Cl, фенола C6H5OH, стирола и т.д.

    Толуол C6H5–CH3 – растворитель, используется при производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил (тол), или 2,4,6-тринитротолуол ТНТ).

    Ксилолы C6H4(CH3)2. Технический ксилол – смесь трех изомеров (орто-, мета— и пара-ксилолов) – применяется в качестве растворителя и исходного продукта для синтеза многих органических соединений.

    Изопропилбензол C6H5–CH(CH3)2 служит для получения фенола и ацетона.

    Хлорпроизводные бензола используют для защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов Н атомами хлора – гексахлорбензол С6Сl6 – фунгицид; его применяют для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Продукт присоединения хлора к бензолу – гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6 – инсектицид; его используют для борьбы с вредными насекомыми. Упомянутые вещества относятся к пестицидам – химическим средствам борьбы с микроорганизмами, растениями и животными.

    Стирол C6H5 – CH = CH2 очень легко полимеризуется, образуя полистирол, а сополимеризуясь с бутадиеном – бутадиенстирольные каучуки.

    V. Тренажеры

    ЦОРы

    Видео-опыт: Горение бензола ”

    Видео-опыт: Бромирование бензола ”

    Видео-опыт: Нитрование бензола ”

    Поделиться или сохранить к себе: