Как из пропана получить гексан уравнение

Гексан: способы получения и химические свойства

Гексан C6H14 – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Гомологический ряд гексана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Видео:Органическая химия Углеводород Пропан Циклопропан Дегидрирование Гидрирование 10 класс ЕГЭ ВидеоурокСкачать

Органическая химия Углеводород Пропан Циклопропан Дегидрирование Гидрирование 10 класс ЕГЭ Видеоурок

Строение гексана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Как из пропана получить гексан уравнение

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

Как из пропана получить гексан уравнение

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Как из пропана получить гексан уравнение

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Как из пропана получить гексан уравнение

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле гексана C6H14 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать

Видео №3. Как составить изомеры

Изомерия гексана

Видео:29. Общая реакция горения для всех углеводородов. Как расставить коэффициенты реакции легкоСкачать

29. Общая реакция горения для всех углеводородов.  Как расставить коэффициенты реакции легко

Структурная изомерия

Для гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С6Н14 существуют пять изомеров углеродного скелета: н-гексан, 2-метилпентан, 3 -метилпентан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан

Гексан2-Метилпентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3

Для пентана не характерна пространственная изомерия.

Видео:Изомеры, гомологи, органическая химияСкачать

Изомеры, гомологи, органическая химия

Химические свойства гексана

Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для гексана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.

Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Видео:7. Ряд алкановСкачать

7. Ряд алканов

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании гексана образуются 1-хлоргексан, 2-хлоргексан и 3-хлоргексан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании гексана преимущественно образуются 3-бромгексан и 2-бромгексан:

1.2. Нитрование гексана

Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан:

Видео:Составление формул органических соединений по названиюСкачать

Составление формул органических соединений  по названию

2. Дегидрирование гексана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Как из пропана получить гексан уравнение

Как из пропана получить гексан уравнение

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородов

3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-гексана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

Видео:Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.Скачать

Получение алканов. Реакция Вюрца (механизм + сложные случаи). ЕГЭ по химии.

4. Окисление гексана

Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Полное окисление – горение

Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Видео:Гидрируем и дегидрируем углеводородыСкачать

Гидрируем и дегидрируем углеводороды

5. Изомеризация гексана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии

Получение гексана

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:

Видео:Конформации этана и пропана (видео 19) | Алканы и Циклоалканы | ХимияСкачать

Конформации этана и пропана (видео 19) | Алканы и Циклоалканы | Химия

2. Гидрирование алкенов и алкинов

Гексан можно получить из гексена или гексина:

Как из пропана получить гексан уравнение

При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:

При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:

Видео:КАЖДЫЙ ШКОЛЬНИК поймет химию — Типы ИзомерииСкачать

КАЖДЫЙ ШКОЛЬНИК поймет химию — Типы Изомерии

3. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить гексан:

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химии

4. Получение гексана в промышленности

В промышленности гексан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Видео:Горение жидких алканов. Гексан. КеросинСкачать

Горение жидких алканов. Гексан. Керосин

№13. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

Как из пропана получить гексан уравнение

а) Из метана при сильном нагревании можно получить ацетилен:

Как из пропана получить гексан уравнение

В присутствии катализатора ацетилен превращается в бензол (реакция тримеризации):

Как из пропана получить гексан уравнение

Бензол реагирует с хлором в присутствии хлорида железа, при этом образуется хлорбензол:

Как из пропана получить гексан уравнение

При сильном нагревании карбоната кальция с углеродом образуется карбид кальция:

Как из пропана получить гексан уравнение

При действии на карбид кальция воды получается ацетилен:

Как из пропана получить гексан уравнение

При гидрировании ацетилена в присутствии катализатора образуется этилен:

Как из пропана получить гексан уравнение

В результате присоединения к этилену хлороводорода образуется хлорэтан:

Как из пропана получить гексан уравнение

Бутен из хлорэтана можно получить в две стадии. Хлорэтан реагирует с натрием, при этом получается бутан (реакция Вюрца):

Как из пропана получить гексан уравнение

При дегидрировании бутана образуется смесь бутена-1 и бутена-2:

Как из пропана получить гексан уравнение

в) Этан из метана можно получить в две стадии. При хлорировании метана на свету образуется хлорметан:

Как из пропана получить гексан уравнение

При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан (реакция Вюрца):

Как из пропана получить гексан уравнение

Пропан из этана также можно получить в две стадии. При хлорировании этана образуется хлорэтан:

Как из пропана получить гексан уравнение

При реакции хлорэтана с хлорметаном в присутствии натрия образуется пропан:

Как из пропана получить гексан уравнение

Из пропана в две стадии можно получить гексан. При хлорировании пропана образуется смесь изомеров — 1-хлорпропана и 2-хлорпропана. Изомеры имеют разные температуры кипения и их можно разделить перегонкой.

Как из пропана получить гексан уравнение

При взаимодействии 1-хлорпропана с натрием образуется гексан:

Как из пропана получить гексан уравнение

При дегидрировании гексана можно получить циклогексан:

Как из пропана получить гексан уравнение

Циклогексан можно далее дегидрировать в бензол:

Как из пропана получить гексан уравнение

При взаимодействии бензола с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитробензол (реакция нитрования):

Как из пропана получить гексан уравнение

Как из пропана получить гексан уравнение Решебник по химии за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №13
к главе «Глава V. Ароматические углеводороды (арены) (стр. 64) Вопросы».

Видео:Органическая Химия — Алканы и Цепь из АтомовСкачать

Органическая Химия — Алканы и Цепь из Атомов

Как из пропана получить гексан уравнение

Вопрос по химии:

Как из пропана получить гексан?Напишите реакции.

Трудности с пониманием предмета? Готовишься к экзаменам, ОГЭ или ЕГЭ?

Воспользуйся формой подбора репетитора и занимайся онлайн. Пробный урок — бесплатно!

Ответы и объяснения 2

CH3-CH2-CH3 + Br2 = CH3-CHBr-CH3 (+ малое количество CH3-CH2-CH2Br) + HBr (t или hv)
CH3-CHBr-CH3 (CH3-CH2-CH2Br) + KOH = CH3-CH=CH2 + KBr + H2O (в этаноле)
CH3-CH=CH2 + HBr = CH3-CH2-CH2Br (в присутствии R2O2)
2CH3-CH2-CH2Br + 2Na = CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr (в эфире, комнатная t)

Знаете ответ? Поделитесь им!

Как написать хороший ответ?

Чтобы добавить хороший ответ необходимо:

  • Отвечать достоверно на те вопросы, на которые знаете правильный ответ;
  • Писать подробно, чтобы ответ был исчерпывающий и не побуждал на дополнительные вопросы к нему;
  • Писать без грамматических, орфографических и пунктуационных ошибок.

Этого делать не стоит:

  • Копировать ответы со сторонних ресурсов. Хорошо ценятся уникальные и личные объяснения;
  • Отвечать не по сути: «Подумай сам(а)», «Легкотня», «Не знаю» и так далее;
  • Использовать мат — это неуважительно по отношению к пользователям;
  • Писать в ВЕРХНЕМ РЕГИСТРЕ.
Есть сомнения?

Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Химия.

Трудности с домашними заданиями? Не стесняйтесь попросить о помощи — смело задавайте вопросы!

Химия — одна из важнейших и обширных областей естествознания, наука о веществах, их составе и строении, их свойствах, зависящих от состава и строения, их превращениях, ведущих к изменению состава — химических реакциях, а также о законах и закономерностях, которым эти превращения подчиняются.

📽️ Видео

Реакция горения гептана. Как уравнять?Скачать

Реакция горения гептана. Как уравнять?

Как строить структурные формулы быстро, как ФЛЭШ — Мое полное РуководствоСкачать

Как строить структурные формулы быстро, как ФЛЭШ — Мое полное Руководство

Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Химические свойства алканов.  1 часть. 10 класс.
Поделиться или сохранить к себе: