Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Содержание
  1. Этанол: химические свойства и получение
  2. Строение этанола
  3. Водородные связи и физические свойства спиртов
  4. Изомерия спиртов
  5. Структурная изомерия
  6. Химические свойства этанола
  7. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  8. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  9. 2. Реакции замещения группы ОН
  10. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  11. 2.2. Взаимодействие с аммиаком
  12. 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
  13. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  14. 3. Реакции замещения группы ОН
  15. 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
  16. 3.2. Межмолекулярная дегидратация
  17. 4. Окисление этанола
  18. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  19. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  20. 4.3. Жесткое окисление
  21. 4.4. Горение спиртов
  22. 5. Дегидрирование этанола
  23. Получение этанола
  24. 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
  25. 2. Гидратация алкенов
  26. 3. Гидрирование карбонильных соединений
  27. 4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
  28. Окисление этилового спирта до уксусной кислоты
  29. Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции
  30. 📽️ Видео

Видео:Химический видео Опыт Сода+ Уксус. Уравнение реакций. Простой опыт по ХИМИИ.Скачать

Химический видео Опыт Сода+ Уксус. Уравнение реакций. Простой опыт по ХИМИИ.

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Видео:Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать

Опыты по химии. Получение сложного эфира

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:Опыты по химии. Окисление спирта в альдегидСкачать

Опыты по химии. Окисление спирта в альдегид

Изомерия спиртов

Видео:Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать

Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Видео:Как получить этиловый спирт?Скачать

Как получить этиловый спирт?

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Видео:7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химии

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

Видео:РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИСкачать

РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Видео:Получение этилена из этилового спиртаСкачать

Получение этилена из этилового спирта

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

Видео:Опыты ХимияСкачать

Опыты Химия

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Видео:Несколько лайфхаков со спиртом. Химия – просто.Скачать

Несколько лайфхаков со спиртом. Химия – просто.

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания этанола:

Видео:Получение ЛЕДЯНОЙ УКСУСНОЙ кислоты!Скачать

Получение ЛЕДЯНОЙ УКСУСНОЙ кислоты!

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Видео:Получение этилового эфира уксусной кислоты.Скачать

Получение этилового эфира уксусной кислоты.

Получение этанола

Видео:Получение КРЕМНИЕВОЙ КИСЛОТЫ. Реакция СИЛИКАТА НАТРИЯ и УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ.Опыты по химии.SILICIC ACIDСкачать

Получение КРЕМНИЕВОЙ КИСЛОТЫ. Реакция СИЛИКАТА НАТРИЯ и УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ.Опыты по химии.SILICIC ACID

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

Видео:Получение уксусноэтилового эфираСкачать

Получение уксусноэтилового эфира

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Видео:Синтез нонилового эфира уксусной кислотыСкачать

Синтез нонилового эфира уксусной кислоты

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

Видео:Ледяная уксусная кислотаСкачать

Ледяная уксусная кислота

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Видео:Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочиСкачать

Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочи

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Видео:Можно ли отличить опасный для здоровья метанол от этилового спиртаСкачать

Можно ли отличить опасный для здоровья метанол от этилового спирта

Окисление этилового спирта до уксусной кислоты

Уксусная кислота образуется из этилового спирта в про­цессе дыхания уксусно-кислых бактерий:

Химизм процесса. Уксусно-кислые бактерии обладают ферментом алкогольдегидрогеназой. Окисление этилового спирта протекает в две стадии: первым промежуточным со­единением является уксусный альдегид, который затем окис­ляется в уксусную кислоту.

106 Глава 3. Биохимические процессы, вызываемые микроорганизмами

Возбудители процесса — ускусно-кпслые бактерии — бесспоровые палочки, грамотрицательные, строгие аэробы. Среди них есть подвижные и неподвижные формы. Они кис­лотоустойчивы и некоторые могут развиваться при рН среды около 3,0; оптимальное значение рН — 5,4-6,3г

Уксусно-кислые бактерии отнесены к двум родам:

Gluconobacter (Аcetomonas) — палочки с полярными жгути­ками, не способные окислять уксусную кислоту, и Acetobacner— перитрихи, способные окислять уксусную кислоту до СО2 и воды.

Уксусно-кислые бактерии различаются размерами кле­ток, устойчивостью к спирту, способностью накапливать в среде большее или меньшее количество уксусной кислоты и другими признаками. Например, А. acete накапливает в среде до 6% уксусной кислоты, А. acete subsp. orleanensis — до 9,5, А. acete subsp. xylinum — до 4,5%. А. acete выдерживают до­вольно высокую концентрацию спирта — до 9-11%, А. acete subsp. xylinum — лишь 5-7%.

Растут уксусно-кислые бактерии в интервале темпера­тур 5-40°С, оптимум — около 30°С. Некоторые из них спо­собны синтезировать витамины — В 1 В2, В12, однако мно­гие сами нуждаются в витаминах.

Уксусно-кислые бактерии часто встречаются в виде длинных нитей и многие образуют пленки на поверхности субстрата. Например, для A. pasteurianus характерна сухая морщинистая пленка, для А. acete subsp. xylinum — мощная хрящевидная пленка, в состав ее входит клетчатка. Некото­рые бактерии образуют лишь островки пленки на поверхно­сти жидкости или кольцо около стенок сосуда.

Уксусно-кислым бактериям свойственна изменчивость формы клеток. Так, в неблагоприятных условиях развития бактерии приобретают необычную форму — толстые длинные нити, иногда раздутые, уродливые клетки (рис. 24).

Уксусне-кислые бактерии широко распространены в природе, они встречаются на поверхности растений, в зре­лых плодах, ягодах, в квашеных овощах, вине, пиве, квасе.

Практическое значение процесса. Процесс окисления этилового спирта до уксусной кислоты лежит в основе по­лучения уксуса для пищевых целей.

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Рис 24. Пленка уксусно-кислых бактерий

Процесс осуществляют в специальных башневйдных ча­нах-генераторах, внутри которых неплотно заложены буко­вые стружки. В верхней части генератора имеются приспо­собления для равномерного орошения стружек перерабаты­ваемым спиртсодержащим субстратом. Исходным сырьем служит уксусно-спиртовой раствор с питательными (для бактерий) солями или разбавленное подкисленное вино. Под-кисление субстрата необходимо для предотвращения раз­вития вредителей производства — пленчатых дрожжей и слизёобразующих непроизводственных видов уксусно-кис- ‘ лых бактерий, которые могут попасть извне. Производствен­ной культурой чаще всего служит А.асеН. В стенках генера­тора имеются отверстия для засасывания (или вдувания) воздуха. Чем лучше аэрация, тем активнее протекает про­цесс. По мере протекания субстрата по стужкам уксусно-кислые бактерии, обильно заселяющие стружки, окисляют спирт в уксусную кислоту, и в нижней части аппарата на­капливается готовый уксус, который периодически сливают.

Уксусно-кислые бактерии могут при недостатке спирта окислять уксусную кислоту до СО2 и воды. Этот процесс на­зывается переокислением, он опасен для производства.

В настоящее время процесс производства уксуса ведут «глубинным» способом в герметически закрытых аппаратах, в которых спиртсодержащий субстрат с введенными в него уксусно-кислыми бактериями аэрируется и перемешивается непрерывно подаваемым в аппарат стерильным воздухом. Этот метод имеет ряд преимуществ: требуется меньше про­изводственных площадей, процесс автоматизирован и про­текает значительно быстрее, исключено попадание инфек­ции извне.

Дата добавления: 2014-12-15 ; просмотров: 6018 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Видео:Получение уксусной кислоты. БГПУ 5Б/ХСкачать

Получение уксусной кислоты. БГПУ 5Б/Х

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Уксусная кислота (этановая кислота), CH3COOH — слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота.

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Получение уксусной кислоты

Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50–60 °С:

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции:

CH3OH + CO → CH3COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).

По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора.

2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (BASF); парциальное окисление бутана (Celanese) или этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.

Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий или грибков (дрожжи). В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты:

СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О

Химические свойства

Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH3COOH → CH3COO− + H+

Уксусная кислота проявляет кислотные свойства. Она взаимодействует с активными металлами,образуя соли — ацетаты:

Mg(тв) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

Реакции по α-углеродному атому.

Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена:

CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl

Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусный альдегид (CCl3COOH)

Области применения уксусной кислоты

70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Большое количество уксусной кислоты применяется в химической промышленности, для синтеза малеинового ангидрида, хлоруксусной кислоты, а также для производства ацетатов (солей и эфиров уксусной кислоты)

В настоящее время в России уксусная кислота производиться на единственном предприятии ОАО «Невинномысский Азот», который производит нижеследующую кислоту.

Кислота уксусная (синтетическая)

ОСНОВНЫЕ ТЕХНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

Основные показатели

Норма для маркиВнешний вид и цветБесцветная, прозрачная жидкость с резким специфическим запахомРастворимость в водеПолная, р-р прозрачныйМассовая доля уксусной кислоты, %, не менее99,5Массовая доля уксусного альдегида, %, не более0,004Массовая доля муравьиной кислоты, %,не более0,05Массовая доля сульфатов (SO4), %, не более0,0003Массовая доля хлоридов (CI), %, не более0,0004Массовая доля тяжелых металлов, осаждаемых сероводородом (Pb), %, не более0,0004Массовая доля железа (Fe), %, не более0,0004Массовая доля нелетучего остатка, %, не более0,004Устойчивость окраски раствора марганцовокислого калия, мин., не менее60Массовая доля веществ, окисляемых двухромовокислым калием, см 3 р-ра тиосульфата натрия концентрация с (Na2SO3*5H2O) = 0,1 моль/дм 3 , (0,1н), не более5,0Проба с серной кислотойДолжна выдерживать испытание

Уксусную кислоту транспортируют в чистых железнодорожных цистернах с внутренней поверхностью из нержавеющей стали с верхним сливом, в бочках из нержавеющей стали вместимостью до 200 дм3, в стеклянных бутылях, вместимостью до 20 дм3, а также в алюминиевых бочках, вместимостью до 275 дм3. Бочки и бутыли с уксусной кислотой транспортируют железнодорожным, автомобильным и водным транспортом, в соответствии с правилами перевозок опасных грузов, действующими на соответствующих видах транспорта. Гарантийный срок хранения — 1 год со дня изготовления продукта.

C анализом рынка уксусной кислоты Вы можете познакомиться в отчете Академии Конъюнктуры Промышленных Рынков «Мировой и российский рынок уксусной кислоты».

📽️ Видео

Получение концентрированной уксусной кислоты.Скачать

Получение концентрированной уксусной кислоты.
Поделиться или сохранить к себе: