Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Этанол C₂H₅OH или CH₃CH₂OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Видео:Химический видео Опыт Сода+ Уксус. Уравнение реакций. Простой опыт по ХИМИИ.Скачать

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать

Изомерия спиртов

Видео:Опыты по химии. Окисление спирта в альдегидСкачать

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Видео:Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Видео:Получение этилена из этилового спиртаСкачать

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Видео:РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИСкачать

Видео:Как получить этиловый спирт?Скачать

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Видео:7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Видео:Опыты ХимияСкачать

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Видео:Получение этилового эфира уксусной кислоты.Скачать

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Видео:Получение КРЕМНИЕВОЙ КИСЛОТЫ. Реакция СИЛИКАТА НАТРИЯ и УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ.Опыты по химии.SILICIC ACIDСкачать

Получение этанола

Видео:Несколько лайфхаков со спиртом. Химия – просто.Скачать

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Видео:Получение ЛЕДЯНОЙ УКСУСНОЙ кислоты!Скачать

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Видео:Получение уксусноэтилового эфираСкачать

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Видео:Синтез нонилового эфира уксусной кислотыСкачать

Видео:Ледяная уксусная кислотаСкачать

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Видео:Можно ли отличить опасный для здоровья метанол от этилового спиртаСкачать

Окисление этилового спирта до уксусной кислоты

Уксусная кислота образуется из этилового спирта в про­цессе дыхания уксусно-кислых бактерий:

Химизм процесса. Уксусно-кислые бактерии обладают ферментом алкогольдегидрогеназой. Окисление этилового спирта протекает в две стадии: первым промежуточным со­единением является уксусный альдегид, который затем окис­ляется в уксусную кислоту.

106 Глава 3. Биохимические процессы, вызываемые микроорганизмами

Возбудители процесса — ускусно-кпслые бактерии — бесспоровые палочки, грамотрицательные, строгие аэробы. Среди них есть подвижные и неподвижные формы. Они кис­лотоустойчивы и некоторые могут развиваться при рН среды около 3,0; оптимальное значение рН — 5,4-6,3г

Уксусно-кислые бактерии отнесены к двум родам:

Gluconobacter (Аcetomonas) — палочки с полярными жгути­ками, не способные окислять уксусную кислоту, и Acetobacner— перитрихи, способные окислять уксусную кислоту до СО₂ и воды.

Уксусно-кислые бактерии различаются размерами кле­ток, устойчивостью к спирту, способностью накапливать в среде большее или меньшее количество уксусной кислоты и другими признаками. Например, А. acete накапливает в среде до 6% уксусной кислоты, А. acete subsp. orleanensis — до 9,5, А. acete subsp. xylinum — до 4,5%. А. acete выдерживают до­вольно высокую концентрацию спирта — до 9-11%, А. acete subsp. xylinum — лишь 5-7%.

Растут уксусно-кислые бактерии в интервале темпера­тур 5-40°С, оптимум — около 30°С. Некоторые из них спо­собны синтезировать витамины — В ₁ В₂, В₁₂, однако мно­гие сами нуждаются в витаминах.

Уксусно-кислые бактерии часто встречаются в виде длинных нитей и многие образуют пленки на поверхности субстрата. Например, для A. pasteurianus характерна сухая морщинистая пленка, для А. acete subsp. xylinum — мощная хрящевидная пленка, в состав ее входит клетчатка. Некото­рые бактерии образуют лишь островки пленки на поверхно­сти жидкости или кольцо около стенок сосуда.

Уксусно-кислым бактериям свойственна изменчивость формы клеток. Так, в неблагоприятных условиях развития бактерии приобретают необычную форму — толстые длинные нити, иногда раздутые, уродливые клетки (рис. 24).

Уксусне-кислые бактерии широко распространены в природе, они встречаются на поверхности растений, в зре­лых плодах, ягодах, в квашеных овощах, вине, пиве, квасе.

Практическое значение процесса. Процесс окисления этилового спирта до уксусной кислоты лежит в основе по­лучения уксуса для пищевых целей.

Рис 24. Пленка уксусно-кислых бактерий

Процесс осуществляют в специальных башневйдных ча­нах-генераторах, внутри которых неплотно заложены буко­вые стружки. В верхней части генератора имеются приспо­собления для равномерного орошения стружек перерабаты­ваемым спиртсодержащим субстратом. Исходным сырьем служит уксусно-спиртовой раствор с питательными (для бактерий) солями или разбавленное подкисленное вино. Под-кисление субстрата необходимо для предотвращения раз­вития вредителей производства — пленчатых дрожжей и слизёобразующих непроизводственных видов уксусно-кис- ‘ лых бактерий, которые могут попасть извне. Производствен­ной культурой чаще всего служит А.асеН. В стенках генера­тора имеются отверстия для засасывания (или вдувания) воздуха. Чем лучше аэрация, тем активнее протекает про­цесс. По мере протекания субстрата по стужкам уксусно-кислые бактерии, обильно заселяющие стружки, окисляют спирт в уксусную кислоту, и в нижней части аппарата на­капливается готовый уксус, который периодически сливают.

Уксусно-кислые бактерии могут при недостатке спирта окислять уксусную кислоту до СО₂ и воды. Этот процесс на­зывается переокислением, он опасен для производства.

В настоящее время процесс производства уксуса ведут «глубинным» способом в герметически закрытых аппаратах, в которых спиртсодержащий субстрат с введенными в него уксусно-кислыми бактериями аэрируется и перемешивается непрерывно подаваемым в аппарат стерильным воздухом. Этот метод имеет ряд преимуществ: требуется меньше про­изводственных площадей, процесс автоматизирован и про­текает значительно быстрее, исключено попадание инфек­ции извне.

Дата добавления: 2014-12-15 ; просмотров: 6018 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Видео:Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочиСкачать

Как из этилового спирта получить уксусную кислоту уравнение реакции

Уксусная кислота (этановая кислота), CH3COOH — слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота.

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

Получение уксусной кислоты

Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50–60 °С:

2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции:

CH3OH + CO → CH3COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).

По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора.

2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O

Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (BASF); парциальное окисление бутана (Celanese) или этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.

Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий или грибков (дрожжи). В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты:

СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О

Химические свойства

Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH3COOH → CH3COO− + H+

Уксусная кислота проявляет кислотные свойства. Она взаимодействует с активными металлами,образуя соли — ацетаты:

Mg(тв) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2

Реакции по α-углеродному атому.

Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена:

CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl

Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусный альдегид (CCl3COOH)

Области применения уксусной кислоты

70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Большое количество уксусной кислоты применяется в химической промышленности, для синтеза малеинового ангидрида, хлоруксусной кислоты, а также для производства ацетатов (солей и эфиров уксусной кислоты)

В настоящее время в России уксусная кислота производиться на единственном предприятии ОАО «Невинномысский Азот», который производит нижеследующую кислоту.

Кислота уксусная (синтетическая)

ОСНОВНЫЕ ТЕХНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

Основные показатели

Норма для маркиВнешний вид и цветБесцветная, прозрачная жидкость с резким специфическим запахомРастворимость в водеПолная, р-р прозрачныйМассовая доля уксусной кислоты, %, не менее99,5Массовая доля уксусного альдегида, %, не более0,004Массовая доля муравьиной кислоты, %,не более0,05Массовая доля сульфатов (SO₄), %, не более0,0003Массовая доля хлоридов (CI), %, не более0,0004Массовая доля тяжелых металлов, осаждаемых сероводородом (Pb), %, не более0,0004Массовая доля железа (Fe), %, не более0,0004Массовая доля нелетучего остатка, %, не более0,004Устойчивость окраски раствора марганцовокислого калия, мин., не менее60Массовая доля веществ, окисляемых двухромовокислым калием, см 3 р-ра тиосульфата натрия концентрация с (Na₂SO₃*5H₂O) = 0,1 моль/дм 3 , (0,1н), не более5,0Проба с серной кислотойДолжна выдерживать испытание

Уксусную кислоту транспортируют в чистых железнодорожных цистернах с внутренней поверхностью из нержавеющей стали с верхним сливом, в бочках из нержавеющей стали вместимостью до 200 дм3, в стеклянных бутылях, вместимостью до 20 дм3, а также в алюминиевых бочках, вместимостью до 275 дм3. Бочки и бутыли с уксусной кислотой транспортируют железнодорожным, автомобильным и водным транспортом, в соответствии с правилами перевозок опасных грузов, действующими на соответствующих видах транспорта. Гарантийный срок хранения — 1 год со дня изготовления продукта.

C анализом рынка уксусной кислоты Вы можете познакомиться в отчете Академии Конъюнктуры Промышленных Рынков «Мировой и российский рынок уксусной кислоты».

💡 Видео

Получение концентрированной уксусной кислоты.Скачать

Получение уксусной кислоты. БГПУ 5Б/ХСкачать