Как из этиламина получить этанол с уравнением

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Содержание
  1. Строение этанола
  2. Водородные связи и физические свойства спиртов
  3. Изомерия спиртов
  4. Структурная изомерия
  5. Химические свойства этанола
  6. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  7. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  8. 2. Реакции замещения группы ОН
  9. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  10. 2.2. Взаимодействие с аммиаком
  11. 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
  12. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  13. 3. Реакции замещения группы ОН
  14. 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
  15. 3.2. Межмолекулярная дегидратация
  16. 4. Окисление этанола
  17. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  18. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  19. 4.3. Жесткое окисление
  20. 4.4. Горение спиртов
  21. 5. Дегидрирование этанола
  22. Получение этанола
  23. 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
  24. 2. Гидратация алкенов
  25. 3. Гидрирование карбонильных соединений
  26. 4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
  27. Как из этиламина получить этанол с уравнением
  28. Амины
  29. 💡 Видео

Видео:Опыты по химии. Получение этилена и опыты с нимСкачать

Опыты по химии. Получение этилена и опыты с ним

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:Как получить этиловый спирт?Скачать

Как получить этиловый спирт?

Изомерия спиртов

Видео:10 класс. Химия. Промышленное получение этилового спирта. 13.05.2020.Скачать

10 класс. Химия. Промышленное получение этилового спирта. 13.05.2020.

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Видео:Химия, 11-й класс, Этанол. Получение, применение и биологическая рольСкачать

Химия, 11-й класс, Этанол. Получение, применение и биологическая роль

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Видео:Получение этилена из этилового спиртаСкачать

Получение этилена из этилового спирта

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Как из этиламина получить этанол с уравнением

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

Видео:7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химии

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Видео:🐳Дистилляция и ректификация. 10 класс. Химия. Промышленное получение этилового спирта.Скачать

🐳Дистилляция и ректификация. 10 класс. Химия. Промышленное получение этилового спирта.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

Видео:Получение этанола методом дистилляцииСкачать

Получение этанола методом дистилляции

Как из этиламина получить этанол с уравнением

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Видео:Способы получения предельных одноатомных спиртовСкачать

Способы получения предельных одноатомных спиртов

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

Как из этиламина получить этанол с уравнением

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Как из этиламина получить этанол с уравнением

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания этанола:

Видео:12.2. Амины: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

12.2. Амины: Способы получения. ЕГЭ по химии

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Видео:ПОЛУЧЕНИЕ Галогенпроизводных. Получение хлорэтана. Реакция Этанола, Хлорида Натрия и Серной КислотыСкачать

ПОЛУЧЕНИЕ Галогенпроизводных. Получение хлорэтана. Реакция Этанола, Хлорида Натрия и Серной Кислоты

Получение этанола

Видео:Получение этилового спирта по наукеСкачать

Получение этилового спирта по науке

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

Видео:Способы получения спиртовСкачать

Способы получения спиртов

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Видео:Получение абсолютного этанолаСкачать

Получение абсолютного этанола

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

Видео:Можно ли отличить опасный для здоровья метанол от этилового спиртаСкачать

Можно ли отличить опасный для здоровья метанол от этилового спирта

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Видео:Способы получения алкадиенов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Способы получения алкадиенов | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Видео:Взаимосвязь органических веществ (задание 18 по химии)Скачать

Взаимосвязь органических веществ (задание 18 по химии)

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Из этиламина в одну стадию можно получить

Этиламин, как и другие первичные амины, под действием Как из этиламина получить этанол с уравнениемпревращается в спирт.

При действии сильных окислителей первичный амин может окислиться до нитросоединения: C2H5NH2 + [o]—> C2H5NO2. Данная реакция подходит под условие «в одну стадию» лучше, нежели образование этанола, которое, кстати, идет НЕ в одну стадию: сначала образуется соль диазония ([C2H5NN+]сl-), затем образуется орг. катион [C2H5]+, который лишь потом взаимодействует с молекулами растворителя и образует спирт (на данной стадии возможен и другой исход: перегруппировка,образование этилена и пр.).

В школьной программе данная реакция не рассматривается.

Что за хрень! Причем тут школьная программа!? Что из-за нее ученикам выбирать между правильными ответами? То что это не проходится, не значит что этого нет (хотя, сказать по-честному, это проходится, не знаю, по чему вы решили, что нет)! И это во-первых, а во-вторых: ВЫ НЕ СТЕСНЯЕТЕСЬ ДАВАТЬ ВОПРОСЫ НЕ ИЗ ШКОЛЬНОЙ ПРОГРАММЫ! Я уже давно решаю варианты на этом сайте, и видел столько примеров внешкольных знаний, что ваш аргумент «мы правы, так как это не включено в школьную программу» просто теряет всякую силу. Если бы егэ содержало только школьные знания, ни у кого и проблем бы столько не возникало!

И кстати, ваши организаторы на претензию, что вопроса нет в школьной программе отвечают грустными смайликами. Это никого не волнует.

Интересно, написав столь длинный и гневный комментарий (да ещё и нецензурный!), потрудились ли Вы выяснить, откуда берутся на сайте эти задания, коими вы так недовольны? Мы, редакция портала их НЕ СОСТАВЛЯЕМ, а задания берутся максимально возможно близкие к реальному экзамену из всех возможных открытых источников. Если Вы такой «вопрос не из школы» встретите на экзамене, будет лучше, если вы что-то похожее (пусть и не очень корректное) уже встречали на сайте, или нам на сайте надо всё отредактировать, чтобы Вам на экзамене был полный сюрприз?

Вместо гневных комментариев нам, напишите в Минобр то же самое — глядишь и послушают когда-нибудь. А ведь туда поленитесь написать, спорим? Потому что чуть-чуть усилий приложить надо, а ругать там же где вам помочь хотят, это легко. А уж про «банальную» вежливость с Вашей стороны я и вовсе молчу.

И ответил-то Вам только потому, что текст большой, наболело видимо, да не то наболело что надо, не в том месте.

Видео:Спирты и фенолы. Тема 21. Химические свойства, получение и применение спиртовСкачать

Спирты и фенолы. Тема 21. Химические свойства, получение и применение спиртов

Амины

Амины — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 различными углеводородными радикалами. Функциональная группой аминов является аминогруппа — NH2.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Классификация аминов

По числу углеводородных радикалов амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Запомните, что основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности присутствует на атоме азота. Однако, у третичных аминов три углеводородных радикала создают значительные затруднения для химических реакций.

Таким образом, у третичных аминов основные свойства выражены слабее, чем у вторичных аминов. Основные свойства возрастают в ряду: третичные амины (слабые основные свойства) → первичные амины → вторичные амины (основные свойства хорошо выражены).

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Номенклатура и изомерия аминов

Названия аминов формируются путем добавления суффикса «амин» к названию соответствующего углеводородного радикала: метиламин, этиламин, пропиламин, изопропиламин, бутиламин и т.д. В случае если радикалов несколько, их перечисляют в алфавитном порядке.

Общая формула предельных аминов CnH2n+3N. Атомы углерода находятся в sp3 гибридизации.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Для аминов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения функциональной группы и изомерия аминогруппы.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Получение
  • Нагревание галогеналканов с аммиаком

В основе этой реакции лежит замещение атома галогена в галогеналканах на аминогруппу, при этом образуются амин и соль аммония.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

При такой реакции нитрогруппа превращается в аминогруппу, образуется вода.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Знаменитой является предложенная в 1842 году Н.Н. Зининым реакция получения аминов восстановления ароматических нитросоединений (анилина и других). Она возможна в нескольких вариантах, главное, чтобы в начале реакции выделился водород.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Реакция сопровождается разрушением карбонильной группы и отщеплении ее от молекулы амида в виде воды.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, используемый в изготовлении волокна — нейлон.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

В промышленности амины получают реакцией аммиака со спиртами, в ходе которой происходит замещение гидроксогруппы на аминогруппу.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

В ходе реакции галогеналканов с аммиаком, аминами, становится возможным получение первичных, вторичных и третичных аминов.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Химические свойства аминов
  • Основные свойства

Как и аммиак, амины обладают основными свойствами, их растворы окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет.

В реакции с водой амины образуют гидроксиды алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду аммония. Анилин с водой не реагирует, так как является слабым основанием.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Как основания, амины вступают в реакции с различными кислотами и образуют соли алкиламмония.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Данная реакция помогает различить первичные, вторичные и третичные амины, которые по-разному с ней взаимодействуют.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

При конденсации первичных аминов с альдегидами и кетонами получают основания Шиффа, соединения, которые содержат фрагмент «N=C».

Как из этиламина получить этанол с уравнением

Соли аминов легко разлагаются щелочами (растворимыми основаниями). В результате образуется исходный амин, соль кислоты и вода.

Как из этиламина получить этанол с уравнением

При горении аминов азот чаще всего выделяется в молекулярном виде, так как для реакции азота с кислородом необходима очень высокая температура. Выделение углекислого газа и воды обыкновенно при горении органических веществ.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

💡 Видео

3.2. Алкины: Способы полученияСкачать

3.2. Алкины: Способы получения

ЕГЭ 2022 / Задание 13Скачать

ЕГЭ 2022 / Задание 13
Поделиться или сохранить к себе: