Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь).
Промышленный способ получения самого фенола С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4. Реакция проходит с высоким выходом и позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон.
- Получение фенола в промышленности
- Фенолы
- Классификация фенолов
- По числу гидроксильных групп:
- Строение фенолов
- Химические свойства фенолов
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- 2. Реакции фенола по бензольному кольцу
- 2.1. Галогенирование
- 2.2. Нитрование
- 3. Поликонденсация фенола с формальдегидом
- 4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)
- 5. Гидрирование (восстановление) фенола
- Получение фенолов
- 1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами
- 2. Кумольный способ
- 3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
- Напишите уравнения реакций получения фенола из бромбензола?
- Напишите уравнения химических реакций, которые нужно провести для получения фенола из карбида кальция и укажите условия их проведения?
- Напишите уравнения реакций , с помощью которых можно осуществить следующие превращения : Бромбензол — > ; фенол — > ; пикриновый кислота — > ?
- Уравнение составить углерод — метан — ацетилен — бензол — бромбензол — фенол?
- Напишите уравнения реакции получения фенолята натрия C6H5ONa из фенола C6H5OH двумя способами?
- Карбид кальция — ацетилен — бензол — бромбензол — фенол — фенолят натрия?
- 3. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения : этин — бензол — бромбензол — фенол?
- Напишите уравнение реакций получения фенола из бензола укажите условия их осуществления?
- Напишите уравнения реакции фенола и лития?
- Помогите с цепочкой)Составьте уравнение реакций с помощью которых можно осуществить превращения :Этанол — этен — этин — бензол — бромбензол — фенол?
- Запишите уравнение реакции получения фенолята калия из фенола?
Получение фенола в промышленности
1. Кумольный способ
(СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
В качестве исходного сырья используют бензол и пропилен, из которых получают изопропилбензол (кумол), подвергающийся дальнейшим превращениям: 
1 стадия – получение кумола
2 стадия – каталитическое окисление
2. Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход небольшой)
Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем – кислотой:
3. Взаимодействие галогенпроизводных ароматических УВ со щелочами
или с водяным паром
4. Сплавлением солей аренсульфокислот с твёрдыми щелочами
Видео:Как получить фенол - ЗадачаСкачать
Фенолы
Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.
Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.
| Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH. Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам. |
Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m ≤ n.
Видео:Взаимодействие фенола с бромной водойСкачать
Классификация фенолов
Видео:Получение ФЕНОЛАСкачать
По числу гидроксильных групп:
- фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
- фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.
| Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты: |
Видео:Качественная реакция на фенолСкачать
Строение фенолов
В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Химические свойства фенолов
| Сходство и отличие фенола и спиртов. |
Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.
Отличия:
- фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
- фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
- фенол не вступает в реакции дегидратации.
- фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.
1. Кислотные свойства фенолов
| Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается. |
Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.
| Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия |
Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.
| Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода . |
Видео:Получение БЕНЗОЛАСкачать
2. Реакции фенола по бензольному кольцу
| Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце. |
2.1. Галогенирование
| Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол). |
2.2. Нитрование
Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.
| Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота): |
Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
3. Поликонденсация фенола с формальдегидом
С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.
Видео:Фенол. Cвойства, получение и применениеСкачать
4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)
При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.
Видео:Как получить ХЛОРБЕНЗОЛ, не используя БЕНЗОЛ!Скачать
5. Гидрирование (восстановление) фенола
Присоединение водорода к ароматическому кольцу.
Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.
Видео:9.1. Фенол: Строение, номенклатураСкачать
Получение фенолов
Видео:Опыты по химии. Свойства фенолаСкачать
1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами
При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.
При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.
Видео:Качественные реакции для обнаружения этанола, фенола и многоатомных спиртовСкачать
2. Кумольный способ
Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.
Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:
Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:
Суммарное уравнение реакции:
Видео:Нитрование разных производных бензола. Химический опытСкачать
3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте
Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:
Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:
Видео:Получение спиртов и фенола 17.49Скачать
Напишите уравнения реакций получения фенола из бромбензола?
Химия | 5 — 9 классы
Напишите уравнения реакций получения фенола из бромбензола.
Фенол(C6H5OH) Бромбензол (C6H4Br)
Получаем примерно такое
C6H5Br + NaOH = C6H5OH + NaBr
вроде нигде не попутал.
Видео:Качественная реакция на фенол (С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА 3)Скачать
Напишите уравнения химических реакций, которые нужно провести для получения фенола из карбида кальция и укажите условия их проведения?
Напишите уравнения химических реакций, которые нужно провести для получения фенола из карбида кальция и укажите условия их проведения.
Видео:Сколько г метан необходимо для получения ацетилена, если при получении, из ацетилена бензола (выходСкачать
Напишите уравнения реакций , с помощью которых можно осуществить следующие превращения : Бромбензол — > ; фенол — > ; пикриновый кислота — > ?
Напишите уравнения реакций , с помощью которых можно осуществить следующие превращения : Бромбензол — > ; фенол — > ; пикриновый кислота — > ;
Видео:Цепочки превращений по органической химии. Вариант №4.Скачать
Уравнение составить углерод — метан — ацетилен — бензол — бромбензол — фенол?
Уравнение составить углерод — метан — ацетилен — бензол — бромбензол — фенол.
Видео:Как очистить ФЕНОЛСкачать
Напишите уравнения реакции получения фенолята натрия C6H5ONa из фенола C6H5OH двумя способами?
Напишите уравнения реакции получения фенолята натрия C6H5ONa из фенола C6H5OH двумя способами.
Видео:Бромирование бензолаСкачать
Карбид кальция — ацетилен — бензол — бромбензол — фенол — фенолят натрия?
Карбид кальция — ацетилен — бензол — бромбензол — фенол — фенолят натрия.
Видео:Определите массу (г) бензола, если при получении из ацетилена бензола (выход реакции 50), из бензолСкачать
3. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения : этин — бензол — бромбензол — фенол?
3. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения : этин — бензол — бромбензол — фенол.
Напишите уравнение реакций получения фенола из бензола укажите условия их осуществления?
Напишите уравнение реакций получения фенола из бензола укажите условия их осуществления.
Напишите уравнения реакции фенола и лития?
Напишите уравнения реакции фенола и лития.
Помогите с цепочкой)Составьте уравнение реакций с помощью которых можно осуществить превращения :Этанол — этен — этин — бензол — бромбензол — фенол?
Помогите с цепочкой)
Составьте уравнение реакций с помощью которых можно осуществить превращения :
Этанол — этен — этин — бензол — бромбензол — фенол.
Запишите уравнение реакции получения фенолята калия из фенола?
Запишите уравнение реакции получения фенолята калия из фенола.
Вы находитесь на странице вопроса Напишите уравнения реакций получения фенола из бромбензола? из категории Химия. Уровень сложности вопроса рассчитан на учащихся 5 — 9 классов. На странице можно узнать правильный ответ, сверить его со своим вариантом и обсудить возможные версии с другими пользователями сайта посредством обратной связи. Если ответ вызывает сомнения или покажется вам неполным, для проверки найдите ответы на аналогичные вопросы по теме в этой же категории, или создайте новый вопрос, используя ключевые слова: введите вопрос в поисковую строку, нажав кнопку в верхней части страницы.