Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Видео:9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

9.3. Фенол: Химические свойства

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Спирты это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m n.

Видео:9.2. Фенол: Способы полученияСкачать

9.2.  Фенол: Способы получения

Классификация фенолов

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Видео:Нитрование разных производных бензола. Химический опытСкачать

Нитрование разных производных бензола. Химический опыт

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Видео:Сколько фенола (в г.) можно получить из 0,5 кг хлорбензола при выходе реакции 75 ?Скачать

Сколько фенола (в г.) можно получить из 0,5 кг хлорбензола при выходе реакции 75 ?

Химические свойства фенолов

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

  • фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
  • фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
  • фенол не вступает в реакции дегидратации.
  • фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода .

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Видео:Получение ФЕНОЛАСкачать

Получение ФЕНОЛА

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Видео:Способы получения фенола | Химия с Юлией ВишневскойСкачать

Способы получения фенола | Химия с Юлией Вишневской

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Видео:ФенолыСкачать

Фенолы

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химии

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Видео:Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

Получение фенолов

Видео:Фенолы. Получение. 10 класс.Скачать

Фенолы. Получение. 10 класс.

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Видео:Определите массу (г) бензола, если при получении из ацетилена бензола (выход реакции 80);из (бензолСкачать

Определите массу (г) бензола, если при получении из ацетилена бензола (выход реакции 80);из (бензол

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Суммарное уравнение реакции:

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Видео:Фенолы. 1 часть. 10 класс.Скачать

Фенолы. 1 часть. 10 класс.

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Видео:Фенолы. Химические свойства. 1 часть. 10 класс.Скачать

Фенолы. Химические свойства. 1 часть. 10 класс.

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь).

Промышленный способ получения самого фенола С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4. Реакция проходит с высоким выходом и позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон.

Получение фенола в промышленности

1. Кумольный способ

(СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

В качестве исходного сырья используют бензол и пропилен, из которых получают изопропилбензол (кумол), подвергающийся дальнейшим превращениям: Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

1 стадия – получение кумолаКак из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

2 стадия – каталитическое окислениеКак из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

2. Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход небольшой)

Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем – кислотой:Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

3. Взаимодействие галогенпроизводных ароматических УВ со щелочамиКак из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

или с водяным паром

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

4. Сплавлением солей аренсульфокислот с твёрдыми щелочами

Видео:9.1. Фенол: Строение, номенклатураСкачать

9.1. Фенол: Строение, номенклатура

Получение фенола

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Средняя оценка: 4.4

Всего получено оценок: 402.

Средняя оценка: 4.4

Всего получено оценок: 402.

Фенол относится к ароматическим углеводородам и образует гомологический ряд. Вещество имеет схожее строение с бензолом, но отличается наличием группы -ОН. Главный способ получения фенола – окисление кумола.

Видео:Получение фенола из бензолаСкачать

Получение фенола из бензола

Строение и свойства

Молекула фенола содержит бензольное кольцо. Один атом водорода замещён гидроксильной группой. Молекулярная формула фенола – C6H5OH.

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадиюРис. 1. Строение фенола.

При замещении атомов водорода предельными углеводородными радикалами фенол образует гомологический ряд. Общая формула гомологов – CnH2n-7OH, где n – не меньше шести.

Для гомологов фенола, как и для гомологов бензола, характерна структурная изомерия по положению углеводородного радикала в бензольном кольце и по строению заместителей.

Фенолы классифицируются по количеству гидроксильных групп на четыре вида:

  • аренолы (одноатомные);
  • арендиолы (двухатомные);
  • арентриолы (трёхатомные);
  • многоатомные.

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадиюРис. 2. Примеры аренолов, арендиолов, арентриолов.

Фенол – кристаллическое бесцветное вещество. Кристаллы напоминают мелкие иголки. Соединение быстро розовеет на воздухе. Фенол токсичен: оставляет ожоги на коже.

Помимо фенолов и его гомологов, содержащих одно бензольное кольцо, существуют схожие по строению и свойствам многоядерные соединения. Нафтолы содержат два бензольных кольца, антролы – три, фенантролы – четыре, бензотетролы – пять.

Видео:Резонансные (граничные) структуры молекулы фенолаСкачать

Резонансные (граничные) структуры молекулы фенола

Получение

Фенол получают в промышленности окислением ароматических углеводородов, а также выделением из каменноугольной смолы. Основные способы получения фенола представлены в таблице.

Способ

Описание

Уравнение

Безотходная технология, позволяющая получить до 99 % полезных продуктов. Сырьём являются бензол и пропилен, из которых получают кумол. Далее кумол подвергают окислению при высокой температуре в присутствии катализатора до образования гидропероксид кумола. Это вещество подвергается разложению в кислой среде (чаще используется разбавленная серная кислота). В результате образуются фенол и ацетон. Побочным продуктом является α-метилстирол (изопренилбензол)

Получают примерно 6 % фенола. При окислении кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется бензойная кислота. Полученное вещество окисляют солями меди (II) на воздухе в присутствии водяного пара

Например, из хлорбензола в присутствии катализатора при нагревании со щёлочью или водой образуется фенол

Из каменноугольной смолы

Небольшое количество получают из обработанной щёлочью каменноугольной смолы. В результате образуются феноляты – соли фенола. Затем их обрабатывают кислотой до выделения фенола

Из ароматических сульфокислот

Сплавление сульфокислот с твёрдыми щелочами с образованием феноксидов, которые обрабатываются сильными кислотами

Фенол используется для производства других химических соединений, а также для дезинфекции.

Как из бензола получить фенол уравнение реакции в одну стадию

Видео:ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА, ФЕНОЛА, БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫСкачать

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА, ФЕНОЛА, БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Что мы узнали?

Фенол – бесцветное кристаллическое вещество с токсичными свойствами. Отличается от бензола гидроксильной группой. Имеет формулу C6H5OH. При присоединении углеводородных радикалов образует гомологический ряд с общей формулой CnH2n-7OH. Фенол получают в промышленности из кумола, толуола, галогенбензолов, каменноугольной смолы и ароматических сульфокислот. Кумольный способ самый производительный: можно получить до 99 % полезных веществ.

🌟 Видео

Сколько г метан необходимо для получения ацетилена, если при получении, из ацетилена бензола (выходСкачать

Сколько г метан необходимо для получения ацетилена, если при получении, из ацетилена бензола (выход

Фенол. Cвойства, получение и применениеСкачать

Фенол. Cвойства, получение и применение
Поделиться или сохранить к себе: