Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Вопрос по химии:

Составьте уравнение реакций с помощью которых в несколько стадий можно осуществить синтез циклогексана из ацетилена

Трудности с пониманием предмета? Готовишься к экзаменам, ОГЭ или ЕГЭ?

Воспользуйся формой подбора репетитора и занимайся онлайн. Пробный урок — бесплатно!

Ответы и объяснения 1

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Знаете ответ? Поделитесь им!

Как написать хороший ответ?

Чтобы добавить хороший ответ необходимо:

  • Отвечать достоверно на те вопросы, на которые знаете правильный ответ;
  • Писать подробно, чтобы ответ был исчерпывающий и не побуждал на дополнительные вопросы к нему;
  • Писать без грамматических, орфографических и пунктуационных ошибок.

Этого делать не стоит:

  • Копировать ответы со сторонних ресурсов. Хорошо ценятся уникальные и личные объяснения;
  • Отвечать не по сути: «Подумай сам(а)», «Легкотня», «Не знаю» и так далее;
  • Использовать мат — это неуважительно по отношению к пользователям;
  • Писать в ВЕРХНЕМ РЕГИСТРЕ.
Есть сомнения?

Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Химия.

Трудности с домашними заданиями? Не стесняйтесь попросить о помощи — смело задавайте вопросы!

Химия — одна из важнейших и обширных областей естествознания, наука о веществах, их составе и строении, их свойствах, зависящих от состава и строения, их превращениях, ведущих к изменению состава — химических реакциях, а также о законах и закономерностях, которым эти превращения подчиняются.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

Гексан: способы получения и химические свойства

Гексан C6H14 – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Видео:Получение ацетиленаСкачать

Получение ацетилена

Гомологический ряд гексана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4, или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Видео:5.2. Циклоалканы: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

5.2. Циклоалканы: Способы получения. ЕГЭ по химии

Строение гексана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле гексана C6H14 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Видео:Правильное оформление второй части на ЕГЭ по химии | УмскулСкачать

Правильное оформление второй части на ЕГЭ по химии | Умскул

Изомерия гексана

Видео:Способы получения циклоалканов за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Способы получения циклоалканов за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | Умскул

Структурная изомерия

Для гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С6Н14 существуют пять изомеров углеродного скелета: н-гексан, 2-метилпентан, 3 -метилпентан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан

Гексан2-Метилпентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3

Для пентана не характерна пространственная изомерия.

Видео:Именные реакции в органической химии | Химия ЕГЭСкачать

Именные реакции в органической химии | Химия ЕГЭ

Химические свойства гексана

Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для гексана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.

Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Видео:Все 32 и 33 задания с 0 и до уровня ЕГЭ по химии на кислородсодержащие соединенияСкачать

Все 32 и 33 задания с 0 и до уровня ЕГЭ по химии на кислородсодержащие соединения

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании гексана образуются 1-хлоргексан, 2-хлоргексан и 3-хлоргексан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании гексана преимущественно образуются 3-бромгексан и 2-бромгексан:

1.2. Нитрование гексана

Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан:

Видео:Взаимосвязь органических веществ в заданиях ЕГЭ по химии 2022 годаСкачать

Взаимосвязь органических веществ в заданиях ЕГЭ по химии 2022 года

2. Дегидрирование гексана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Видео:Испытательный экзамен № 3/ 2014 год/ Химия/ 4 группа/Скачать

Испытательный экзамен № 3/ 2014 год/ Химия/ 4 группа/

3. Крекинг

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-гексана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

Видео:Химия. ЕГЭ-2021. Решение задания 33Скачать

Химия. ЕГЭ-2021. Решение задания 33

4. Окисление гексана

Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

Полное окисление – горение

Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Видео:ПроХмия. Разбор первого вариантаСкачать

ПроХмия. Разбор первого варианта

5. Изомеризация гексана

Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.

Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры.

Видео:ВСЯ ХИМИЯ за 10 класс в 1 уроке + таймкодыСкачать

ВСЯ ХИМИЯ за 10 класс в 1 уроке + таймкоды

Получение гексана

Видео:Подробный разбор варианта №2 из сборника Добротина 2023 | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Подробный разбор варианта №2 из сборника Добротина 2023 | Химия ЕГЭ 2023 | Умскул

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия:

Видео:САМЫЙ сложный вариант ЕГЭ по химии 2021: полярность, карбонилы, трубки в 34 задаче | РЕШУ ЕГЭСкачать

САМЫЙ сложный вариант ЕГЭ по химии 2021: полярность, карбонилы, трубки в 34 задаче | РЕШУ ЕГЭ

2. Гидрирование алкенов и алкинов

Гексан можно получить из гексена или гексина:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан:

При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан:

Видео:Занятие 33 Решение сложных заданий ЕГЭСкачать

Занятие 33  Решение сложных заданий ЕГЭ

3. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить гексан:

Видео:Разбор Варианта №21 из Сборника Добротина 2023 | Екатерина СтрогановаСкачать

Разбор Варианта №21 из Сборника Добротина 2023 | Екатерина Строганова

4. Получение гексана в промышленности

В промышленности гексан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Видео:Самый легкий способ уравнять ОВР в органике!Скачать

Самый легкий способ уравнять ОВР в органике!

№14. Согласно схеме 4 и используя материал о генетических связях, приведите уравнения соответствующих химических реакций.

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

При дегидрировании алканов образуются алкины, например из этана можно получить ацетилен:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Алкины при гидрировании обратно превращаются в алканы, например ацетилен — в этан:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Из ацетилена в присутствии катализатора образуется бензол (реакция тримеризации ацетилена):

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Бензол можно получить при дегидрировании гексана:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Можно и наоборот — прогидрировать бензол в гексан:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Бензол можно получить также при дегидрировании циклогексана и, наоборот, можно при гидрировании бензола получить циклогексан:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

При взаимодействии бензола с галогенами в присутствии катализатора образуются галогенопроизводные бензола. Например, при действии на бензол хлора в присутствии хлорида железа образуется хлорбензол:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

При действии на хлорбензол щелочи при высокой температуре происходит замещение атома хлора на гидроксильную группу и получается фенол:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

При действии на бензол концентрированной азотной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты происходит замещение атома водорода на нитрогруппу и образуется нитробензол:

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Нитробензол можно восстановить в аминобензол (анилин):

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций

Как из ацетилена в две стадии получить циклогексан напишите уравнения реакций Решебник по химии за 10 класс (Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман, 2000 год),
задача №14
к главе «Глава V. Ароматические углеводороды (арены) (стр. 64) Вопросы».

📺 Видео

Разбор ошибок в заданиях #32 и 34 на примерах реальных бланков 2021 | ЕГЭ по ХимииСкачать

Разбор ошибок в заданиях #32 и 34 на примерах реальных бланков 2021 | ЕГЭ по Химии

Разбор Варианта №7 из Сборника Добротина 2023 | Екатерина СтрогановаСкачать

Разбор Варианта №7 из Сборника Добротина 2023 | Екатерина Строганова

Взаимосвязь органических веществСкачать

Взаимосвязь органических веществ
Поделиться или сохранить к себе: