Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

Химические свойства альдегидов и кетонов

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

Структурная формула альдегидов:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .

Структурная формула кетонов:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по Химии

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Полуацетали это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + 2Cu(OH)2 = 2Cu + CO2 + 3H2O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.

Карбонильное соединение/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О CO2 K2CO3
Альдегид R-СНО R-COOH R-COOK
Кетон R-COOH/ СО2 R-COOK/ K2СО3

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метаналя:

Видео:Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс.

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Химия с нуля — Химические свойства Алкенов

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химии

Урок 24. Химические свойства и применение альдегидов

Химические свойства. Рассмотрим поведение альдегидов в отношении стандартного набора реагентов: кислорода воздуха О2, окислителей [О], а также Н2, Н2О, спиртов, Na, НСl.

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение Альдегиды медленно окисляются кислородом воздуха в карбоновые кислоты:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеКачественная реакция на альдегиды – реакция «серебряного зеркала». Реакция состоит во взаимодействии альдегида RСНО с водно-аммиачным раствором оксида серебра(I), представляющим растворимое комплексное соединение [Ag(NН3)2]OH. Реакцию проводят при температуре, близкой к температуре кипения воды (80–100 °С). В результате на стенках стеклянного сосуда (пробирки, колбы) образуется осадок металлического серебра – «cеребряное зеркало»:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Восстановление гидроксида меди(II) в оксид меди(I) – другая характерная реакция альдегидов. Реакция протекает при кипячении смеси и состоит в окислении альдегида. Точнее сказать, происходит внедрение атома [О] окислителя Cu(OH)2 по связи С–Н альдегидной группы. При этом изменяются степени окисления карбонильного углерода (от +1 до +3) и атома меди (от +2 до +1). При нагревании голубого осадка Cu(OH)2 в смеси с альдегидом наблюдается исчезновение голубой окраски и образование красного осадка Cu2O:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеАльдегиды присоединяют водород Н2 по двойной связи С=О при нагревании в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd). Реакция сопровождается разрывом Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение-связи в карбонильной группе С=О и присоединением по месту ее разрыва двух атомов Н молекулы водорода Н–Н. Таким образом из альдегидов получают спирты:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеАльдегиды с электроноакцепторными заместителями в Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение-положении к альдегидной группе присоединяют воду с образованием гидратов альдегидов (диолов-1,1):

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Для того чтобы удерживать две электроотрицательные гидроксильные группы, атом углерода должен нести достаточный положительный заряд. Созданию дополнительного положительного заряда на карбонильном углероде способствуют три электроноакцепторных атома хлора при соседнем Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение-углероде хлораля.

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеРеакция альдегидов со спиртами. Синтез полуацеталей и ацеталей. В благоприятных условиях (например: а) при нагревании с кислотой или в присутствии водоотнимающих средств; б) при внутримолекулярной конденсации с образованием пяти- и шестичленных циклов) альдегиды реагируют со спиртами. При этом к одной молекуле альдегида может присоединиться либо одна молекула спирта (продукт – полуацеталь), либо две молекулы спирта (продукт – ацеталь):

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеАльдегиды не присоединяют НСl по двойной связи С=О. Также альдегиды не реагируют с Na, т.е. альдегидный водород группы –СНО не обладает заметными кислотными свойствами.

Применение альдегидов основано на их высокой реакционной способности. Альдегиды используют в качестве исходных и промежуточных соединений в синтезе веществ с полезными свойствами других классов.
Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеФормальдегид НСНО – бесцветный газ с резким запахом – используют для производства полимерных материалов. Вещества с подвижными атомами Н в молекуле (обычно при связях С–Н или N–H, но не О–Н) соединяются с формальдегидом СН2О по типу:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Если в молекуле исходного вещества два или несколько подвижных протонов (у фенола С6Н5ОН – три таких протона), то в реакции с формальдегидом получается полимер. Например, с фенолом – фенолформальдегидная смола:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Подобным образом мочевина с формальдегидом дает мочевиноформальдегидные смолы:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеФормальдегид служит исходным веществом для производства красителей, фармацевтических препаратов, синтетического каучука, взрывчатых веществ и многих других органических соединений.

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеФормалин (40%-й водный раствор формальдегида) применяется в качестве антисептика (обеззараживающего средства). Свойство формалина свертывать белок используется в кожевенном производстве и для сохранения биопрепаратов.

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеАцетальдегид СН3СНО – бесцветная жидкость (tкип = 21 °С) с резким запахом, хорошо растворимая в воде. Главное использование ацетальдегида – получение уксусной кислоты. Из него также получают синтетические смолы, лекарства и т.д.

УПРАЖНЕНИЯ

1. Опишите, с помощью каких химических реакций можно различить следующие пары веществ:
а) бензальдегид и бензиловый спирт; б) пропионовый альдегид и пропиловый спирт. Укажите, что будет наблюдаться в ходе каждой реакции.

2. Приведите уравнения реакций, подтверждающих наличие в молекуле
п-гидроксибензальдегида соответствующих функциональных группировок.

4. Составьте уравнения реакций для цепочки химических превращений:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

5. В результате гидролиза ацеталя Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеобразуются альдегид RCHO и спирт R’ОН в мольном соотношении 1:2. Составьте уравнения реакций гидролиза следующих ацеталей:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

6. При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди(II) образовалось 11,6 г органического соединения с выходом 50%. При взаимодействии полученного вещества с избытком аммиачного раствора оксида серебра выделилось 43,2 г осадка. Какой спирт был взят и какова его масса?

7. 5-Гидроксигексаналь в подкисленном водном растворе находится преимущественно в форме шестичленного циклического полуацеталя. Составьте уравнение соответствующей реакции:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Видео:Химия 10 класс (Урок№8 - Альдегиды и кетоны.)Скачать

Химия 10 класс (Урок№8 - Альдегиды и кетоны.)

Ответы на упражнения к теме 2

Видео:Видео №3. Как составить изомерыСкачать

Видео №3. Как составить изомеры

Урок 24

1. Различить два вещества можно с помощью реакций, характерных только для одного из этих веществ. Например, альдегиды окисляются в кислоты при действии слабых окислителей. Нагревание смеси бензальдегида и аммиачного раствора оксида серебра протекает с образованием на стенках колбы «серебряного зеркала»:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Бензальдегид восстанавливается при каталитическом гидрировании в бензиловый спирт:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Бензиловый спирт реагирует с натрием, в реакции выделяется водород:

6Н5СН2ОН + 2Na Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение2C6Н52ONa + Н2Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение.

При нагревании в присутствии катализатора меди бензиловый спирт окисляется кислородом воздуха в бензальдегид, что обнаруживается по характерному запаху горького миндаля:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Аналогичным образом можно различить пропионовый альдегид и пропиловый спирт.

2. В п-гидроксибензальдегиде три функциональные группы: 1) ароматическое кольцо; 2) фенольный гидроксил; 3) альдегидная группа. В специальных условиях – при защите альдегидной группы от окисления (обозначение – [–СНО]) – можно провести хлорирование п-гидроксибензальдегида в бензольное кольцо:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

1)

Реакция со щелочью по фенольному гидроксилу:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

2)

Окисление альдегидной группы СНО в карбоксильную СООН, например, при нагревании с суспензией свежеприготовленного Cu(OH)2:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

3)

3.

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

б) Схема окисления н-бутаналя перманганатом калия в нейтральной среде:

С3Н7СНО + КМnО4 Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеС3Н7СООК + МnО2 Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение+ Н2О.

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

4. Уравнения реакций для цепочки химических превращений:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

5.

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

6. Уравнения указанных реакций:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Последовательно найдем количество вещества – серебра, альдегида RCHO и спирта RCH2OH:

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение(Ag) = 43,2/108 = 0,4 моль;

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение(RCHO) = 1/2Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение(Ag) = 0,2 моль.

C учетом выхода 50% в реакции (1):

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение(RСН2ОН) = 2Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение(RCHO) = 0,4 моль.

Молярная масса альдегида:

М(RCHO) = m / Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение= 11,6/0,2 = 58 г/моль.

Это – пропионовый альдегид СН3СН2СНО.

Соответствующий ему спирт – пропанол-1 СН3СН2СН2ОН.

Масса спирта: m = Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнениеM = 0,4•60 = 24 г.

Ответ. Был взят спирт пропанол-1 массой 24 г.

Видео:10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химии

Химические свойства альдегидов и кетонов

Этот видеоурок доступен по абонементу

У вас уже есть абонемент? Войти

Как и в реакции с водой альдегиды могут присоединять по двойной связи спирты составьте уравнение

Урок поможет вам получить представление о теме «Химические свойства альдегидов и кетонов». Благодаря особым химическим свойствам альдегидов и кетонов, химики очень широко применяют эти вещества в органическом синтезе. На этом уроке вы сможете подробнее изучить эти свойства и их проявление в химических реакциях этих веществ.

💥 Видео

7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать

7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)

10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать

Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.

РЕАКЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ СО СПИРТАМИСкачать

РЕАКЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ СО СПИРТАМИ

АльдегидыСкачать

Альдегиды

Правило Марковникова В.В. в реакциях присоединения у алкЕнов и алкИнов.Скачать

Правило Марковникова В.В. в реакциях присоединения у алкЕнов и алкИнов.

ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

ОВР и Метод Электронного Баланса — Быстрая Подготовка к ЕГЭ по Химии

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химии

Все химические свойства альдегидов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Все химические свойства альдегидов | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул
Поделиться или сохранить к себе: