Качественная реакция на простые эфиры уравнение

Простыми эфирами называют органические вещества, в которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода: R’–O–R», где R’ и R» — различные или одинаковые радикалы.

Простые эфиры могут быть предельными, непредельными, циклическими, ароматическими.

предельные

непредельные

ароматические

циклические

Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений строятся из названий радикалов (в порядке возрастания молекулярной массы) и слова «эфир». Например, CH₃-O-CH₃ — диметиловый эфир; C₂H₅-O-CH₃ — метилэтиловый эфир.

Физические свойства

Два первых простейших представителя – диметиловый и метилэтиловый эфиры – при обычных условиях газы, все остальные – жидкости.

Диэтиловый эфир (C₂H₅-O-C₂H₅)– бесцветная легкокипящая прозрачная жидкость (t кип. 35,5 °С), малорастворимая в воде. С этиловым спиртом смешивается в любых отношениях. Температура воспламенения – 9,4°С, образует с воздухом взрывоопасную смесь. Вызывает набухание резин. Широко применяется в качестве растворителя, в медицине (ингаляционный наркоз), вызывает привыкание человека, ядовит.

Диоксан (т. кип. 101°С) — хороший растворитель, смешивается как с водой, так и с углеводородами. За эти качества его назвали «органической водой». Достаточно токсичен. Значительно более опасны галогенсодержащие дибензопроизводные диоксана: диоксин (2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин).

Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем изомерные им спирты. Эфиры практически не смешиваются с водой. Это объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей, т.к. в их молекулах отсутствуют полярные связи О-Н.

Простые эфиры хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому часто используются как растворители.

Эфиры имеют приятный запах.

Химические свойства

Простые эфиры — малоактивные соединения, они значительно менее реакционноспособны, чем спирты.

1.Расщепление простых эфиров HJ и HBr

Простые эфиры разлагаются под действием концентрированных иодоводородной или бромоводородной кислот:

2. Образование комплексных соединений

Образование нестойких солей оксония (подобных солям аммония) в результате взаимодействия с сильными кислотами:

3. Окисление эфиров, образование перекисей

Несмотря на относительную химическую инертность, эфиры легко образуют при хранении на воздухе перекиси:

Перекиси являются причиной взрывов в конце перегонки эфиров, поэтому эфиры тщательно очищают от перекисей перед перегонкой и применением.

Получение

1. Межмолекулярная дегидратация спиртов

Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов:

При этом в одной молекуле спирта разрывается связь О-Н, а в другой — связь С-О. Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение группы HО – (в одной молекуле спирта) на группу RO – (от другой молекулы):

2. Взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами (реакция Вильямсона)

Эфиры несимметричного строения R–O–R’ образуются при взаимодействии алкоголята и галогенуглеводорода. Например, метилэтиловый эфир можно получить из этилата натрия и хлорметана:

В этой реакции происходит нуклеофильное замещение галогена (Cl – ) на алкоксигруппу (CH₃O – ):

3. Дегидратация спиртов в присутствии ионов водорода как катализаторов

4. Получение гетероцикических кислородсодержащих соединений (циклические простые эфиры) этиленоксид (эпоксид) диоксан

Применение

Вследствие относительной химической инертности, эфиры часто применяются в качестве органических растворителей (диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан).

Эфиры с разветвленными алкильными радикалами (например, метил-трет-бутиловый эфир) используются в последнее время в качестве антидетонационных добавок в моторные топлива (бензины), заменяя чрезвычайно вредный тетраэтилсвинец (ТЭС) — Pb (CH₃CH₂)₄.

Простые эфиры фенолов и нафтолов имеют своеобразные запахи и применяются в парфюмерии.

Видео:Простые эфиры. Химические свойства. Все 3 реакции ЕГЭ.Скачать

Качественные реакции органических соединений

Качественные реакции органических соединений

Таблица. Качественные реакции на органические вещества

Органическое вещество	Реактив	Наблюдаемая реакция
Алкены, алкины, алкадиены (этилен, ацетилен, дивинил и др.)	Бромная вода, Br2 (р-р)	Обесцвечивание раствора (видеоопыт реакция этилена с бромной водой, ацетилен с бромной)
Алкены, алкины, алкадиены (этилен, ацетилен, дивинил и др.)	Перманганат калия KMnO4	Обесцвечивание раствора (видеоопыт)
Алкины с тройной связью на конце цепи (ацетилен С2Н2, пропин и др.)	Аммиачный раствор оксида серебра, [Ag(NH3)2]OH	Выпадение осадка соли серебра (видеоопыт)
Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и др.)	Свежеосажденный гидроксид меди (II) Сu(OH)2	Образование ярко-синего раствора комплекса (видеоопыт)
Фенолы (С6Н5ОН — фенол и др.)	Бромная вода, Br2 (р-р)	Выпадение белого осадка
	Раствор хлорида железа (III) FeCl3	Образование фиолетового раствора
Альдегиды (СН2О — муравьиный альдегид и др.) + муравьиная кислота НСООН + глюкоза (и другие углеводы-альдозы) Видео:Простые эфиры. Получение. Все 4 реакции ЕГЭ.Скачать 4.1.5. Качественные реакции органических соединений. Алкены >C=C C=C C(OH)-C(OH) C=C C(Br)-C(Br) + Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора KMnO4. Выпадения бурого осадка MnO2 не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя изпользуют серную кислоту. На примере с толуолом реакция выглядит следующим образом: Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола: Разбавленный водный раствор соли железа (III), например, Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина: Одноатомные первичные и вторичные спирты Черный CuO при нагревании со спиртом изменяет свою окраску на красную в связи с восстановлением до Cu 0 . Первичный спирт при этом превращается в альдегид: R-CH2-OH + CuO =t o => R-CHO + Cu + H2O, вторичный — в кетон: R-C(OH)-R’+ CuO =t o => R-C(O)-R’ + Cu + H2O, В случае метанола появляется легко узнаваемый запах формальдегида (естественно, чтобы он был узнаваемым, нужно до этого быть знакомым с его запахом:-) ) В случае реакции с CuO этилового спирта чувствуется специфический запах ацетальдегида, схожий с ароматом прелых яблок сорта «антоновка» Растворение голубого осадка Cu(OH)2 с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди. На примере с глицерином уравнение реакции выглядит следующим образом: Альдегиды, —CHO Аммиачный раствор оксида серебра Так называемая реакция серебряного зеркала. В результате восстановления Ag +1 в металлическое серебро Ag 0 на стенках сосуда образуется зеркало. При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра. В обоих случаях наблюдаемые явления описываются уравнением в общем виде: Образование оранжево-красного осадка Cu2O при нагревании в результате реакции: Карбоновые кислоты, -COOH Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H2CO3: Появление запаха сложного эфира, образующегося в результате реакции: R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов. Муравиная кислота -СНО и -СООН Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой: HCOOH ↔ HCOO — + H + Аммиачный раствор оксида серебра Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную, которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам: Растворимые соли жирных карб. кислот, например, стеарат натрия Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты: Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты. Ионное уравнение в общем виде: где R-длинный углеводородный радикал. На примере, стеарата натрия и хлорида кальция молекулярное уравнение реакции выглядит так: Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону: 🌟 Видео 47. Простые и сложные эфиры (часть 1)Скачать ХИМИЯ 10 класс: Простые эфиры. Химические свойстваСкачать 13. Простые эфиры. Номенклатура, изомерия, получение, физические и химические свойства, применениеСкачать ХИМИЯ ЕГЭ - Простые эфиры: строение, изомерия, физические свойстваСкачать 13.1. Сложные эфиры: строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать Сложные эфиры и мыла. 1 часть. 11 класс.Скачать Видеоурок. Простые и сложные эфиры. ЖирыСкачать Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать Сложные эфиры за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать 13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать Спирты. Ч.5-4. Качественные реакции. Способы идентификации предельных одноатомных спиртов.Скачать Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать Сложные эфиры | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать 10 Простые эфиры + 11 Многоатомные спирты, ч 1Скачать 13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать Органическая химия | простые эфирыСкачать Сложные эфиры. Получение. Все 10 реакций ЕГЭ.Скачать Сложные эфиры | Химия 10 класс #34 | ИнфоурокСкачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства Соединение, функциональная группа Реагент Что наблюдается, уравнение реакции Фенол Бромная вода Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую Анилин Бромная вода Многоатомные спирты Свежеосажденный Cu(OH)2 (II) Лакмус Окрашивание лакмуса в красный цвет Карбонаты, например, K2CO3 Спирт + конц. H2SO4 Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы H2SO4 (разб.) HCl HI HBr HNO3 (разб.) H3PO4 Раствор соли Ca или Mg Фенолфталеин