Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:
Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.
Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода. |
Структурная формула альдегидов:
Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами . |
Структурная формула кетонов:
- Строение карбонильных соединений
- Номенклатура карбонильных соединений
- Изомерия карбонильных соединений
- Изомерия альдегидов
- Изомерия кетонов
- Физические свойства альдегидов и кетонов
- Химические свойства альдегидов и кетонов
- 1.1. Гидрирование
- 1.2. Присоединение воды
- 1.3. Присоединение спиртов
- 1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты
- 2. Окисление альдегидов и кетонов
- 2.1. Окисление гидроксидом меди (II)
- 2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра
- 2.3. Жесткое окисление
- 2.4. Горение карбонильных соединений
- 3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой
- 4. Конденсация с фенолами
- 5. Полимеризация альдегидов
- Получение карбонильных соединений
- 1. Окисление спиртов
- 1.1. Окисление спиртов оксидом меди (II)
- 1.2. Окисление спиртов кислородом на меди
- 1.3. Окисление спиртов сильными окислителями
- 2. Дегидрирование спиртов
- 3. Гидратация алкинов
- 4. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов
- 5. Пиролиз солей карбоновых кислот
- 6. Кумольный способ получения ацетона
- 7. Каталитическое окисление алкенов
- Acetyl
- Напишите уравнение качественной реакции на пропаналь?
- Напишите уравнения реакций взаимодействия пропаналя с гидросульфитом нартия ; циановодородом ; водородом в присутствии катализатора?
- Написать уравнение реакций гидрирование пропаналя?
- ПОЖАЛУЙСТА ПОМОГИТЕ ЛЮДИИИ))) Докажите качественный состав сульфата аммония?
- Химики отзовитесь?
- Напишите уравнения качественных химических реакций на ионы железа 2 + укажите характерные признаки?
- Проведите реакции, подтверждающие качественный состав серной кислоты?
- Перечислите признаки протекания химических реакций?
- Напишите уравнение реакций пропаналя c С2H5OH?
- Укажите признаки реакции, ход которых показан на рисунке?
- Качественные реакции на спирт этанол, глюкозу, уксусную кислоту, глицерин (уравнения и признаки реакции напишите пожалуйста)?
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Строение карбонильных соединений
Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации и образует три σ-связи и одну π-связь.
Одна из σ–связей – связь С–О, все три σ–связи расположены в одной плоскости под углом 120 о друг к другу.
π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.
Из-за большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с атомом углерода связь С=О сильно поляризована, электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.
На атоме кислорода возникает частичный отрицательный (δ – ), а на атоме углерода – частичный положительный (δ + ) заряды. |
Видео:(5) ОВР. ПропанальСкачать
Номенклатура карбонильных соединений
- По систематической номенклатуре к названию углеводорода добавляют суффикс «-АЛЬ».
Нумерация ведется от атома углерода карбонильной группы.
Например, 2-метилпропаналь |
- К названию кетонов добавляют в название суффикс «-ОН». После этого добавляют номер атомов углерода карбонильной группы.
Например, пентанон-2 |
- Тривиальные названия альдегидов и кетонов приведены в таблице.
Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать
Изомерия карбонильных соединений
Видео:Качественная Реакция На Альдегиды С Гидроксидом Меди.Скачать
Изомерия альдегидов
Для альдегидов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомерия углеродного скелета характерна для альдегидов, которые содержат не менее четырех атомов углерода.
Например. Ф ормуле С4Н8О соответствуют два альдегида-изомера углеродного скелета |
Бутаналь | 2-Метилпропаналь |
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Альдегиды являются межклассовыми изомерами с кетонами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.
Межклассовая изомерия характерна для альдегидов, которые содержат не менее трех атомов углерода.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO и ацетон CH3–СO–CH3 |
Пропаналь | Ацетон (пропанон) |
Видео:Качественная реакция на этанолСкачать
Изомерия кетонов
Для кетонов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения карбонильной группы и межклассовая изомерия.
Изомерия углеродного скелета характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.
Например. Ф ормуле С5Н10О соответствуют кетоны-изомеры углеродного скелета |
Пентанон-2 | 3-Метилбутанон-2 |
Изомерия положения карбонильной группы характерна для кетонов, которые содержат не менее пяти атомов углерода.
Например. Ф ормуле С5Н10О соответствуют два кетона-изомера углеродного скелета |
Пентанон-2 | Пентанон-3 |
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Кетоны являются межклассовыми изомерами с альдегидами, непредельными спиртами и непредельными простыми эфирами, содержащими одну двойную связь в молекуле. Общая формула этих классов органических соединений — CnH2nО.
Межклассовая изомерия характерна для кетонов, которые содержат не менее трех атомов углерода.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6О: пропаналь СН3–CH2–CHO и ацетон CH3–СO–CH3 |
Пропаналь | Ацетон (пропанон) |
Видео:Качественная реакция на альдегиды I ЕГЭ по химииСкачать
Физические свойства альдегидов и кетонов
Все альдегиды и кетоны, кроме формальдегида – жидкости. Лёгкие альдегиды хорошо растворимы в воде из-за водородных связей, которые они образуют с водой.
Видео:Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать
Химические свойства альдегидов и кетонов
1. Реакции присоединения
В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.
1.1. Гидрирование
Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:
1.2. Присоединение воды
При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.
1.3. Присоединение спиртов
При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.
В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.
Полуацетали существует только при низкой температуре.
Полуацетали – это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами. |
Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:
1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты
Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
2. Окисление альдегидов и кетонов
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты. Альдегид → карбоновая кислота
|