Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Многоатомные спирты по химическим свойствам сходны с одноатомными спиртами. Однако в химических свойствах многоатомных спиртов есть особенности, обусловленные присутствием в молекуле двух и более гидроксильных групп.

Если в многоатомных спиртах ОН-группы находятся при соседних атомах углерода, то вследствие взаимного влияния этих групп (–I-эффект одной ОН-группы по отношению к другой), разрыв связи О-Н происходит легче, чем в одноатомных спиртах.

Кислотные свойства

1. С щелочными металлами

Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием их гидроксидов.

Видеоопыт «Взаимодействие глицерина с металлическим натрием»

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

2. С гидроксидом меди(II) — качественная реакция!

Наличие нескольких ОН-групп в молекулах многоатомных спиртов обусловливает увеличение подвижности и способности к замещению гидроксильных атомов водорода по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому, в отличие от алканолов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов (например, с гидроксидом меди (II) Cu (OH)2).

Продуктами этих реакций являются комплексные («хелатные») соединения, в молекулах которых атом тяжелого металла образует как обычные ковалентные связи Ме–О за счет замещения атомов водорода ОН-групп, так и донорно-акцепторные связи Ме←О за счет неподеленных пар атомов кислорода других ОН-групп.

При взаимодействии многоатомного спирта с гидроксидом меди (II) в щелочной среде образуется темно-синий раствор (гликолят меди и глицерат меди). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.

Видеоопыт «Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)»

Гликолят меди

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Глицерат меди

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

По аналогии с алкоголятами соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а трехатомных — глицератами.

Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по свойствам одноатомным спиртам (не проявляется взаимное влияние групп ОН).

Основные свойства

1. С галогенводородными кислотами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами (НСl, HBr) одна гидроксильная группа замещается на галоген:

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Вторая гидроксогруппа замещается труднее, под действием РСl5.

2. Реакция этерификации (с органическими и неорганическими кислотами)

Многоатомные спирты взаимодействуют с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.

С карбоновыми кислотами глицерин образует сложные эфиры – жиры и масла.

При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитроглицерин (тринитрат глицерина):Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Тринитрат глицерина (тривиальное название – нитроглицерин) – тяжелая маслянистая жидкость, известное взрывчатое вещество (взрывается от легкого сотрясения и нагревания). И одновременно лекарственный препарат (спиртовые растворы его не взрываются): 1% спиртовой раствор нитроглицерина применяется в медицине в качестве средства расширяющего сосуды сердца.

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

3. Окисление

Видеоопыт «Взаимодействие глицерина с кристаллическим перманганатом калия»

Какая разница между третичным и трехатомным спиртом?

Третичным называется спирт, в котором функциональная группа -ОН связана с третичным атомом углерода. Трехатомным называют спирт, в котором имеется три функциональных группы – ОН.

Видео:8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химии

Свойства и получение многоатомных спиртов

Напомним, что многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп. Общая формула многоатомных спиртов — CnH2n+1(OH)k, где n и k – целые числа более 2. Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов рассмотрены раннее в соответствующем разделе. В настоящем разделе рассмотрим свойства и получение многоатомных спиртов.

Важнейшие представители многоатомных спиртов содержат от двух до шести гидроксильных групп. Двухатомные спирты (гликоли) или алкандиолы, содержащие две гидроксильные группы в своей молекуле, трехатомные спирты (алкантриолы) – три гидроксильные группы. Четырех-, пяти- и шестиатомные спирты (эритриты, пентиты и гекситы) содержат 4, 5 и 6 ОН-групп соответственно.

Видео:Взаим-вие многоатомных спиртов с гидроксидом медиСкачать

Взаим-вие многоатомных спиртов с гидроксидом меди

Физические свойства многоатомных спиртов

Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и спиртах, хуже в других органических растворителях. Спирты с небольшим числом углеродных атомов представляют собой вязкие сладковатые на вкус жидкости. Высшие члены ряда — твердые вещества. По сравнению с одноатомными спиртами они имеют более высокие плотности и температуры кипения. Тривиальные названия, названия по систематической номенклатуре и физические свойства некоторых спиртов представлены в таблице:

Видео:Качественная Реакция На Многоатомные Спирты.Скачать

Качественная Реакция На Многоатомные Спирты.

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение
Получение многоатомных спиртов

Получение гликолей

Гликоли могут быть получены практически всеми способами получения одноатомных спиртов. Выделим основные:

  1. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов : Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение
  2. Гидролиз хлоргидринов протекает следующим образом: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение
  3. Восстановление сложных эфиров двухосновных кислот по методу Буво: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение
  4. Окисление алкенов по Вагнеру:Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение
  5. Неполное восстановление кетонов под действием магния (в присутствии йода). Таким образом получают пинаконы: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Получение глицерина

  1. Хлорирование пропилена по Львову: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение
  2. Способ Береша и Якубовича состоит в окислении пропилена в акролеин, который затем восстанавливают до аллилового спирта с последующим его гидроксилированием: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение
  3. Каталитическое гидрирование глюкозы приводит к восстановлению альдегидной группы и одновременно разрыв С3-С4 связи: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

За счет разрыва С2-С3 связи образуется небольшое количество этиленгликоля и треита (стереоизомер эритрита).

Помимо глюкозы каталитическому гидрированию можно подвергнуть и другие полисахариды, содержащие глюкозные звенья, например, целлюлозу.

4. Гидролиз жиров щелочью проводят с целью получения мыла (калиевые или натриевые соли сложных карбоновых кислот): Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнениеТакой процесс называется омылением.

Получение четырехатомных спиртов (эритритов)

В природе эритрит (бутантетраол-1,2,3,4) содержится как в свободном виде, так и виде сложных эфиров в водорослях и некоторых плесневых грибах.

Искусственно его получают из бутадиена-1,4 в несколько стадий: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Пентаэритрит (тетраоксинеопентан) в природе не встречаются. Синтетически можно получить при взаимодействии формальдегида с водным раствором ацетальдегида в щелочной среде: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Видео:Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди(II)Скачать

Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди(II)

Химические свойства многоатомных спиртов

Химические свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами одноатомных спиртов. Однако наличие в молекулах многоатомных спиртов нескольких гидроксильных групп увеличивает их кислотность. Поэтому они могут вступать в реакции с щелочами и с гидроксидами тяжелых металлов, образуя соли.

  • Взаимодействие с гидроксидом меди Cu(OH)2 является качественной реакцией на многоатомные спирты. В результате реакции образуется раствор гликолята или глицерата меди, окрашенного в синий цвет: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение
  • Взаимодействие с натрием и гидроксидом натрия : Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

  • Взаимодействие с галогенводородами происходит довольно легко. При этом образуются соответствующие хлоргидрины: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Замещение второй гидроксогруппы этиленгликоля происходит труднее (под действием РСl5 или SOCl2 – замещение происходит легче).

  1. Взаимодействие с кислотами ведет к образованию сложных эфиров:

Взаимодействие с азотной кислотой Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Данные соединения являются взрывчатыми веществами. Тринитроглицерин, кроме этого, используют в медицине в качестве лечебного препарата.

Взаимодействие с уксусной кислотой Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Если в реакции этерификации этиленгликоля участвует двухосновная кислота, то возможно получение полиэфира (реакция поликонденсации): Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Обычно в качестве R выступает терефталевая кислота. Продуктом такой реакции является терилен, лавсан:

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

  • Реакции дегидратации многоатомных спиртов: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

При дегидратации этиленгликоля получается соединение, имеющее 2 таутомерные формы (кето-енольная таутомерия): Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Дегидратация этиленгликоля может происходить с одновременной его димеризацией: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Диэтиленгликоль далее может опять вступить в реакцию с этиленгликолем, в результате чего образуется 1,4-диоксан (сильнейший печеночный яд!): Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

При дегидратации 1,4-бутандиола можно получить тетрагидрофуран (оксолан): Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Дегидратация других гликолей сопровождается процессом пинаколиновой перегруппировки: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

  • Окисление многоатомных спиртов приводит к образованию альдегидов или кетонов.

При окислении этиленгликоля вначале получается гликолевый альдегид, далее глиоксаль, который при дальнейшем окислении переходит в дикарбоновую кислоту: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

При окислении глицерина образуется смесь соответствующего альдегида и кетона: Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Видео:Качественные реакции на глицерин, глюкозу и сахарозуСкачать

Качественные реакции на глицерин, глюкозу и сахарозу

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

Органическая химия

Видео:8.2. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

8.2. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Способы получения. ЕГЭ по химии

Качественные реакции в органической химии

Качественные реакции на алканы

Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.

Качественные реакции на алкены

а) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера).

При этом этилен окисляется в двухатомный спирт этиленгликоль .

СН2=СН2 + [О] Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнениеCH2ОН-CH2ОН

б) Обесцвечивание бромной воды:

Качественные реакции на алкины

а) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера).

б) Обесцвечивание бромной воды:

в) Взаимодействие с с аммиачным раствором оксида серебра (гидроксид диаминсеребра (I)) (реактив Толленса)

Получившийся ацетиленид серебра (I) выпадает в осадок.

Алкины, у которых тройная связь в середине (R-C≡C-R) в эту реакцию не вступают.

Такая способность алкинов — замещать протон на атом металла, подобно кислотам — обусловлено тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии такая же, как у азота. Вследствие этого, атом углерода сильнее обогащается электронной плотностью и протон становится подвижным.

Качественные реакции на альдегиды

а) Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала)

Примечание: реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. При чем тут кислота, если мы говорим про альдегиды? Все просто: муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:

б) Взаимодействие с гидроксидом меди (II) (реакция медного зеркала)

Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:

CH 3 -CHO + 2Cu(OH) 2 —> CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O (реакция идет при нагревании)

Выпадает оксид меди (I) Cu2O — осадок красного цвета.

в) Взаимодействие с раствором фуксинсернистой кислоты.

При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.

Качественные реакции на спирты

Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных спиртов реакции различны.

а) Окисление спирта оксидом меди.

Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:

б) Взаимодействие с натрием.

Качественные реакции на многоатомные спирты

а) Взаимодействие с гидроксидом меди (II).

В отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания.

К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II) ( хелатный комплекс темно-синего цвета):

Качественная реакция на многоатомный спирт глицерин уравнение

📺 Видео

10 класс - Химия - Многоатомные спирты. Глицерин. Качественная реакция. ПрименениеСкачать

10 класс - Химия - Многоатомные спирты. Глицерин. Качественная реакция. Применение

Опыты по химии. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II)Скачать

Опыты по химии. Реакция глицерина с гидроксидом меди (II)

Качественная реакция на многоатомные спиртыСкачать

Качественная реакция на многоатомные спирты

Задание 24: Качественная реакция на многоатомные спирты | Химия ЕГЭ УМСКУЛСкачать

Задание 24: Качественная реакция на многоатомные спирты | Химия ЕГЭ УМСКУЛ

Реакция глицерина с гидроксидом меди II качественная реакция на многоатомные спиртыСкачать

Реакция глицерина с гидроксидом меди II  качественная реакция на многоатомные спирты

Пропантриол-1,2,3 Глицерин Качественная реакция на многоатомные спирты Cu(OH)2 Химия 10 класс ЕГЭСкачать

Пропантриол-1,2,3 Глицерин Качественная реакция на многоатомные спирты Cu(OH)2 Химия 10 класс ЕГЭ

Качественная реакция на многоатомные спиртыСкачать

Качественная реакция на многоатомные спирты

Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди IIСкачать

Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди II

Качественная реакция на многоатомные спиртыСкачать

Качественная реакция на многоатомные спирты

Мастер-класс для школьников по качественной реакции на глицеринСкачать

Мастер-класс для школьников по качественной реакции на  глицерин

8.1. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Номенклатура, физические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

8.1. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Номенклатура, физические свойства. ЕГЭ по химии

Многоатомные спирты: этиленгликоль и глицерин | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Многоатомные спирты: этиленгликоль и глицерин | Органическая химия ЕГЭ, ЦТ

Взаимодействие глицерина с металлическим натриемСкачать

Взаимодействие глицерина с металлическим натрием

Качественная реакция на многоатомные спирты. О чем молчат школьные учебники?Скачать

Качественная реакция на многоатомные спирты. О чем молчат школьные учебники?
Поделиться или сохранить к себе: