Метанол CH3OH, метиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .
Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.
- Строение метанола
- Водородные связи и физические свойства метанола
- Изомерия метанола
- Химические свойства метанола
- 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
- 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
- 2. Реакции замещения группы ОН
- 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
- 2.2. Взаимодействие с аммиаком
- 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
- 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
- 3. Реакции замещения группы ОН
- 3.2. Межмолекулярная дегидратация
- 4. Окисление метанола
- 4.1. Окисление оксидом меди (II)
- 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
- 4.3. Жесткое окисление
- 4.4. Горение метанола
- 5. Дегидрирование спиртов
- Получение метанола
- 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
- 2. Гидратация алкенов
- 3. Гидрирование карбонильных соединений
- 4. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»
- 4.1.5. Качественные реакции органических соединений.
- 7 простых способов, как отличить этиловый спирт от метилового
- Виды продукта
- Этиловый или этанол
- Метиловый или метанол
- Улучшение вкуса и запаха
- Как определить вид?
- Глицерин
- Свойства
- Отравление этиловым спиртом
- Какие аптечные препараты помогают избавиться?
Видео:Качественный анализ на анионыСкачать

Строение метанола
В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.
| Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4). |
Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:
| Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации. |
В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.
Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .
Водородные связи и физические свойства метанола
Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:
Поэтому метанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С).
Водородные связи образуются не только между молекулами метанола, но и между молекулами метанола и воды. Поэтому метанол очень хорошо растворимы в воде. Молекулы метанола в воде гидратируются:
| Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде. |
Метанол смешивается с водой в любых соотношениях.
Видео:Можно ли отличить опасный для здоровья метанол от этилового спиртаСкачать

Изомерия метанола
Для метанола не характерно наличие структурных изомеров – ни изомеров углеродного скелета, ни изомеров положения гидроксильной группы, ни межклассовых изомеров.
Видео:Качественная реакция на этанолСкачать

Химические свойства метанола
Метанол – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.
1. Кислотные свойства метанола
| Метанол – неэлектролит, в водном растворе не диссоциирует на ионы; кислотные свойства у него выражены слабее, чем у воды. |
1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
Метанол с растворами щелочей практически не реагирует, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.
Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому метанол не взаимодействуют с растворами щелочей.
1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
Метанол взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.
| Например, метанол взаимодействует с калием с образованием метилата калия и водорода . |
Метилаты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.
| Например, метилат калия разлагается водой: |
CH3OK + H2O → CH3-OH + KOH
Видео:10 Окисление метанола перманганатом калияСкачать

2. Реакции замещения группы ОН
2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
При взаимодействии метанола с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.
| Например, метанол реагирует с бромоводородом. |
2.2. Взаимодействие с аммиаком
Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.
| Например, при взаимодействии метанола с аммиаком образуется метиламин. |
2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
Метанол вступает в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.
| Например, метанол реагирует с уксусной кислотой с образованием метилацетата (метилового эфира уксусной кислоты): |
2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.
| Например, метанол взаимодействует с азотной кислотой : |
Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

3. Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от метанола отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
| Например, при дегидратации метанола при температуре до 140 о С образуется диметиловый эфир: |
Видео:Как определить опасный ли алкоголь? (Jack Daniel's) Реакция марганцовки на метиловый спирт.Скачать

4. Окисление метанола
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
| Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ: Метанол → формальдегид → углекислый газ |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
метанол
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Метанол можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Метанол окисляется до метаналя.
| Например, метанол окисляется оксидом меди до муравьиного альдегида |
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Метанол можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Метанол окисляется до метаналя.
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) метанол окисляется до углекислого газа.
| Спирт/ Окислитель | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| Метанол СН3-ОН | CO2 | K2CO3 |
| Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ |
4.4. Горение метанола
При сгорании спиртов образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
| Например, уравнение сгорания метанола: |
Видео:Качественные реакции на катионы. 9 класс.Скачать

5. Дегидрирование спиртов
При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола образуется альдегид.
Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать

Получение метанола
Видео:Качественная реакция ионов алюминия с гидрофосфатом натрияСкачать

1. Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.
| Например, при нагревании хлорметана с водным раствором гидроксида натрия образуется метанол |
Видео:2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O | Реакция горения метанолаСкачать

2. Гидратация алкенов
Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.
Однако получить метанол гидратацией алкенов нельзя.
Видео:Метанол. Этанол. Глицерин. Урок 17. Химия 10 классСкачать

3. Гидрирование карбонильных соединений
Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
| Например, при гидрировании формальдегида образуется метанол |
CH2=O + H2 → CH3-OH
Видео:Как определить наличие метанола в домашних условиях?Скачать

4. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»
Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.
Сырьем для синтеза метанола служит «синтез-газ» (смесь CO и H2), обогащенный водородом:
Видео:Качественная реакция на углекислый газСкачать

4.1.5. Качественные реакции органических соединений.
| Соединение, функциональная группа | Реагент | Что наблюдается, уравнение реакции |
| Фенол | Бромная вода | |
| Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую | ||
| Анилин | Бромная вода | |
| Многоатомные спирты | Свежеосажденный Cu(OH)2 (II) | |
| Лакмус | Окрашивание лакмуса в красный цвет | |
| Карбонаты, например, K2CO3 | ||
| Спирт + конц. H2SO4 | Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы H2SO4 (разб.) HCl HI HBr HNO3 (разб.) H3PO4 | |
| Раствор соли Ca или Mg | ||
| Фенолфталеин |




















