Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Ацетон — простейший представитель насыщенных кетонов.

Физические свойства

Ацетон (пропанон-2, диметилкетон) СН3-СО-СН3 — летучая бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 56 0 С.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнениеАцетон легче воды, смешивается с ней в любых соотношениях, хорошо растворяется спирте и эфире.

Он хорошо растворяет многие органические вещества (жиры, смолы, ацетилцеллюлозу, воск, резину и др.), поэтому является незаменимым растворителем в быту и в лакокрасочной промышленности.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Ацетон встречается в организме человека. Он является промежуточным продуктом обмена веществ. Незначительное количество ацетона, образующееся в организме человека в результате метаболических реакций, выводится вместе с мочой. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить в выдыхаемом воздухе.

Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины.

Токсичность ацетона

Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему. Ацетон способен накапливаться в организме, т.к. медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.

После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови.

При вдыхании паров ацетона происходит кислородное голодание мозга. Поэтому, в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров.

Химические свойства

Аце­тон яв­ля­ет­ся одним из наи­бо­лее ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ных ке­то­нов.

Ацетон, как и все кетоны, не дает реакции «серебряного зеркала», не полимеризуется. В этом его отличие от альдегидов.

1. Гидрирование (восстановление)

При тех же условиях, что и формальдегид, ацетон присоединят водород:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Водород присоединяется вследствие разрыва двойной связи карбонильной группы.

2. Взаимодействие с гидросульфитом натрия

Ацетон один из немно­гих ке­то­нов об­ра­зу­ет би­суль­фит­ное со­еди­не­ние:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение3. Альдольная конденсация

Под дей­стви­ем ще­ло­чей ацетон всту­па­ет в аль­доль­ную са­мо­кон­ден­са­цию, с об­ра­зо­ва­ни­ем «ацетонового» (ди­аце­то­но­во­го) спир­та:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

4. Взаимодействие с синильной кислотой

Одной из наиболее важных реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты с об­ра­зо­ва­ни­ем аце­тон­ци­ан­гид­ри­на:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

5. Пиролиз ацетона

При нагревании выше 500 0 C ацетон распадается на кетен и метан:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

6. Галоформная реакция (иодоформная реакция, или проба Люголя)

Качественная реакция на ацетон!

При взаимодействии ацетона с избытком йода в щелочной среде образуется йодоформжелтое вещество с характерным запахом:Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Аналогичные реакции идут с хлором и бромом, но только реакция с йодом приводит к нерастворимому йодоформу.

7. Взаимодействие с нитропруссидом натрия

Качественная реакция на ацетон!

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску . При подкислении уксусной кислотой CH3COOH окраска переходит в красно-фиолетовую :

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Йодоформная реакция и реакция с нитропруссидом натрия используются для обнаружения ацетона в моче при сахарном диабете.

Получение

Ацетон получают в больших количествах различными методами: при сухой перегонке дерева, разложением ацетата кальция, окислением пропена, «кумольным» способом, окислением изопропилового спирта, гидратацией ацетилена водяным паром.

1.Кумольный способ

Данный способ получения фенола основан на окислении кумола (изопропилбензола). В качестве исходных продуктов используют бензол и пропилен.

Процесс протекает в три стадии. На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса-Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Окисление кумола — экономически выгодный метод, так как позволяет получить наряду с фенолом другой важный продукт — ацетон (на 1 кг фенола приходится 0,6 кг ацетона). В настоящее время этот метод наиболее широко используется в промышленности и позволяет производить более 80% синтетического фенола.

2. Окисление изопропилового спирта

Ацетон получают в больших количествах при окислении изопропилового спирта:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

В качестве катализатора применяется медь, серебро, никель, платина и др. Воздух, насыщенный парами изопропилового спирта, пропускают над тонким слоем катализатора при температуре 400-650 0 С.

Если процесс окисления протекает в жидкой фазе, то, как побочный продукт образуется пероксид водорода:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

3. Каталитическое окисление пропена кислородом воздуха

В промышленности ацетон получают прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии катализатора — смеси PdCl2 и CuCl2 при температуре 100 0 C:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

4. Брожение крахмала

Незначительное значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами.

5. Пиролиз ацетата кальция

Ацетон можно получить пиролизом ацетата кальция:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

6. Гидратация ацетилена водяным паром

Реакция протекает при 400-460 0 С над катализатором, содержащим оксиды железа и марганца:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Применение

В качестве растворителя ацетон используется в производстве красок, лаков и олифы, резины, пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, а также в фотографии.

Ацетон применяется в производство искусственного шелка и синтетической кожи, в производстве смазочных масел, бездымного пороха, кинопленки.

В химической промышленности ацетон является промежуточным химическим соединением при производстве многих химикатов, таких как кетен, уксусный ангидрид, бисфенол А, метилметакрилат, хлороформ, изофорон, йодоформ, витамин С.

Метилметакрилат применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и пленок.

Метилметакрилат также применяется в производстве материалов, известных под названием плексигласа или люцита. Они используются в зубных протезах, твердых контактных линзах, и клеях.

Метилметакрилат – мономер для синтеза полиметилметакрилата («органическое сырье»).

Видео:Качественная реакция на йодСкачать

Качественная реакция на йод

Лабораторная работа №9 Тема: Йодоформная проба (проба Либена) на ацетон

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Лабораторная работа №9 Тема: Йодоформная проба (проба Либена) на ацетон

Лабораторная работа №9

Тема: Йодоформная проба (проба Либена) на ацетон

Цель: провести йодоформную реакцию с участием ацетона, составить уравнения реакций, сделать выводы, ознакомиться с данной пробой и её применением в фармакологи.

Реактивы и оборудование: раствора йода в калия йодиде, 10%-ный раствор натрия гидроксида, ацетон, пробирки.

В пробирку помещают 1 каплю раствора йода в калия йодиде и прибавляют до обесцвечивания по каплям 10%-ный раствор натрия гидроксида. После добавления в пробирку 1 капли ацетона наблюдают образование желтоватого осадка йодоформа и ощущают характерный запах:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Йодоформная проба положительна для уксусного альдегида и метилкетонов.

Вопросы для самостоятельной работы

Что такое лакриматоры? Как данная проба используется в медицинской практике? Какая ещё подобная проба используется с этой же целью? Опишите кратко (Проба Легаля). Одним из продуктов реакции является йодоформ. Как и для чего это вещество применяется в медицине?

Видео:Получение Йодоформа. Реакция Ацетона, Йода и Гидрооксида Натрия. Реакция C3H6O, I2 и NaOH.Скачать

Получение Йодоформа. Реакция Ацетона, Йода и Гидрооксида Натрия. Реакция C3H6O, I2 и NaOH.

Качественная реакция на альдегиды и кетоны

Видео:реакция крахмала с йодомСкачать

реакция крахмала с йодом

Альдегиды и кетоны: химические свойства

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

1. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) (см. тему “Алкины”)

2. Окисление и дегидрирование первичных и вторичных спиртов (см. тему “Спирты”)

3. Пиролиз (декарбоксилирование) солей карбоновых кислот

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в sp2-гибридизации, группа имеет плоское строение.

Связь СО поляризована, электронная плотность смещена к атому кислорода.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Дефицит электронной плотности на атоме углерода карбонила (+d’) в кетонах меньше, чем в альдегидах (+d) из-за донорных эффектов двух алкильных групп. Следствием этого является снижение реакционной способности карбонильной группы в кетонах.

I. Реакции присоединения по карбонильной группе

1. Восстановление (гидрирование) – синтезпервичных и вторичных спиртов.

При восстановлении или гидрировании альдегидов получают первичные спирты, из кетонов образуются вторичные спирты.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

б) восстановление боргидридом натрия (NaBH 4 ) и алюмогидридом лития (LiAlH 4 )

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

2. Присоединение HCN – образование циангидринов или нитрилов 2-оксикислот.

Реакция носит название циангидринного синтеза и используется при получении 2-окси- и 2-аминокислот (см. материалы 2-го семестра).

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Механизм AdNu –нуклеофильное присоединение по карбонильной группе

Nu – −:С≡N (нитрил-анион)

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

В качестве реагента также можно использовать КСN в присутствии воды.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

2. Присоединение NaHSO 3 (гидросульфита натрия) – образование бисульфитного производного (качественная реакция )

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Механизм AdNu, Nu –атом серы за счет НПЭ:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Пространственно затрудненные (разветвленные) кетоны, например диизопропилкетон, не образуют бисульфитные производные.

Реакция может служить качественной, бисульфитные производные легко кристаллизуются. Эту реакцию также используют для выделения альдегидов (кетонов) из смеси с другими соединениями.

4. Присоединение реактивов Гриньяра – синтез спиртов всех типов.

а) из формальдегида получают первичные спирты

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

б) из других альдегидов получают вторичные спирты

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

в) из кетонов получают третичные спирты

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Присоединение слабых нуклеофилов

Для присоединения слабых нуклеофилов необходим кислый катализ.

  1. Присоединение H 2 O , НХ Х=Cl, Br

Реакции с этими реагентами обратимы, продукты присоединения (аддукты) нестабильны.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Исключением являются аддукты воды и альдегидов (кетонов), имеющих акцепторные группы.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

2. Присоединение спиртов – образование полуацеталей (полукеталей), ацеталей (кеталей).

Присоединение одной молекулы спирта к альдегиду приводит к синтезу полуацеталей, к кетону – полукеталей. При дальнейшем взаимодействии со второй молекулой спирта из полуцеталя образуется ацеталь, из полукеталя – кеталь. Полуацетали и полукетали содержат при одном атоме углерода гидроксильную и алкоксигруппы, у ацеталей и кеталей – при одном атоме углерода две алкоксигруппы.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Механизм образования полуацеталя и ацеталя приведен ниже:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

II. Реакции присоединения-отщепления (реакции с азотистыми нуклеофилами).

Реакции с соединениями с общей формулой NH2 -X, где Х = H, OH, NH2, NH-C6 H5, NH-C(O)NH2, NH-C6 H3 (о, п-NO2 ) идут в два этапа, промежуточные аддукты нестабильны.

Общая схема реакции:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

1.Реакция с аммиаком – образование иминов.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Альдимины нестойки и вступают в реакции циклизации:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

При взаимодействии 6 молей формальдегида и 4 молей аммиака образуется уротропин (гексаметилентетрамин), впервые синтезированный А. М. Бутлеровым в 1859 году. Уротропин используется для лечения мочевыводящих путей, его комплекс с хлористым кальцием называется кальцексом и применятся в качестве антигриппозного средства.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

2. Реакция с гидроксиламином — NH 2 OH – образование оксимов.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Реакция относится к качественным. Оксимы – кристаллические вещества, легко кристаллизуются.

3. Реакции с гидразином – NH 2 — NH 2, фенилгидразином — NH 2 — NH — C 6 H 5 и с 2,4-динитрофенилгидразином — NH 2 — NH — C 6 H 3 -2,4-(NO 2 )2 – образование гидразонов, фенилгидразонов и 2,4-динитрофенилгидразонов.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

По аналогичной схеме образуются фенилгидразоны и 2,4-динитрофенилгидразоны:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

2,4-Динитрофенилгидразоны особенно широко используются для идентификации альдегидов и кетонов.

Они обладают высокими температурами плавления, легко кристаллизуются, имеют четкие спектральные данные.

3. Реакция с семикарбазидом – NH 2 — NH — CONH 2 – образование семикарбазонов.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Все выше описанные реакции катализируются слабыми кислотами, в случае реакции с 2,4-динитрофенилгидразином реакция идет в присутствии концентрированной серной кислоты.

Механизм однотипен – нуклеофильное присоединение-отщепление и описан ниже в общем виде:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Х=H, OH, NH2, NH-C6 H5, NH-C(O)NH2

Получаемые имино-производные при кислом или щелочном гидролизе дают исходные альдегиды (кетоны).

III. Реакции с участием атомов водорода при a -углеродном атоме

Для альдегидов и кетонов, имеющих атомы водорода в a-положение характерно явление таутомерии.

Таутомерия – это процесс динамической изомеризации. Структурные изомеры (в данном случае таутомеры), взаимно превращаясь, находятся в состоянии динамического равновесия.

Как правило, при изомеризации происходит перенос протона, в этом случае таутомерию называют прототропной.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

При наличии двух a-положений в кетонах возможно образование двух енолов.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Альдегиды и кетоны образуются через енолы при гидратации алкинов по реакции Кучерова (см. тему «Алкины»). Енолы или енолят-анионы являются промежуточными соединениями в реакциях галоидирования и конденсации карбонильных соединений.

1. Галоидирование карбонильных соединений (идет только по α-положению).

Хлорирование хлором идет без катализатора, результат зависит от количества хлора, можно получить моно, ди и трихлорпроизводные (для этаналя).

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Хлорирование идет легко и без катализатора, в зависимости от количества реагента и строения соединения можно ввести от одного до трех атомов хлора.

При бромировании используют 1 моль реагента в присутствии щелочи.

в) Галоформное расщепление (изб. I 2, Cl 2 или Br 2, Na ОН (конц.))

Качественная реакция на наличие ацетильного фрагмента (СН3 СО) в карбонильных соединениях.

При реакции с йодом и бромом выпадает окрашенный осадок галоформа, обладающий специфическим запахом.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Галоформному расщеплению подвергаются ацетальдегид и метилалкилкетоны, при этом кроме галоформа в реакции образуются натриевые соли карбоновых кислот.

2. Реакции альдольной и кротоновой конденсации

Конденсация – это реакция, приводящая к усложнению углеводородного скелета.

В альдольной и кротоновой конденсациях участвуют две молекулы карбонильного соединения. Одна молекула – карбонильная компонента, реагирует с помощью карбонильной группы, другая – метиленовая компонента за счет атомов водорода α-положения.

а) Альдольная конденсация (реакция катализируется основаниями)

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Альдоли способны при нагревании в щелочной среде отщеплять воду и превращаться в a,b — непредельные альдегиды (кетоны).

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

б) Кротоновая конденсация (в кислой среде при нагревании).

Протекает по механизму АdE.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

В кислой среде при нагревании конденсация не останавливается на стадии образования альдоля. Происходит внутримолекулярная дегидратация альдоля до непредельного альдегида или кетона.

При участии в реакции пропаналя, бутаналя и других альдегидов получают альдегиды и кетоны, имеющие в положении С-2 алкильную группу.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

1. Альдегиды окисляются в мягких условиях до карбоновых кислот, проявляя свойства восстановителей.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Реакции с растворами Толенса (реакция серебряного зеркала) и Фелинга относятся к качественным.

2. Кетоны окисляются деструктивно с расщеплением молекулы в жестких условиях после енолизации под действием KMnO4 и K2 Cr2 O7 в присутствии концентрированной серной кислоты (реакцию не описываем).

1. Окисление спиртов. Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Гидратация алкинов (реакция Кучерова). Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Кетоны получают при гидратации других гомологов ацетилена:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Окисление алкенов (катализаторы — хлориды Pd и Cu):

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

4. Кумольный способ получения ацетона и фенола (Кружалов, Сергеев, Немцов):

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

5. Реакция оксосинтеза:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Восстановление хлорангидридов карбоновых кислот:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Карбонильные соединения являются промежуточными продуктами окисления углеводородов до кислот.

Видео:Качественная реакция на ион трехвалентного железаСкачать

Качественная реакция на ион трехвалентного железа

Получение альдегидов и кетонов

Химические свойства альдегидов и кетонов. Электронная структура карбонильной группы определяет реакционную способность альдегидов и кетонов. Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации.

Валентный угол между δ- связями 1200. Неспаренный р- электрон углерода перекрывается с р- электроном кислорода и образует π- связь, которая располагается перпендикулярно плоскости молекулы альдегида.

Электронная плотность π- связи смещена к кислороду. Исходя из этого, типичными реакциями альдегидов и кетонов являются:

─ реакции нуклеофильного замещения (AdN);

─ реакции с участием атомов водорода в α- положении в карбонильной группе.

Реакции нуклеофильного присоединения.Реакции нуклеофильного присоединения протекают через стадию образования промежуточного комплекса, который характеризуется изменением типа гибридизации исходного альдегида.

Молекула принимает тип гибридизации, который будет в конечных продуктах реакции. Механизм реакции имеет вид:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

1. Взаимодействие с синильной кислотой:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Кетоны в реакции AdN вступают труднее, чем альдегиды.

Это связано с пространственными препятствиями алкильных радикалов кетонов при образовании промежуточной структуры.

2. Присоединение гидросульфита натрия:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

С гидросульфитом натрия вступают во взаимодействие только метилкетоны.

Реакции карбонильных соединений с гидросульфитом натрия используются для очистки продуктов от карбонильных соединений.

Взаимодействие с аммиаком:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Взаимодействие кетонов с аммиаком происходит иначе:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Взаимодействие с гидроксиламином. При взаимодействии карбонильных соединений с гидроксиламином образуются оксимы:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Эта реакция используется для количественного определения карбонильных соединений в реакционных смесях, различных продуктах. При этом используется солянокислый гидроксиламин (NH2-OH•HCl).

Взаимодействие альдегидов с гидразином:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Аналогично взаимодействуют кетоны.

6. Взаимодействие с фенилгидрозином:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

7. Реакции гидрирования. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты. При восстановлении кетонов образуются вторичные спирты.

При восстановлении кетонов водородом в момент выделения возможно образование пинаконов.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Взаимодействие альдегидов со спиртами:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Реакции окисления. Окисление карбонильных соединений протекает в мягких условиях.

Альдегиды окисляются до карбоновых кислот. Кетоны окисляются до смеси кислот с разрывом углеводородной цепочки:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Реакции серебряного зеркала:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Реакции с участием α- водородных атомов. В альдегидах и кетонах атомы водорода в α- положении к углероду карбонильной группы очень подвижны и способны диссоциировать по типу кислоты.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Подвижность протонов в α- положении обусловлена акцепторным влиянием кислорода, снижающим электронную плотность на углероде в α- положении.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Структура ІІІ энергетически стабильна, так как стабилизирована резонансом.

Структура ІІІ является гибридом двух структур: І и ІІ.

1. Реакция бромирования:

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Видео:ПОЛУЧЕНИЕ ОГНЯ ИЗ ЙОДА И АЛЮМИНИЯСкачать

ПОЛУЧЕНИЕ ОГНЯ ИЗ ЙОДА И АЛЮМИНИЯ

Физические свойства и получение оксимов

Оксимы, производные альдегидов или кетонов (соответственно альдоксимы RCH=NOH или кетоксимы RR’C=NOH) – жидкости или низкоплавкие твердые вещества (табл. 1), хорошо растворимые во многих органических растворителях, плохо – в холодной воде.

Оксимы альдегидов и несимметричных кетонов существуют в виде двух стереоизомерных форм, например для бензальдоксима: син- (Е, рис. 1,а) и анти- (Z, рис. 1,б), которые могут существенно различаться по своим свойствам. Взаимные превращения стереоизомеров осуществляются при действии кислот или при облучении.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

СоединениеМол.м.Тпл., °СТкип., °С
Формальдоксим

45.042—84Ацетальоксим

59.06847115Бензальдоксим

121.134син-36-7200анти-132—Глиоксим

88.072178 (c разл.)возгоняетсяАцетоксим

121.13461134,8Циклогексаноноксим

113.15890206-210

ИК спектры оксимов имеют 2 слабые полосы поглощения при 3650-3500 и 1690-1650 см -1, отвечающие валентным колебаниям О—Н и C=N связей соотв., и сильную полосу при 960-930 см -1 (валентные колебания N—О-связи).

Методы синтеза

Наиболее распространенным лабораторным методом оксимов является реакции альдегидов и кетонов с гидроксиламином

CH3COCH3 + NH2OH Качественная реакция на кетоны с йодом уравнениеCH3(C=N-OH)CH3 + H2O

Другим широко используемым методом является изомеризация нитрозосоединений, образующихся in situ при нитрозировании некоторых алканов (например, циклогексана нитрозилхлоридом NOCl) или соединений с активированной метильной либо метиленовой группой:

PhCOCH3 + C5H11ONO Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение[ PhCOCH2N=O ] Качественная реакция на кетоны с йодом уравнениеPhCOCH=N-OH

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Оксимы также могут быть синтезированы окислением первичных аминов:

RR1CH-NH2 + H2O2 Качественная реакция на кетоны с йодом уравнениеRR1C=NOH + H2O

либо восстановлением нитросоединений:

RCH2NO2 + [H] Качественная реакция на кетоны с йодом уравнениеRCH=NOH + H2O

Образование оксимов используют для выделения, идентификации и количеств.

определения карбонильных соединений. Некоторые оксимы – аналитические реагенты, например диметилглиоксим применяют для разделения и концентрирования Ni (II), Pd(II) и Re(IV), 1,2-диоксимы – для определения Ni, Co, Сu и платиновых металлов, 2,2′-фурилдиоксим [1,2-(2-фурил)этандион-диоксим] – для определения Pd в рудах, формальдоксим – реагент для фотометрия, определения Mn(III), Ce(IV), V(V) в щелочной среде.

Оксимы применяют для получения пестицидов (например, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим), лекарственных препаратов (например, 2-пиридин-альдоксимметиодид), циклогексаноноксим используется в производстве капролактама.

Видео:Качественная реакция на йодСкачать

Качественная реакция на йод

Реакции присоединения к альдегидам и кетонам

Первая группа свойств— реакции присоединения. В карбонильной группе между углеродом и кислородом присутствует двойная связь, которая, как вы помните, состоит из сигма-связи и пи-связи.

В реакциях присоединения пи-связь рвется и образуются две сигма связи — одна с углеродом, вторая — с кислородом. На углероде сосредоточен частичный положительный заряд, на кислороде — частичный отрицательный. Поэтому к углероду присоединяется отрицательно заряженная частица реагента, анион, а к кислород — положительно заряженная часть молекулы.

Первое свойство — гидрирование, присоединение водорода.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Реакция проходит при нагревании.

Применяется уже известный вам катализатор гидрирования — никель. Из альдегидов получаются первичные спирты, из кетонов вторичные.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

У вторичных спиртов гидроксогруппа связана со вторичным атомом углерода.

Второе свойство — гидратация, присоединение воды. Эта реакция возможна только для формальдегида и ацетальдегида. Кетоны совсем не реагируют с водой.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Все реакции присоединения идут таким образом, что плюс идет к минусу, а минус к плюсу.

Как вы помните из видео про спирты, наличие двух гидроксогрупп у одного атома почти невозможная ситуация, такие вещества крайне неустойчивы.

Так вот конкретно два этих случая — гидрат формальдегида и уксусного альдегида — возможны, хотя и существуют только в растворе.

Сами реакции знать не обязательно. Скорее всего, вопрос на экзамене может звучать как констатация факта, допустим, с водой реагируют и перечислены вещества. Среди их перечня которых могут быть метаналь или этаналь.

Третье свойство — присоединение синильной кислоты.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Снова плюс идет к минусу, а минус к плюсу.

Получаются вещества, называемые гидроксинитрилами. Опять же, сама реакция встречается нечасто, но знать об этом свойстве нужно.

Четвертое свойство — присоединение спиртов.

Здесь снова не нужно знать наизусть уравнение реакции, просто надо понимать, что такое взаимодействие возможно.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Как обычно в реакциях присоединения к карбонильной группе — плюс к минусу, а минус к плюсу.

Пятое свойство — реакция с гидросульфитом натрия.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

И снова, реакция довольно сложная, выучить ее вряд ли получится, но это одна из качественных реакций на альдегиды, потому что полученная натриевая соль выпадает в осадок.

То есть по факту вы должны знать, что альдегиды реагируют с гидросульфитом натрия, этого будет достаточно.

На этом закончим с первой группой реакций. Вторая группа — реакции полимеризации и поликонденсации.

Полимеризация и поликонденсация альдегидов

С полимеризацией вы знакомы: полиэтилен, бутадиеновый и изопреновый каучуки, поливинилхлорид — это продукты объединения множества молекул (мономеров) в одну большую, в единую полимерную цепь.

То есть получается один продукт. При поликонденсации происходит то же самое, но помимо полимера получаются еще низкомолекулярные продукты, например, вода. То есть получается два продукта.

Итак, шестое свойство — полимеризация.

Кетоны в эти реакции не вступают, промышленное значение имеет только полимеризация формальдегида.

Качественная реакция на кетоны с йодом уравнение

Пи-связь рвется и образуются две сигма связи с соседними мономерами. Получается полиформальдегид, называемый также параформ. Вероятнее всего, вопрос на экзамене может звучать так: в реакции полимеризации вступают вещества.

И приведен список веществ, среди которых может быть в формальдегид.

Седьмое свойство — поликонденсация.

Видео:Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом медиСкачать

Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди

Оксосоединения. Альдегиды и кетоны

Еще раз: при поликонденсации помимо полимера получается еще низкомолекулярное соединение, например, вода. Формальдегид вступает в такую реакцию с фенолом. Для наглядности сначала запишем уравнение с двумя молекулами фенола.

📽️ Видео

Опыт с Йодом на содержанее крахмала. Качественная реакция на крахмалСкачать

Опыт с Йодом на содержанее крахмала. Качественная реакция на крахмал

Йод - САМЫЙ КРАСОЧНЫЙ ЭЛЕМЕНТ НА ЗЕМЛЕ!Скачать

Йод - САМЫЙ КРАСОЧНЫЙ ЭЛЕМЕНТ НА ЗЕМЛЕ!

Качественные реакции на катионы. 9 класс.Скачать

Качественные реакции на катионы. 9 класс.

Качественная реакция на хлорид, бромид, йодид ион.Скачать

Качественная реакция на хлорид, бромид, йодид ион.

Химическая реакция йода и алюминия.Скачать

Химическая реакция йода и алюминия.

133. Качественная реакция на йод.wmvСкачать

133. Качественная реакция на йод.wmv

Всё про окислительно-восстановительные реакции | ТурбоЕГЭ по химииСкачать

Всё про окислительно-восстановительные реакции | ТурбоЕГЭ по химии

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА КРАХМАЛ. Реакция обесцвечивания. Starch quality reaction. Йод + крахмал.Скачать

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА КРАХМАЛ. Реакция обесцвечивания. Starch quality reaction. Йод + крахмал.

Качественная Реакция На Крахмал.Скачать

Качественная Реакция На Крахмал.

Опыты по химии. Взаимодействие (реакция) йода с алюминиемСкачать

Опыты по химии. Взаимодействие (реакция) йода с алюминием

Йод, крахмал и синий цвет/ ХимХопСкачать

Йод, крахмал и синий цвет/ ХимХоп

125 Качественная реакция на йодСкачать

125 Качественная реакция на йод

ФИОЛЕТОВЫЙ ДЫМ из ЙОДА.Реакция АЛЮМИНИЯ и ЙОДА.Reaction of aluminum and iodine.Скачать

ФИОЛЕТОВЫЙ ДЫМ из ЙОДА.Реакция АЛЮМИНИЯ и ЙОДА.Reaction of aluminum and iodine.
Поделиться или сохранить к себе: