Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.
Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.
- Химические свойства аренов
- 1. Реакции присоединения
- 1.1. Гидрирование
- 1.2. Хлорирование аренов
- 2. Реакции замещения
- 2.1. Галогенирование
- 2.2. Нитрование
- 2.3. Алкилирование ароматических углеводородов
- 2.4. Сульфирование ароматических углеводородов
- 3. Окисление аренов
- 3.1. Полное окисление – горение
- 3.2. О кисление гомологов бензола
- 4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце
- 5. Особенности свойств стирола
- Реакция хлорирования бензола в присутствии FeCl 3 протекает по механизму р…
- Вместе с этой задачей также решают:
- Продуктом взаимодействии бензола с хлором в присутствии хлорида железа?
- Вычислите массу хлорида железа образовавшуюся при взаимодействии 11, 2 литра хлора и железа?
- Сколько грамм хлорида железа (3) можно получить при взаимодействии 142 граммов хлора(2) с железом?
- Какое количество хлорида железа 3 образуется при взаимодействии хлорида железа 2 с 142 г?
- Выберите правильный ответ?
- Определите объём хлора для реакции с 22?
- При взаимодействии железа с хлором образуется хлорид железа (III), а при реакции железа с соляной кислотой получается хлорид железа(II)?
- Составьте уравнение реакции взаимодействия железа с хлором и вычислите массу и количество вещества железа, необходимого для получения 42, 6 хлорида железа уравнение реакции взаимодействия железа с хло?
- Взаимодействие бензола с хлором?
- Хлорирование бензола в присутствии хлорида железа(3) в недостатке хлора?
- Составьте уравнение реакции взаимодействия железа с хлором (Cl2)?
- 📺 Видео
Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать
Химические свойства аренов
Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.
Для ароматических углеводородов характерны реакции:
- присоединения,
- замещения,
- окисления (для гомологов бензола).
| Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму |
| Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца. |
Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.
Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
1. Реакции присоединения
Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.
1.1. Гидрирование
Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).
При гидрировании бензола образуется циклогексан:
При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:
1.2. Хлорирование аренов
Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.
При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).
Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.
Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.
| Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид |
| Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»). |
| Например, этилбензол реагирует с хлором на свету |
Видео:Арены: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
2. Реакции замещения
| Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.). |
2.1. Галогенирование
Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).
При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl3 образуется хлорбензол:
Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.
Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:
| Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду. На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо. |
| Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения |
| Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола |
Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.
При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.
| Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»). |
Например, при хлорировании этилбензола:
2.2. Нитрование
Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).
При этом образуется нитробензол:
| Серная кислота способствует образованию электрофила NO2 + : |
Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.
В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:
Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):
2.3. Алкилирование ароматических углеводородов
- Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
| Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола |
- Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
| Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола |
| Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола) |
- Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
| Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды |
2.4. Сульфирование ароматических углеводородов
Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO3 в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:
Видео:Получение БЕНЗОЛАСкачать
3. Окисление аренов
Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.
3.1. Полное окисление – горение
При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания аренов в общем виде:
При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.
3.2. О кисление гомологов бензола
Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.
При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.
Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:
Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:
Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.
| При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты. |
| Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ |
| Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат |
Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:
При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:
Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:
Видео:6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать
4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце
Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.
| Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода). |
Типы заместителей в бензольном кольце
| Заместители первого рода | Заместители второго рода |
| Дальнейшее замещение происходит преимущественно в орто— и пара-положение | Дальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение |
| Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольце | Электроноакцепторные, снижают электронную плотность в сопряженной системе. |
|
|
| Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода. |
В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.
| Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора преимущественно образуется мета-хлортолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода |
Видео:Бензол - представитель ароматических углеводородов | Химия 10 класс #19 | ИнфоурокСкачать
5. Особенности свойств стирола
Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.
Общая формула гомологического ряда стирола: CnH2n-8.
| Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации. |
Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.
| Например, при гидратации стирола образуется спирт: |
| Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду |
При полимеризации стирола образуется полистирол:
Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:
При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:
При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:
Видео:Бензол. Механизм реакции электрофильного замещения. Нитрование бензола.Скачать
Реакция хлорирования бензола в присутствии FeCl 3 протекает по механизму р…
Реакция хлорирования бензола в присутствии FeCl3 протекает по механизму
- радикального замещения
- электрофильного замещения
- нуклеофильного замещения
- электрофильного присоединения
Объект авторского права ООО «Легион»
Видео:Химические свойства гомологов бензола Получение ареновСкачать
Вместе с этой задачей также решают:
С каждым из набора веществ: магний, карбонат натрия, метанол, — может реагировать
- этиленгликоль
- валериановая кислота
- пропанол
- муравьиная кислота
- пропаналь
Запишите номера выбранн…
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые использовались для получения каучука, формула которого
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые преимущественно образуются при присоединении бромоводорода к метилпропену и 2-метилбутену-1 соответственно.
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми, в отличие от бутина-2, реагирует бутин-1.
- аммиачный раствор оксида серебра
- раствор брома в тетрахлорметане
- раствор перм…
Видео:Химические реакции #БЕНЗОЛ химические свойства, реакции.Скачать
Продуктом взаимодействии бензола с хлором в присутствии хлорида железа?
Химия | 10 — 11 классы
Продуктом взаимодействии бензола с хлором в присутствии хлорида железа.
Получится гексахлорбензол и соляная кислота.
Видео:Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Вычислите массу хлорида железа образовавшуюся при взаимодействии 11, 2 литра хлора и железа?
Вычислите массу хлорида железа образовавшуюся при взаимодействии 11, 2 литра хлора и железа?
Видео:Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать
Сколько грамм хлорида железа (3) можно получить при взаимодействии 142 граммов хлора(2) с железом?
Сколько грамм хлорида железа (3) можно получить при взаимодействии 142 граммов хлора(2) с железом?
Видео:6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать
Какое количество хлорида железа 3 образуется при взаимодействии хлорида железа 2 с 142 г?
Какое количество хлорида железа 3 образуется при взаимодействии хлорида железа 2 с 142 г.
Видео:Химические свойства бензолаСкачать
Выберите правильный ответ?
Выберите правильный ответ!
При взаимодействии бензола с бромом в присутствии катализатора хлорида железа (III) образуется : а)1, 2дибромбензол б)бромбензол в)бромциклогексан г)тодуол.
Видео:Классификация реакций в органической химииСкачать
Определите объём хлора для реакции с 22?
Определите объём хлора для реакции с 22.
4 г железа, если продуктом реакции является хлорид железа.
Видео:57. Тримеризация ацетилена получение бензола из ацетиленаСкачать
При взаимодействии железа с хлором образуется хлорид железа (III), а при реакции железа с соляной кислотой получается хлорид железа(II)?
При взаимодействии железа с хлором образуется хлорид железа (III), а при реакции железа с соляной кислотой получается хлорид железа(II).
Видео:Арены. Химические свойства. Все 22 реакции ЕГЭ.Скачать
Составьте уравнение реакции взаимодействия железа с хлором и вычислите массу и количество вещества железа, необходимого для получения 42, 6 хлорида железа уравнение реакции взаимодействия железа с хло?
Составьте уравнение реакции взаимодействия железа с хлором и вычислите массу и количество вещества железа, необходимого для получения 42, 6 хлорида железа уравнение реакции взаимодействия железа с хлором (Cl2) и вычислите массу и количество вещества железа, необходимого для получения 42, 6 хлорида железа (FeCl3).
Видео:ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА, ФЕНОЛА, БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫСкачать
Взаимодействие бензола с хлором?
Взаимодействие бензола с хлором.
Видео:Гидролиз солей. 9 класс.Скачать
Хлорирование бензола в присутствии хлорида железа(3) в недостатке хлора?
Хлорирование бензола в присутствии хлорида железа(3) в недостатке хлора.
Видео:БЕНЗОЛ и его гомологиСкачать
Составьте уравнение реакции взаимодействия железа с хлором (Cl2)?
Составьте уравнение реакции взаимодействия железа с хлором (Cl2).
Вычислите количество хлора, необходимого для получения 46, 6 г.
Хлорида железа (FeCl3).
На этой странице сайта, в категории Химия размещен ответ на вопрос Продуктом взаимодействии бензола с хлором в присутствии хлорида железа?. По уровню сложности вопрос рассчитан на учащихся 10 — 11 классов. Чтобы получить дополнительную информацию по интересующей теме, воспользуйтесь автоматическим поиском в этой же категории, чтобы ознакомиться с ответами на похожие вопросы. В верхней части страницы расположена кнопка, с помощью которой можно сформулировать новый вопрос, который наиболее полно отвечает критериям поиска. Удобный интерфейс позволяет обсудить интересующую тему с посетителями в комментариях.
📺 Видео
Углеводороды. Тема 18. Химические свойства, получение и применение бензолаСкачать
