Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.
Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3. |
Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).
- Классификация углеводов
- По числу структурных звеньев
- По числу атомов углерода в молекуле
- По размеру кольца в циклической форме молекулы
- Химические свойства, общие для всех углеводов
- 1. Горение
- 2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
- Моносахариды
- Глюкоза
- Химические свойства глюкозы
- Водный раствор глюкозы
- Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
- Реакции на карбонильную группу — CH=O
- Получение глюкозы
- Гидролиз крахмала
- Синтез из формальдегида
- Фотосинтез
- Фруктоза
- Дисахариды
- Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
- Мальтоза С12Н22О11
- Полисахариды
- Крахмал
- Свойства крахмала
- Целлюлоза
- Свойства целлюлозы
- Углеводы
- Углеводы
- Физические свойства и нахождение в природе
- Строение молекулы глюкозы
- Химические свойства глюкозы
Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать
Классификация углеводов
Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать
По числу структурных звеньев
- Моносахариды — содержат одно структурное звено.
- Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
- Полисахариды — содержат n структурных звеньев.
Некоторые важнейшие углеводы:
Моносахариды | Дисахариды | Полисахариды |
Глюкоза С6Н12О6 Дезоксирибоза С5Н10О4 | Сахароза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11 | Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал(С6Н10О5)n |
Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать
По числу атомов углерода в молекуле
- Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
- Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
- И т.д.
Видео:Химические свойства и способы получения предельных углеводородовСкачать
По размеру кольца в циклической форме молекулы
- Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
- Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.
Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать
Химические свойства, общие для всех углеводов
Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
1. Горение
Все углеводы горят до углекислого газа и воды.
Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ |
Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать
2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой
Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.
Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода |
Видео:Все свойства углеводородов за 1 час | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать
Моносахариды
Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных. |
Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.
Важнейшие моносахариды
Название и формула | Глюкоза C6H12O6 | Фруктоза C6H12O6 | Рибоза C5H10O5 |
Структурная формула | |||
Классификация |
|
|
|
Видео:[биохимия] — УГЛЕВОДЫ и САХАРЫ — строение, свойства, функцииСкачать
Глюкоза
Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).
Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.
Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):
α-глюкоза | β-глюкоза |
Видео:29. Общая реакция горения для всех углеводородов. Как расставить коэффициенты реакции легкоСкачать
Химические свойства глюкозы
Водный раствор глюкозы
В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:
Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)
При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.
Реакции на карбонильную группу — CH=O
Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.
- Реакция «серебряного зеркала»
- Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
- Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
- Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи. |
- Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
- Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.
Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:
Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:
Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):
- Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).
Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.
Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.
Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.
При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):
Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов. |
В более жестких условиях (например, с CH3-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.
Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.
Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы): |
Видео:ЛЕКЦИЯ 5. МОНОСАХАРИДЫСкачать
Получение глюкозы
Гидролиз крахмала
В присутствии кислот крахмал гидролизуется:
Синтез из формальдегида
Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:
Фотосинтез
В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:
Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать
Фруктоза
Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы). |
Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.
Фруктоза | α-D-фруктоза | β-D-фруктоза |
Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.
В свободном виде содержится в мёде и фруктах.
Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.
При гидрировании фруктозы также получается сорбит.
Видео:Химия 10 класс (Урок№10 - Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза.)Скачать
Дисахариды
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). |
Видео:Углеводы. 11 класс.Скачать
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:
В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.
Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться. |
Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:
Видео:51. Углеводы. Глюкоза. Фруктоза (чась 2)Скачать
Мальтоза С12Н22О11
Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.
Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов. |
При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.
Видео:Предельные углеводороды. Алканы. 10 класс.Скачать
Полисахариды
Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. |
Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.
Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.
Это объясняется особенностями их пространственного строения.
Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:
Видео:НШ | Химия. Химические свойства углеводородовСкачать
Крахмал
Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.
В его состав входят:
- амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
- амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%
Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.
Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.
Свойства крахмала
- Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:
- Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
- Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.
Видео:Углеводы: строение и химические свойства | ЕГЭ по химии 2023Скачать
Целлюлоза
Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.
Свойства целлюлозы
- Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.
Нитрование целлюлозы.
Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:
Ацилирование целлюлозы.
При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.
Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.
- Гидролиз целлюлозы.
Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.
Видео:Свойства углеводородовСкачать
Углеводы
Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.
Классификация
Углеводы подразделяются на
- Моносахариды
Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.
Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.
Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.
Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C12H22O11.
Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.
Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C6H10O5)n
Моносахариды
Получение глюкозы возможно несколькими способами:
- Реакция Бутлерова
В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.
В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.
Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).
По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.
- Реакции по альдегидной группе
Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.
Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.
Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.
Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.
В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.
Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.
Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.
Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.
Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.
Дисахариды
Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C12H22O11.
При их гидролизе получаются различные моносахариды.
Полисахариды
Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Видео:Классификация углеводов: моносахариды, дисахариды, полисахариды,. 10 класс.Скачать
Углеводы
Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов C n (H 2 O) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H : 2O, например, дезоксирибоза — C 5 H 10 O 4 . Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например формальдегид CH 2 O и уксусная кислота CH 3 COOH.
Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.
Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами . К пентозам относятся, например, рибоза C 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C 5 H 10 O 4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу C 6 H 12 O 6 , относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды – C 12 H 22 O 10 . Соответственно, можно записать и общее уравнение гидролиза:
C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
К дисахаридам относятся:
1) С ахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.
2) Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3) Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как наполнитель в драже и аптечных таблеток.
Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид – фруктоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон . Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.
Полисахариды – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (C 6 H 10 O 5 )n . Ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза – строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид – хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2
Физические свойства и нахождение в природе
Глюкоза и фруктоза – твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Наибольшая ее часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Повышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.
Строение молекулы глюкозы
О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно , глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом — альдегидоспиртом . Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C 6 H 12 O 6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109 о 28 / при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл.
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1) α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2) β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее — у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.
Химические свойства глюкозы
Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы, как многоатомного спирта
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы, как альдегида
1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH) 2 при нагревании:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + 2 Cu(OH) 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ +H 2 O
2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 — CH 2 -OH
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.
1. Спиртовое брожение:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов