Все белки нашего организма построены из аминокислот. Белков в организме огромное множество, а кирпичиков — аминокислот, из которых они состоят, всего 20. Таким образом, белки отличаются друг от друга набором аминокислот и их последовательностью. Цистеин является одной из этих 20 аминокислот.
- Цистеин — что это такое?
- Формула аминокислоты цистеина
- Цистеин содержит уникальную тиоловую группу
- Цистеин — компонент белков
- Источники цистеина
- Синтез цистеина в организме
- Реакции синтеза цистеина
- Биологическая роль цистеина
- Функции цистеина
- Применение цистеина
- Химические свойства цистеина уравнения реакций
- Физические свойства
- Пути метаболизма цистеина
- Биологическая роль
- Природные источники
- Области применения
- Цистеин | Cysteine
- 🔍 Видео
Видео:Как составлять ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | 4 лайфхака - 95 ВСЕХ РЕАКЦИЙ в химии!Скачать
Цистеин — что это такое?
Цистеин — алифатическая серосодержащая аминокислота. Алифатическая — содержащая только насыщенные связи. Как и у любой аминокислоты, формула цистеина включает карбоксильную (-СООН) и аминогруппу (-NH2), а также уникальную тиоловую (-SH). В состав тиоловой (другое название — сульфгидрильной) группы входит атом серы и атом водорода.
Вам будет интересно: Физический смысл момента инерции: аналогия с линейным движением, примеры
Молекулярная химическая формула цистеина — С3Н7NO2S. Молекулярная масса — 121.
Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать
Формула аминокислоты цистеина
Для изображения строения аминокислот используют разные формулы. Ниже представлены несколько вариантов написания структурной формулы цистеина.
Все аминокислоты имеют амино- и карбоксильную группы, присоединенные к α-углеродному атому, и отличаются только строением радикала, присоединенному к этому же атому углерода. Например, ниже представлены структурные формулы аланина, цистеина и глицина, серина а также цистина.
Вам будет интересно: Что это — нанометр? Сравнение с метром, понятие о нанотехнологиях, интересные факты
Все аминокислоты имеют одинаковый остов и разные радикалы. Именно строение радикала лежит в основе квалификации аминокислот и определяет свойства самой молекулы. У цистеина формула радикала — СН2-SH. Этот радикал относится к группе полярных незаряженных, гидрофильных. Это значит, что участки белка, содержащие цистеин, могут присоединять воду (гидратироваться) и взаимодействовать при помощи водородных связей с другими участками белка, также содержащими аминокислоты с гидрофильными группами.
Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать
Цистеин содержит уникальную тиоловую группу
Цистеин — уникальная аминокислота. Она единственная среди 20 природных аминокислот содержит тиоловую (-HS) группу. Тиоловые группы могут подвергаться окислительным и восстановительным реакциям. При окислении тиоловой группы цистеина образуется цистин — аминокислота, представляющая собой два цистеиновых остатка, соединенных дисульфидной связью. Реакция обратима — восстановление дисульфидной связи регенерирует две молекулы цистеина. Дисульфидные связи цистина имеют решающее значение для определения структур многих белков.
Вам будет интересно: Культивирование клеток и тканей: особенности и интересные факты
Окисление тиоловой группы цистеина приводит к образованию дисульфидной связи с другим тиолом, в ходе дальнейшего окисления образуются сульфиновые и сульфоновые кислоты.
Благодаря способности вступать в окислительно-восстановительные реакции, цистеин обладает антиоксидантными свойствами.
Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать
Цистеин — компонент белков
Аминокислоты, входящие в состав белков, называют протеиногенными. Как уже было сказано, их 20, и цистеин — один из них. Для формирования первичной структуры белка аминокислоты соединяются между собой в длинную цепь. Соединение идет за счет групп остова аминокислот, радикалы в этом не участвуют. Связь между аминокислотами образуется за счет карбоксильной группы одной аминокислоты и аминогруппы другой аминокислоты. Связь, образованная таким образом, между двумя аминокислотами, называется пептидной.
На рисунке представлена формула трипептида аланин цистеин фенилаланин и схема его образования.
Самым мелким пептидом в организме является глутатион, в состав которого входят всего две аминокислоты, в том числе и цистеин. Две аминокислоты, соединенные между собой, называют дипептидом, три — трипептидом. Приведем еще формулу трипептида из аланина, лизина и цистеина.
Вещества, содержащие от 10 до 40 аминокислот, называют полипептидами. В состав собственно белков входит более 40 аминокислотных остатков. Цистеин входит в состав многих пептидов и белков, например, инсулина.
Видео:Уравнения химический реакций на ОГЭ: как составлять без ошибок?Скачать
Источники цистеина
Ежедневно человек должен потреблять 4,1 мг цистеина на 1 кг веса. То есть в организм человека с массой 70 кг должно поступать 287 мг этой аминокислоты в день.
Часть цистеина может синтезироваться в организме, часть поступает с пищей. Ниже приведен список продуктов, содержащих максимальное количество аминокислоты.
| Содержание цистеина в продуктах | |
| Продукт | Содержание цистеина в 100 г продукта, мг |
| Соевые продукты | 638 |
| Говядина и баранина | 460 |
| Семена (подсолнечника, арбуза, кунжута, льна, тыквы) и орехи (фисташки, кедровые) | 451 |
| Куриное мясо | 423 |
| Овес и овсяные отруби | 408 |
| Свинина | 388 |
| Рыба (тунец, лосось, окунь, скумбрия, палтус) и моллюски (мидии, креветки) | 335 |
| Сыр, молочные продукты и яйца | 292 |
| Бобовые (нут, бобы, фасоль, чечевица) | 127 |
| Крупы (гречка, ячмень, рис) | 120 |
Кроме того, цистеин содержится в красном перце, чесноке, луке, в темных листовых овощах — брюссельской капусте, брокколи.
Производят пищевые добавки, например, L-цистеин гидрохлорид, N-ацетилцистеин. Второй обладает большей растворимостью и легче усваивается организмом.
В промышленности L-цистеин получают гидролизом из перьев птиц, щетины и человеческих волос. Производится более дорогой синтетический L-цистеин, подходящий под мусульманские и еврейские пищевые правила (в соответствии с религиозными аспектами).
Видео:КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать
Синтез цистеина в организме
Цистеин, наряду с тирозином, относится к условно заменимым аминокислотам. Это значит, что они могут синтезироваться в организме, но только из незаменимых аминокислот: цистеин из метионина, тирозин из фенилаланина.
Для синтеза цистеина необходимы две аминокислоты — незаменимая метионин и заменимая серин. Метионин является донором атома серы. Цистеин синтезируется из гомоцистеина в ходе двух реакций, катализируемых пиридоксальфосфатом. Генетические нарушения, а также недостаток витаминов В9 (фолиевой кислоты), В6 и В12 приводят к нарушению использования фермента, гомоцистеин превращается не в цистеин, а в гомоцистин. Это вещество накапливается в организме, вызывая заболевание, сопровождающееся катарактой, остеопорозом, умственной отсталостью.
Синтез в организме может быть недостаточен у пожилых людей и младенцев, лиц с некоторыми метаболическими заболеваниями, страдающих синдромом мальабсорбции.
Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать
Реакции синтеза цистеина
В организме животного цистеин синтезируется непосредственно из серина, а источником серы является метионин. Метионин превращается в гомоцистеин через промежуточные вещества S-AM и S-АГ. S-аденозилметионин — активная форма метионина, образуется соединением АТФ и метионина. Выступает донором метильной группы в реакциях синтеза различных соединений: цистеина, адреналина, ацетилхолина, лецитина, карнитина.
В результате трансметилирования S-AM превращается в S-аденозилгомоцистеин (S-АГ). Последний в ходе гидролиза образует аденозин и гомоцистеин. Гомоцистеин соединяется с серином с участием фермента цистатионин-β-синтазы с образованием тиоэфирного цистатионина. Цистатионин превращается в цистеин и α-кетобутират под действием фермента цистатионин-γ-лиазы.
У растений и бактерий синтез происходит иначе. Источником серы для синтеза цистеина могут выступать разные вещества, даже сероводород.
Видео:8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать
Биологическая роль цистеина
За счет тиоловой группы (-HS) в составе формулы цистеина, в белках формируются дисульфидные связи, называемые дисульфидными мостиками. Дисульфидные связи — ковалентные, сильные. Они образуются между двумя молекулами цистеина в составе белка. Могут образовываться внутрицепочечные мостики в пределах одной полипептидной цепочки, и межцепочечные — между отдельными цепями белка. Например, в структуре инсулина имеют место оба вида мостиков. Эти связи обеспечивают поддержание третичной и четвертичной структуры белка.
Дисульфидные связи содержат в основном внеклеточные белки. Например, этот вид связи имеет большое значение в стабилизации структуры инсулина, иммуноглобулинов и пищеварительных ферментов. Белки, содержащие множество дисульфидных мостиков, более устойчивы к тепловой денатурации, что позволяет им поддерживать свою активность в более экстремальных условиях.
Особенности формулы цистеина обеспечивают ему антиоксидантные свойства. Цистеин играет роль антиоксиданта, вступая в реакции окисления-восстановления. Тиоловая группа имеет высокое сродство к тяжелым металлам, поэтому белки, содержащие цистеин, связывают металлы, такие как ртуть, свинец и кадмий. В составе белка рК цистеина такой, что это обеспечивает нахождение аминокислоты в реактивной тиолятной форме, то есть цистеин легко отдает HS-анион.
Цистеин является важным источником серы в метаболизме.
Видео:Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать
Функции цистеина
За счет наличия тиоловой группы, легко вступающей в реакции, цистеин участвует в разнообразных процессах в организме и выполняет многие функции.
Видео:Реакция Фоля на цистеин и цистинСкачать
Применение цистеина
Цистеин нашел широкое применение в медицинской, фармацевтической, пищевой промышленности.
Цистеин часто используют при лечении различных заболеваний:
Кроме того, цистеин ускоряет выздоровление после операций и ожогов, активизирует лейкоциты.
Цистеин ускоряет сжигание жиров и построение мышечной ткани, поэтому его часто применяют спортсмены.
Аминокислота применяется как ароматизатор. Цистеин является зарегистрированной пищевой добавкой Е920.
Видео:Химические свойства воды/часть 1/химия 8 классСкачать
Химические свойства цистеина уравнения реакций
Цистеин — условно заменимая алифатическая α-аминокислота.
Цистеин — серусодержащая аминокислота, так как для ее синтеза необходим атом серы, источником которого служит незаменимая аминокислота метионин.
Так же для синтеза цистеина в организме необходима еще одна аминокислота — серин (источник углеродного скелета), а также АТФ и витамин В6.
Цистеин — 2-амино-3-меркаптопропановая кислота или α-амино-β-тиопропионовая кислота.
Цистеин (Цис, Cys, С) имеет химическую формулу HO2CCH (NH2) CH2SH.
Цистеин впервые выделен в виде цистина К. Мернером в 1899 из рога.
Суточная потребность в цистеине составляет 2-3 грамма.
Физические свойства
Цистеин представляет собой бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде. Температура плавления 178 0 С.
Пути метаболизма цистеина
Цистеин является чрезвычайно важной аминокислотой в связи с тем, что это единственный источник органической серы для клеток организма. В результате реакций метаболизма эта сера переходит в состав других серусодержащих веществ – фосфоаденозинфосфосерная кислота (ФАФС), коэнзим А, глутатион, сульфированные производные углеводов.
Биологическая роль
Цистеин может находиться в составе белка в двух формах: либо в форме цистеина, либо в форме дипептида — цистина, который представляет собой комплекс из двух молекул цистеина, ковалентно связанных друг с другом при помощи дисульфидного мостика.
Благодаря этому свойству цистеин выполняет важную функцию по стабилизации структуры белковой молекулы.
Цистеин играет ключевую роль в формировании инсулина и иммуноглобулинов (антител).
Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи.
Цистеин обладает антиоксидантными свойствами.
Участвует в процессе биологической детоксикации при отравлении токсическими веществами (разлагает и удаляет токсины из организма).
Цистеин участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.
Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.
Цистеин входит в состав альфа-кератина, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи.
Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования.
Белки, содержащие цистеин, такие как металлотионеин, способны связывать такие металлы, как ртуть, свинец и кадмий.
Цистеин участвует в синтезе таурина в животных тканях. Таурин необходим для синтеза парных желчных кислот в печени. Кроме того, он очень важен в клетках как антиоксидант.
Цистеин участвует в обмене веществ хрусталика глаза. Изменения, происходящие при катаракте, связаны с нарушением содержания в хрусталике этой аминокислоты.
Характерная особенность цистеина – его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина.
Хотя цистеин классифицируется как заменимая аминокислота, в редких случаях он может быть жизненно важен для младенцев, пожилых людей и лиц с заболеванием, которое возникает вследствие нарушения пищеварительно-транспортной функции тонкой кишки, что приводит к метаболическим расстройствам.
В нормальных физиологических условиях, при наличии достаточного количества доступного метионина, цистеин может быть синтезирован в организме человека. Цистеин катаболизируется в желудочно-кишечном тракте и плазме крови.
Природные источники
Цистеин содержится в большинстве продуктов с высоким содержанием белка.
Животные источники: мясо (свинина, курица, индейка, утка), яйца, молоко, сывороточный протеин, рикотта, творог, йогурт.
Растительные источники: красный перец, чеснок, лук, брокколи, брюссельская капуста, овес, мюсли, зародыши пшеницы, проросшая чечевица, горох, соя, рис.
Области применения
Цистеин является исходным сырьем в пищевой, фармацевтической и медицинской промышленности.
Очень часто цистеин используется для создания запахов. Например, в результате взаимодействия цистеина с сахаром можно ощутить ярко выраженный запах мяса.
Цистеин также используется в качестве технологической добавки в кулинарии для выпечки. В качестве пищевой добавки цистеин обозначается как Е920.
Цистеин используется как средство для перманентной завивки волос, так как он способен разрушать дисульфидные связи кератина волос.
Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний.
Цистеин необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке.
Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо.
Цистеин ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани.
Цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов.
Цистеин помогает обезвреживать некоторые токсические вещества и защищает организм от повреждающего действия радиации.
Он представляет собой один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена.
Цистеин был предложен в качестве профилактического средства негативным эффектам алкоголя, в том числе повреждений печени и похмелья.
Он противодействует ядовитому воздействию ацетальдегида, основного побочного продукта метаболизма алкоголя и отвечает за большинство отрицательных последствий и долгосрочных повреждений, связанных с употреблением алкоголя (но не отменяет непосредственного эффекта опьянения).
В результате метаболизма цистеина ацетальдегид превращается в относительно безвредную уксусную кислоту.
Цистеин применяется для задержки развития катаракты и просветления хрусталика, при начальных формах возрастной, миопатической, лучевой и контузионной катаракты.
Отмечено сильное противовирусное, противоопухолевое (цитотоксическое) и противовоспалительное действие цистеина.
Цистеин помогает уменьшить отрицательные последствия химио- и лучевой терапии.
При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя.
Сахарный диабет также является противопоказанием для назначения цистеина.
Видео:ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | Как составлять уравнения реакций | Химия 8 классСкачать
Цистеин | Cysteine
Цистеин — это стандартная аминокислота, необходимая людям для нормального функционирования. Она особенна тем, что содержит в своём составе функциональную тиольную (—SH) группу.
|   | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
—SH-Группа особенна тем, что является хорошим нуклеофилом, поэтому может вступать в реакции нуклеофильного присоединения или замещения. Остатки цистеина в белках имеют константу диссоциации pKa, близкую к нейтральной, поэтому часто они находятся в форме тиолат-иона: именно в такой форме цистеин наиболее реакционно активен.
Существует ряд ферментов, принцип действия которых основан на нуклеофильной атаке цистеина. К ним относится, например, убиквитинлигаза, которая ковалентно присоединяет убиквитин (прим.: Убиквитин — это небольшой регуляторный белок, выполняющий ряд важных функций в клетках эукариот.) к белку-мишени изопептидной связью. Также нуклеофилами благодаря цистеину являются белки-каспазы (cysteine-dependent aspartate specific protease), которые играют важную роль в процессах апоптоза, некроптоза и проч.
Структурно цистеин очень похож на серин, однако, в отличие от серина, цистеин склонен участвовать в окислительно- восстановительных реакциях: так, окисление цистеина приводит к возникновению связи между двумя атомами серы из двух разных остатков этой аминокислоты.
Такие ковалентные связи между двумя атомами серы часто назыают «дисульфидными мостиками». Они играют важную роль при фолдинге белков и поддержинии их устойчивости. Например, в белках, которые выделяются во внеклеточную среду, число SS-мостиков избыточно, чтобы увеличить стабильность молекулы в суровых условиях, а также усилить протеолитическую сопротивляемость. В белках же, которые используются внутри клетки, дисульфидные мостики играют роль в поддержании третичной структуры белка. Так, в инсулине две отдельные полипептидные цепи «сшиты» парой дисульфидных связей.
Цистеин может проявлять себя в различных ДНК-белковых взаимодействиях, входя в состав различных белковых структур, таких как, например, цинковые пальцы. Цинковый палец — небольшой белковый мотив, стабилизированный одним или двумя ионами цинка, связанными координационными связями с аминокислотными остатками белка. Как правило, цинковый палец включает около 20 аминокислот, а сам ион цинка связывает 2 гистидина и 2 цистеина. Цинковые пальцы являются белковыми модулями, взаимодействующими с ДНК, РНК, другими белками или небольшими молекулами. Основными группами белков с цинковыми пальцами являются ДНК-связывающие факторы транскрипции, а также искусственные ферменты рестрикции, получаемые слиянием ДНК-связывающего домена цинкового пальца с ДНК-разрезающим доменом. Домен цинкового пальца может быть спроектирован так, чтобы узнавать желаемую последовательность ДНК и связываться с ней.
🔍 Видео
Оксиды. Химические свойства. 8 класс.Скачать
РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать
Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать
5.3. Циклоалканы: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Химические уравнения. Как составлять химические уравнения.Скачать
ОКСИДЫ ХИМИЯ — Что такое Оксиды? Химические свойства Оксидов | Реакция ОксидовСкачать
