Химические свойства стирола уравнения реакций

Стирол — это жидкий углеводород, известный своей невероятной способностью подвергаться полимеризации — процессу, в котором отдельные молекулы реагируют друг с другом с образованием больших трехмерных сетей или полимерных цепей.

Стирол в основном используется для производства термопластичного полимера под названием полистирол, а также ряда других пластмасс и синтетических каучуков. Этот легкий и недорогой материал обеспечивает высококачественный внешний вид, который можно разрезать на любую форму.

Профиль стирола

Химическая формула: C₆H₅CH=CH₂
Молекулярный вес: 104,15 г/моль
Температура плавления: -30 °C
Температура кипения: 145 °C
Плотность: 0,909 г/см3
Растворимость в воде: 300 мг/л при 25 °C.

Стирол является членом углеводородной винильной группы (CH₂=CH-), молекулы которой состоят из двойной связи между двумя атомами углерода.

Под действием инициаторов и катализаторов эта двойная связь может расщепляться на две одинарные связи, связывающие атом углерода другой молекулы стирола. Так образуется полистирол, в котором тысячи соединений стирола прикреплены вдоль углеродной основы.

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Физические и химические свойства

Стирол представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, которая легко испаряется. Старый образец может выглядеть слегка желтоватым. Хотя он имеет сладковатый запах, другие химические вещества могут придать ему резкий, неприятный привкус.

Хотя стирол плохо растворяется в воде, он хорошо растворяется в этаноле, эфире и ацетоне и слабо растворяется в четыреххлористом углероде. Также он образует однородную смесь с бензолом.

Стирол менее плотен, чем вода, но его пары тяжелее воздуха и раздражают глаза. Если он полимеризуется в закрытом контейнере, контейнер может разорваться на части.

Вязкость: 0,696 сП при 25 °C
Полимеризация: Постепенно при комнатной температуре и легко при температуре выше 65 °C.

Полимеризация также может происходить из-за присутствия пероксидов, окислителей или солнечного света. Чтобы предотвратить это, стирол обычно смешивают с ингибиторами. Однако это не препятствует стиролу разъедать медь и медные сплавы.

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Как производится стирол?

Натуральный стирол содержится (в очень небольших количествах) в некоторых продуктах и ​​растениях, таких как кофейные зерна, арахис, корица и бальзамические деревья. Он также содержится в каменноугольной смоле.

Однако большое количество стирола синтетически создается из этилбензола. Фактически, более 99% этилбензола, производимого во всем мире, предназначено для производства стирола. Этилбензол — легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость, образующаяся в результате реакций Фриделя – Крафтса между этиленом и бензолом в присутствии цеолитов.

В настоящее время для производства стирола из этилбензола используются два процесса:

1. Дегидрирование этилбензола.

Около 75% стирола получают путем удаления водорода из этилбензола (C ₆ H ₅ CH ₂ CH). Этот процесс включает нагревание этилбензола до 600 °C в присутствии катализатора, которым обычно является оксид железа (III).

Реакция поглощает значительное количество тепла (из внешней среды) и является обратимой. При этом выделяется 88-94% стирола, который затем очищается путем дистилляции.

Поскольку во время процесса стирол может подвергаться термической полимеризации, в систему постоянно добавляют ингибитор.

2. Обработка этилбензола кислородом

Реакция между этилбензолом и кислородом дает гидропероксид этилбензола. Затем этот продукт обрабатывают пропиленом для получения оксида пропилена и 1-фенилэтанола. Наконец, дегидратация 1-фенилэтанола дает стирол.

Более дешевая альтернатива

Стирол также можно получить, используя недорогое сырье: метанол (простейший спирт) и толуол (ароматический углеводород).

Реакция между этими соединениями при 425 °C и в присутствии цеолитного катализатора дает смесь стирола и этилбензола 9:1. Выход стирола более 60%.

Из коричной кислоты

В лабораториях его получают путем удаления карбоксильной группы из коричной кислоты — белого кристаллического соединения. Впервые стирол был получен именно таким способом.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Обычное использование

Ежегодно миллиарды килограммов стирола производятся промышленным способом для изготовления таких продуктов, как пищевые контейнеры, одноразовые стаканчики, пластик, резина, трубы, стекловолокно, автомобильные компоненты и различные химикаты.

Хотя стирол в основном используется для производства полистирольных пластиков и смол, он также служит промежуточным звеном в синтезе соединений, используемых для ионообменных смол.

В частности, стирол используется для производства:

Твердый полистирол, из которого делают жесткую тару для предприятий общественного питания, кухонную технику, игрушки, медицинские и оптические инструменты.

Полимерные композиты, армированные волокном, которые используются для производства коррозионно-стойких труб и резервуаров, спортивных товаров, компонентов ветряных турбин, военных и коммерческих самолетов и автомобильных запчастей.

Пенополистирол и пленки, которые используются для изготовления контейнеров для предприятий общественного питания, легкой защитной упаковки, а также для ламинирования и печати.

Самыми популярными материалами на основе стирола являются:

• АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) Пластик: используется для изготовления небольших предметов домашнего обихода, игрушек и подкладок для холодильников.
• SBL (стирол-бутадиен-латекс): используется в качестве покрытия для бумажной продукции, такой как журналы и каталоги, для достижения высокого глянца и хорошей пригодности для печати.
• SAN (Стиролакрилонитрил) Пластик: используется в сантехнике, оптических волокнах и контейнерах для пищевых продуктов.
• SBR (бутадиен-стирольный каучук): каучук общего назначения, используемый в шинах, конвейерных лентах и ​​прокладках.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Токсичность

Стирол представляет опасность при хранении при температуре выше 32 °C. При разложении (при нагревании) он выделяет едкий дым и раздражающие испарения.

Пары стирола сильно раздражают горло, нос, глаза и легкие. У работников, подвергающихся воздействию высоких уровней паров стирола, могут развиться дегенеративные заболевания нервной системы.

Длительное воздействие может привести к усталости, потере слуха, ухудшению цветового зрения, снижению концентрации, замедлению реакции и психическим проблемам. У некоторых работников наблюдались астма, аллергические кожные реакции, изменения иммунной функции и даже свертываемость крови.

Видео:КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать

Размер рынка

В 2019 году мировой рынок стирола оценивался в 48 миллиардов долларов. Прогнозируется, что к 2026 году эта цифра достигнет 70 миллиардов долларов при среднегодовом темпе роста (CAGR) в 4,6% с 2020 по 2026 год.

Постоянно растущий спрос на электронику и автомобильные компоненты — это лишь некоторые из основных факторов, способствующих росту рынка. Например, автомобильная промышленность является основным конечным потребителем SBR (бутадиен-стирольный каучук в основном используется для производства шин).

Однако растущие проблемы со здоровьем и окружающей средой при использовании стирола будут тормозить рост рынка. За последнее десятилетие были зарегистрированы различные промышленные аварии. Недавно, в мае 2020 года, в результате утечки газообразного стирола погибли тринадцать рабочих на заводе LG Chem в Висакхапатнаме, Индия.

Несмотря на вредные последствия, стирол будет пользоваться значительным спросом благодаря применению полистирола. Азиатские страны будут продолжать доминировать на рынке в течение прогнозного периода.

В частности, ожидается, что в Китае в ближайшие годы будет наблюдаться устойчивый рост из-за растущего спроса на упакованные товары в продовольственном сегменте.

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Часто задаваемые вопросы

Как люди подвергаются воздействию стирола?

Стирол может попасть в организм человека при дыхании (в виде пара) или при прямом контакте с кожей. Население в целом может подвергаться воздействию при употреблении питьевой воды, употребления пищи, курения сигарет, вдыхания воздуха в помещении или использования потребительских товаров, содержащих стирол.

При попадании в окружающую среду стирол попадает в воздух с поверхности воды и влажной почвы. Небольшие количества стирола были обнаружены как в организмах, дышащих воздухом (морские птицы, хищники, люди), так и в организмах, дышащих водой (хищные рыбы).

Насколько опасен стирол?

Оксид стирола может быть канцерогенным как для человека, так и для животных. У животных он вызывает рак печени. Безопасного уровня воздействия этого газа не существует, поэтому любой контакт с ним должен быть сведен к минимально возможному уровню.

Как быстро стирол попадает в организм?

Во многих контролируемых исследованиях было установлено, что стирол задерживается в легких до 70% от вдыхаемой дозы. В окружающем воздухе он может абсорбироваться через кожу на уровне 4% от дозы, поглощенной в дыхательных путях. Более того, жидкий стирол может проникать через кожу со скоростью 1 мкг/м2 в минуту.

Как защитить себя от газообразного стирола?

Работники могут использовать средства защиты и следовать аварийным процедурам, чтобы обезопасить себя. Это включает обеспечение достаточной вентиляции и устранение всех источников воспламенения на предприятии.

Не допускайте скопления паров в небольших помещениях и предотвращайте любые утечки или проливы. Также необходимо избегать выброса продукта в окружающую среду.

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Конспект лекций по курсу «Мономеры» для бакалавров, обучающихся по специальности (стр. 3 )

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах: 1 2 3 4 5

На практике используют 3 вида ПВХ:

— винилпласты – жесткие материалы на основе ПВХ, содержащие стабилизирующие добавки и смазывающие вещества, которые выпускаются в виде листов, труб и пленок;

-пластикаты – мягкие материалы на основе стабилизированного и пластифицированного ПВХ, количество пластификатора в которых может достигать 50%. Введение пластификатора увеличивает эластичность и морозостойкость ПВХ (-50 0С). Пластикаты выпускаются в виде гранул, пленок, шлангов.

— пластизоли – это дисперсии эмульсионного ПВХ в жидких пластификаторах – в качестве которых используют диалкилфталаты, сложные эфиры адипиновой, себациновой, фосфорной кислот. Количество пластификаторов составляет от 30 до 80%. Пластизоли используют для получения искусственной кожи, клинки.

ПТФЭ – политетрафторэтилен (тефлон); ПВДФ – поливинилиденфторид.

1.3.1. Получение стирола

Получение стирола сводится к осуществлению следующих реакций:

Алкилирование бензола этиленом большей частью проводится при атм. давлении, без механического перемешивания, при 90 0С в присутствии безводного хлористого алюминия как катализатора. Расход AlCl3 2,5г на 100г этилбензола.

Другой способ алкилирования бензола состоит в проведении реакции с этиленом в присутствии фосфорной кислоты, нанесенный на кизельгур. Температура реакции не должна превышать 275 0С, т. к. катализатор быстро покрывается коксом. Давление реакции при 63 атм. Соотношение бензол : этилен — 4:1.

Вторую реакцию осуществляют с использованием различных катализаторов при разных условиях.

1. Один из катализаторов дегидрирования состоит в основном из окиси цинка (76-86%) с добавками окиси алюминия (2,3-8%), окиси кальция (4,7-5,1%), окиси магния (0-5%), сульфата калия (2-3%) и хромата калия (2-3%). Пары этилбензола с водяным паром (1/0,8-1/2) подвергают дегидрированию в колонне при Т=6000С.

2. Другим катализатором дегидрирования являются катализаторы N 1707 и N 105, применяемые для дегидрирования бутанов в бутадиены. Дегидрирование также проводится в присутствии водяного пара, который предотвращает коксообразование и одновременно служит для подачи необходимого для реакции тепла. Дегидрирование проводят при Т=625 0С, время пребывания на катализаторе 0,5 сек, выход при однократном проходе 37%.

3. Третий способ по реакции:

Стирол – жидкость бесцветная, Ткип=145 0С, Тпл=-30,6 0С и d=0,9021 г/см3.

1.3.2. Химические свойства стирола

Наличие активной олефиновой связи в боковой цепи стирола – главное направление атак на эту цепь

Стирол легче, чем олефины, присоединяет спирты:

Однако при нитровании стирола наряду с главным продуктом этой реакции – ω-нитростиролом образуются оба продукта в ядро о- и п — стиролы;

что свидетельствует об электроннооднородном характере виниловой группы.

1. Реакция Дильса-Альдера

Стирол может функционировать в реакции Дильса-Альдера и как диенофил, и как диен. При этом как диеновый компонент он проявляет себя только в реакциях с активным диенофилами (см. выше). При взаимодействии стирола с малеиновым ангидридом на 1-ой стадии образуется промежуточный аддукт циклоприсоединения, который на заключительной стадии претерпевает 2-ое циклоприсоединение по Дильсу-Альдеру и «еновую» реакцию.

1.3.3. Полимеризация стирола и его сополимеры

Атактический ПС получают радикальной полимеризацией стирола в присутствии пероксидных или азосоединений в качестве инициаторов. В промышленности полимеризацию осуществляют в массе, в эмульсии (в воде), реже в суспензии. ММ= тыс. наибольшую ММ и лучший комплекс прочностных характеристик имеет эмульсионный ПС. Марки ПС, полученного полимеризацией в массе, имеют обозначение ПСМ, суспензионные – ПСС, эмульсионные – ПСЭ. Выпускается стабилизированным в виде гранул или порошка.

1. Ударопрочный полистирол (УПС) – продукт привитой сополимеризации стирола с бутадиеновым или бутадиенстирольным каучуком. Процесс сополимеризации с каучуком проводят в растворе стирола в присутствии пероксидных инициаторов. Молекулярная масса равна 70-100 тыс. При этом одновременно проходят гомополимеризация стирола и привитая сополимеризация стирола с каучуком. Доля сополимера около 15%. Марочный ассортимент определяется способом получения и назначением УПС. При полимеризации в массе буквенное обозначение марки – УПМ, при суспензионной – УПС.

УПС можно считать композиционным, содержащим матрицу жесткого полистирола (ММ=70-100 тыс.) с частицами каучука размером 1-5 мкм, окруженными тонким слоем привитого сополимера.

2. Бутадиен-стирольные каучуки – статистические сополимеры бутадиена и стирола (СКС) или α-метилстирола (СКМС) с содержанием последних 21-25%. На 50% и более бутадиен присоединяется в трансконфигурации, остальное в конфигурации 1,4-цис и 1,2. Получают СКС в основном методом эмульсионной сополимеризации при 50 или 5 0С. Каучуки с содержанием стирола 21-25% обозначаются как CRC-30 или СКМС-30. Выпускаются каучуки с 8-10% стирола (CRC-10) с повышенной морозостойкостью или с 40-50% стирола (CRC-50) с повышенной жесткостью. ММ (СКС)=150-400тыс. Применяются как каучуки общего назначения.

Акрилонитрил – прозрачная жидкость с удушливым запахом, кипящая при Т=77,3 0С. Он быстро полимеризуется, но может быть стабилизирован добавлением олеата меди, диоксидифенила и других ингибиторов.

1.4.1. Получение акрилонитрила

1. Промышленное производство.

Сырьем для производства акрилонитрила является жидкая окись этилена и синильная кислота, процесс проводят в водной среде в присутствии диэтиламина и NаОН как катализатор. Реакция протекает в 2 стадии:

Дегитратацию образующегося нитрила оксипропановой кислоты проводят каталитически в жидкой фазе при 200-280 0С или в газовой фазе над активной окисью алюминия. Выход акрилонитрила после отделения от воды и перегонки на 2-ой стадии 75-78%. Выход этиленциангидрина на 1-ой стадии достигает 90%.

2. Присоединение синильной кислоты к ацетилену (метод Курца)

Процесс получения акрилонитрила по этому методу протекает гладко. Работу ведут в присутствии раствора хлористой меди (I) – Сu2Cl2 и хлорида аммония, слабо подкисленного соляной кислотой, соотношение Сu2Cl2:NH4Cl=1:0,8; рН=3,5. При температуре реакции 75 0С промышленный выход достигает 85%.

3. Окисление 1-аминопропена-2 (аллиламина). Катализатор карбид кремния, на который нанесен 1% серебра.

Процесс примечателен тем, что в этом случае отпадает необходимость использования синильной кислоты.

4. Действие цианидов щелочных металлов на этиленхлоргидрин.

1.4.2. Химические свойства акрилонитрила

Акрилонитрил – соединение, обладающее высокой реакционной способностью, которое присоединяется ко всем соединениям, имеющим подвижный атом водорода. Иначе говоря способность цианогруппы активировать кратную углерод-углеродную связь делает акрилонитрил активным соединением по отношению к нуклеофильным атакам. Именно благодаря этому акрилонитрил легко присоединяет в щелочной среде самые разнообразные нуклеофилы – спирты, тиолы, аминосоединения и т. д. Эти реакции называются реакциями цианоэтилирования.

2. Акрилонитрил легко вступает в реакцию Дильса-Альдера в качестве диенофила:

3. Восстановление акрилонитрила. При восстановлении акрилонитрила на свинцовом катоде в присутствии в качестве восстановителя LiAlH4 образуется аллиламины:

4. Гидролиз акрилонитрила:

1.4.3. Полимеризация акрилонитрила и его сополимеры

1. Полиакрилонитрил получают радикальной полимеризацией акрилонитрила в присутствии пероксидных или азоинициаторов в атмосфере азота. Полимеризацию проводят в водной эмульсии и редко в массе. Выпускают в виде белого порошка или лаков. Молекулярная масса равна 35-100тыс. Полиакрилонитрил (ПАН) – жесткоцепной неплавкий полимер с плотностью равной г/м3. При Т=220-230 0С ПАН разлагается с выделением большого количества газообразных продуктов (в основном аммиак), при Т=270 0С выделяется НСN. Используется в основном для изготовления волокон из раствора.

Значительно чаще акрилонитрил используется для сополимеризации с бутадиеном и бутадиенстирольным каучуком для получения эластомеров.

1. Бутадиен-нитрильные каучуки – статистические сополимеры бутадиена с акрилонитрилом. Бутадиен присоединяется преимущественно в положении 1,4-транс, содержание 1,2-структуры не превышает 10%.

Получают эмульсионной полимеризацией. Марочный ассортимент синтетического каучука нитрильного (СКН) определяется содержанием акрилонитрилов, которое в разных сортах составляет 17-20, 27-30, 36-40, иногда до 50%, а соответствующие марки каучука СКН-18, СКН-26. СКН-40, СКН-50. ММ=200-300тыс. применяются как каучуки спецназначения.

2. АБС-пластики – продукт привитой сополимеризации стирола с акрилонитрилом и бутадиеновым или бутадиенстирольным каучуком. Процесс сополимеризации мономеров с каучуком проводят в эмульсии в присутствии пероксидных инициаторов. Одновременно протекает сополимеризация стирола с акрилонитрилом. В конечном продукте содержится 65% стирола, 20% акрилонитрила и 15% каучука.

Глава 2. Мономеры для поликонденсации

Поликонденсация, наряду с полимеризацией является одним из методов синтеза полимеров и представляет собой ступенчатый процесс. Как и в цепных процессах образования макромолекулы, строение и реакционная способность мономеров играет решающую роль для реакций поликонденсации. При этом основными в поликонденсационных процессах являются понятия реакционного центра, функциональной группы и функциональности.

Реакционным центром называют активную часть молекулы (обычно один атом), непосредственно участвующую в химическом взаимодействии.

Функциональной группой называют часть молекулы мономера, определяющую его принадлежность к тому или иному классу соединений и имеющую характерную реакционную способность. Функциональная группа определяет поведение мономера в химических реакциях. Так, в функциональных группах – NH2 и ОН реакционными центрами являются атомы водорода. В принципе в зависимости от условий и в разных реакциях одна и та же функциональная группа может иметь различные реакционные центры. Так, при нейтрализации реакционным центром в группе – СООН является атом водорода, а при реакции со спиртом – атом кислорода группы – ОН.

Важной характеристикой мономеров является их функциональное число реакционных центров (или функциональной группы) в одной молекуле. От значения функциональности зависит возможность образования линейных, разветвленных или трехмерных макромолекул. При поликонденсации бифункциональных мономеров образуются линейные цепи, если же один или оба исходных мономера не может отражать его истинной функциональности в конкретных условиях процесса, различают возможную, практическую и относительную функциональности мономера. Возможная функциональность Фв – это общее число активных групп в молекуле мономера, для данного соединения эта величина постоянная, определяемая его химическим строением. Практическая функциональность Фпр – число функциональных групп, способных вступать в реакции в данных условиях (Т, концентрация, наличие катализатора). Эта величина может менятся в зависимости от условий процесса и от строения мономера. Отношение Фв/Фпр называют онтосительной функциональностью Фотн.

Формирование функциональной группы может происходить и в процессе синтеза аолимера методом поликонденсации, как в случае образования фенолформальдегидных полимеров из фенола и формальдегида, которые с точки зрения функциональности непригодны для синтеза полимеров как малофункциональными соединениями.

2.1. Классификация мономеров. Сомономеры.

Гомо — и гетерополиконденсация

Применяемые для синтеза методом поликонденсации мономеры разделяют на 2 группы: мономеры для гомополиконденсации и мономеры для гетерополиконденсации.

Основные группы поликонденсационных мономеров

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. 🔍 Видео СОЛИ ХИМИЯ 8 КЛАСС: Химические Свойства Солей и Получение // Реакция Солей с Кислотами и МеталламиСкачать Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать Оксиды. Химические свойства. 8 класс.Скачать ОСНОВАНИЯ В ХИМИИ — Химические свойства оснований. Реакции оснований с кислотами и солямиСкачать 6.2. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать Как составлять ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | 4 лайфхака - 95 ВСЕХ РЕАКЦИЙ в химии!Скачать РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать 1.3. Алканы: Химические свойства. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать 8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать 11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать Полимеризация стиролаСкачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства