Химические свойства фенола неправильно описывают уравнения реакций c6h5oh naoh c6h5ona h2o

Видео:9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

Химические свойства фенола неправильно описывают уравнения реакций c6h5oh naoh c6h5ona h2o

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C₆H₅-OH + NaHCO₃ = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO₂ — , Br — )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

II . Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+ М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол! ):

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Реакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Видео:Фенолы. Химические свойства. 1 часть. 10 класс.Скачать

Урок по химии «Химические свойства фенола» (естественно-научный профиль). 10-й класс

Класс: 10

Презентация к уроку

Форма урока: комбинированный (2 часа).

Цели:

• Образовательные: на основе представлений о составе и строении фенола рассмотреть химические свойства; дать представление о химии полимеров и реакции поликонденсации; охарактеризовать связь химии с жизнью.
• Развивающие: совершенствовать умение сравнивать, обобщать, делать выводы о свойствах веществ на основе строения и о строении веществ по их свойствам, применять знания для составления прогнозов и объяснений, развивать умение применять приобретенные знания в нестандартных ситуациях.
• Воспитательные: развивать умение работать в парах и малых группах, прислушиваться к мнению друзей, обратить внимание на применимость закона диалектики о переходе количественных изменений в качественные.

Оборудование: мультимедийная установка, шаростержневые модели бензола, этилового спирта, презентация “Химические свойства фенола”.

На ученических столах: коллекция изделий на основе фенолформадегильной смолы, FeCl₃, чайная заварка.

1. Организационный момент.

2. Актуализация опорных знаний и мотивация познавательной деятельности.

Учитель: Предлагает ответить на вопросы (Слайды: 1, 2) и наводит на определение темы и целей урока.

• Какие вещества называются фенолами?
• По числу гидроксогрупп какие различают фенолы?

Учитель: В основе учения об органических веществах лежит теория химического строения А.М.Бутлерова. Объясните почему?

(Ответ: Эта теория раскрывает взаимосвязь между строением веществ и их свойствами, показывает, что свойства веществ неслучайные).

Из каких двух знакомых фрагментов состоит молекула фенола?

Сформулируйте 3 положение теории А.М.Бутлерова.

3. Определение темы урока, целей и задач урока.

Учитель задаёт вопрос: Как вы считаете, какой будет тема урока?

(Ученики высказывают версии, формулируют с помощью учителя тему урока.

Записывают тему урока в тетрадь). Слайд 3.

4. Изучение нового материала.

Учитель: Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол?

(Ответ: фенол должен сочетать свойства аренов (бензола) и одноатомных спиртов).

Учитель: Оказывается, это не совсем так.

Именно поэтому фенолы рассматриваются отдельно от класса спиртов.

Учитель: Как Вы думает, в чем причина?

(Ответ: причина кроется в том, что в результате взаимного влияния гидроксильной группы и ароматического радикала химические свойства этих фрагментов изменяются, а фенол в целом приобретает некоторые особенные свойства). (Слайд: 7).

4.1. Кислотные свойства фенола.

Ученики предполагают, что для фенола характерна реакция с Ме (IА). (Слайды: 8, 9).

2 C₆H₅OH +2 Na —> 2 C₆H₅ONa + H₂

Учитель: первым доказательством более сильных кислотных свойств фенола по сравнению со спиртами является тот факт, что в водном растворе наблюдается незначительная диссоциация фенола: C₆H₅OHFC₆H₅O – + H + . (Слайд: 10).

В отличие от спиртов фенол взаимодействует с щелочами.

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Реакция обратима, т.к. фенолят натрия — это соль, образованная слабой кислотой и сильным основанием. (Слайд: 11, 12).

Вопрос: что происходит с солями в водном растворе? Какова реакция среды в растворе фенолята натрия? (Ответ: они гидролизуются; среда щелочная). (Слайд: 13).

Учитель: первым названием фенола было карболовая кислота. Однако кислота эта значительно слабее не только сильных, но даже некоторых неорганических кислот, даже угольной:

C₆H₅ONa + CO₂ +H₂O —> C₆H₅OH +NaHCO₃.

Отличие от спиртов: (Слайд: 14).

• Фенол не образует сложных эфиров при действии на него карбоновых кислот.
• Фенол не образует простых эфиров при действии конц. серной кислоты.
• Фенол не реагирует с галогеноводородами.

Вопрос: Чем обусловлено различие кислотных свойств спиртов и фенола?

(Ответ: различие кислотных свойств спиртов и фенола обусловлено влиянием радикала на гидроксильную группу: радикал фенил — C₆H₅ увеличивает подвижность атома водорода в ОН группе, а алкильные радикалы (- СН₃, — C₂H₅) уменьшают ее, поэтому кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спиртов. (Слайд: 15).

Вопрос: как можно получить сложные и простые эфиры?

Ученики высказывают свои предположения. Затем идет объяснение.

Учитель: в отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров при действии на них карбоновых кислот, для этого можно использовать хлорангидриды кислот. H₃CC(O)Cl+HO–C₆H₅ —> H₃C–C(O)–O–C₆H₅+HCl (Слайд: 16).

В качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров используются также феноляты. (Слайды: 17, 18).

Затем ученики составляют уравнения возможных реакций получения эфиров. (Слайд: 19). (На усмотрение учителя данное упражнение может быть выполнено учениками в качестве домашнего задания).

4.2. Реакции электрофильного замещения.

Учитель: Почему реакции электрофильного замещения в бензольном кольце фенола протекают легче, чем у бензола, и в более мягких условиях? (Слайд: 20).

Ответ: Влияние ОН — группы на бензольное кольцо

ОН — группа — заместитель I рода.

Подает электроны на бензольное кольцо, увеличивая электронную плотность в орто и пара положениях.Атомы Н в положениях 2,4,6 — более подвижны и легко замещаются. (Слайд: 21).

Хлорирование (Слайд: 22).

Реакция с бромной водой- качественная реакция. (Слайд: 23, 24).

Аналогичные закономерности наблюдаются при нитровании фенола. Однако при действии на фенол разбавленной азотной кислотой можно получить смесь монозамещенных нитропроизводных: о-нитрофенола и п-нитрофенола. (Слайд: 25).

Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с разбавленной HNO₃. Проверка — (Слайд: 26).

При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой образуется 2,4,6—тринитрофенол. Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с концентрированной HNO₃. Проверка — (Слайд: 27).

Электроноакцепторные свойства нитрогрупп значительно усиливают кислотность тринитрофенола. Он является примерно в миллиард раз более сильной кислотой по сравнению с фенолом, и в 100 раз сильнее фосфорной кислоты. (Слайд: 28).

Рассказ учителя. Впервые тринитрофенол получил в 1771г. английский химик П.Вульф действием азотной кислоты на природное органическое вещество индиго. Благодаря интенсивной желтой окраске вещества его стали использовать в качестве красителя для волокна и тканей. Из-за горького вкуса тринитрофенол назвали сначала пикрином (от греческого слова pykros — горький, острый), а затем — пикриновой кислотой. В 1779г. выяснилось, что это вещество способно взрываться. Но только после того, как на нескольких красильных фабриках произошли несчастные случаи в результате взрывов пикриновой кислоты, она в 1885г. была запатентована в качестве взрывчатого вещества.

4.3. Реакция поликонденсация.

Одним из важнейших свойств фенола, используемых в промышленности, является его способность вступать в реакцию с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации, в ходе которой образуется реакция поликонденсации, в ходе которой образуется высокомолекулярное соединение — фенолформальдегидная смола и выделяется низкомолекулярный продукт вода. (Слайд: 29, 30, 31, 32). Из фенолформальдегидной смолы получают пластмассы — фенопласты (бакелиты). Фенопласты — важнейшие заменители цветных и черных металлов во многих отраслях промышленности. Из них изготавливается большое количество изделий широкого потребления, электроизоляционные материалы и строительные детали. Сравнение с реакцией полимеризацией. Закрепление понятий “полимер”, “мономер”, “структурное звено”, “степень полимеризации”, “степень поликонденсации”.

Работа с коллекцией изделий на основе фенолформадегильной смолы.

4.5. Взаимодействие с раствором хлорида железа (III).

Качественной реакцией на фенол и его гомологи является образование окрашенных комплексов с раствором хлорида железа (III). (Слайд 33, 34).

В экстрактах многих растений, особенно обладающих дубильным и вяжущим действием, содержатся вещества, называемые “танины”. В состав их молекул входит большое число фенольных остатков. Они также дают с хлорным железом интенсивное окрашивание. Ученики проводят опыт: в пробирку наливают 2-3 мл холодной чайной заварки светло-желтого цвета и добавляют 2-3 капли раствора хлорида железа (III). Жидкость приобретает чернильный цвет. В чайных листах содержится большое количество танина, придающего напитку терпкий вяжущий привкус.

Ученик у доски записывает реакцию взаимодействия фенола с водородом. Проверка — (Слайд 35).

Объяснение: фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. На воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При окислении фенола сильными окислителями основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон.

Окисление фенола и гидрохинона. (Слайд 37, 38). На усмотрение учителя данный материал может быть рассмотрен на элективных курсах при подготовке к ЕГЭ.

5. Заключительная часть.

Задания для закрепления материала и развития логического мышления. (Слайд 39-41).

6. Подведение итогов урока. Рефлексия.

Учитель предлагает ученикам определить результаты урока, сравнить их с целями.

7. (Слайд 42). Домашнее задание.

Параграф 18 по учебнику О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов, С.Ю.Пономарев. Химия. 10 класс (М. Дрофа, 2014); стр. 193 № 1-10.

Видео:Химические свойства фенола. 10 класс.Скачать

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Видео:36. Фенолы (часть 2)Скачать

Классификация фенолов

Видео:КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n-7OH или C_nH_2n-6O.
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n-8(OH)₂ или C_nH_2n-6O₂.

Видео:Химические свойства феноловСкачать

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

• фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
• фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
• фенол не вступает в реакции дегидратации.
• фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Видео:Тема №6: ФенолыСкачать

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

2.1. Галогенирование

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

Видео:Химия 8 класс (Урок№18 - Химические свойства оснований.)Скачать

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видео:ОСНОВАНИЯ В ХИМИИ — Химические свойства оснований. Реакции оснований с кислотами и солямиСкачать

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Видео:Фенол | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Получение фенолов

Видео:9.1. Фенол: Строение, номенклатураСкачать

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

Видео:Проклятая химическая реакция 😜 #shortsСкачать

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

Видео:Спирты и фенолы. Тема 23. Фенолы. Химические свойства, получение и применение фенолаСкачать

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

🎥 Видео

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ БЕНЗОЛА, ФЕНОЛА, БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫСкачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

СОЛИ ХИМИЯ 8 КЛАСС: Химические Свойства Солей и Получение // Реакция Солей с Кислотами и МеталламиСкачать

Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать

Химические свойства металлов. 9 класс.Скачать