Химические свойства этилена уравнения реакций (8 видео)

Химические свойства этилена

История открытия этилена

Этилен впервые был получен немецким химиком Иоганном Бехером в 1680 году при действии купоросного масла (H₂SO₄) на винный (этиловый) спирт (C₂H₅OH).

Вначале его отождествляли с «горючим воздухом», т. е. с водородом. Позднее, в 1795 году этилен подобным же образом получили голландские химики Дейман, Потс-ван-Трусвик, Бонд и Лауеренбург и описали под названием «маслородного газа», так как обнаружили способность этилена присоединять хлор с образованием маслянистой жидкости — хлористого этилена («масло голландских химиков»), (Прохоров,1978).

Изучение свойств этилена, его производных и гомологов началось с середины XIX века. Начало практического использования этих соединений положили классические исследования А.М. Бутлерова и его учеников в области непредельных соединений и особенно создания Бутлеровым теории химического строения. В 1860 году он получил этилен действием меди на йодистый метилен, установив структуру этилена.

В 1901 году Дмитрий Николаевич Нелюбов выращивал горох в лаборатории, В Санкт-Петербурге, но семена давали искривленные, укороченные проростки, у которых верхушка была согнута крючком и не сгибалась. В теплице и на свежем воздухе проростки были ровные, рослые, и верхушка на свету быстро распрямляла крючок. Нелюбов предложил, что фактор, вызывающий физиологический эффект, находится в воздухе лаборатории.

В то время помещения освещали газом. В уличных фонарях горел тот же газ, и давно было замечено, что при аварии в газопроводе стоящие рядом с местом утечки газа деревья преждевременно желтеют и сбрасывают листья.

Осветительный газ содержал разнообразные органические вещества. Чтобы удалить примесь газа, Нелюбов пропускал его через разогретую трубку с оксидом меди. В «очищенном» воздухе проростки гороха развивались нормально. Для того чтобы выяснить, какое именно вещество вызывает ответ проростков, Нелюбов добавлял различные компоненты светильного газа по очереди, и обнаружил, что добавка этилена вызывает:

1) замедление роста в длину и утолщение проростка,

2) «не разгибающуюся» апикальную петельку,

3) Изменение ориентации проростка в пространстве.

Эта физиологическая реакция проростков была названа тройным ответом на этилен. Горох оказался настолько чувствительным к этилену, что его стали использовать в биотестах для определения низких концентрациях этого газа. Вскоре было обнаружено, что этилен вызывает и другие эффекты: листопад, созревание плодов и т.д. Оказалось, что этилен способны синтезировать сами растения, т.е. этилен является фитогормоном (Петушкова,1986).

Физические свойства этилена

Этиле́н — органическое химическое соединение, описываемое формулой С₂H₄. Является простейшим алкеном (олефином).

Этилен – бесцветный газ со слабым сладким запахом плотностью 1,178 кг/м³ (легче воздуха), его вдыхание оказывает наркотическое действие на человека. Этилен растворяется в эфире и ацетоне, значительно меньше — в воде и спирте. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Затвердевает при –169,5°C, плавится при таких же температурных условиях. Кипит этен при –103,8°C. Воспламеняется при нагревании до 540°C. Газ хорошо горит, пламя светящееся, со слабой копотью. Округленная молярная масса вещества — 28 г/моль. Третий и четвертый представители гомологического ряда этена — тоже газообразные вещества. Физические свойства пятого и следующих алкенов отличаются, они являются жидкостями и твердыми телами.

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150˚ C) или пропускании его паров над катализатором

— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

1. Галогенирование(электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

2. Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

3. Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты(1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

4. окисление. Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. В результате образуется этиленгликоль

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl₂ и PdCl₂ приводит к образованию ацетальдегида:

5. гидрирование. При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

6. Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

8. Димеризация. Димеризация — процесс образования нового вещества путём соединения двух структурных элементов (молекул, в том числе белков, или частиц) в комплекс (димер), стабилизируемый слабыми и/или ковалентными связями.

Применение

Этилен используют в двух основных категориях: в качестве мономера, из которого построены большие углеродные цепи, и в качестве исходного материала для других двух-углеродных соединений. Полимеризации — это повторяющиеся объединения множества мелких молекул этилена в более крупные. Этот процесс происходит при высоких давлениях и температурах. Области применения этилена многочисленны. Полиэтилен – это полимер, который используется особенно массово в производстве упаковочных пленок, проволочных покрытий и пластиковых бутылок. Еще одно применение этилена в качестве мономера касается формирования линейных α-олефинов. Этилен является исходным материалом для приготовления ряда двух-углеродных соединений, таких как этанол (технический спирт), окись этилена (антифриз, полиэфирные волокна и пленки), ацетальдегида и винил хлорида. Кроме этих соединений, этилен с бензолом образует этилбензол, который используется в производстве пластмасс и синтетического каучука. Рассматриваемое вещество является одним из простейших углеводородов. Однако свойства этилена делают его биологически и хозяйственно значимым.

Свойства этилена дают хорошую коммерческую основу для большого количества органических (содержащих углерод и водород) материалов. Одиночные молекулы этилена могут быть соединены вместе для получения полиэтилена (что означает много молекул этилена). Полиэтилен используется для изготовления пластмасс. Кроме того, он может быть использован для изготовления моющих средств и синтетических смазочных материалов, которые представляют собой химические вещества, используемые для уменьшения трения. Применение этилена для получения стиролов актуально в процессе создания резины и защитной упаковки. Кроме того, он используется в обувной промышленности, особенно это касается спортивной обуви, а также при производстве автомобильных покрышек. Применение этилена является коммерчески важным, а сам газ является одним из наиболее часто производимых углеводородов в глобальном масштабе.

Этилен используется в производстве стекла специального назначения для автомобильной промышленности .

Содержание

Acetyl
Этилен — структурная формула, химические свойства, применение
Характеристики этилена
Главные химические свойства C2 H4
Реакции присоединения
Реакция полимеризации
Реакции окисления
Реакция изомеризации
Механизм реакции электрофильного замещения
Применение этилена
💥 Видео

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH —

—

F —

—

Cl —

Br —

I —

S 2-

—

HS —

SO₃ 2-

—

HSO₃ —

SO₄ 2-

—

HSO₄ —

—

NO₃ —

—

NO₂ —

PO₄ 3-

—

CO₃ 2-

CH₃COO —

—

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Этилен — структурная формула, химические свойства, применение

В данной статье мы расскажем вам о многочисленных химических свойствах такого органического вещества, как этилен. Во всех подробностях разберем химические реакции с этим веществом. Помимо химических свойств обязательно рассмотрим и общее строение этилена, а также применение данного алкена, основанное на его качествах и способностях.

Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Характеристики этилена

Этилен, или этен, имеет структурную формулу C2 H4 и является простейшим представителем непредельных этиленовых углеводородов:

Атомы углерода в данном соединении находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Следовательно, каждый углеродный атом образует две ковалентные сигма-связи с атомами водорода и одну — с соседним атомом C. Благодаря одной негибридизованной орбитали между атомами C образуется пи-связь. Оси трех гибридных орбиталей, а также центры шести атомов в молекуле этена находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости пи-связи.

Валентный угол в молекуле C2H4 равен 120 градусам.

Молекула этилена является плоской.

Рис. 1. Строение молекулы этилена

Важно! В молекуле этилена невозможно свободное вращение sp 2 -гибридизованных углеродных атомов друг относительно друга без разрыва пи-связи.

В обычных условиях данное органическое вещество является газом без цвета и запаха. А теперь можем перейти к главной теме — химическим свойствам этилена.

Видео:Практическая работа №13. Свойства газа этилена. 9 класс.Скачать

Главные химические свойства C2 H4

Изучение химических способностей этена будет разделено на отдельные блоки, в которых четко и детально будут расписаны подробности взаимодействий.

Реакции присоединения

Если для предельных органических соединений характерны реакции замещения, то для алкенов, в частности этилена, типичны реакции присоединения:

Гидрогалогенирование — присоединение галогеноводородов . Этилен взаимодействует с бромоводородом без особых условий, в результате чего получается бромэтан. Помните, что при присоединении реагента к несимметричному алкену действует правило Марковникова. Оно гласит о том, что атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному углеродному атому, а галоген — к менее гидрогенизированному C.
Гидратация — присоединение H2O . C2 H4 реагирует с водой в присутствии концентрированной серной кислоты и при температуре. Продуктом реакции является этанол — одноатомный первичный спирт. Катализатором в данном случае может быть и фосфорная кислота. Если бы мы проводили аналогичное взаимодействие с пропеном, то получили бы пропанол-2 — вторичный спирт.
Галогенирование — присоединение галогенов . В ходе этой реакции этен реагирует с хлором. Хлор присоединяется к C2 H4 , разрывая двойную связь, и на выходе получим 1,2-дихлорэтан. Реакция галогенирования является качественной на кратную связь.
Гидрирование или дегидрирование — присоединение или отщепление атомов водорода. При гидрировании этилен взаимодействует с водородом в присутствии никелевого катализатора и температуры, образуя алкан — этан.

Рис. 2. Химические свойства этилена В случае дегидрирования при аналогичных условиях будут получаться водород и алкин — этин или ацетилен.

Реакция полимеризации

Полимеризация — это процесс соединения одинаковых простых молекул — мономеров, в более сложные — полимеры. Берется неограниченное количество молекул этилена, и при повышенных давлении и температуре, в присутствии катализатора образуется полиэтилен.

Важно! Обратите внимание, что в полиэтилене уже нет кратной связи, она разрывается в процессе реакции.

Реакции окисления

Реакция Вагнера (в нейтральной среде) — окисление перманганатом калия в водной среде . Три молекулы этена реагируют с двумя молекулами перманганата и четырьмя H2O. В результате этого взаимодействия мы получим три молекулы этиленгликоля — двухатомного спирта. Также выделится гидроксид калия и два оксида марганца (IV). Единственным условием данной реакции может являться холодная среда, то есть наличие температуры в 0 градусов, но это можно и не указывать.
Реакция Вагнера (в кислотной среде) — окисление перманганатом калия в среде, где находится серная кислота . Этен аналогично реагирует с перманганатом, но вместо воды в этот раз присутствует серная кислота. Соответственно — продукты реакции будут другие. Мы получим две молекулы углекислого газа, сульфаты марганца и калия, а также воду. Взаимодействие идет при термическом воздействии.
Горение— алкены горят так же, как и все органические соединения. Этилен не является исключением. При сгорании этена образуются углекислый газ и вода. Так как данная реакция является экзотермической, то происходит выделение энергии.
Обесцвечивание окраски бромной воды— данная реакция является качественной на наличие кратной связи. Важно то, что нельзя отличить, тройная это связь или двойная. Этен реагирует с раствором брома без каких-либо условий. В ходе взаимодействия образуется 1,2-дибромэтан. Исходная темная окраска исчезает, а остается прозрачная жидкость.

Реакция изомеризации

Данная реакция не может протекать с этиленом, потому что у него не существует изомеров.

Механизм реакции электрофильного замещения

Мы уже рассмотрели реакцию присоединения галогена к этилену. Но стоит отдельно рассказать о механизме данной реакции, который необходимо знать. В результате отталкивания от пи-связи этена в молекуле хлора происходит поляризация, благодаря которой один атом хлора становится частично положительно заряженным, а другой — частично отрицательно заряженным. Это приводит к смещению пи-связи и образованию пи-комплекса.
Рис. 3. Главные химические свойства этилена Из-за сильной поляризации в молекуле хлора происходит гетеролитический разрыв ковалентной связи. Положительно заряженный ион хлора присоединяется к углеродному атому. Второй атом углерода становится положительно заряженным. Происходит образование сигма-комплекса или карбокатиона. Отрицательно заряженный ион хлора присоединяется к положительному углероду. Образовался 1,2-дихлорэтан.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Применение этилена

Почему мы выделяем этот вопрос при изучении химических свойств этилена? Потому что применение данного органического вещества основано на всех его химических свойствах:

В первую очередь, из-за своих многочисленных химических способностей алкены, в том числе и этилен, являются крайне ценным сырьем в химической промышленности.
Этилен наряду с другими алкенами используют для ускорения созревания плодов и фруктов.
C2 H4 применяется в получение таких органических веществ, как этиловый спирт, этиленгликоль, дихлорэтан и т.д.
Широко распространен в медицине, технике, парфюмерии.
Благодаря реакциям полимеризации с участием этилена, образуется полиэтилен — очень полезное вещество с уникальными свойствами.
Получение антифризов также связано с химическими свойствами этилена.

Благодаря этой статье, вы изучили и подробно рассмотрели все химические реакции, которые характерны для этилена — простейшего представителя алкенов. Перед этим кратко узнали о строении этого органического соединения, что позволило более четко взглянуть на его химическую активность в различных взаимодействиях. Мы оценили важность и пользу этена, а также его необходимость в современной жизни человека. Чтобы закрепить изученный материал, рекомендуем вам пройти тест, расположенный ниже и посмотреть познавательное видео.