Химические свойства ацетона уравнения реакций

Ацетон — простейший представитель насыщенных кетонов.

Физические свойства

Ацетон (пропанон-2, диметилкетон) СН₃-СО-СН₃ — летучая бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 56 0 С.

Ацетон легче воды, смешивается с ней в любых соотношениях, хорошо растворяется спирте и эфире.

Он хорошо растворяет многие органические вещества (жиры, смолы, ацетилцеллюлозу, воск, резину и др.), поэтому является незаменимым растворителем в быту и в лакокрасочной промышленности.

Ацетон встречается в организме человека. Он является промежуточным продуктом обмена веществ. Незначительное количество ацетона, образующееся в организме человека в результате метаболических реакций, выводится вместе с мочой. У больных диабетом следы ацетона можно обнаружить в выдыхаемом воздухе.

Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины.

Токсичность ацетона

Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему. Ацетон способен накапливаться в организме, т.к. медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу.

После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови.

При вдыхании паров ацетона происходит кислородное голодание мозга. Поэтому, в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров.

Химические свойства

Аце­тон яв­ля­ет­ся одним из наи­бо­лее ре­ак­ци­он­но­спо­соб­ных ке­то­нов.

Ацетон, как и все кетоны, не дает реакции «серебряного зеркала», не полимеризуется. В этом его отличие от альдегидов.

1. Гидрирование (восстановление)

При тех же условиях, что и формальдегид, ацетон присоединят водород:

Водород присоединяется вследствие разрыва двойной связи карбонильной группы.

2. Взаимодействие с гидросульфитом натрия

Ацетон один из немно­гих ке­то­нов об­ра­зу­ет би­суль­фит­ное со­еди­не­ние:

3. Альдольная конденсация

Под дей­стви­ем ще­ло­чей ацетон всту­па­ет в аль­доль­ную са­мо­кон­ден­са­цию, с об­ра­зо­ва­ни­ем «ацетонового» (ди­аце­то­но­во­го) спир­та:

4. Взаимодействие с синильной кислотой

Одной из наиболее важных реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты с об­ра­зо­ва­ни­ем аце­тон­ци­ан­гид­ри­на:

5. Пиролиз ацетона

При нагревании выше 500 0 C ацетон распадается на кетен и метан:

6. Галоформная реакция (иодоформная реакция, или проба Люголя)

Качественная реакция на ацетон!

При взаимодействии ацетона с избытком йода в щелочной среде образуется йодоформ – желтое вещество с характерным запахом:

Аналогичные реакции идут с хлором и бромом, но только реакция с йодом приводит к нерастворимому йодоформу.

7. Взаимодействие с нитропруссидом натрия

Качественная реакция на ацетон!

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску . При подкислении уксусной кислотой CH₃COOH окраска переходит в красно-фиолетовую :

Йодоформная реакция и реакция с нитропруссидом натрия используются для обнаружения ацетона в моче при сахарном диабете.

Получение

Ацетон получают в больших количествах различными методами: при сухой перегонке дерева, разложением ацетата кальция, окислением пропена, «кумольным» способом, окислением изопропилового спирта, гидратацией ацетилена водяным паром.

1.Кумольный способ

Данный способ получения фенола основан на окислении кумола (изопропилбензола). В качестве исходных продуктов используют бензол и пропилен.

Процесс протекает в три стадии. На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса-Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Окисление кумола — экономически выгодный метод, так как позволяет получить наряду с фенолом другой важный продукт — ацетон (на 1 кг фенола приходится 0,6 кг ацетона). В настоящее время этот метод наиболее широко используется в промышленности и позволяет производить более 80% синтетического фенола.

2. Окисление изопропилового спирта

Ацетон получают в больших количествах при окислении изопропилового спирта:

В качестве катализатора применяется медь, серебро, никель, платина и др. Воздух, насыщенный парами изопропилового спирта, пропускают над тонким слоем катализатора при температуре 400-650 0 С.

Если процесс окисления протекает в жидкой фазе, то, как побочный продукт образуется пероксид водорода:

3. Каталитическое окисление пропена кислородом воздуха

В промышленности ацетон получают прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии катализатора — смеси PdCl₂ и CuCl₂ при температуре 100 0 C:

4. Брожение крахмала

Незначительное значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами.

5. Пиролиз ацетата кальция

Ацетон можно получить пиролизом ацетата кальция:

6. Гидратация ацетилена водяным паром

Реакция протекает при 400-460 0 С над катализатором, содержащим оксиды железа и марганца:

Применение

В качестве растворителя ацетон используется в производстве красок, лаков и олифы, резины, пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, а также в фотографии.

Ацетон применяется в производство искусственного шелка и синтетической кожи, в производстве смазочных масел, бездымного пороха, кинопленки.

В химической промышленности ацетон является промежуточным химическим соединением при производстве многих химикатов, таких как кетен, уксусный ангидрид, бисфенол А, метилметакрилат, хлороформ, изофорон, йодоформ, витамин С.

Метилметакрилат применяется, главным образом, в виде листов пластика, порошков для литья и формовки, поверхностных покрытий, эмульсионных полимеров, волокон, чернил и пленок.

Метилметакрилат также применяется в производстве материалов, известных под названием плексигласа или люцита. Они используются в зубных протезах, твердых контактных линзах, и клеях.

Метилметакрилат – мономер для синтеза полиметилметакрилата («органическое сырье»).

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Ацетон

Ацетон
Систематическое наименование	пропан-2-он
Традиционные названия	ацетон, диметилкетон
Хим. формула	C3H6O
Рац. формула	CH3—C(O)—CH3
Состояние	жидкость
Молярная масса	58,08 г/моль
Плотность	0,7899 г/см³
Энергия ионизации	9,69 ± 0,01 эВ
Т. плав.	−95 °C
Т. кип.	56,1 °C
Т. всп.	−20 °C
Т. свспл.	465 ± 1 градус Цельсия
Пр. взрв.	2,5 ± 0,1 об.%
Кр. точка	235,5°C; 4.7МПа
Энтальпия образования	−216,5 кДж/моль
Энтальпия плавления	5,69 кДж/моль
Давление пара	180 ± 1 мм рт.ст.
pKa	19,16 ± 0,04
Показатель преломления	1,3588
ГОСТ	ГОСТ 2603-79 ГОСТ 2768-84
Рег. номер CAS	67-64-1
PubChem	180
Рег. номер EINECS	200-662-2
SMILES
RTECS	AL3150000
ChEBI	15347 и 40571
Номер ООН	1090
ChemSpider	175
ЛД50	1159 мг/кг
Токсичность
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ацетон (диметилкетон, пропанон-2) — органическое вещество, имеющее формулу CH₃—C(O)—CH₃ (C₃H₆O), простейший представитель насыщенных кетонов.

Своё название ацетон получил от лат. acetum — уксус. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту. В 1848 году немецкий профессор медицины и химии Леопольд Гмелин ввёл термин в официальное употребление, использовав старое немецкое слово Aketon (кетон, ацетон), которое также берёт корни от латинского acetum.

Видео:Оксиды. Химические свойства. 8 класс.Скачать

Содержание

• 1 Открытие
• 2 Физические свойства
• 3 Химические свойства
• 4 Получение
• 5 Применение
  • 5.1 Лабораторное применение
• 6 Обнаружение
• 7 Пожароопасность
• 8 Метаболизм и токсикология

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Открытие

Один из простейших и в то же время важнейших из кетонов — ацетон — впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавием в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины, однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны очень быстро стимулировал создание новых методов производства.

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Физические свойства

Ацетон — бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.

Основные термодинамические свойства ацетона:

• Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м
• Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)
• Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)
• Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)
• Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль
• Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль
• Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль
• Критическое давление: 4,7 МПа
• Критическая плотность: 0,273 г/см 3
• Динамическая вязкость жидкостей и газов:
  • 0,36 мПа·с (10 °C)
  • 0,295 мПа·с (25 °C)
  • 0,28 мПа·с (41 °C)

• Температура вспышки в воздухе: (-20 °C)
• Температура самовоспламенения на воздухе: 465 °C
• Пределы взрывоопасных концентраций: 2,6-12,8 %

• Показатель преломления (для D-линии натрия):
  • 1,3591 (20 °C)
  • 1,3588 (25 °C)
• Показатель диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)
• Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9
• Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Дебай

Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также ряд солей.

Ацетон образуется при ацетоновом (ацетон-бутиловом) брожении углеводов, вызываемом Clostridium acetobutylicus. В результате образуется ацетон и бутанол-1, а также ряд побочных примесей. В качестве промышленного такой метод получения ацетона был популярен в XIX — начале XX вв., но был вытеснен технологиями химического синтеза.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Химические свойства

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение:

Под действием щелочей вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием диацетонового спирта:

Восстанавливается цинком до пинакона:

При пиролизе (700 °C) образует кетен:

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина:

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Hal₂ + 2NaOH ⟶ NaHal + NaOHal + H₂O

Качественной реакцией на диметилкетон есть наличие интенсивно-красной окраски с нитропруссидом натрия в щелочной среде. При добавлении CH3COOH окраска переходит в красно-фиолетовую.

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Получение

Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии.

На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса — Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl₂ в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

Видео:Как составлять ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | 4 лайфхака - 95 ВСЕХ РЕАКЦИЙ в химии!Скачать

Применение

Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и так далее; пример:

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

Ацетон также является популярным растворителем. В частности он используется как растворитель

• в производстве лаков;
• в производстве взрывчатых веществ;
• в производстве лекарственных препаратов;
• в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;
• компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
• как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены — в аэрозольных баллонах.

Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанным ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.

Ацетон служит также сырьём для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта и многих других соединений.

Лабораторное применение

В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности, в реакции алкилирования

для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

Ацетон применяется для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).

В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).

Видео:КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать

Обнаружение

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.

Реакция на образование йодоформа.

При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия (йодной настойки). В присутствии йода образуется желтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения — 0,1 мг ацетона в пробе.

Реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля).

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми (СО—) группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие — также дадут красную окраску с нитропруссидом.

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.

Видео:Цветная реакция на ацетонСкачать

Пожароопасность

Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легковоспламеняемость. Температура самовоспламенения +465 °C, температура вспышки −20 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму), взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Метаболизм и токсикология

Ацетон является естественным метаболитом, производимым организмами млекопитающих, в том числе и человеческим организмом. Некоторое количество вещества выводится с выдыхаемым воздухом и выделениями кожи, некоторое — с мочой. В медицине ацетон относят к кетоновым телам. Нарушение нормального метаболизма, например, при сахарном диабете, приводит к так называемой ацетонурии — избыточному образованию и выведению ацетона.

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.

Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам (класс опасности IV, категория безопасности для здоровья по NFPA — 1). Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров приводит к возникновению воспаления слизистых оболочек, отёку лёгких и токсической пневмонии. Пары оказывают слабое наркотическое действие, сопровождаемое, чаще всего, дисфорией. При попадании внутрь вызывает состояние опьянения, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко — болями в животе; в существенных количествах возникает выраженная интоксикация, хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны. Возможно поражение печени (токсический гепатит), почек (уменьшение диуреза, появление крови и белка в моче) и коматозное состояние. При ингаляционном воздействии ацетон выводится гораздо медленнее (в течение нескольких часов), чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме.

Видео:Составление уравнений химических реакций. 1 часть. 8 класс.Скачать

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Растворимые (>1%)

Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. 🔍 Видео Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать 8 класс. Составление уравнений химических реакций.Скачать Химические свойства металлов. 9 класс.Скачать Получение АЦЕТОНАСкачать ОКСИДЫ ХИМИЯ — Что такое Оксиды? Химические свойства Оксидов | Реакция ОксидовСкачать Получение и химические свойства ОКСИДОВ 8 класс | ПРИНЦИП составления реакций с участием оксидовСкачать РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать 10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать Окисление ацетона хромовым ангидридомСкачать Поделиться или сохранить к себе: Смотрите также Сера — химические свойства, получение, соединения. Нитрат кальция: способы получения и химические свойства Кальций: способы получения и химические свойства Гидроксид натрия: способы получения и химические свойства Гидроксид кальция: способы получения и химические свойства Получение бензола Разница между глюкозой и сахарозой Гидроксид калия: способы получения и химические свойства