Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Видео:Окисление органических соединений перманганатом калияСкачать

Окисление органических соединений перманганатом калия

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-­связи, реакции присоединения к алкинам могут происходить в две стадии.

Вначале идет присоединение по месту двойной π-­связи с образование производных олефинов, а затем по месту второй π-­связи с образованием производных алканов.

Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что π-­электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами.

Реакции присоединения

1. Гидрирование

Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии металлических катализаторов. Реакция протекает в две стадии: алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-­связь), а затем образованием алканов (разрывается вторая π-­связь):

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

2. Галогенирование

Присоединение галогенов протекает также в две стадии. На первой стадии образуются дигалогеналкены, на второй – тетрагалогеналканы:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Реакция алкинов с бромной водой является качественной реакцией на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с бромной водой»

Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с хлором»

3. Гидрогалогенирование

Галогеноводороды присоединяются к алкинам в две стадии. Вторая стадия идет по правилу Марковникова. Присоединение НCl в отсутствии катализатора идет очень медленно. Катализатором этой реакции служат кислоты Льюиса – соли меди (I) и ртути (II):

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Получаемый продукт – хлористый винил (винилхлорид) – подобно этилену легко полимеризуется, образуя полимер – поливинилхлорид, который широко применяется в производстве поливинилхлоридных смол:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды протекает в присутствии солей ртути (II) при нагревании – HgSO4, Hg (NO3)2 – с образованием уксусного альдегида (при обычных условиях ацетилен с водой не взаимодействует):

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято назвать виниловыми или енолами.

Отличительной чертой енолов является их неустойчивость. В момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) — водород гидроксильной группы переходит к соседнему атому углероду. При этом π­-связь между атомами углерода разрывается и образуется π-­связь между атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С=О по сравнению с двойной связью С=С.

Гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

5. Реакции полимеризации

В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты.

1.Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Винилацетилен обладает большой реакционной способностью – присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), используемый для получения искусственного хлорпренового каучука:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение
2.Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

В аналогичные реакции тримеризации могут вступать также и ближайшие гомологи ацетилена, например пропин:Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

1. Горение

При сгорании алкинов происходит их полное окисление до СО2 и Н2О. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Видеоопыт «Взрыв смеси ацетилена с кислородом»

В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. Поэтому ацетилен хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест.

2. Неполное окисление

Ацетилен и его гомологи легко окисляются окислителями — КMnO4, K2Cr2O7. Алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи. Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций.

Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что доказывает их ненасыщенность.

а) мягкое окисление

Мягкое окисление алкинов происходит без разрыва σ-связи С─С (разрушаются только π-­связи).

Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором КMnO4 при комнатной температуре образуется двухосновная щавелевая кислота:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

В нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот. При взаимодействии ацетилена с водным раствором перманганата калия образуется соль щавелевой кислоты (оксалат калия):

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

б) Жесткое окисление

При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты.

Окисление алкинов перманганатом калия в кислой среде при нагревании сопровождается разрывом углеродной цепи по месту тройной связи и приводит к образования карбоновых кислот:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Окисление алкинов, содержащих тройную связь у крайнего атома углерода, сопровождается в этих же условиях образованием карбоновой кислоты и выделением углекислого газа:Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

В кислой среде окисление ацетилена идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия»

Реакция КMnO4 является качественной реакцией на алкины. Раствор перманганата калия обесцвечивается.

Образование солей

Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь (алкины-1), является их способность проявлять слабые кислотные свойства.

Атомы водорода, связанные с sp-гибридизированными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией σ-связи ≡С─Н. В связи с этим атомы водорода могут замещаться атомами металлов, в результате чего образуются соли — ацетилениды.

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов используются для получения гомологов ацетилена.

Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I).

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Образование серовато- белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого – ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь.

Видеоопыт «Получение ацетиленида серебра»

Видеоопыт «Получение ацетиленида меди»

Ацетилениды серебра и меди как соли слабых очень кислот легко разлагаются при действии хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина.

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Ацетилиниды серебра и меди в сухом виде взрываются от удара. Однако карбид кальция, который также является ацетиленидом, очень устойчив к удару. Он широко используется для получения ацетилена.

Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются.

Видео:Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калияСкачать

Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия

Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ

В окислительно-восстановительных реакциях органические вещества чаще проявляют свойства восстановителей, а сами окисляются. Легкость окисления органических соединений зависит от доступности электронов при взаимодействии с окислителем. Все известные факторы, вызывающие увеличение электронной плотности в молекулах органических соединений (например, положительные индуктивный и мезомерные эффекты), будут повышать их способность к окислению и наоборот.

Склонность органических соединений к окислению возрастает с ростом их нуклеофильности , что соответствует следующим рядам:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Рост нуклеофильности в ряду

Рассмотрим окислительно-восстановительные реакции представителей важнейших классов органических веществ с некоторыми неорганическими окислителями.

Видео:Окисление органических веществ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Окисление органических веществ | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Окисление алкенов

При мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты). Атомы-восстановители в этих реакциях – атомы углерода, связанные двойной связью.

Реакция с раствором перманганата калия протекает в нейтральной или слабо щелочной среде следующим образом:

В более жестких условиях окисление приводит к разрыву углеродной цепи по двойной связи и образованию двух кислот (в сильно щелочной среде – двух солей) или кислоты и диоксида углерода (в сильно щелочной среде – соли и карбоната):

Дихромат калия в сернокислотной среде окисляет алкены аналогично реакциям 1 и 2.

При окислении алкенов, в которых атомы углерода при двойной связи содержат по два углеродных радикала, происходит образование двух кетонов:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Видео:Окисление Толуола Перманганатом Калия В Сернокислой СредеСкачать

Окисление Толуола Перманганатом Калия В Сернокислой Среде

Окисление алкинов

Алкины окисляются в несколько более жестких условиях, чем алкены, поэтому они обычно окисляются с разрывом углеродной цепи по тройной связи. Как и в случае алкенов, атомы-восстановители здесь – атомы углерода, связанные кратной связью. В результате реакций образуются кислоты и диоксид углерода. Окисление может быть проведено перманганатом или дихроматом калия в кислотной среде, например:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Ацетилен может быть окислен перманганатом калия в нейтральной среде до оксалата калия:

3CH≡CH +8KMnO 4 → 3KOOC –COOK +8MnO 2 +2КОН +2Н 2 О

В кислотной среде окисление идет до щавелевой кислоты или углекислого газа:

Видео:10 класс (профиль).Ч.2.Окисление алкенов раствором марганцовки в кислой среде.Скачать

10 класс (профиль).Ч.2.Окисление алкенов раствором марганцовки в кислой среде.

Окисление гомологов бензола

Бензол не окисляется даже в довольно жестких условиях. Гомологи бензола могут быть окислены раствором перманганата калия в нейтральной среде до бензоата калия:

Окисление гомологов бензола дихроматом или перманганатом калия в кислотной среде приводит к образованию бензойной кислоты.

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Видео:Опыты по химии. Взаимодействие перманганата калия с сульфитом натрия в различных средахСкачать

Опыты по химии. Взаимодействие перманганата калия с сульфитом натрия в различных средах

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Видео:Задание 29 ОВР: перманганат калия в разных средах - видимые признаки реакций | Химия ЕГЭ | УМСКУЛСкачать

Задание 29 ОВР: перманганат калия в разных средах - видимые признаки реакций | Химия ЕГЭ | УМСКУЛ

Окисление спиртов

Непосредственным продуктом окисления первичных спиртов являются альдегиды, а вторичных – кетоны.

Образующиеся при окислении спиртов альдегиды легко окисляются до кислот, поэтому альдегиды из первичных спиртов получают окислением дихроматом калия в кислотной среде при температуре кипения альдегида. Испаряясь, альдегиды не успевают окислиться.

С избытком окислителя (KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 ) в любой среде первичные спирты окисляются до карбоновых кислот или их солей, а вторичные – до кетонов.

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Третичные спирты в этих условиях не окисляются, а метиловый спирт окисляется до углекислого газа.

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Двухатомный спирт, этиленгликоль HOCH 2 –CH 2 OH, при нагревании в кислой среде с раствором KMnO 4 или K 2 Cr 2 O 7 легко окисляется до щавелевой кислоты, а в нейтральной – до оксалата калия.

3СН 2 (ОН) – СН 2 (ОН) + 8КMnO 4 → 3KOOC –COOK +8MnO 2 +2КОН +8Н 2 О

Видео:Реакция этилена с раствором перманганата калияСкачать

Реакция этилена с раствором перманганата калия

Окисление альдегидов и кетонов

Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , [Ag(NH 3 ) 2 ]OH, Cu(OH) 2 . Все реакции идут при нагревании:

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH → CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

реакция «серебряного зеркала»

C аммиачным раствором оксида серебра альдегиды окисляются до карбоновых кислот которые в аммиачном растворе дают соли аммония (реакция «серебрянного зеркала»):

Муравьиный альдегид (формальдегид) окисляется, как правило, до углекислого газа:

Кетоны окисляются в жестких условия сильными окислителями с разрывом связей С-С и дают смеси кислот:

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Карбоновые кислоты. Среди кислот сильными восстановительными свойствами обладают муравьиная и щавелевая, которые окисляются до углекислого газа.

НСООН + HgCl 2 =CO 2 + Hg + 2HCl

Муравьиная кислота , кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2↑ + 8H2O

При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H2SO4 (конц.) или P4O10) разлагается:

Видео:ОВР с перманганатом калия.Скачать

ОВР с перманганатом калия.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Горячий подкисленный раствор перманганата калия окисляет ацетилен до углекислого газа уравнение

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

🌟 Видео

Получение кислорода из перманганата калияСкачать

Получение кислорода из перманганата калия

10 класс - Химия - Химические свойства и применение ацетилена. ПоливинилхлоридСкачать

10 класс - Химия - Химические свойства и применение ацетилена. Поливинилхлорид

Самые сложные ОВР с перманганатом калия | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

Самые сложные ОВР с перманганатом калия | Химия ЕГЭ 2023 | Умскул

Опыты по химии. Получение кислорода из перманганата калияСкачать

Опыты по химии. Получение кислорода из перманганата калия

Влияние рН среды на окислительную активность перманганат-ионаСкачать

Влияние рН среды на окислительную активность перманганат-иона

Качественная реакция на углекислый газСкачать

Качественная реакция на углекислый газ

050 Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калияСкачать

050  Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия

Окисление этанола раствором перманганата калияСкачать

Окисление этанола раствором перманганата калия

Разбор варианта №6 ЕГЭ по химии из сборника Добротина 2024Скачать

Разбор варианта №6 ЕГЭ по химии из сборника Добротина 2024

Получение ацетиленаСкачать

Получение ацетилена

Химические св-ва соединений марганца Mn (+7) (KMnO4). Решаем окислительно-восстановительные р-ции.Скачать

Химические св-ва соединений марганца Mn (+7) (KMnO4). Решаем окислительно-восстановительные р-ции.
Поделиться или сохранить к себе: