Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

Гидратация (или реакция Кучерова)

Алкины присоединяют воду в присутствии сульфата ртути (II). При этом из ацетилена получается уксусный альдегид:

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Ненасыщенный радикал СН2=СН- называется винил. Реакция гидратации ацетилена протекает через стадию ненасыщенного винилового спирта или енола, в котором гидроксигруппа связана с атомом углерода в состоянии sp 2 -гибридизации. По правилу Эльтекова подобная структура является неустойчивой и изомеризуется карбонильное соединение.

Енол и карбонильное соединение находятся в равновесии. Взаимопревращение енола и карбонильного соединения является примером так называемой кето-енольной таутомерии или кето-енольного таутомерного равновесия. Участники этого равновесия различаются положением атома водорода и кратной связи.

К гомологам ацетилена вода присоединяется по правилу Марковникова. Продуктами гидратации гомологов ацетилена являются кетоны:

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Дата добавления: 2015-08-01 ; просмотров: 931 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок Химии

Химические свойства алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

Видео:Органическая задача 34? Как ее решать и будет ли такое на ЕГЭ? | Химия ЕГЭ УМСКУЛСкачать

Органическая задача 34? Как ее решать и будет ли такое на ЕГЭ? | Химия ЕГЭ УМСКУЛ

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:

Энергия связи, кДж/моль Длина связи, нм
С – С3480,154
С ≡ С8140,120
С – Н4350,107

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С , поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO3, Pb(CH3COO)2) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl4).

При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.
Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.
Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон).

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → Mn (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

Видео:2.3. Алкены: Химические свойстваСкачать

2.3. Алкены: Химические свойства

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

Например, уравнение сгорания пропина:

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО2. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
R-C ≡R-COOH-COOMe
CH ≡CO2Me2CO3 (MeHCO3)

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН3–C ≡ , поэтому образуется уксусная кислота:

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C ≡ , поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

Видео:Синтез и очистка хлорида ртути (II). Как вырастить кристаллы сулемы.Скачать

Синтез и очистка хлорида ртути (II). Как вырастить кристаллы сулемы.

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp 2 и sp 3 -гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Гибридизация:spsp 2sp 3
Число s-орбиталей111
Число p-орбиталей123
Доля s-орбитали50%33%25%

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н + , т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Видео:Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая ХимияСкачать

Химия с нуля — АЛКИНЫ, Тройная связь, Типы Гибридизации // Органическая Химия

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Гидратация этилена в присутствии сульфата ртути уравнение реакции

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

🎬 Видео

7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)Скачать

7 ВАЖНЕЙШИХ РЕАКЦИЙ, которые тебе нужно знать (Алкины)

Реакция этилена с раствором перманганата калияСкачать

Реакция этилена с раствором перманганата калия

РТУТЬ, ОСТОРОЖНО!Скачать

РТУТЬ, ОСТОРОЖНО!

3.3. Алкины: Химические свойстваСкачать

3.3. Алкины: Химические свойства

Механизм реакции гидратации алкинов (реакция Кучерова).Скачать

Механизм реакции гидратации алкинов (реакция Кучерова).

13 вариант Добротина - самый сложный из сборника?? | ЕГЭ по химии 2024 | Катя СтрогановаСкачать

13 вариант Добротина - самый сложный из сборника?? | ЕГЭ по химии 2024 | Катя Строганова

Альдегиды и кетоны: цепочки. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химииСкачать

Альдегиды и кетоны: цепочки. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химии

РАЗБОР 5 ВАРИАНТА из сборника Добротина 2024 | Химия ЕГЭ УМСКУЛСкачать

РАЗБОР 5 ВАРИАНТА из сборника Добротина 2024 | Химия ЕГЭ УМСКУЛ

Все задания №32 из сборника ЕГЭ 2023 (часть 2) | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Все задания №32 из сборника ЕГЭ 2023 (часть 2) | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

РАЗБОР ОТКРЫТОГО ВАРИАНТА ОТ ФИПИ 2023 | Химия ЕГЭ 2023 | УмскулСкачать

РАЗБОР ОТКРЫТОГО ВАРИАНТА ОТ ФИПИ 2023 | Химия ЕГЭ 2023 | Умскул

Чем не угодила ртуть правителям землиСкачать

Чем не угодила ртуть правителям земли

Разбираем вариант СТАТГРАД от 16.11.21. | Таисия Фламель | ЕГЭ ХимияСкачать

Разбираем вариант СТАТГРАД от 16.11.21. | Таисия Фламель | ЕГЭ Химия

Химия ЕГЭ 2022 / Задание 32Скачать

Химия ЕГЭ 2022 / Задание 32
Поделиться или сохранить к себе: