Гидратация этилена уравнение реакции условия протекания

Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.

Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов.

Видео:65. Что такое реакция гидратации и реакция дегидратацииСкачать

Химические свойства алкенов

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь. Строение и свойства двойной связи определяют характерные химические свойства алкенов.

Двойная связь состоит из σ-связи и π-связи. Рассмотрим характеристики одинарной связи С-С и двойной связи С=С:

Можно примерно оценить энергию π-связи в составе двойной связи С=С:

Таким образом, π-связь — менее прочная, чем σ-связь. Поэтому алкены вступают в реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом π-связи. Присоединение к алкенам может протекать по ионному и радикальному механизмам.

Для алкенов также характерны реакции окисления и изомеризации. Окисление алкенов протекает преимущественно по двойной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

1. Реакции присоединения

Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи С=С, при которых протекает разрыв пи-связи в молекуле алкена.

1.1. Гидрирование

Алкены реагируют с водородом при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt, Pd и др.).

1.2. Галогенирование алкенов

Присоединение галогенов к алкенам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкенов

Алкены присоединяют галогеноводороды. Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкана.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

1.4. Гидратация

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Гидратация алкенов также протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

1.5. Полимеризация

Полимеризация — это процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

2. Окисление алкенов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

2.1. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление протекает под действием катализатора.

2.2. Мягкое окисление

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

2.2. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) происходит полный разрыв двойной связи С=С и связей С-Н у атомов углерода при двойной связи. При этом вместо разрывающихся связей образуются связи с кислородом.

Так, если у атома углерода окисляется одна связь, то образуется группа С-О-Н (спирт). При окислении двух связей образуется двойная связь с атомом углерода: С=О, при окислении трех связей — карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂.

Поэтому можно составить таблицу соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

При окислении бутена-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента –CH=, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении метилпропена перманганатом калия в присутствии серной кислоты окислению подвергаются фрагменты >C= и CH₂=, поэтому образуются углекислый газ и кетон:

При жестком окислении алкенов в нейтральной среде образующаяся щелочь реагирует с продуктами реакции окисления алкена, поэтому образуются соли (кроме реакций, где получается кетон — кетон со щелочью не реагирует).

Взаимодействие алкенов с хроматами или дихроматами протекает с образованием аналогичных продуктов окисления.

2.3. Горение алкенов

Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

В общем виде уравнение сгорания алкенов выглядит так:

3. Замещение в боковой цепи

Алкены с углеродной цепью, содержащей более двух атомов углерода, могут вступать в реакции замещения в боковой цепи, как алканы.

При взаимодействии алкенов с хлором или бромом при нагревании до 500 о С или на свету происходит не присоединение, а радикальное замещение атомов водорода в боковой цепи. При этом хлорируется атом углерода, ближайший к двойной связи.

4. Изомеризация алкенов

При нагревании в присутствии катализаторов (Al₂O₃) алкены вступают в реакцию изомеризации. При этом происходит либо перемещение двойной связи, либо изменение углеродного скелета. При изомеризации из менее устойчивых алкенов образуются более устойчивые. Как правило, двойная связь перемещается в центр молекулы.

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА и условия их протекания | Как составлять молекулярные и ионные уравненияСкачать

гидратация этилена какая реакция

Видео:Опыты по химии. Получение этилена и опыты с нимСкачать

Гидрирование алкенов (гидрогенизация)

Реакции синхронного присоединения энтропийно менее выгодны, и их удается осуществить, если взаимному ориентированию молекул можно поспособствовать. Такая ситуация реализуется в важных в прикладном отношении реакциях гидрирования-дегидрирования.

Предварительное изучение реакции гидрирования этилена показывает, что она должна быть экзотермичной, принципиально возможной:

Однако опыт показывает, что в обычных условиях эта реакция не идет вследствие высокой энергии активации процесса. Понизить энергию и осуществить реакцию гидрирования удается в присутствии катализаторов (рис. 10.1).

Правда, одновременно с ускорением реакции гидрирования в равной степени ускоряется и обратная реакция дегидрирования, то есть катализатор способствует более быстрому установлению равновесия между исходными соединениями и конечными продуктами. Однако необходимо отметить, что в реакциях как гидрирования, так и дегидрирования применяют одни и те же катализаторы.

Используя разные условия реакции, изменяющие скорость процессов сорбции и десорбции исходных или конечных продуктов, удается осуществить процессы гидрирования или дегидрирования.

Обычно в качестве катализаторов гидрирования применяют тонкоизмельченные (для увеличения поверхности) металлы: платину, палладий, никель, родий, рутений. Так как эти металлы нерастворимы в органических растворителях, катализ является гетерогенным. Чаще всего используют катализатор Адамса (получают восстановлением оксида платины водородом in statum nascendi, то есть в момент появления) и никель Рэнея (получают действием на никель-алюминиевый сплав едким натром, при взаимодействии которого с алюминием выделяется водород и образуется трехмерная пористая структура — скелетный катализатор, насыщенный водородом).

Хотя никель Рэнея значительно менее активен по сравнению с платиной или палладием, его часто используют, особенно Для гидрирования при низких давлениях, так как он дешевле.

Взаимодействие этилена и водорода, например, с никелем на его поверхности приводит к образованию взаимно ориентированного состояния более низкой энергии вследствие частичного связывания π-электронов двойной связи и σ-электронов Н-Н связи вакантными орбиталями никеля (рис. 10.2).

Адсорбция этилена и водорода «активирует» С-С_π и Н-Н связи, то есть разрыхляет их, удлиняет (см. раздел 5.2.5), делает более активными. Взаимная ориентация позволяет реализовать синхронный механизм реакции. В отличие от этана этилен действительно экзотермично реагирует с поверхностью кристалла никеля (ΔН

240 кДж/моль). Водород также образует комплекс с никелем (ΔН ∼1 2 0 кДж/моль). Образовавшийся в результате реакции этан десорбируется, освобождая место для следующей пары. Понятно, что в таком случае скорость реакции тем выше, чем больше поверхность катализатора.

Согласно альтернативному мнению, гетерогенное гидрирование алкенов идет постадийно, с расщеплением молекулы водорода на атомы [46, т. 3]

Если каталитическое гидрирование обычно осуществляют в избытке водорода (давление от 0,1 до 7,0 МПа) и при температурах 125-150 °С, то процесс дегидрирования, важный в процессах риформинга (см. выше), получения простейших алкенов (этилен, пропилен, бутилены, бутадиен, изопрен, стирол) — исходного сырья в промышленности пластических масс, синтетического каучука, — проводят при более высоких температурах (300-550 °С) (ΔS реакции гидрирования отрицательно, а дегидрирования — положительно) и более низких давлениях (от менее 0,1 до 0,5 МПа).

Процессы гидрогенизации имеют важное техническое применение при риформинге нефтепродуктов, гидрогенизации жиров и др.

Видео:Химия | Тепловой эффект химической реакции (энтальпия)Скачать

Физические и химические свойства этилена

Формула – С₂Н₄ (СН₂ = СН₂). Молекулярная масса (масса одного моль) – 28 г/моль.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

Галогенирование (электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты (1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

В ходе реакций окисления этилена возможно образование различных продуктов, причем состав определяется условиями проведения окисления. Так, при окислении этилена в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl₂ и PdCl₂ приводит к образованию ацетальдегида:

При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

Физические свойства этилена

Этилен – бесцветный газ со слабым запахом, малорастворимый в воде, растворим в спирте, хорошо растворим в диэтиловом эфире. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Видео:Химия 9 класс — Как определять Степень Окисления?Скачать

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 C) или пропускании его паров над катализатором

— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

Видео:Генетическая связь органических веществ. 11 класс.Скачать

Применение этилена

Этилен является одним из важнейших соединений, производимых в огромных промышленных масштабах. Его используют в качестве сырья для производства целого спектра различных органических соединений (этанол, этиленгликоль, уксусная кислота и т.д.). Этилен служит исходным сырьем для производства полимеров (полиэтилен и др.). Его применяют в качестве вещества, ускоряющего рост и созревание овощей и фруктов.

Видео:Химия с нуля — Химические свойства АлкеновСкачать

Примеры решения задач

Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной):

Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации:

Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования:

Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца:

Найдем массу этанола:

Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этанола, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 46 г/моль. Найдем количество вещества этанола:

Могласно уравнению реакции v(C₂H₅OH) : v(C₂H₄) = 1:1, следовательно, v(C₂H₄) = v(C₂H₅OH) = 2,78 моль. Молярная масса (молекулярная масса одного моль) этилена, вычисленная с помощью таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 28 г/моль. Найдем массу и объем этилена:

Видео:ЭТО ПОМОЖЕТ разобраться в Органической Химии — Алкены, Урок ХимииСкачать

Этилен — структурная формула, химические свойства, применение

В данной статье мы расскажем вам о многочисленных химических свойствах такого органического вещества, как этилен. Во всех подробностях разберем химические реакции с этим веществом. Помимо химических свойств обязательно рассмотрим и общее строение этилена, а также применение данного алкена, основанное на его качествах и способностях.

Видео:Как Решать Задачи по Химии // Задачи с Уравнением Химической Реакции // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Характеристики этилена

Этилен, или этен, имеет структурную формулу C2 H4 и является простейшим представителем непредельных этиленовых углеводородов:

Рис. 1. Строение молекулы этилена

В обычных условиях данное органическое вещество является газом без цвета и запаха. А теперь можем перейти к главной теме — химическим свойствам этилена.

Видео:Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать

Главные химические свойства C2 H4

Изучение химических способностей этена будет разделено на отдельные блоки, в которых четко и детально будут расписаны подробности взаимодействий.

Реакции присоединения

Если для предельных органических соединений характерны реакции замещения, то для алкенов, в частности этилена, типичны реакции присоединения:

Рис. 2. Химические свойства этилена В случае дегидрирования при аналогичных условиях будут получаться водород и алкин — этин или ацетилен.

Реакция полимеризации

Полимеризация — это процесс соединения одинаковых простых молекул — мономеров, в более сложные — полимеры. Берется неограниченное количество молекул этилена, и при повышенных давлении и температуре, в присутствии катализатора образуется полиэтилен.

Важно! Обратите внимание, что в полиэтилене уже нет кратной связи, она разрывается в процессе реакции.

Реакции окисления

Реакция изомеризации

Данная реакция не может протекать с этиленом, потому что у него не существует изомеров.

Механизм реакции электрофильного замещения

Мы уже рассмотрели реакцию присоединения галогена к этилену. Но стоит отдельно рассказать о механизме данной реакции, который необходимо знать. В результате отталкивания от пи-связи этена в молекуле хлора происходит поляризация, благодаря которой один атом хлора становится частично положительно заряженным, а другой — частично отрицательно заряженным. Это приводит к смещению пи-связи и образованию пи-комплекса.
Рис. 3. Главные химические свойства этилена Из-за сильной поляризации в молекуле хлора происходит гетеролитический разрыв ковалентной связи. Положительно заряженный ион хлора присоединяется к углеродному атому. Второй атом углерода становится положительно заряженным. Происходит образование сигма-комплекса или карбокатиона. Отрицательно заряженный ион хлора присоединяется к положительному углероду. Образовался 1,2-дихлорэтан.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Применение этилена

Почему мы выделяем этот вопрос при изучении химических свойств этилена? Потому что применение данного органического вещества основано на всех его химических свойствах:

Благодаря этой статье, вы изучили и подробно рассмотрели все химические реакции, которые характерны для этилена — простейшего представителя алкенов. Перед этим кратко узнали о строении этого органического соединения, что позволило более четко взглянуть на его химическую активность в различных взаимодействиях. Мы оценили важность и пользу этена, а также его необходимость в современной жизни человека. Чтобы закрепить изученный материал, рекомендуем вам пройти тест, расположенный ниже и посмотреть познавательное видео.

Видео:Химические уравнения. СЕКРЕТНЫЙ СПОСОБ: Как составлять химические уравнения? Химия 8 классСкачать

Алкены. Химические свойства этилена

Урок 31. Химия 9 класс ФГОС

Видео:Химические свойства алкенов | Химия 10 класс | УмскулСкачать

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока «Алкены. Химические свойства этилена»

Алкены. Химические свойства этилена

Первым представителем алкенов является этилен, или этен. Его молекулярная формула С₂Н₄. Из этой формулы можно выразить общую формулу этого класса – C_nH_2n.

В образовании молекулы этилена участвуют два атома углерода, с каждым атомом углерода соединено два атома водорода и ещё у каждого атома углерода остаётся по одной свободной валентности, ведь атомы углерода должны быть четырёхвалентны. Поэтому между этими двумя углеродами возникает ещё одна связь. Такую связь называют двойной.

Из-за этой двойной связи этилен относят к ненасыщенным углеводородам, потому что атомы углерода не насыщены до предела атомами водорода, а образуется двойная C – C связь.

Вторым представителем гомологического ряда алкенов является пропен, или пропилен. Как вы могли заметить, в названии свех алкенов употребляется суффикс – ен. Следующим представителем алкенов является бутен, или бутилен.

По физическим свойствам этилен – газ со слабым запахом, незначительно растворяется в воде, лучше – в органических растворителях.

В лаборатории этилен можно получить из этилового спирта, путём отщепления от него молекулы воды. Эта реакция протекает в присутствии серной кислоты и при нагревании.

Эта реакция является реакцией дэгидратации. То есть, реакции дэгидратации – это реакции разложения, в результате которых от молекул веществ отщепляется вода.

Если поджечь выделяющийся газ, то можно заметить, что этилен горит светящимся пламенем.

Этилен применяют для получения пластмасс и полиэтилена.

Полиэтилен – распространённый материал, из которого изготавливают трубы, посуду, его используют как покрытие для теплиц, как упаковку для сельхозпродуктов и продуктов питания, изготовления одноразовой посуды. Этилен используют для получения этилового спирта и других растворителей.

Полиэтилен получают из этилена при высокой температуре и давлении.

Эта реакция называется реакцией полимеризации. То есть, реакции полимеризации – это реакции, в которых происходит соединение молекул исходного вещества в огромную молекулу.

Исходное вещество, которое вступает в реакцию полимеризации, называется мономером. В данном случае, это – этилен, а продукт реакции – это полимер, у нас это – полиэтилен.

Полимеризацию можно рассматривать как частный случай реакции присоединения.

Для алкенов характерны и другие реакции присоединения. Эти реакции протекают с разрывом одной из двух связей.

Например, реакция присоединения воды, которая называется реакцией гидратации.

В результате реакции гидратации этилена образуется спирт – этанол. Эта реакция протекает в присутствии катализатора.

Этанол, или этиловый спирт широко используется как растворитель, для производства каучуков, пластмасс и химических волокон.

Водород присоединяется к этилену в присутствии катализатора с образованием этана. В этой реакции разорвалась одна химическая связь в молекуле этилена и связь в молекуле водорода и образовались две новые связи Н – С в молекуле этана.

С помощью реакций присоединения можно распознать алкены. Качественными реакциями на двойную связь являются реакции обесцвечивания ими бромной воды и водного раствора перманганата калия.

Например, если пропустить через раствор бромной воды этилен, то происходит обесцвечивание бромной воды. В результате данной реакции образуется соединение – 1,2 – дибромэтан – вещество, у которого отсутствуют кратные связи.

Если пропустить газ этилен через раствор марганцовки, то в данном случае, также происходит обесцвечивание этого раствора. В результате данной реакции образуется этиленгликоль.

Видео:78. Что такое реакции полимеризацииСкачать

Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции

Видео:3.3. Алкины: Химические свойстваСкачать

Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции.

Этилен (этен), C₂H₄ – органическое вещество класса алкенов. Этилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Видео:Реакции присоединения | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Этилен (этен), формула, газ, характеристики:

Химическая формула этилена C₂H₄, рациональная формула H₂CCH₂, структурная формула CH₂=CH₂. Изомеров не имеет.

Этилен – бесцветный газ, без вкуса, со слабым запахом. Легче воздуха.

Этилен является фитогормоном, т.е. низкомолекулярным органическим веществом, вырабатываемым растениями и имеющим регуляторные функции. Он образуется в тканях самого растения и выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов (в частности, фруктов ), распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков, участие в реакции растений на биотический и абиотический стресс, коммуникации между разными органами растений и между растениями в популяции.

Пожаро- и взрывоопасен.

Этилен по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.

Этилен — самое производимое органическое соединение в мире.

Физические свойства этилена (этена):

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства этилена (этена):

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, замещение, окисление, полимеризация молекул.

Химические свойства этилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкенов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

Однако при нагревании этилена до температуры 300 o C разрыва двойной углерод-углеродной связи не происходит – реакция галогенирования протекает по механизму радикального замещения:

Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной). В результате данной химической реакции образуется этанол.

Этилен легко окисляется. В зависимости от условий проведения реакции окисления этилена могут быть получены различные вещества: многоатомные спирты, эпоксиды или альдегиды.

В результате образуется эпоксид.

В результате образуется ацетальдегид.

В результате горения этилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и вода.

Получение этилена (этена). Химические реакции – уравнения получения этилена (этена):

Этилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.

В промышленных масштабах этилен получается в результате следующей химической реакции:

Этилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

Применение и использование этилена (этена):

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

как получить этилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество этилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение этилена
напишите уравнение реакций этилен

Гидратация этилена уравнение реакции условия протекания

химический этанол этилен

Данный процесс может быть реализован в двух вариантах: парофазном и жидкофазном. В промышленности преимущественно используют парофазный каталитический процесс, осуществляемый по циклической схеме. Этот способ — прямая каталитическая гидратация этилена перегретым паром — является более экономичным, в отличии от сернокислотной гидратации (отсутствие расхода серной кислоты или установок по ее регенерации, более высокий выход спирта (? 95%), меньшая коррозия аппаратуры).

Химическая схема процесса.

Процесс прямой гидратации основан на обратимой реакции, протекающей с уменьшением объема и выделением теплоты (экзотермическая реакция). Данный процесс считается сложным, так как наряду с основной реакцией:

С2Н4(г) + Н2О(г) ? С2Н5ОН(г) + Q; ?Н = — 41,87 кДж/моль; (1)

протекают и побочные реакции, приводящие к образованию диэтилового эфира (2), уксусного альдегида (3) и других соединений (4):

2С2Н4 + Н2О ? (С2Н5)2О + Q; (2)

С2Н5ОН ? СН3СОН + Н2 — Q; (3)

mС2Н4 ? (С2Н4)m , где m ? 2; (4);

что вызывает не только загрязнение этилового спирта, но и потери сырья и целевого продукта, а также приводит к уменьшению срока службы катализатора. Полезное использование этилена составляет 94-96%.

Величина теплового эффекта практически не меняется с изменением температуры реакции: (Значения констант равновесия приведены на графике 1.) Константу основной реакции (1) можно вычислить по уравнению:

lgКр = (2100/Т) — 6,195;

Как следует из уравнения реакции, термодинамических данных и, учитывая, что реакция протекает также и с уменьшением числа молей, увеличение давления благоприятно скажется на равновесном выходе этилового спирта (см. таблицу 1).

Чтобы сместить равновесие в сторону гидратации этилена, необходимо понижение температуры и повышение давления, однако при температуре ниже 280С скорость гидратации очень мала, что делает совершенно неприемлемым реализацию процесса в промышленности, а применение давления свыше 8МПа повышают себестоимость спирта, что экономически не рентабельно. Также, одним из исходных реагентов является перегретый пар, то в указанных условиях вряд ли удастся избежать конденсации водяного пара, так как при условиях получения высокого выхода этанола одновременно являются благоприятными и для процесса конденсации паров воды. Последнее приводит к снижению активности катализатора вследствие поглощения паров воды фосфорной кислотой с ее последующим разбавлением.

График 1: константы равновесия реакции гидратации этилена

Таблица 1: значение равновесного выхода () этилового спирта при стехиометрическом соотношении этилена и водяного пара.

Т Равновесный выход С2Н5ОН при давлении (Мпа)

Для обеспечения высокой скорости и селективности процесса обычно используют катализатор. В качестве последнего применяют фосфорную кислоту, нанесенную на широкопористый носитель (силикагель или таблетированный синтетический алюмосиликат). Катализатор активен при 280 — 300 0С и обладает высокой селективностью — полезная конверсия этилена достигает 95%. Механизм процесса прямой гидратации этилена на данном катализаторе описывается следующими стадиями:

• 1. Стадия физического растворения этилена в пленке фосфорной кислоты на твердом носителе;
• 2. Стадия образования этилкарбокатиона

3. Стадия взаимодействия этилкарбокатиона с водой

4. Стадия образования спирта и протона

Активность катализатора определяется концентрацией фосфорной кислоты на поверхности носителя, которая должна составлять 83 — 85% (см. «Катализатор и температура процесса»).

Физико-химическое обоснование выбора основных технологических параметров процесса.

При выборе условий проведения любого химико-технологического процесса, в основе которого лежит обратимая каталитическая реакция, возможно взаимодействие исходного сырья (или целевого продукта) по нескольким направлениям, необходимо учитывать их влияние на равновесие, кинетику, активность и селективность катализатора.

А) Катализатор и температура процесса.

Для обеспечения высокой скорости и селективности процесса обычно используют катализатор. В качестве последнего применяют фосфорную кислоту, нанесенную на широкопористый носитель (селикагель, таблетированный синтетический алюмосиликат, кизельгур), для облегчения протекания диффузии реагентов внутрь зерен пористого катализатора. Катализатор активен при 280 — 300С и обладает высокой селективностью — полезная конверсия этилена достигает 95%.

Решающим фактором, определяющим активность катализатора, является концентрация фосфорной кислоты на поверхности носителя, так как катализ осуществляется свободной кислотой, находящейся в виде жидкой пленки (абсорбирующей пары воды из газовой фазы) в порах носителя. Концентрация должна составлять 83 — 85% (рис. 2). При этом до 35% ее присутствует в свободном состоянии, в связи с чем она частично уносится газовым потоком из реактора.

Активность выбранного катализатора (83 — 85%-ная фосфорная кислота) имеет решающее значение при установлении температурного режима работы реактора. При низких температурах (менее 280С) мала активность катализатора (небольшая скорость процесса), выше 300С развиваются нежелательные процессы (падает селективность): полимеризация этилена, повышение скорости образования эфира и д.р. (Олигомеризация имеет более высокую энергию активации по сравнению с гидратацией. Следует отметить, что при приближении к равновесию скорость гидратации и селективность падают, что делает невыгодным проведение реакции до степеней конверсии, близким к равновесным.)

Срок службы катализатора 400 — 500 часов. Замена его требует около 50 часов. Для увеличения срока службы катализатора необходима его подпитка фосфорной кислотой, а также очистка циркулирующего газа от побочных продуктов реакции: альдегидов, высших спиртов, полимерных соединений. Однако и в этом случае катализатор со временем требуется заменять, так как на его поверхности появляются смолистые отложения, а носитель становится чрезмерно хрупким. Свежий катализатор готовят пропиткой носителя 60 -65% — ой фосфорной кислотой с последующей сушкой при 100 0С. Он содержит 35% свободной фосфорной кислоты.

Б) Давление и соотношение исходных компонентов.

Сместить равновесие в сторону продукта реакции можно, используя избыток одного из реагентов, как правило самого дешевого, в данном случае водяного пара. Увеличение же содержания воды в системе приведет к значительному разбавлению получающегося спирта и возрастанию нагрузки на систему разделения. Основная реакция гидратация этилена — экзотермическая, протекает с уменьшением объёма и, следовательно, понижение температуры и повышение давления будет способствовать увеличению равновесного выхода этилового спирта (график 2). Таким образом, работа при атмосферном (или близком к нему) давлении исключается из-за низкого равновесного выхода этанола. В тоже время, применение высокого давления (при выбранном температурном режиме) ограничено содержанием водяного пара в реакционной смеси, т.к. процесс проводят при температуре ниже критической (точка росы 374 0С) и возможна конденсация водяных паров в реакторе. Последнее приводит к снижению активности катализатора вследствие поглощения паров воды фосфорной кислотой с её последующим разбавлением. Поэтому решающее значение в выборе давления определяет низкая летучесть воды по сравнению с этиленом.

График 2: давление насыщенного пара воды (атм.) при различных температурах.

Допустимое общее давление в системе, при котором исключена возможность конденсации паров воды, можно рассчитать пользуясь данными графика 2.

Так, при стехиометрическом соотношении в реакционной смеси этилена и паров воды парциальное давление последних составляет примерно половину от общего давления. Например, при 280 0С давление насыщенного водяного пара 63,4 атм. и, следовательно, предельно возможное общее давление будет атм. Для предотвращения конденсации водяного пара парциальное давление последнего, а значит и общее давление должно быть ниже. Это может быть достигнуто путем подбора мольного отношения водяной пар : этилен и концентрации инертных примесей. Кроме того, необходимо учитывать парциальное давление паров воды над фосфорной кислотой, которое в зависимости от её концентрации и температуры меняется (рисунок 3).

При происходит адсорбция паров воды фосфорной кислотой, а при — десорбция.

Максимально допустимое общее давление () в системе может быть рассчитано следующим образом (при ; над 84% — ной и 280 0С равно 2,8МПа (рисунок 3); отношение и содержание инертов в циркулирующем этилене — 15%):

Парциальное давление паров воды над фосфорной кислотой () при температуре (0С): 1 — 280 0С; 2 — 290 0С; 3 — 300 0С.

В промышленных условиях наилучшие результаты, при использовании кислотного катализатора (83 — 85% ), получают при температуре 280 — 290 0С, отношении и давлении В этих условиях равновесный выход этилового спирта (по ) составляет порядка — 10%.

Малая конверсия этилена за один проход через реактор вызывает необходимость возврата непрореагировавшего этилена. Во избежании быстрого накопления в рециркулирующем этилене инертных примесей (этана) необходимо использование высококонцентрированной этиленовой фракции (содержание этилена 98%). Однако даже при такой концентрации приходится, для поддержания постоянного количества инертов в циркулирующем газе, выводить из цикла значительный объём разбавленного этилена и возвращать в цех разделения углеводородов для концентрирования.

Концентрацию инертов в циркулирующей смеси поддерживают около 10%. Дальнейшее повышение последних значительно снижает скорость основной реакции. Количество отдуваемой смеси может быть определено из уравнения материального баланса инертов:

где и — объёмы исходной и отдуваемой смеси;

и — концентрации инертов в исходной и отдуваемой смеси.

При циркуляционном процессе для его интенсификации и уменьшения количества побочных продуктов повышают объёмную скорость подачи сырья. При процессе прямой гидратации этилена это 1800 — 2000 час-1, что соответствует времени контактирования 18 — 20 сек. При более активном катализаторе возможны и более высокие скорости. В данном случае, дальнейшее увеличение объёмной скорости приводит к возрастанию уноса фосфорной кислоты с носителя и уменьшению количества выделяющегося тепла, что не позволит проводить процесс в автотермическом режиме. Выход этанола за один проход в этих условиях составляет 5%.

Особенности этанола как промежуточного продукта органического синтеза. Основные способы получения синтетического этилового спирта. Ключевые условия взаимодействия газообразного этилена и водяных паров. Обоснование конструкции реактора и катализатора.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru

Размещено на http://www.allbest.ru

Этанол принадлежит к числу многотоннажных и широко применяемых продуктов органического синтеза. Он является хорошим, хотя и огнеопасным растворителем; в больших количествах используется в пищевой и медицинской промышленности, парфюмерии; служит горючим в жидкостных ракетных двигателях, антифризом и т.д. Как промежуточный продукт органического синтеза этанол имеет важное значение для получения сложных эфиров, хлороформа, хлораля, диэтилового эфира, ацетальдегида. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы.

До недавнего времени производство этанола основывалось на пищевом сырье — сбраживание крахмала из некоторых зерновых культур и картофеля с помощью ферментов, вырабатываемых дрожжевыми грибками. Этот способ сохранился и до сих пор, но он связан с большими затратами пищевого сырья и не может удовлетворить промышленность. Другой метод, также основанный на переработке растительного сырья, заключается в гидролизе древесины (гидролизный спирт). Древесина содержит до 50 % целлюлозы, и при ее гидролизе водой в присутствии серной кислоты образуется глюкоза, которую подвергают затем спиртовому брожению.

Синтетический этиловый спирт требует для своего производства гораздо меньше трудовых затрат, он аналогичен по составу и качеству спирту, получаемому из пищевых продуктов, и широко применяется в различных отраслях промышленности.

Синтетический этанол получают гидратацией этилена.

1. Методы получения

В России процесс производства синтетического этанола посредством гидратации этилена осуществляется двумя способами: сернокислотной и прямой гидратацией. Первый способ внедрен в промышленном масштабе с 1952 г., второй получил широкое распространение в последние десятилетия.

При получении синтетического этилового спирта первым способом концентрированная серная кислота реагирует с этиленом, образуя моно- и диалкилсульфат:

С2Н4 + H2SO4 ———> C2H5SO2OH моноалкилсульфат

2С2Н4 + H2SO4 ———> (C2H5O)2SO2 диалкилсульфат

В дальнейшем эти эфиры при взаимодействии с водой превращаются этиловый спирт, выделяя серную кислоту:

C2H5SO2OH + H2O ———> C2H5OH + H2SO4

(C2H5O)2SO2 + 2H2O ———> 2C2H5OH + H2SO4

Второй способ — метод получения синтетического этанола путем прямой гидратации этилена.

Прямой гидратацией этилена называется обратимый экзотермический процесс непосредственного (без образования промежуточных продуктов) присоединения воды к этилену в присутствии катализатора с образованием этилового спирта:

CH2=CH2 + H2O ———> C2H5OH + 10,5 ккал.

Способность этилена присоединять элементы воды была известна ещё в конце ХVIII века. А.М. Бутлеров в 60-тых годах прошлого столетия применил реакцию гидратации при помощи серной кислоты к различным этиленовым углеводородам.

На ход реакции большое влияние оказывает концентрация этилена в исходном газе. При уменьшении концентрации соляной кислоты, t реакции, парционального давления этилена и интенсивности перемешивания реагирующих веществ. С повышением концентрации кислоты скорость поглощения этилена увеличивается (93 %-ная кислота поглощает в 10раз медленнее, чем 97,5 %-ная), так как увеличивается скорость образования диэтилсульфата. В таком же направлении действует и повышение температуры до определённого предела.

Недостатками сернокислотного метода является большой расход серной кислоты (на 1 кг спирта берётся 1,8-2 кг серной кислоты в пересчёте на моногидрат) и сильная коррозия многих частей аппаратуры.

Непосредственное присоединение воды к этилену давно являлось заманчивым делом, но на пути к осуществлению этой реакции стоял целый ряд затруднений. Реакция является обратимой и идёт с выделением теплоты.

В результате исследований и промышленных испытаний установлены следующие основные условия взаимодействия газообразного этилена и водяных паров:

Давление при гидратации 65-75 атм;

Концентрация этилена в циркулирующем газе 85 % (объёмных);

Молярное отношение воды к этилену 0,7:1;

Концентрация применяющейся здесь фосфорной кислоты в плёнке катализатора не ниже 83 %;

За 1 час проходит 1800 м3 газа через кубометр катализатора.

Для сдвига равновесия в сторону гидратации этилена необходимо понижение температуры и повышение давления. Процесс прямой гидратации этилена состоит из несколько непрерывно протекающих стадий:

1. Компрессия исходного этилена до давления, необходимого для гидратации, и возвращение не прореагировавшего этилена;

2. Приготовление исходной парогазовой смеси;

3. Гидратация этилена;

4. Нейтрализация фосфорной кислоты, уносимой из зоны реакции;

5. Охлаждение парогазовой смеси и конденсация паров спирта и воды;

6. Очистка циркулирующего газа.

Парофазная каталитическая гидратация этилена является более перспективным методом, и наша промышленность сейчас ориентируется на этот более прогрессивный метод.

Катализатором процесса служит ортофосфорная кислота на шариковом носителе — силикагеле.

Наряду с указанными реакциями при гидратации этилена (как сернокислотной, так и прямой) протекают многочисленные побочные реакции, приводящие к образованию значительного количества примесных соединений.

2. Выбор конструкции реактора (достоинства и недостатки)

Реактор (гидрататор) представляет собой пустотелый цельно-кованный цилиндрический стальной аппарат внутренним диаметром 1260—2200 мм и толщиной стенки 70 мм, футерованный слоем меди толщиной 12—15 мм. В качестве усовершенствования реактор может быть изготовлен из биметалла сталь — медь. Высота слоя катализатора 7 м. Кроме того, для снижения уноса кислоты в нижнюю часть реактора загружают слой чистого носителя (без кислоты) высотой 1 м. Линейная скорость газа 0,2 м/с; потеря напора 0,3—0,4 МПа в начале цикла работы и до 0,6 МПа в конце.

3. Физико-химические основы процесса и веществ

Химическая схема, механизм реакции, выбор катализатора.

Этиловый спирт (этанол) С2Н5ОН — бесцветней жидкость, легко испаряющаяся. Спирт, содержащий 4—5 % воды, называют ректификатом, а содержащий только доли процента воды — абсолютным спиртом. Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств (например, свежепрокаленного СаО).Этиловый спирт — многотоннажный продукт химической промышленности. Получают его различными способами. Один из них — спиртовое брожение веществ, содержащих сахаристые вещества, в присутствии ферментов (например, зимазы — фермента дрожжей): зимаза:

C6H12O6 —зимаза C2H6OH + 2CO2.

Такой спирт называют пищевым или винным спиртом.

Этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным.

Как известно, для получения этилового спирта существуют и синтетические способы, такие, как сернокислотная или прямая гидратация этилена:

Себестоимость спирта, полученного таким способом, намного дешевле, чем приготовленного из пищевых продуктов. Как у всех кислородосодержащих соединений, химические свойства этилового спирта определяются, в первую очередь, функциональными группами и, в известной степени, строением радикала.

Характерной особенностью гидроксильной группы этилового спирта является подвижность атома водорода, что объясняется электронным строением гидроксильной группы. Отсюда способность этилового спирта к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным — у кислорода. Однако, эта поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя.

Реакцию прямой гидратации этилена желательно проводить при невысоких температурах. Однако практически выбор температуры лимитируется скоростью реакции и активностью применяемых катализаторов: с повышением температуры, при прочих равных условиях, равновесная степень превращения этилена в спирт снижается. Однако при низких температурах активность фосфорнокислотного катализатора очень мала. Так, степень конверсии этилена при 280—290°С достигает лишь 4—5 %, а при более низких температурах она еще меньше. На практике процесс прямой гидратации в паровой фазе в присутствии фосфорнокислотного катализатора ведут в интервале 260—300°С. Влияние мольного соотношения воды и этилена.

Согласно термодинамическим данным, с увеличением отношения Н2О:C2H4 с 0,5:1 до 1:1 значительно повышается степень конверсии олефина. Однако экспериментальные данные отличаются от термодинамических: с увеличением отношения Н2О:С2Н4 до 0,7—0,75 степень конверсии этилена действительно возрастает, но при дальнейшем его увеличении она снижается.

Установлено также, что от соотношения Н20: С2Н4 зависит и активность катализатора гидратации. Оптимальная концентрация фосфорной кислоты в жидкостной пленке на пористом носителе составляет 83—85 %. Эта величина зависит от парциального давления водяного пара, которое определяется общим давлением в системе и мольным отношением вода: этилен. Оптимальная концентрация Н3РО4 наблюдается при соотношении Н20:С2Н4 = 0,75:1. С дальнейшим ростом этого соотношения возрастает количество воды в пленке, уменьшается концентрация кислоты и снижается степень конверсии этилена. Поэтому в промышленных условиях принято мольное соотношение Н20:С2Н4 — (0,6—0,7):1.

Повышение давления благоприятствует реакции гидратации, причем оптимальное давление составляет 6,7—8 МПа. Это давление связано с процессом абсорбции этилена фосфорной кислотой. Оптимальное парциальное давлений водяных паров равно 2,7—3 МПа; оно и определяет мольное соотношение водяных паров и этилена. Оптимальное парциальное давление этилена составляет 3,5—3,7 МПа. Общее давление складывается из парциальных давлений воды, этилена и примесей. При концентрации этилена в циркулирующем газе 80—85 % общее давление системы получается равным 7—8 МПа.

Влияние времени контакта. С увеличением времени контакта степень конверсии этилена возрастает, а производительность единицы реакционного объема снижается. Оптимальное время контакта 17—19 с, что соответствует объемной скорости 1800—2000 ч-1.

В оптимальных условиях степень конверсии этилена не превышает 4,2—4,5 %, а селективность превращения этилена в спирт достигает 95 %.

Основной особенностью процесса прямой гидратации этилена является малая степень конверсии этилена за один проход — не выше 4,5 %. Этим обусловлена необходимость рециркуляции значительных его количеств.

Ввиду высокой кратности циркуляции этилена в системе возможно накопление инертных примесей, поэтому содержание их в исходном этилене не должно превышать 2—5 %. Эти примеси представляют собой метан и этан. В результате циркуляции непревращенного этилена концентрация примесей в циркулирующем этилене возрастает, а концентрация этилена снижается. Заданную концентрацию этилена в циркуляционном газе поддерживают путем отдувки части циркулирующего газа в систему газофракционирования.

Поскольку в циркулирующем этилене инертных примесей, больше, чем в свежем, при отдувке можно вывести из системы все поступающие туда инертные примеси.

В производстве этанола прямой гидратацией этилена наиболее широкое применение получил фосфорнокислотный катализатор на твердом носителе.

Катализаторы прямой гидратации не должны разрушаться под действием влаги, поэтому такой катализатор, как фосфорная кислота на кизельгуре, неприменим — он не имеет скелета и легко разрушается. В качестве носителя для фосфорной кислоты применяют силикагель, алюмосиликат, цеолиты, инфузорную землю, монтморрилонит. Чаще всего используют шариковый широкопористый силикагель, обработанный водяным паром с целью снижения удельной поверхности и подавления побочных реакций уплотнения.

Носитель пропитывают 65 %-ной фосфорной кислотой и сушат при 100°С. Готовый катализатор содержит 35—40 % НзРО4.

В условиях реакции фосфорная кислота, осажденная на носителе, растворена в пленке воды, адсорбированной на поверхности пор, и реакция фактически протекает в жидкой пленке фосфорной кислоты. Кислотный катализ, таким образом, сводится к гомогенному катализу в жидкостной пленке катализатора.

Существенными недостатками фосфорнокислотного катализатора являются его коррозионная агрессивность и постепенный унос кислоты с поверхности носителя. Эти недостатки могут быть полностью устранены при использовании нейтральных катализаторов — вольфрамовых и кремневольфрамовых.

Разработаны процессы гидратации этилена на нейтральном катализаторе в жидкой фазе при 250—300°С и 30 МПа и при 300°С и 14 МПа. В этих случаях процесс ведут в колонне высокого давления, где на тарелках помещен катализатор — оксиды вольфрама на силикагеле (15—20 % WO3). Этилен и воду подают в верхнюю часть колонны, а снизу отводят 10 %-ный спирт. В этом процессе не требуется расходовать большое количество тепла на испарение воды и перегрев водяного пара.

В Советском Союзе были разработаны другие активные вольфрамовые катализаторы, содержащие 40—60 % триоксида вольфрама на широкопористом силикагеле типа Si02*12W03*7H2O с добавкой борной кислоты. Катализаторы этого типа готовят, пропитывая силикагель раствором вольфрамата аммония и прокаливая затем при 400°С. Они не нуждаются в последующем восстановлении. Добавление в состав катализатора 5—10 % борной кислоты сущетвенно повышает его активность. Наиболее активный катализатор, содержащий 60 % W03 и 5 % В203 на силикагеле, применяется в . интервале 200—240°С и 1,5—2,5 МП а, т. е. в более мягких условиях — при конверсии 5,5 %.

Вольфрамовые катализаторы более активны, чем фосфорнокислотные, и могут работать в более мягких условиях. Однако они значительно дороже, ибо вольфрам — дефицитный материал, поэтому пока такие катализаторы не нашли широкого промышленного применения.

Сравнительная оценка себестоимости синтетического этанола, полученного сернокислотной и прямой гидратацией этилена, показывает, что в случае сернокислотной гидратации основной статьей расхода является сырье и вспомогательные материалы, что связано с применением серной кислоты и с меньшей селективностью процесса, протекающего с образованием значительных количеств побочных продуктов. Себестоимость спирта, полученного сернокислотной гидратацией, на 20% выше, чем при прямой гидратации.

Этанол принадлежит к числу многотоннажных и широко применяемых продуктов органического синтеза. Он является хорошим, хотя и огнеопасным растворителем; в больших количествах используется в пищевой и медицинской промышленности, парфюмерии; служит горючим в жидкостных ракетных двигателях, антифризом и т.д. Как промежуточный продукт органического синтеза этанол имеет важное значение для получения сложных эфиров, хлороформа, хлораля, диэтилового эфира, ацетальдегида. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы.

До недавнего времени производство этанола основывалось на пищевом сырье — сбраживание крахмала из некоторых зерновых культур и картофеля с помощью ферментов, вырабатываемых дрожжевыми грибками. Этот способ сохранился и до сих пор, но он связан с большими затратами пищевого сырья и не может удовлетворить промышленность. Другой метод, также основанный на переработке растительного сырья, заключается в гидролизе древесины (гидролизный спирт). Древесина содержит до 50 % целлюлозы, и при ее гидролизе водой в присутствии серной кислоты образуется глюкоза, которую подвергают затем спиртовому брожению.

Синтетический этиловый спирт требует для своего производства гораздо меньше трудовых затрат, он аналогичен по составу и качеству спирту, получаемому из пищевых продуктов, и широко применяется в различных отраслях промышленности.

этанол синтетический газообразный катализатор

1. Валакин В.П. «Получение синтетического этилового спирта» Москва, «Химия» 1976 г.

2. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. — М. «Химия», 1988.

3. Эмирджанов Р.Т., Лемберанский Р.А. Основы технологических расчетов в нефтепереработке и нефтехимии. М. «Химия», 1988.

4. Адельсон С.В. Технология нефтехимического синтеза. М. «Химия», 1985.

5. Справочник нефтехимика. Л. «Химия», 1978.

Размещено на Allbest.ru

Подобные документы

Этанол как многотоннажный продукт органического синтеза, огнеопасный растворитель. Общая характеристика основных методов и способов получения синтетического этанола. Знакомство с технологическими особенностями процесса производства этилового спирта.

реферат [901,0 K], добавлен 02.04.2019

Экологизация химической и нефтеперерабатывающей промышленности. Подготовка сырья для процесса гидратации. Основные методы получения спиртов. Производство спиртов сернокислотной гидратацией олефинов. Производство спиртов прямой гидратацией олефинов.

курсовая работа [2,0 M], добавлен 23.03.2007

Окись этилена — один из наиболее крупнотоннажных продуктов органического синтеза. Физические и химические свойства вещества. Строение молекулы. Производство оксида этилена: синтез через этиленхлоргидрин, окисление этилена. Применение оксида этилена.

курсовая работа [5,8 M], добавлен 24.06.2008

Получение этилового спирта сбраживанием пищевого сырья. Гидролиз древесины и последующее брожение. Получение этилового спирта из сульфитных щёлоков. Сернокислотный способ гидратации этилена. Физико-химические основы процесса. Отделение гидратации этилена.

дипломная работа [1,2 M], добавлен 16.11.2010

Технологические особенности и этапы, сырьевая и материальная база для изготовления этилового спирта в химической промышленности, его главные физические и химические свойства, направления практического использования. Гидратация этилена и ее схема.

курсовая работа [739,7 K], добавлен 16.10.2011

Описание физико-химических свойств окиси этилена – одного из самых реакционноспособных органических соединений, который относится к циклическим простым эфирам. Процесс синтеза оксида этилена. Выбор катализатора. Технологическая схема реакционного узла.

контрольная работа [19,7 K], добавлен 13.12.2011

Исходное сырье для производства этилового спирта и способы его получения. Физико-химическое обоснование основных процессов производства этилового спирта. Описание технологической схемы процесса производства, расчет основных технологических показателей.

курсовая работа [543,6 K], добавлен 04.01.2009

Представление об одноатомных насыщенных спиртах на примере этанола. Химические свойства, теплотворная способность; производство и применение спирта. Уравнения химической реакции этанола с металлами. Продукты замещения атома водорода гидроксильной группы.

разработка урока [28,8 K], добавлен 19.03.2015

Обзор вариантов промышленного получения этиленгликоля из окиси этилена. Описание технологической схемы и сырья, используемого в производстве многотонажного синтеза этиленгликоля (окись этилена, вода), побочных продуктов (этиленгликоль, диэтиленгликоль).

курсовая работа [38,0 K], добавлен 06.04.2010

Окись этилена как крупнейший по масштабу производства продукт нефтехимического синтеза. Термодинамический анализ вероятности протекания процесса, сведения о механизме и кинетике протекающих реакций. Анализ промышленных технологий синтеза оксида этилена.

контрольная работа [510,5 K], добавлен 07.06.2014

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.

В России процесс производства синтетического этанола посредством гидратации этилена осуществляется двумя способами: сернокислотной и прямой гидратацией. Первый способ внедрен в промышленном масштабе с 1952 г., второй получил широкое распространение в последние десятилетия.

При получении синтетического этилового спирта первым способом концентрированная серная кислота реагирует с этиленом, образуя моно- и диалкилсульфат:

С2Н4 + H2SO4 ———> C2H5SO2OH моноалкилсульфат

2С2Н4 + H2SO4 ———> (C2H5O)2SO2 диалкилсульфат

В дальнейшем эти эфиры при взаимодействии с водой превращаются этиловый спирт, выделяя серную кислоту:

C2H5SO2OH + H2O ———> C2H5OH + H2SO4

(C2H5O)2SO2 + 2H2O ———> 2C2H5OH + H2SO4

Второй способ — метод получения синтетического этанола путем прямой гидратации этилена.

Прямой гидратацией этилена называется обратимый экзотермический процесс непосредственного (без образования промежуточных продуктов) присоединения воды к этилену в присутствии катализатора с образованием этилового спирта:

CH2=CH2 + H2O ———> C2H5OH + 10,5 ккал.

Способность этилена присоединять элементы воды была известна ещё в конце ХVIII века. А.М. Бутлеров в 60-тых годах прошлого столетия применил реакцию гидратации при помощи серной кислоты к различным этиленовым углеводородам.

На ход реакции большое влияние оказывает концентрация этилена в исходном газе. При уменьшении концентрации соляной кислоты, t реакции, парционального давления этилена и интенсивности перемешивания реагирующих веществ. С повышением концентрации кислоты скорость поглощения этилена увеличивается (93 %-ная кислота поглощает в 10раз медленнее, чем 97,5 %-ная), так как увеличивается скорость образования диэтилсульфата. В таком же направлении действует и повышение температуры до определённого предела.

Недостатками сернокислотного метода является большой расход серной кислоты (на 1 кг спирта берётся 1,8-2 кг серной кислоты в пересчёте на моногидрат) и сильная коррозия многих частей аппаратуры.

Непосредственное присоединение воды к этилену давно являлось заманчивым делом, но на пути к осуществлению этой реакции стоял целый ряд затруднений. Реакция является обратимой и идёт с выделением теплоты.

В результате исследований и промышленных испытаний установлены следующие основные условия взаимодействия газообразного этилена и водяных паров:

Давление при гидратации 65-75 атм;

Концентрация этилена в циркулирующем газе 85 % (объёмных);

Молярное отношение воды к этилену 0,7:1;

Концентрация применяющейся здесь фосфорной кислоты в плёнке катализатора не ниже 83 %;

За 1 час проходит 1800 м3 газа через кубометр катализатора.

Для сдвига равновесия в сторону гидратации этилена необходимо понижение температуры и повышение давления. Процесс прямой гидратации этилена состоит из несколько непрерывно протекающих стадий:

• 1. Компрессия исходного этилена до давления, необходимого для гидратации, и возвращение не прореагировавшего этилена;
• 2. Приготовление исходной парогазовой смеси;
• 3. Гидратация этилена;
• 4. Нейтрализация фосфорной кислоты, уносимой из зоны реакции;
• 5. Охлаждение парогазовой смеси и конденсация паров спирта и воды;
• 6. Очистка циркулирующего газа.

Парофазная каталитическая гидратация этилена является более перспективным методом, и наша промышленность сейчас ориентируется на этот более прогрессивный метод.

Катализатором процесса служит ортофосфорная кислота на шариковом носителе — силикагеле.

Наряду с указанными реакциями при гидратации этилена (как сернокислотной, так и прямой) протекают многочисленные побочные реакции, приводящие к образованию значительного количества примесных соединений.