Фенолфталеин в кислой среде уравнение реакции

Фенолфталеин (C20H14O4): химическая структура, свойства — Наука

Содержание:

В фенолфталеин это органический краситель, который, в свою очередь, представляет собой слабую дипротонную кислоту, которая используется во многих объемных определениях в качестве кислотно-основного индикатора. То есть, если это дипротонная кислота, в растворе она может потерять два иона H. + , и чтобы быть индикатором, он должен обладать свойством быть цветным в диапазоне pH, который оценивается.

В основной среде (pH> 8) фенолфталеин имеет розовый цвет, который может усиливаться до пурпурно-красного (как показано на следующем изображении). Чтобы использовать его в качестве кислотно-основного индикатора, он не должен быстрее реагировать с ОН. – среды, в которой должны определяться аналиты.

Кроме того, поскольку это очень слабая кислота, присутствие групп -COOH исключено, и, следовательно, источником кислотных протонов являются две группы OH, связанные с двумя ароматическими кольцами.

Формула

Фенолфталеин — это органическое соединение, сжатая химическая формула которого C₂₀ЧАС₁₄ИЛИ₄. Хотя этого может быть недостаточно, чтобы выяснить, какие органические группы он имеет, ненасыщенность можно рассчитать по формуле, чтобы начать выяснение его скелета.

Химическая структура

Структура фенолфталеина динамична, что означает, что он претерпевает изменения в зависимости от pH окружающей среды. Верхнее изображение иллюстрирует структуру фенолфталеина в диапазоне 0

Наибольшие модификации претерпевает пятиугольное кольцо. Например, в основной среде, когда одна из групп ОН фенольных колец депротонирована, ее отрицательный заряд (-O – ) притягивается к ароматическому кольцу, «открывая» пентагональное кольцо в новом расположении его связей.

Здесь новый отрицательный заряд находится в группе –COO – , которая «оторвалась» от пятиугольного кольца.

Затем, после увеличения основности среды, вторая группа ОН фенольных колец депротонируется, и результирующий заряд делокализуется по всей молекулярной структуре.

Нижнее изображение суммирует результат двух депротонирования в основной среде. Именно эта структура отвечает за знакомую розовую окраску фенолфталеина.

Электроны, которые «путешествуют» через сопряженную π-систему (представленную резонансными двойными связями), поглощаются в видимом спектре, особенно на длине волны желтого цвета, отражая розовый цвет, который достигает глаз зрителя.

Фенолфталеин имеет в общей сложности четыре структуры. Предыдущие два являются наиболее важными с практической точки зрения и обозначаются сокращенно: H₂В и В 2- .

Приложения

Функция индикатора

Фенолфталеин используется в химическом анализе как визуальный индикатор при определении точки эквивалентности в реакциях нейтрализации или кислотно-основном титровании. Реагент для кислотно-основного титрования готовится 1% раствор в 90% спирте.

Фенолфталеин имеет 4 состояния:

— В сильнокислой среде имеет оранжевый цвет (H₃В + ).

— Когда pH увеличивается и становится слегка щелочным, раствор становится бесцветным (H₂В).

— В анионной форме, когда второй протон теряется, в растворе происходит изменение цвета с бесцветного на пурпурно-красный (In 2- ), что является следствием увеличения pH от 8,0 до 9,6.

— В сильно щелочной среде (pH> 13) окраска бесцветная (In (OH) 3- ).

Такое поведение позволило использовать фенолфталеин в качестве индикатора карбонизации бетона, что приводит к изменению pH до значения от 8,5 до 9.

Кроме того, изменение цвета очень резкое; то есть анион В 2- розовый цвет возникает на высокой скорости. Следовательно, это позволяет использовать его в качестве индикатора во многих объемных определениях; например, слабой кислоты (уксусная кислота) или сильной (соляная кислота).

Использование в медицине

Фенолфталеин использовался как слабительное средство. Однако есть научная литература, указывающая на то, что некоторые слабительные, содержащие фенолфталеин в качестве активного начала, которое действует, ингибируя абсорбцию воды и электролитов в толстом кишечнике, способствуя эвакуации, могут иметь отрицательные эффекты.

Длительное применение этих препаратов, содержащих фенолфталеин, связано с возникновением различных нарушений функции кишечника, панкреатита и даже рака, в основном у женщин и на моделях животных, используемых для фармакологического исследования этого химического соединения.

Химически модифицированный фенолфталеин для последующего преобразования его в восстановленное состояние используется в качестве реагента в судебно-медицинских тестах, которые позволяют определить присутствие гемоглобина в образце (тест Кастла-Мейера), что не является окончательным из-за наличия ложноположительных результатов. .

Подготовка

Он образуется в результате конденсации фталевого ангидрида с фенолом в присутствии концентрированной серной кислоты и из смеси хлоридов алюминия и цинка в качестве катализаторов реакции:

Ароматическое электрофильное замещение — это механизм, регулирующий эту реакцию. Из чего он состоит? Фенольное кольцо (молекула слева) заряжено отрицательно благодаря богатому электронами атому кислорода, который способен заставить любую свободную пару из них пройти через «электронную цепь» кольца.

С другой стороны, углерод группы C = O фталевого ангидрида сильно незащищен из-за того, что фталевое кольцо и атомы кислорода вычитают электронную плотность, тем самым неся положительный частичный заряд. Фенольное кольцо, богатое электронами, атакует этот бедный электронами углерод, включая первое кольцо в структуру.

Эта атака происходит предпочтительно на противоположном конце углерода, связанного с группой ОН; это позиция —за.

То же самое происходит со вторым кольцом: оно атакует тот же углерод, и из него высвобождается молекула воды, образованная благодаря кислой среде.

Таким образом, фенолфталеин представляет собой не что иное, как молекулу фталевого ангидрида, которая включает два фенольных кольца в одну из своих карбонильных групп (C = O).

Свойства

По внешнему виду он представляет собой белое твердое вещество с триклинными кристаллами, часто агломерированными или имеющими форму ромбических игл. Он не имеет запаха, плотнее жидкой воды (1,277 г / мл при 32 ºC) и очень низколетучим (расчетное давление паров: 6,7 x 10 -13 мм рт. ст.).

Он очень слабо растворяется в воде (400 мг / л), но хорошо растворяется в спиртах и ​​эфире. По этой причине перед использованием рекомендуется разбавить его этанолом.

Он нерастворим в ароматических растворителях, таких как бензол и толуол, или в алифатических углеводородах, таких как н-гексан.

Он плавится при 262,5 ° C, а температура кипения жидкости составляет 557,8 ± 50,0 ° C при атмосферном давлении. Эти значения указывают на сильные межмолекулярные взаимодействия. Это связано с водородными связями, а также с фронтальным взаимодействием между кольцами.

Его pKa составляет 9,7 при 25 ° C. Это приводит к очень низкой тенденции к диссоциации в водной среде:

Это равновесие в водной среде. Однако увеличение количества ионов ОН – количество H, присутствующего в растворе, уменьшается₃ИЛИ + .

Следовательно, равновесие смещается вправо, чтобы производить больше H₃ИЛИ + . Таким образом, ваша первоначальная потеря будет вознаграждена.

По мере добавления основания равновесие продолжает смещаться вправо, и так до тех пор, пока от вида H не останется ничего.₂В. На данный момент вид In 2- окрашивает раствор в розовый цвет.

Наконец, фенолфталеин распадается при нагревании, выделяя едкий и раздражающий дым.

Ссылки

1. Фитцджеральд, Лоуренс Дж .; Геркин, Роджер Э. Acta Crystallographica Раздел C (1998) 54, 535-539. Получено 13 апреля 2018 г. с: crystallography-online.com.
2. Эррера Д., Фернандес гр. и др. (2015). Слабительные фенолфталеиновые и их связь с развитием рака. Получено 13 апреля 2018 г. с: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Получено 13 апреля 2018 г. с: Applichem.com
4. Википедия. Тест Кастле-Мейера. (2017). Получено 13 апреля 2018 г. с сайта es.wikipedia.org.
5. Патрисия Ф. Куган, Линн Розенберг, Джули Р. Палмер, Брайан Л. Стром, Энн Г. Заубер, Пол Д. Столли, Сэмюэл Шапиро; Фенолфталеиновые слабительные и риск рака,JNCI: журнал Национального института рака, Том 92, выпуск 23, 6 декабря 2000 г., страницы 1943–1944, doi.org
6. Википедия. (2018). Фенофталеин. Получено 13 апреля 2018 г. с сайта en.wikipedia.org.
7. LHcheM. (10 мая 2012 г.). Образец твердого фенолфталеина. [Рисунок]. Получено 13 апреля 2018 г. с: commons.wikimedia.org.

50 отличных фраз аниме (вдохновляющих и запоминающихся)

10 самых распространенных психических заболеваний: причины, симптомы и лечение

4.1.3. Определение характера среды водных растворов веществ. Индикаторы.

В зависимости от того какие ионы H + или OH — находятся в водном растворе в избытке, различают следующие типы (характеры) сред растворов:

1) кислая

2) щелочная

3) нейтральная

При кислотном характере среды в растворе содержится избыток катионов водорода H + , а концентрация гидроксид-ионов близка к нулю.

При щелочном характере среды в растворе избыток гидроксид-ионов OH — , а концентрация катионов H + близка к нулю.

При нейтральной среде раствора концентрации ионов H + и OH — равны между собой и практически равны нулю (0,0000001 моль/л).

Существуют некоторые органические вещества, цвет которых меняется в зависимости от характера среды. Данное явление находит широкое применение в химии. Одними из наиболее распространенных индикаторов являются лакмус, фенолфталеин и метиловый оранжевый (метилоранж). То, какую окраску имеют данные вещества в зависимости от характера среды, представлено в следующей таблице:

окраска индикатора

индикатор

в нейтральной среде

в кислой среде

в щелочной среде

лакмусфиолетовый
красный
синий
фенолфталеинбесцветныйбесцветныймалиновый
метиловый оранжевый

оранжевый
розовый
желтый

Как можно заметить, специфическим свойством фенолфталеина является то, что данный индикатор не позволяет различить нейтральную и кислую среды — и в той, и в другой средах он никак не окрашен. Такое его свойство несомненно является недостатком, однако фенолфталеин широко применяется ввиду своей исключительной чувствительности к даже незначительному избытку ионов OH — .

Очевидно, что с помощью индикаторов можно отличить кислоты, щелочи и дистиллированную воду друг от друга. Однако следует вспомнить то, что кислая, щелочная и нейтральная среды могут наблюдаться не только в растворах кислот, щелочей и дистиллированной воде. Среда растворов также может быть различной в растворах солей в зависимости от их отношения к гидролизу.

Так, например, раствор сульфита натрия от раствора сульфата натрия можно различить с помощью фенолфталеина. Сульфит натрия — соль, образованная сильным основанием и слабой кислотой, поэтому его растворы будут иметь щелочную реакцию среды. Фенолфталеин окрасится в его растворе в малиновый цвет. Сульфат натрия же образован сильным основанием и сильной кислотой, т.е. гидролизу не подвергается, и его водные растворы будут иметь нейтральную реакцию среды. В случае раствора сульфата натрия фенолфталеин останется бесцветным.

Индикатор фенолфталеин: описание и способы применения

Фенолфталеин – это индикатор для определения щелочи в различных растворах. При погружении в раствор с pH 8,4-10 индикатор придает этой жидкости малиновый цвет.

Что такое индикаторы, их виды

Индикаторами называют вещества, которые способны визуально отобразить определенные характеристики раствора либо соединения. В зависимости от оцениваемых параметров индикаторы бывают таких видов:

• Кислотно-основные. Позволяют определить уровень pH, что дает представления о принадлежности раствора к кислотам либо щелочам.
• Металлоиндикаторы. Определяют, присутствуют ли в соединении вещества, относящиеся к металлам.
• Окислительно-восстановительные. Определяют наличие в смеси окисляющих компонентов.
• Термические. Меняют цвет при нагреве.
• Адсорбционные. Меняют оттенок, впитываясь в выпавший на дно осадок в силу электростатики.

Фенолфталеин относится к классу кислотно-основных.

Внешний вид и физические свойства фенолфталеина

Чистое вещество имеет вид бесцветных кристаллов. Их практически невозможно растворить в воде, поэтому растворы, применяемые в работе, готовятся на основе спирта. Кристаллы обладают специфическим запахом, но лишены вкуса. Форма у них ромбовидная, иногда вместо прозрачного цвета они обладают едва заметным желтым оттенком.

Первые опыты с фенолфталеином показывают в школе, основное применение индикатору нашлось в научной среде – его используют для проведения различных опытов и проверки растворов на щелочь.

Формула индикатора фенолфталеина

Химическая формула индикатора фенолфталеина – C₂₀H₁₄O_4.

Для анализа используют чистое вещество (сокращенно ЧДА) с молекулярной массой 318,31 г/моль. Фенолфталеин ЧДА индикатор обладает вторым названием — диоксифталофенон.

Индикаторы метилоранж и фенолфталеин: отличия

Метилоранж – кислотно-основный индикатор, который иногда путают с диоксифталофеноном. Причина кроется в одинаковых цветах, которые эти соединения приобретают при погружении в разные среды. Различия видны в таблице:

Цвет	Условия для фенолфталеина	Условия для метилоранжа
Оранжевый	Сильнокислая среда	Естественный цвет
Розовый	Щелочь	Кислая среда

Какого цвета становится индикатор в щелочной и кислой среде

При добавлении в раствор фенолфталеин меняет окраску:

• на оранжевую, если среда сильнокислая;
• на розовую либо малиновую, если среда щелочная.

На помещение в слабокислую или нейтральную среду индикатор не реагирует, цвет раствора остается неизменным.

Приготовление индикатора фенолфталеина

В промышленных условиях диоксифталофенон получают, проводя химическую реакцию между карболовой кислотой (фенолом) и фталевым ангидридом. Последнего потребуется в 3 раза больше. После смешивания этих растворов в них добавляют серную кислоту и нагревают до выпадения осадка. После выпаривания жидкости полученные кристаллы готовы к использованию.

Спиртовой раствор в продажу не поступает, но приготовить его можно из аптечных таблеток «Пурген». До обнаружения канцерогенных свойств они применялись как слабительное средство.

1. В 1 ч. л. подогретой водки растворить 2 растертые в порошок таблетки.
2. Отфильтровать полученный раствор.
3. Полученную жидкость перелить в чистую баночку, обязательно приклеить этикетку.

Во время приготовления фенолфталеина потребуется соблюдать осторожность, поскольку он является опасным веществом, приводит к ожогам кожи и слизистых.

Инструкция по применению фенолфталеина

Индикатор фенолфталеин позволяет определить степень кислотности растворов при условии, что в них будет добавлена капля готового жидкого индикатора на спиртовой основе. Готовый раствор сохраняет свой цвет. Повторное изменение оттенка возможно только после добавления новых ингредиентов, которые изменят кислотность среды.

Индикатор фенолфталеин в щелочной среде становится розовым. Для этого потребуется капнуть его в раствор из пипетки и подождать 2-3 секунды.

Реакция NaOH + индикатор фенолфталеин

NaOH, также известный как гидроксид натрия, – самая распространенная щелочь. Второе название – каустическая сода. Во время реакции с диоксифталофеноном раствор приобретает малиновый цвет. Причиной изменения цвета служит образование дигидроксибензофенона.

Что такое показатель титрования

Показатель титрования – это уровень кислотности среды, при котором индикатор меняет свой цвет. Уровень кислотности отображается как pH, в зависимости от этого показателя растворы делятся на:

• кислые – pH от 0 до 3;
• слабокислые и нейтральные – pH от 0 до 4;
• щелочные – pH от 8 до 10;
• сильнощелочные – pH от 12 до 14.

Если уровень кислотности раствора находится вне показателей титрования для индикатора, последний не сработает при погружении в эту жидкость.

Чему равен ПТ индикатора фенолфталеин

Показатель титрования у приготовленного по ГОСТ 5850-72 индикатора фенолфталеина равен 9 для верхнего предела и 0 для нижнего. При достижении средой нижнего значения pH диоксифталофенон покажет, что раствор кислый, а при достижении верхнего предела сменит цвет на малиновый.

Это означает, что фенолфталеин бесполезен для определения слабокислых и сильнощелочных растворов. Это исключает его применение в ряде научных опытов. При экспериментах, где нужно выявить принадлежность вещества к слабокислой или сильнощелочной среде, используют другие соединения – лакмус, метиловый оранжевый. Применение нескольких определителей позволяет провести точную квалификацию кислотности раствора.

Сколько стоит и где купить

Вещество находится в свободной продаже. Купить индикатор фенолфталеин можно в магазинах химических реактивов. Примерная цена составляет 200 руб. за 50 г сухого вещества.

Срок и правила хранения

Вещество держат в металлической емкости. Срок хранения кристаллов не должен превышать 1 год. Спиртовой раствор можно хранить не более месяца, для этого используют стеклянную посуду.

Нельзя хранить контейнеры и посуду с разными формами вещества при отрицательной температуре. Также нельзя подвергать их нагреву. Готовый раствор нужно беречь от солнечных лучей.

После нарушения срока годности диоксифталофенон теряет свои свойства обнаруживать кислотность среды, в которую погружают вещество. После потери свойств вещество по-прежнему опасно для кожи и слизистых оболочек глаз, поэтому даже при работе с просроченным фенолфталеином нужно соблюдать все меры безопасности.

Утилизацию проводят в соответствии с правилами переработки опасных отходов – неиспользованное вещество и контейнер от него вывозят в пункт переработки. Запрещено выбрасывать их на городские свалки или в бытовые урны. Нельзя сливать содержимое пробирок и колб в канализацию либо выливать их на землю.

Правила работы с химическими реактивами

Вещество провоцирует кожные реакции, ему присвоен второй класс химической опасности. Поэтому опыты требуют соблюдения защитных мер:

• Перед работой надевают защитный фартук и бахилы, маску для защиты глаз и кожи лица, а также смотровые либо нитриловые перчатки.
• При попадании на кожу либо в глаза нужно промыть пораженный участок большим количеством воды и как можно скорей обратиться к врачу.

При попадании в глаза есть риск серьезных травм из-за воздействия не только фенолфталеина, но и спирта. Кожные реакции имеют вид ожогов 1-2 степени, а также аллергической сыпи при индивидуальной чувствительности к веществу.