Фенол с водородом уравнение реакции

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C₆H₅-OH + NaHCO₃ = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO₂ — , Br — )

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

II . Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+ М -эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол! ):

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Реакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Видео:Взаимодействие фенола с бромной водойСкачать

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Видео:Фенолы. 1 часть. 10 класс.Скачать

Классификация фенолов

Видео:9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n-7OH или C_nH_2n-6O.
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n-8(OH)₂ или C_nH_2n-6O₂.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Видео:Химия 10 класс (Урок№7 - Фенолы и ароматические спирты.)Скачать

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

• фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
• фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
• фенол не вступает в реакции дегидратации.
• фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Видео:Качественная реакция на фенолСкачать

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

2.1. Галогенирование

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Видео:Водород/химические свойства водорода/8 классСкачать

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

Видео:ФЕНОЛСкачать

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видео:Опыты по химии. Свойства фенолаСкачать

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Видео:Реакции металлов с кислородом и водой. 8 класс.Скачать

Получение фенолов

Видео:9.1. Фенол: Строение, номенклатураСкачать

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

Видео:Химические свойства феноловСкачать

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

Видео:Спирты и фенолы: цепочки. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химииСкачать

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Видео:Получение ФЕНОЛАСкачать

ТХС. Зависимость свойств от строения

ТХС. Зависимость свойств … от строения.

Гидроксильная группа в феноле непосредственно связана с атомом углерода углеводородного радикала фенила, который оказывает на неё влияние. В отличие от радикалов предельных углеводородов, являющихся донорами электронов, бензольное кольцо, точнее, его радикал C6H5-, называемый фенилом, обладает особенностью оттягивать к себе электроны, в данном случае – от атомов кислорода гидроксильной группы –ОН. Это приводит к появлению на атоме водорода гидроксильной группы положительного заряда, что делает его более подвижным по сравнению с атомом водорода в группе –ОН спиртов, а само вещество фенол проявляет кислотные свойства.

В свою очередь, гидроксильная группа оказывает влияние на радикал. Под влиянием функциональной группы –ОН в бензольном кольце фенола электронная плотность распределяется неравномерно: частичный отрицательный заряд сосредоточен у атомов углерода, находящихся в 2,4,6-положениях. Это облегчает реакции замещения атомов водорода бензольного кольца именно в указанных положениях. В результате реакций замещения получают 2,4,6-производные фенола.

Фенол – твёрдое бесцветное кристаллическое вещество, низкоплавкое, очень гигроскопичное, с характерным запахом. На воздухе фенол окисляется. Мало растворим в воде. Фенол легкоплавок, температура плавления 43°С. ФЕНОЛ ЯДОВИТ.

Наличие в молекуле фенола как гидроксильной группы, так и бензольного кольца в углеводородном радикале фениле обуславливает его химические свойства. Наличие группы –ОН в молекуле делает некоторые его свойства схожими со свойствами спиртов.

• Фенол реагирует с щелочными металлами

• В отличии от одноатомных спиртов фенол реагирует со щелочами.

В данных реакциях фенол проявляет кислотные свойства. Объяснение этого свойства можно рассмотреть лишь упрощенно: π-электронная система бензольного ядра (радикала фенила С6Н5–) может взаимодействовать со свободной парой р-электронов атома кислорода гидроксильной группы. Это понижает электронную плотность атома кислорода. Для компенсации этой потери атом кислорода притягивает (перемещает) к себе электронную плотность σ-связи О–Н, что ведет к относительно легкому отрыву протона Н+, а значит и к проявлению фенолом кислотных свойств.

• Фенол реагирует с бромной водой.

Фенол более реакционноспособен, чем бензол, который, в отличие от фенола, не реагирует с бромной водой. Это происходит потому, что неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы –ОН (ее нет в бензоле), притягиваясь к бензольному ядру, повышает его электронную плотность (влияние гидроксильной группы на бензольное ядро).

• Фенол реагирует с азотной кислотой.

• Фенол реагирует с водородом.

• Фенол реагирует с серной кислотой.

Реакция фенола с натрием

Реакция фенола с гидроксидом натрия

Реакция фенола с бромной водой

Реакция фенола с азотной кислотой

Реакции фенола с серной кислотой

Реакция фенола с водородом

Качественные реакции на фенол /с бромной водой/

Реакция фенола с хлоридом железа (III

Фенолы – производные ароматических углеводородов (прежде всего бензола), в молекулах которых одна или несколько гидроксильных групп непосредственно связанны с атомами углерода бензольного кольца. Химические свойства фенола обусловлены как функциональной группой — ОН, так и углеводородным ароматическим радикалом – фенилом (С6Н5- ). На свойствах фенола сказывается взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного ядра: в отличие от спиртов, он способен взаимодействовать как слабая кислота со щелочами, в отличие от бензола, в реакциях замещения атомов водорода бензольного кольца фенол образует 2,4,6-производные (трибромфенол, тринитрофенол и др.).

Очень важно сделать вывод о том, что химические свойства фенола подтверждают положение теории химического строения о взаимном влиянии атомов в молекулах органических веществ.

🔍 Видео

Химия 10 класс : ФенолыСкачать

Фенолы. Химические свойства. 1 часть. 10 класс.Скачать

Способы получения фенола | Химия с Юлией ВишневскойСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Химические свойства фенола. 10 класс.Скачать

9.2. Фенол: Способы полученияСкачать