Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Видео:Фенолы. 1 часть. 10 класс.Скачать

Фенолы. 1 часть. 10 класс.

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Спирты это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m n.

Видео:Опыты по химии. Свойства фенолаСкачать

Опыты по химии. Свойства фенола

Классификация фенолов

Видео:9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать

9.3. Фенол: Химические свойства

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Видео:Хлороводородная кислота. 9 класс.Скачать

Хлороводородная кислота. 9 класс.

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Видео:Окисление ФЕНОЛА. Реакция с ДИХРОМАТОМ КАЛИЯ и СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ. Опыты по химии. Эксперименты дома.Скачать

Окисление ФЕНОЛА. Реакция с ДИХРОМАТОМ КАЛИЯ и СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ. Опыты по химии. Эксперименты дома.

Химические свойства фенолов

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

  • фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
  • фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
  • фенол не вступает в реакции дегидратации.
  • фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода .

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Видео:Химические свойства фенола. 10 класс.Скачать

Химические свойства фенола. 10 класс.

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Видео:Фенолы. Химические свойства. 1 часть. 10 класс.Скачать

Фенолы. Химические свойства. 1 часть. 10 класс.

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Видео:Опыты по химии. Реакция нейтрализацииСкачать

Опыты по химии. Реакция нейтрализации

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

Видео:35. Фенолы (часть 1)Скачать

35. Фенолы (часть 1)

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Видео:Химия 10 класс (Урок№7 - Фенолы и ароматические спирты.)Скачать

Химия 10 класс (Урок№7 - Фенолы и ароматические спирты.)

Получение фенолов

Видео:Фенолы. Получение. 10 класс.Скачать

Фенолы. Получение. 10 класс.

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Видео:ФенолыСкачать

Фенолы

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Суммарное уравнение реакции:

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Видео:Реакция нейтрализации гидроксида натрия соляной (хлороводородной) кислотойСкачать

Реакция нейтрализации гидроксида натрия соляной (хлороводородной) кислотой

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Видео:Получение хлороводородаСкачать

Получение хлороводорода

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2 — , Br — )

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

II . Реакции, с участием бензольного кольца

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+ М -эффект ОН-группы):

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол! ):Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Фенол плюс хлороводород уравнение реакцииРеакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

IV. Качественная реакция! — обнаружение фенола

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Видео:Получение ФЕНОЛАСкачать

Получение ФЕНОЛА

Фенолы

Фенолы — кислородсодержащие ароматические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (OH), присоединенных к бензольному кольцу.

Номенклатура фенолов

Нумерацию атомов углерода в молекуле фенола начинают в такой последовательности, чтобы заместители получили наименьшие номера (идут кратчайшим путем). В основе названия принято сохранять тривиальное название «фенол».

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Напомню, что гидроксильная группа является ориентантом I порядка (орто-, пара-ориентант). Поэтому реакции галогенирования, нитрования протекают в орто- и пара-положениях.

Получение фенолов
  • Гидролиз галогенбензолов

При гидролизе галогенбензолов происходит обмен: гидроксогруппа встает на место атома галогена.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Этим способом получают 95% всего производимого фенола. В ходе этой реакции кумол (изопропилбензол) подвергают окислению, в результате получается фенол и ацетон.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Химические свойства фенолов
  • Кислотные свойства

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из фенолов с образованием солей — фенолятов. В отличие от алифатических одноатомных спиртов, фенолы способны вступать в реакцию с щелочами (KOH, LiOH, NaOH)

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Реакция фенола с бромной водой является качественной: в ходе нее выпадает белая взвесь — осадок трибромфенола.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

Реакция между фенолом и азотной кислотой происходит по типу замещения. В бензольном кольце появляется новый радикал — нитрогруппа. Важно учитывать, что OH группа фенола является ориентантом I порядка: замещение идет в орто-, пара-положении.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

При гидрировании разрываются двойные связи бензольного кольца, образуется циклогексанол.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

В промышленности получила широкое распространение реакция поликонденсации фенола с формальдегидом, приводящая к образованию смолообразных полимеров (фенолформальдегидные смолы) и воды.

Фенол плюс хлороводород уравнение реакции

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

🎬 Видео

Решение задач и выполнение упражнений по теме Хлороводород и соляная кислотаСкачать

Решение задач и выполнение упражнений по теме Хлороводород и соляная кислота

ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРОВОДОРОДА. Получение HCl. Реакция концентрированной серной кислоты и хлорида натрияСкачать

ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРОВОДОРОДА. Получение HCl. Реакция концентрированной серной кислоты и хлорида натрия

Качественные реакции для обнаружения этанола, фенола и многоатомных спиртовСкачать

Качественные реакции для обнаружения этанола, фенола и многоатомных спиртов

Качественная реакция на фенолСкачать

Качественная реакция на фенол

Качественная реакция на фенол (С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА 3)Скачать

Качественная реакция на фенол (С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА 3)
Поделиться или сохранить к себе: