Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

Видео:Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать

Опыты по химии. Получение сложного эфира

Этилацетат

Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

Этилацетат
Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакцииЭтиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции
Хим. формулаC4H8O2
Рац. формулаCH3-COO-CH2-CH3
Молярная масса88,11 г/моль
Плотность0,902 г/см³
Поверхностное натяжение25,13 ± 0,01 мН/м , 23,39 ± 0,01 мН/м , 20,49 ± 0,01 мН/м , 17,58 ± 0,01 мН/м и 14,68 ± 0,01 мН/м
Динамическая вязкость0,578 ± 0,001 мПа·с , 0,423 ± 0,001 мПа·с , 0,325 ± 0,001 мПа·с и 0,259 ± 0,001 мПа·с
Энергия ионизации10,01 ± 0,01 эВ
Температура
• плавления−84 °C
• кипения77 °C
• вспышки24 ± 1 °F и −4 ± 1 °C
Пределы взрываемости2 ± 1 об.% и 2 ± 0,1 об.%
Давление пара73 ± 1 мм рт.ст. , 10 ± 1 кПа , 12,6 ± 0,1 кПа и 100 ± 1 кПа
Показатель преломления1,3720
Дипольный момент1,78 ± 0,09 Д
ГОСТГОСТ 8981-78 ГОСТ 22300-76
Рег. номер CAS141-78-6
PubChem8857
Рег. номер EINECS205-500-4
SMILES
Кодекс АлиментариусE1504
RTECSAH5425000
ChEBI27750
ChemSpider8525
Токсичностьмалотоксично
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH3−COO−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Видео:УКВХ. Таубаева Э.Ж. Практическая работа. Синтез этилового эфира уксусной кислотыСкачать

УКВХ. Таубаева Э.Ж. Практическая работа. Синтез этилового эфира уксусной кислоты

Содержание

  • 1 Получение
  • 2 Физические свойства
  • 3 Применение
    • 3.1 Лабораторное применение
  • 4 Очистка и сушка
  • 5 Охрана труда

Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

Видео:Получение уксусноэтилового эфираСкачать

Получение уксусноэтилового эфира

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработка этилового спирта кетеном.
  3. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении.
  4. Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

2CH3CHO → CH3COOC2H5

Видео:Химия, 12-й класс, Практическая работа № 1 Химические свойства уксусной кислотыСкачать

Химия, 12-й класс, Практическая работа № 1 Химические свойства уксусной кислоты

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Видео:РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИСкачать

РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта.

Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира:

Видео:Получение ускусноэтилового эфираСкачать

Получение ускусноэтилового эфира

Очистка и сушка

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Видео:Сложные эфиры и мыла. 2 часть. 11 класс.Скачать

Сложные эфиры и мыла. 2 часть.  11 класс.

Охрана труда

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м 3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м 3 (максимально-разовая). Но по данным порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³.

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Видео:Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать

Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать

КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и Металлами

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Сложные эфиры – это органические вещества, в молекулах которых углеводородные радикалы соединены через карбоксильную группу -СОО-, а именно R1-COOH-R2.

Общая формула предельных сложных эфиров: СnH2nO2

Видео:91. Что такое реакция этерификацииСкачать

91. Что такое реакция этерификации

Классификация сложных эфиров

Видео:Реакция этерификации. Химический опытСкачать

Реакция этерификации. Химический опыт

По числу карбоксильных групп:

  • сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот — содержат одну карбоксильную группу -СОО-. Общая формула CnH2nO2.
Например, метилформиат
  • сложные эфиры многоатомных спиртов — содержат две и более карбоксильные группы -СОО-.
Например, тристеарат глицерина

Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

  • Сложные эфиры многоосновных органических кислот.

Например, общая формула сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот CnH2n-2O4

Видео:ПОЛНЫЙ разбор ВАРИАНТА №4 из сборника Добротина! | Химия ЕГЭ УМСКУЛСкачать

ПОЛНЫЙ разбор ВАРИАНТА №4 из сборника Добротина! | Химия ЕГЭ УМСКУЛ

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Название сложного эфираТривиальное названиеФормула эфира
МетилметаноатМетилформиатHCOOCH3
ЭтилметаноатЭтилформиатHCOOC2H5
МетилэтаноатМетилацетатCH3COOCH3
ЭтилэтаноатЭтилацетатCH3COOC2H5
ПропилэтаноатПропилацетатCH3COOCH2CH2CH3

Видео:Синтез диэтилового эфираСкачать

Синтез диэтилового эфира

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры устойчивы в нейтральной среде, но легко разлагаются при нагревании в присутствии кислот или в присутствии щелочей.

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH

Например , при гидролизе метилацетата образуются уксусная кислота и метанол.

Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

Например , при щелочном гидролизе этилформиата образуются этанол и формиат натрия:

Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

Видео:Реакция уксусной кислоты с карбонатом натрияСкачать

Реакция уксусной кислоты с карбонатом натрия

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH3 + R’-OH = R-COOR’ + CH3-OH

Видео:ДОСРОЧНЫЙ ЕГЭ ХИМИЯ 2016 ЗАДАНИЕ 15 Сложный эфир Метиллацетат Метиловый Эфир Уксусной кислотыСкачать

ДОСРОЧНЫЙ ЕГЭ ХИМИЯ 2016 ЗАДАНИЕ 15 Сложный эфир Метиллацетат Метиловый Эфир Уксусной кислоты

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Например, этилбензоат восстанавливается литийалюминийгидридом до бензилового спирта и этанола

Видео:Сложные эфиры за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Сложные эфиры за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | Умскул

Получение сложных эфиров

Видео:Практическая работа.Получение и свойства уксусной кислоты.Скачать

Практическая работа.Получение и свойства уксусной кислоты.

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Этиловый эфир уксусной кислоты уравнение реакции

Видео:Взаимодействие уксусной кислоты с металламиСкачать

Взаимодействие уксусной кислоты с металлами

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

📸 Видео

Расчет массовой доли выхода продукта реакцииСкачать

Расчет массовой доли выхода продукта реакции

Реакция магния с уксусной кислотойСкачать

Реакция магния с уксусной кислотой
Поделиться или сохранить к себе: