Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Этиленгликоль: химические свойства и получение

Этиленгликоль C2H4(OH)2 или CH2(OH)CH2OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: CnH2n+2O2 или CnH2n(OН)2

Содержание
  1. Строение этиленгликоля
  2. Водородные связи и физические свойства спиртов
  3. Химические свойства этиленгликоля
  4. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  5. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  6. 2. Реакции замещения группы ОН
  7. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  8. 2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)
  9. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  10. 3. Дегидратация
  11. 4. Окисление этиленгликоля
  12. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  13. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  14. 4.3. Жесткое окисление
  15. 4.4. Горение этиленгликоля
  16. 5. Дегидрирование этаниленгликоля
  17. Получение этиленгликоля
  18. 1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов
  19. 2. Гидрирование карбонильных соединений
  20. 3. Гидролиз сложных эфиров
  21. 4. Мягкое окисление алкенов
  22. Acetyl
  23. Свойства и получение многоатомных спиртов
  24. Физические свойства многоатомных спиртов
  25. Получение многоатомных спиртов
  26. Химические свойства многоатомных спиртов
  27. 🎬 Видео

Видео:8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химии

Строение этиленгликоля

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Видео:Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.Скачать

Лабораторная работа №16. Свойства уксусной кислоты. 9 класс.

Химические свойства этиленгликоля

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этиленгликоль взаимодействует с калием с образованием гликолята калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Видео:Качественная Реакция На Салициловую И Уксусную КислотуСкачать

Качественная Реакция На Салициловую И Уксусную Кислоту

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием эфира:

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с азотной кислотой образуется нитроэтиленгликоль :

Видео:Реакция нейтрализации гидроксида натрия соляной (хлороводородной) кислотойСкачать

Реакция нейтрализации гидроксида натрия соляной (хлороводородной) кислотой

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Видео:Практическая работа.Получение и свойства уксусной кислоты.Скачать

Практическая работа.Получение и свойства уксусной кислоты.

3. Дегидратация

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химии

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Видео:Спирты и фенолы: цепочки. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химииСкачать

Спирты и фенолы: цепочки. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химии

4. Окисление этиленгликоля

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с перманганатом калия в серной кислоте образуется щавелевая кислота

4.4. Горение этиленгликоля

При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Видео:Химический видео Опыт Сода+ Уксус. Уравнение реакций. Простой опыт по ХИМИИ.Скачать

Химический видео Опыт Сода+ Уксус. Уравнение реакций. Простой опыт по ХИМИИ.

5. Дегидрирование этаниленгликоля

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется этандиаль

Видео:Реакция уксусной кислоты с карбонатом натрияСкачать

Реакция уксусной кислоты с карбонатом натрия

Получение этиленгликоля

Видео:РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИСкачать

РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ

1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.

Например, при нагревании 1,2-дихлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этиленгликоль

Видео:11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химии

2. Гидрирование карбонильных соединений

Например, при гидрировании этандиаля образуется этиленгликоль

О=CН-CH=O + 2H2 CH2(OH)-CH2OH

Видео:Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 1Скачать

Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 1

3. Гидролиз сложных эфиров

При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.

Видео:КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать

КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и Металлами

4. Мягкое окисление алкенов

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Видео:Взаимодействие уксусной кислоты с гидроксидом натрияСкачать

Взаимодействие уксусной кислоты с гидроксидом натрия

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Видео:Химические свойства спиртовСкачать

Химические свойства спиртов

Свойства и получение многоатомных спиртов

Напомним, что многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп. Общая формула многоатомных спиртов — CnH2n+1(OH)k, где n и k – целые числа более 2. Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов рассмотрены раннее в соответствующем разделе. В настоящем разделе рассмотрим свойства и получение многоатомных спиртов.

Важнейшие представители многоатомных спиртов содержат от двух до шести гидроксильных групп. Двухатомные спирты (гликоли) или алкандиолы, содержащие две гидроксильные группы в своей молекуле, трехатомные спирты (алкантриолы) – три гидроксильные группы. Четырех-, пяти- и шестиатомные спирты (эритриты, пентиты и гекситы) содержат 4, 5 и 6 ОН-групп соответственно.

Видео:Опыты ХимияСкачать

Опыты Химия

Физические свойства многоатомных спиртов

Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и спиртах, хуже в других органических растворителях. Спирты с небольшим числом углеродных атомов представляют собой вязкие сладковатые на вкус жидкости. Высшие члены ряда — твердые вещества. По сравнению с одноатомными спиртами они имеют более высокие плотности и температуры кипения. Тривиальные названия, названия по систематической номенклатуре и физические свойства некоторых спиртов представлены в таблице:

Видео:Реакция этерификации. Химический опытСкачать

Реакция этерификации. Химический опыт

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции
Получение многоатомных спиртов

Получение гликолей

Гликоли могут быть получены практически всеми способами получения одноатомных спиртов. Выделим основные:

  1. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов : Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции
  2. Гидролиз хлоргидринов протекает следующим образом: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции
  3. Восстановление сложных эфиров двухосновных кислот по методу Буво: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции
  4. Окисление алкенов по Вагнеру:Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции
  5. Неполное восстановление кетонов под действием магния (в присутствии йода). Таким образом получают пинаконы: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Получение глицерина

  1. Хлорирование пропилена по Львову: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции
  2. Способ Береша и Якубовича состоит в окислении пропилена в акролеин, который затем восстанавливают до аллилового спирта с последующим его гидроксилированием: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции
  3. Каталитическое гидрирование глюкозы приводит к восстановлению альдегидной группы и одновременно разрыв С3-С4 связи: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

За счет разрыва С2-С3 связи образуется небольшое количество этиленгликоля и треита (стереоизомер эритрита).

Помимо глюкозы каталитическому гидрированию можно подвергнуть и другие полисахариды, содержащие глюкозные звенья, например, целлюлозу.

4. Гидролиз жиров щелочью проводят с целью получения мыла (калиевые или натриевые соли сложных карбоновых кислот): Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакцииТакой процесс называется омылением.

Получение четырехатомных спиртов (эритритов)

В природе эритрит (бутантетраол-1,2,3,4) содержится как в свободном виде, так и виде сложных эфиров в водорослях и некоторых плесневых грибах.

Искусственно его получают из бутадиена-1,4 в несколько стадий: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Пентаэритрит (тетраоксинеопентан) в природе не встречаются. Синтетически можно получить при взаимодействии формальдегида с водным раствором ацетальдегида в щелочной среде: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Видео:Взаимодействие уксусной кислоты с металламиСкачать

Взаимодействие уксусной кислоты с металлами

Химические свойства многоатомных спиртов

Химические свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами одноатомных спиртов. Однако наличие в молекулах многоатомных спиртов нескольких гидроксильных групп увеличивает их кислотность. Поэтому они могут вступать в реакции с щелочами и с гидроксидами тяжелых металлов, образуя соли.

  • Взаимодействие с гидроксидом меди Cu(OH)2 является качественной реакцией на многоатомные спирты. В результате реакции образуется раствор гликолята или глицерата меди, окрашенного в синий цвет: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции
  • Взаимодействие с натрием и гидроксидом натрия : Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

  • Взаимодействие с галогенводородами происходит довольно легко. При этом образуются соответствующие хлоргидрины: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Замещение второй гидроксогруппы этиленгликоля происходит труднее (под действием РСl5 или SOCl2 – замещение происходит легче).

  1. Взаимодействие с кислотами ведет к образованию сложных эфиров:

Взаимодействие с азотной кислотой Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Данные соединения являются взрывчатыми веществами. Тринитроглицерин, кроме этого, используют в медицине в качестве лечебного препарата.

Взаимодействие с уксусной кислотой Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Если в реакции этерификации этиленгликоля участвует двухосновная кислота, то возможно получение полиэфира (реакция поликонденсации): Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Обычно в качестве R выступает терефталевая кислота. Продуктом такой реакции является терилен, лавсан:

Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

  • Реакции дегидратации многоатомных спиртов: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

При дегидратации этиленгликоля получается соединение, имеющее 2 таутомерные формы (кето-енольная таутомерия): Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Дегидратация этиленгликоля может происходить с одновременной его димеризацией: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Диэтиленгликоль далее может опять вступить в реакцию с этиленгликолем, в результате чего образуется 1,4-диоксан (сильнейший печеночный яд!): Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

При дегидратации 1,4-бутандиола можно получить тетрагидрофуран (оксолан): Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

Дегидратация других гликолей сопровождается процессом пинаколиновой перегруппировки: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

  • Окисление многоатомных спиртов приводит к образованию альдегидов или кетонов.

При окислении этиленгликоля вначале получается гликолевый альдегид, далее глиоксаль, который при дальнейшем окислении переходит в дикарбоновую кислоту: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

При окислении глицерина образуется смесь соответствующего альдегида и кетона: Этиленгликоль с уксусной кислотой уравнение реакции

🎬 Видео

реакция меди с азотной кислотойСкачать

реакция меди с азотной кислотой

Сложные эфиры. Получение. Все 10 реакций ЕГЭ.Скачать

Сложные эфиры. Получение. Все 10 реакций ЕГЭ.
Поделиться или сохранить к себе: