Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Содержание
  1. Этиленгликоль: химические свойства и получение
  2. Строение этиленгликоля
  3. Водородные связи и физические свойства спиртов
  4. Химические свойства этиленгликоля
  5. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  6. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  7. 2. Реакции замещения группы ОН
  8. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  9. 2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)
  10. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  11. 3. Дегидратация
  12. 4. Окисление этиленгликоля
  13. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  14. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  15. 4.3. Жесткое окисление
  16. 4.4. Горение этиленгликоля
  17. 5. Дегидрирование этаниленгликоля
  18. Получение этиленгликоля
  19. 1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов
  20. 2. Гидрирование карбонильных соединений
  21. 3. Гидролиз сложных эфиров
  22. 4. Мягкое окисление алкенов
  23. Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля
  24. Первое «знакомство» с этиленгликолем и глицерином: история получения
  25. Строение и структура соединения
  26. Классификационная принадлежность
  27. Физические характеристики
  28. Методы получения
  29. Характеристика общих химических свойств
  30. Реакции с активными металлами
  31. Качественная реакция на этиленгликоль
  32. Полимеризация
  33. Обмен гидроксила на галоген
  34. Получение эфиров
  35. Важнейшие производные этиленгликоля
  36. Области применения и ценовая политика продукционного ряда
  37. Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля
  38. Двухатомные спирты (гликоли)
  39. Способы получения гликолей
  40. Химические свойства
  41. Применение
  42. Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля
  43. Первое «знакомство» с этиленгликолем и глицерином: история получения
  44. Строение и структура соединения
  45. Классификационная принадлежность
  46. Физические характеристики
  47. Методы получения
  48. Характеристика общих химических свойств
  49. Реакции с активными металлами
  50. Качественная реакция на этиленгликоль
  51. Полимеризация
  52. Обмен гидроксила на галоген
  53. Получение эфиров
  54. Важнейшие производные этиленгликоля
  55. Области применения и ценовая политика продукционного ряда
  56. Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля
  57. Первое «знакомство» с этиленгликолем и глицерином: история получения
  58. Строение и структура соединения
  59. Классификационная принадлежность
  60. Физические характеристики
  61. Методы получения
  62. Характеристика общих химических свойств
  63. Реакции с активными металлами
  64. Качественная реакция на этиленгликоль
  65. Полимеризация
  66. Обмен гидроксила на галоген
  67. Получение эфиров
  68. Важнейшие производные этиленгликоля
  69. Области применения и ценовая политика продукционного ряда
  70. Двухатомные спирты (гликоли).
  71. Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля. Общая характеристика: номенклатура и изомерия двухатомных спиртов. Физические и химические свойства
  72. Первое «знакомство» с этиленгликолем и глицерином: история получения
  73. Строение и структура соединения
  74. Классификационная принадлежность
  75. Физические характеристики
  76. Методы получения
  77. Характеристика общих химических свойств
  78. Реакции с активными металлами
  79. на этиленгликоль
  80. Полимеризация
  81. Обмен гидроксила на галоген
  82. Получение эфиров
  83. Важнейшие производные этиленгликоля
  84. Области применения и ценовая политика продукционного ряда
  85. Важно знать родителям о здоровье:

Видео:Этиленгликоль. Свойства, применение, производители.Скачать

Этиленгликоль. Свойства, применение, производители.

Этиленгликоль: химические свойства и получение

Этиленгликоль C2H4(OH)2 или CH2(OH)CH2OH, этандиол-1,2 – это органическое вещество, предельный двухатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических двухатомных спиртов: CnH2n+2O2 или CnH2n(OН)2

Видео:8.2. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

8.2. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Способы получения. ЕГЭ по химии

Строение этиленгликоля

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Поэтому этиленгликоль – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Видео:8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

8.3. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Химические свойства. ЕГЭ по химии

Химические свойства этиленгликоля

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этиленгликоля с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этиленгликоль не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этиленгликоль взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этиленгликоль взаимодействует с калием с образованием гликолята калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Видео:Опыты по химии. Получение этилена и опыты с нимСкачать

Опыты по химии. Получение этилена и опыты с ним

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами группы ОН замещаются на галоген и образуются дигалогеналкан.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом.

2.2. Этерификация (образование сложных эфиров)

Многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием эфира:

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Этиленгликоль взаимодействует и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с азотной кислотой образуется нитроэтиленгликоль :

Видео:8.1. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Номенклатура, физические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

8.1. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин): Номенклатура, физические свойства. ЕГЭ по химии

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

3. Дегидратация

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. При высокой температуре (180 о С) протекает внутримолекулярная дегидратация этиленгликоля и образуется соответствующий ацетальдегид.

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химии

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химии

4. Окисление этиленгликоля

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Этиленгликоль можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Этиленгликоль можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) этиленгликоль окисляется до щавелевой кислоты.

Например, при взаимодействии этиленгликоля с перманганатом калия в серной кислоте образуется щавелевая кислота

4.4. Горение этиленгликоля

При сгорании этиленгликоля образуется углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Видео:Многоатомные спирты: этиленгликоль и глицерин | Органическая химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Многоатомные спирты: этиленгликоль и глицерин | Органическая химия ЕГЭ, ЦТ

5. Дегидрирование этаниленгликоля

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этиленгликоля образуется этандиаль

Видео:Тесты по химии. Этиленгликоль. Формальдегид. А33 РТ 15 16 этап 3Скачать

Тесты по химии. Этиленгликоль. Формальдегид. А33 РТ 15 16 этап 3

Получение этиленгликоля

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

1. Щелочной гидролиз дигалогеналканов

При взаимодействии дигалогеналканов с водным раствором щелочей образуются двухатомные спирты. Атомы галогенов в дигалогеналканах замещаются на гидроксогруппы.

Например, при нагревании 1,2-дихлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этиленгликоль

Видео:ХИМИЯ ЕГЭ 2024 Тривиальные названия: Толуол Крахмал Этиленгликоль Анилин Масляная кислота Задание 10Скачать

ХИМИЯ ЕГЭ 2024 Тривиальные названия: Толуол Крахмал Этиленгликоль Анилин Масляная кислота Задание 10

2. Гидрирование карбонильных соединений

Например, при гидрировании этандиаля образуется этиленгликоль

О=CН-CH=O + 2H2 CH2(OH)-CH2OH

Видео:Многоатомные спирты. 1 часть. 10 класс.Скачать

Многоатомные спирты. 1 часть. 10 класс.

3. Гидролиз сложных эфиров

При гидролизе сложных эфиров этиленгликоля и карбоновых кислот образуются этиленгликоль и карбоновая кислота.

Видео:Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 1Скачать

Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 1

4. Мягкое окисление алкенов

Мягкое окисление протекает при низкой температуре в присутствии перманганата калия. При этом раствор перманганата обесцвечивается.

В молекуле алкена разрывается только π-связь и окисляется каждый атом углерода при двойной связи.

При этом образуются двухатомные спирты (диолы).

Видео:Химия, 11-й класс, Этиленгликоль, глицеринСкачать

Химия, 11-й класс, Этиленгликоль, глицерин

Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля

Самые известные и применяемые в жизни человека и в промышленности вещества, принадлежащие к категории многоатомных спиртов – это этиленгликоль и глицерин. Их исследование и использование началось несколько веков назад, но свойства этих органических соединений во многом неповторимы и уникальны, что делает их незаменимыми и по сей день. Многоатомные спирты используют во многих химических синтезах, отраслях промышленности и сферах человеческой жизнедеятельности.

Видео:Энтальпия реакции. Решение задачи.Скачать

Энтальпия реакции. Решение задачи.

Первое «знакомство» с этиленгликолем и глицерином: история получения

В 1859 году, посредством двухстадийного процесса взаимодействия дибромэтана с ацетатом серебра и последующей обработки едким кали полученного в первой реакции этиленгликольдиацетата, Шарль Вюрц впервые синтезировал этиленгликоль. Некоторое время спустя был разработан метод прямого гидролиза дибромэтана, но в промышленных масштабах в начале двадцатого века двухатомный спирт 1,2-диоксиэтан, он же – моноэтиленгликоль, или просто гликоль, в США получали посредством гидролиза этиленхлоргидрина.

На сегодняшний день и в промышленности, и в лаборатории применяют ряд других методов, новых, более экономичных с сырьевой и энергетической точек зрения, и экологичных, так как применение реагентов, содержащих или выделяющих хлор, токсины, канцерогены и другие опасные для окружающей среды и человека вещества, сокращается по мере развития «зелёной» химии.

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Аптекарем Карлом Вильгельмом Шееле в 1779 году был открыт глицерин, а особенности состава соединения изучил в 1836 году Теофиль Жуль Пелуз. Двумя десятилетиями позже было установлено и обосновано строение молекулы данного трёхатомного спирта в трудах Пьера Эжена Марселея Вертело и Шарля Вюрца. Наконец, ещё двадцать лет спустя Шарль Фридель провёл полный синтез глицерина. В настоящее время промышленность использует два метода его получения: через хлористый аллил из пропилена, а также через акролеин. Химические свойства этиленгиликоля, как и глицерина, широко используют в различных сферах химического производства.

Видео:Все реакции разложения в неорганике | Химия ЕГЭ 2022 | УмскулСкачать

Все реакции разложения в неорганике | Химия ЕГЭ 2022 | Умскул

Строение и структура соединения

В основе молекулы лежит непредельный углеводородный скелет этилена, состоящий из двух атомов карбона, в котором произошёл разрыв двойной связи. На освободившиеся валентные места у атомов углерода присоединились две гидроксильные группы. Формула этилена – С2Н4, после разрыва кранной связи и присоединения гидроксильных групп (через несколько стадий) она выглядит как С2Н4(ОН)2. Это и есть этиленгликоль.

Молекуле этилена присуща линейная структура, в то время как двухатомный спирт имеет некое подобие транс-конфигурции в размещении гидроксильных групп по отношению к углеродному остову и друг к другу (в полной мере этот термин применим к положению относительно кратной связи). Такая дислокация соответствует самому удаленному расположению водородов из функциональных групп, меньшей энергии, а значит – максимальной устойчивости системы. Попросту говоря, одна ОН-группа «смотрит» вверх, а другая — вниз. В то же время неустойчивыми являются соединения с двумя гидроксилами: при одном атоме карбона, образуясь в реакционной смеси, они тут же дегидратируются, переходя в альдегиды.

Видео:Реакция поликонденсации. 1 часть. 11 класс.Скачать

Реакция поликонденсации. 1 часть. 11 класс.

Классификационная принадлежность

Химические свойства этиленгликоля определяются его происхождением из группы многоатомных спиртов, а именно подгруппы диолов, то есть соединений с двумя гидроксильными фрагментами у соседних атомов карбона. Веществом, также содержащим несколько ОН-заместителей, является и глицерин. Он имеет три спиртовых функциональных группы и является самым распространённым представителем своего подкласса.

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Многие соединения этого класса также получают и используют в химическом производстве для различных синтезов и прочих целей, но применение этиленгликоля имеет более серьёзные масштабы и задействовано практически во всех отраслях промышленности. Этот вопрос будет рассмотрен ниже более подробно.

Видео:Коррозия металла. Химия – ПростоСкачать

Коррозия металла. Химия – Просто

Физические характеристики

Применение этиленгликоля объясняется наличием ряда свойств, которые присущи многоатомным спиртам. Это отличительные черты, характерные только для данного класса органических соединений.

Самое важно из свойств – это неограниченная способность смешиваться с Н2О. Вода + этиленгликоль даёт раствор, обладающий уникальной характеристикой: температура его замерзания, в зависимости от концентрации диола, ниже на 70 градусов, чем у чистого дистиллята. Важно отметить, что зависимость эта нелинейная, и по достижении определённого количественного содержания гликоля начинается обратный эффект – температура замерзания повышается при увеличении процентного содержания растворяемого вещества. Эта особенность нашла применение в области производства различных антифризов, жидкостей «незамерзаек», которые кристаллизуются при крайне низких термических характеристиках окружающей среды.

Кроме как в воде, процесс растворения отлично протекает в спирте и ацетоне, но не наблюдается в парафинах, бензолах, эфирах и тетрахлорметане. В отличие от своего алифатического родоначальника — такого газообразного вещества, как этилен, этиленгликоль – это сиропоподобная,прозрачная, с незначительным желтым оттенком жидкость, сладковатая по вкусу, с нехарактерным запахом, практически нелетучая. Замерзание стопроцентного этиленгликоля происходит при — 12,6 градусах Цельсия, а кипение – при +197,8. В нормальных условиях плотность составляет 1,11 г/см 3 .

Видео:Решение цепочек превращений по химииСкачать

Решение цепочек превращений по химии

Методы получения

Этиленгликоль можно получить несколькими способами, некоторые из них сегодня имеют лишь историческое или препаративное значение, а другие активно используются человеком в промышленных масштабах и не только. Следуя в хронологическом порядке, рассмотрим самые важные.

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Выше уже был описан первый метод получения этиленгликоля из дибромэтана. Формула этилена, двойная связь которого разорвана, а свободные валентности заняты галогенами, — главного исходного вещества в данной реакции — помимо углерода и водорода имеет в своём составе два атома брома. Образование промежуточного соединения на первой ступени процесса возможно как раз благодаря их отщеплению, т. е. замещению ацетатными группами, которые при дальнейшем гидролизе превращаются в спиртовые.

В процессе дальнейшего развития науки стало возможным получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов, замещенных двумя галогенами у соседних атомов карбона, с помощью водных растворов карбонатов металлов из щелочной группы или (менее экологичный реагент) Н2О и диоксида свинца. Реакция довольно «трудоёмкая» и протекает лишь при значительно повышенных температурах и давлении, но это не помешало немцам в периоды мировых войн использовать этот метод для производства этиленгликоля в промышленных масштабах.

Свою роль в становлении органической химии сыграл и способ получения этиленгликоля из этиленхлоргидрина путём его гидролиза угольными солями металлов щелочной группы. При повышении температуры реакции до 170 градусов выход целевого продукта достигал 90 %. Но был значительный недостаток – гликоль нужно было как-то извлекать из раствора соли, что непосредственно сопряжено с рядом трудностей. Учёные решили этот вопрос, разработав метод с тем же исходным веществом, но разбив процесс на две стадии.

Гидролиз этиленгликольацетатов, являясь ранее завершающей стадией метода Вюрца, стал отдельным способом, когда сумели получить исходный реагент окислением этилена в уксусной кислоте кислородом, то есть без применения дорогих и совсем неэкологичных соединений галогенов.

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Известно также много способов производства этиленгликоля путём окисления этилена гидроперекисями, перекисями, органическими надкислотами в присутствии катализаторов (соединений осмия), хлоратом калия и др. Также существуют электрохимические и радиационно-химические методы.

Характеристика общих химических свойств

Химические свойства этиленгликоля определяются его функциональными группами. В реакциях может принимать участие один гидроксильный заместитель или оба, в зависимости от условий процесса. Главное отличие в реакционной способности заключается в том, что за счёт наличия у многоатомного спирта нескольких гидроксилов и их взаимного влияния проявляются более сильные кислотные свойства, чем у одноатомных «собратьев». Поэтому в реакциях со щелочами продуктами являются соли (для гликоля – гликоляты, для глицерина – глицераты).

В химические свойства этиленгликоля, равно как и глицерина, входят все реакции спиртов из категории одноатомных. Гликоль даёт полные и неполные эфиры в реакциях с одноосновными кислотами, гликоляты, соответственно, образуются с щелочными металлами, а при химическом процессе с сильными кислотами или их солями выделяется альдегид уксусной кислоты — за счёт отщепления от молекулы атома водорода.

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Реакции с активными металлами

Взаимодействие этиленгликоля с активными металлами (стоящими после водорода в химическом ряде напряженности) при повышенных температурах даёт этиленгликолят соответствующего металла, плюс выделяется водород.

Качественная реакция на этиленгликоль

Отличить многоатомный спирт от любой другой жидкости можно с помощью наглядной реакции, характерной только для данного класса соединений. Для этого к бесцветному раствору спирта вливают свежеосажденный гидроксид меди (2), имеющий характерный голубой оттенок. При взаимодействии смешанных компонентов наблюдается растворение осадка и окрашивание раствора в насыщенно синий цвет — в результате образования гликолята меди (2).

Полимеризация

Химические свойства этиленгликоля имеют большое значение для производства растворителей. Межмолекулярная дегидратация упомянутого вещества, то есть отщепление воды от каждой из двух молекул гликоля и их последующее объединение (одна гидроксильная группа отщепляется полностью, а от другой отходит только водород), даёт возможность получения уникального органического растворителя – диоксана, который часто используется в органической химии, несмотря на его высокую токсичность.

Обмен гидроксила на галоген

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородными кислотами наблюдается замена гидроксильных групп соответствующим галогеном. Степень замещения зависит от мольной концентрации галогенводорода в реакционной смеси:

Получение эфиров

В реакциях этиленгликоля с азотной кислотой (определённой концентрации) и одноосновными органическими кислотами (муравьиной, уксусной, пропионовой, масленой, валерьяновой и т. д.) происходит образование сложных и, соответственно, простых моноэфиров. При других концентрация азотной кислоты – ди- и тринитроэфиров гликоля. В качестве катализатора используется серная кислота заданной концентрации.

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Важнейшие производные этиленгликоля

Ценными веществами, которые можно получить из многоатомных спиртов с помощью несложных химических реакций (описанных выше), являются эфиры этиленгликоля. А именно: монометиловый и моноэтиловый, формулы которых — НО-СН2-СН2-О-СН3 и НО-СН2-СН2-О-С2Н5 соответственно. По химические свойства они во многом похожи на гликоли, но, так же, как и любой другой класс соединений, имеют уникальные реакционные особенности, присущие только им:

  • Монометилэтиленгликоль представляет собой жидкость без цвета, но с характерным отвратным запахом, закипающую при 124,6 градусах Цельсия, отлично растворяющуюся в этаноле, других органических растворителях и воде, значительно более летучую, чем гликоль, и с плотностью, меньшей, чем у воды (порядка 0,965 г/см 3 ).
  • Диметилэтиленгликоль – также жидкость, но с менее характерным запахом, плотностью 0,935 г/см 3 , температурой закипания 134 градуса выше ноля и растворимостью, сравнительной с предыдущим гомологом.

Применение целлозольвов — так в общем называют моноэфиры этиленгликоля — довольно распространено. Они используются в качестве реагентов и растворителей в органическом синтезе. Также применяются и их физические свойства для антикоррозийных и антикристаллизационных добавок в антифризы и моторные масла.

Области применения и ценовая политика продукционного ряда

Стоимость на заводах и предприятиях, занимающихся производством и продажей подобных реактивов, колеблется в среднем около 100 рублей за килограмм такого химического соединения, как этиленгликоль. Цена зависит от чистоты вещества и максимального процентного содержания целевого продукта.

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Применение этиленгликоля не ограничивается какой-то одной областью. Так, в качестве сырья его используют в производстве органических растворителей, искусственных смол и волокон, жидкостей, замерзающих при отрицательных температурах. Он задействован во многих промышленных отраслях, таких как автомобильная, авиационная, фармацевтическая, электротехническая, кожевенная, табачная. Неоспоримо весомо его значение для органического синтеза.

Важно помнить, что гликоль – это токсичное соединение, которое может нанести непоправимый вред здоровью человека. Поэтому его хранят в герметичных сосудах из алюминия или стали с обязательным внутренним слоем, защищающим ёмкость от коррозии, только в вертикальных положениях и помещениях, не снабженных отопительными системами, но с хорошей вентиляцией. Срок – не более пяти лет.

Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции

Двухатомные спирты (гликоли)

По систематической номенклатуре названия двухатомных спиртов образуются от названия соответствующих алканов с прибавлением окончания «диол», положение -ОН групп указывается цифрами

По рациональной номенклатуре сохраняются названия от соответствующих алкенов с прибавлением слова «гликоль»

Способы получения гликолей

Двухатомные спирты можно получить теми же способами, что и одноатомные спирты, или другими.

Важнейшие из них – следующие:

2. Гипохлорирование алкенов:

3. Гидролиз окиси этилена:

4. Окисление алкенов.

Химические свойства

За счет взаимного влияния атомов подвижность водорода в гидроксильных группах этиленгликоля значительно больше, чем в спиртах. Гликоли обладают большими кислыми свойствами, чем спирты, и взаимодействуют не только с активными металлами, но и с гидроксидами металлов, образуюя комплексные структуры.

1. Взаимодействие с Cu(OH)2 (качественная реакция на гликоли):

2. Взаимодействие со спиртами:

При этом происходит образование моно- и дипроизводных.

3. Межмолекулярная дегидратация гликолей:

Нитроэфиры обладают взрывчатыми свойствами.

5. Гидрогалогенирование этиленгликоля:

Применение

Этиленгликоль – вязкая бесцветная жидкость, значительно уменьшает температуру замерзания воды и поэтому используется как антифриз, 60% водный раствор этиленгликоля замерзает при -50°С. Этиленгликоль применяется в органическом синтезе для получения полиэфиров, смол, волокна ловсан.

Применяется также при изготовлении печатных красок, нанесении рисунка на ткань.

93.79.221.197 © studopedia.ru Не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Напишите нам | Обратная связь.

Отключите adBlock!
и обновите страницу (F5)

очень нужно

Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля

Самые известные и применяемые в жизни человека и в промышленности вещества, принадлежащие к категории многоатомных спиртов – это этиленгликоль и глицерин. Их исследование и использование началось несколько веков назад, но свойства этих органических соединений во многом неповторимы и уникальны, что делает их незаменимыми и по сей день. Многоатомные спирты используют во многих химических синтезах, отраслях промышленности и сферах человеческой жизнедеятельности.

Первое «знакомство» с этиленгликолем и глицерином: история получения

В 1859 году, посредством двухстадийного процесса взаимодействия дибромэтана с ацетатом серебра и последующей обработки едким кали полученного в первой реакции этиленгликольдиацетата, Шарль Вюрц впервые синтезировал этиленгликоль. Некоторое время спустя был разработан метод прямого гидролиза дибромэтана, но в промышленных масштабах в начале двадцатого века двухатомный спирт 1,2-диоксиэтан, он же – моноэтиленгликоль, или просто гликоль, в США получали посредством гидролиза этиленхл opгидрина.

На сегодняшний день и в промышленности, и в лаборатории применяют ряд других методов, новых, более экономичных с сырьевой и энергетической точек зрения, и экологичных, так как применение реагентов, содержащих или выделяющих хлор, токсины, канцерогены и другие опасные для окружающей среды и человека вещества, сокращается по мере развития «зелёной» химии.

Аптекарем Карлом Вильгельмом Шееле в 1779 году был открыт глицерин, а особенности состава соединения изучил в 1836 году Теофиль Жуль Пелуз. Двумя десятилетиями позже было установлено и обосновано строение молекулы данного трёхатомного спирта в трудах Пьера Эжена Марселея Вертело и Шарля Вюрца. Наконец, ещё двадцать лет спустя Шарль Фридель провёл полный синтез глицерина. В настоящее время промышленность использует два метода его получения: через хлористый аллил из пропилена, а также через акролеин. Химические свойства этиленгиликоля, как и глицерина, широко используют в различных сферах химического производства.

Строение и структура соединения

В основе молекулы лежит непредельный углеводородный скелет этилена, состоящий из двух атомов карбона, в котором произошёл разрыв двойной связи. На освободившиеся валентные места у атомов углерода присоединились две гидроксильные группы. Формула этилена – С2Н4, после разрыва кранной связи и присоединения гидроксильных групп (через несколько стадий) она выглядит как С2Н4(ОН)2. Это и есть этиленгликоль.

Молекуле этилена присуща линейная структура, в то время как двухатомный спирт имеет некое подобие трaнc-конфигурции в размещении гидроксильных групп по отношению к углеродному остову и друг к другу (в полной мере этот термин применим к положению относительно кратной связи). Такая дислокация соответствует самому удаленному расположению водородов из функциональных групп, меньшей энергии, а значит – максимальной устойчивости системы. Попросту говоря, одна ОН-группа «смотрит» вверх, а другая — вниз. В то же время неустойчивыми являются соединения с двумя гидроксилами: при одном атоме карбона, образуясь в реакционной смеси, они тут же дегидратируются, переходя в альдегиды.

Классификационная принадлежность

Химические свойства этиленгликоля определяются его происхождением из группы многоатомных спиртов, а именно подгруппы диолов, то есть соединений с двумя гидроксильными фрагментами у соседних атомов карбона. Веществом, также содержащим несколько ОН-заместителей, является и глицерин. Он имеет три спиртовых функциональных группы и является самым распространённым представителем своего подкласса.

Многие соединения этого класса также получают и используют в химическом производстве для различных синтезов и прочих целей, но применение этиленгликоля имеет более серьёзные масштабы и задействовано практически во всех отраслях промышленности. Этот вопрос будет рассмотрен ниже более подробно.

Физические характеристики

Применение этиленгликоля объясняется наличием ряда свойств, которые присущи многоатомным спиртам. Это отличительные черты, характерные только для данного класса органических соединений.

Самое важно из свойств – это неограниченная способность смешиваться с Н2О. Вода + этиленгликоль даёт раствор, обладающий уникальной характеристикой: температура его замерзания, в зависимости от концентрации диола, ниже на 70 градусов, чем у чистого дистиллята. Важно отметить, что зависимость эта нелинейная, и по достижении определённого количественного содержания гликоля начинается обратный эффект – температура замерзания повышается при увеличении процентного содержания растворяемого вещества. Эта особенность нашла применение в области производства различных антифризов, жидкостей «незамерзаек», которые кристаллизуются при крайне низких термических характеристиках окружающей среды.

Кроме как в воде, процесс растворения отлично протекает в спирте и ацетоне, но не наблюдается в парафинах, бензолах, эфирах и тетрахлорметане. В отличие от своего алифатического родоначальника — такого газообразного вещества, как этилен, этиленгликоль – это сиропоподобная,прозрачная, с незначительным желтым оттенком жидкость, сладковатая по вкусу, с нехарактерным запахом, практически нелетучая. Замерзание стопроцентного этиленгликоля происходит при — 12,6 градусах Цельсия, а кипение – при +197,8. В нормальных условиях плотность составляет 1,11 г/см 3 .

Методы получения

Этиленгликоль можно получить несколькими способами, некоторые из них сегодня имеют лишь историческое или препаративное значение, а другие активно используются человеком в промышленных масштабах и не только. Следуя в хронологическом порядке, рассмотрим самые важные.

Выше уже был описан первый метод получения этиленгликоля из дибромэтана. Формула этилена, двойная связь которого разорвана, а свободные валентности заняты галогенами, — главного исходного вещества в данной реакции — помимо углерода и водорода имеет в своём составе два атома брома. Образование промежуточного соединения на первой ступени процесса возможно как раз благодаря их отщеплению, т. е. замещению ацетатными группами, которые при дальнейшем гидролизе превращаются в спиртовые.

В процессе дальнейшего развития науки стало возможным получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов, замещенных двумя галогенами у соседних атомов карбона, с помощью водных растворов карбонатов металлов из щелочной группы или (менее экологичный реагент) Н2О и диоксида свинца. Реакция довольно «трудоёмкая» и протекает лишь при значительно повышенных температурах и давлении, но это не помешало немцам в периоды мировых войн использовать этот метод для производства этиленгликоля в промышленных масштабах.

Свою роль в становлении органической химии сыграл и способ получения этиленгликоля из этиленхл opгидрина путём его гидролиза угольными солями металлов щелочной группы. При повышении температуры реакции до 170 градусов выход целевого продукта достигал 90 %. Но был значительный недостаток – гликоль нужно было как-то извлекать из раствора соли, что непосредственно сопряжено с рядом трудностей. Учёные решили этот вопрос, разработав метод с тем же исходным веществом, но разбив процесс на две стадии.

Гидролиз этиленгликольацетатов, являясь ранее завершающей стадией метода Вюрца, стал отдельным способом, когда сумели получить исходный реагент окислением этилена в уксусной кислоте кислородом, то есть без применения дорогих и совсем неэкологичных соединений галогенов.

Известно также много способов производства этиленгликоля путём окисления этилена гидроперекисями, перекисями, органическими надкислотами в присутствии катализаторов (соединений осмия), хлоратом калия и др. Также существуют электрохимические и радиационно-химические методы.

Характеристика общих химических свойств

Химические свойства этиленгликоля определяются его функциональными группами. В реакциях может принимать участие один гидроксильный заместитель или оба, в зависимости от условий процесса. Главное отличие в реакционной способности заключается в том, что за счёт наличия у многоатомного спирта нескольких гидроксилов и их взаимного влияния проявляются более сильные кислотные свойства, чем у одноатомных «собратьев». Поэтому в реакциях со щелочами продуктами являются соли (для гликоля – гликоляты, для глицерина – глицераты).

В химические свойства этиленгликоля, равно как и глицерина, входят все реакции спиртов из категории одноатомных. Гликоль даёт полные и неполные эфиры в реакциях с одноосновными кислотами, гликоляты, соответственно, образуются с щелочными металлами, а при химическом процессе с сильными кислотами или их солями выделяется альдегид уксусной кислоты — за счёт отщепления от молекулы атома водорода.

Реакции с активными металлами

Взаимодействие этиленгликоля с активными металлами (стоящими после водорода в химическом ряде напряженности) при повышенных температурах даёт этиленгликолят соответствующего металла, плюс выделяется водород.

Качественная реакция на этиленгликоль

Отличить многоатомный спирт от любой другой жидкости можно с помощью наглядной реакции, характерной только для данного класса соединений. Для этого к бесцветному раствору спирта вливают свежеосажденный гидроксид меди (2), имеющий характерный гoлyбой оттенок. При взаимодействии смешанных компонентов наблюдается растворение осадка и окрашивание раствора в насыщенно синий цвет — в результате образования гликолята меди (2).

Полимеризация

Химические свойства этиленгликоля имеют большое значение для производства растворителей. Межмолекулярная дегидратация упомянутого вещества, то есть отщепление воды от каждой из двух молекул гликоля и их последующее объединение (одна гидроксильная группа отщепляется полностью, а от другой отходит только водород), даёт возможность получения уникального органического растворителя – диоксана, который часто используется в органической химии, несмотря на его высокую токсичность.

Обмен гидроксила на галоген

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородными кислотами наблюдается замена гидроксильных групп соответствующим галогеном. Степень замещения зависит от мольной концентрации галогенводорода в реакционной смеси:

Получение эфиров

В реакциях этиленгликоля с азотной кислотой (определённой концентрации) и одноосновными органическими кислотами (муравьиной, уксусной, пропионовой, масленой, валерьяновой и т. д.) происходит образование сложных и, соответственно, простых моноэфиров. При других концентрация азотной кислоты – ди- и тринитроэфиров гликоля. В качестве катализатора используется серная кислота заданной концентрации.

Важнейшие производные этиленгликоля

Ценными веществами, которые можно получить из многоатомных спиртов с помощью несложных химических реакций (описанных выше), являются эфиры этиленгликоля. А именно: монометиловый и моноэтиловый, формулы которых — НО-СН2-СН2-О-СН3 и НО-СН2-СН2-О-С2Н5 соответственно. По химические свойства они во многом похожи на гликоли, но, так же, как и любой другой класс соединений, имеют уникальные реакционные особенности, присущие только им:

  • Монометилэтиленгликоль представляет собой жидкость без цвета, но с характерным отвратным запахом, закипающую при 124,6 градусах Цельсия, отлично растворяющуюся в этаноле, других органических растворителях и воде, значительно более летучую, чем гликоль, и с плотностью, меньшей, чем у воды (порядка 0,965 г/см 3 ).
  • Диметилэтиленгликоль – также жидкость, но с менее характерным запахом, плотностью 0,935 г/см 3 , температурой закипания 134 градуса выше ноля и растворимостью, сравнительной с предыдущим гомологом.

Применение целлозольвов — так в общем называют моноэфиры этиленгликоля — довольно распространено. Они используются в качестве реагентов и растворителей в органическом синтезе. Также применяются и их физические свойства для антикоррозийных и антикристаллизационных добавок в антифризы и моторные масла.

Области применения и ценовая политика продукционного ряда

Стоимость на заводах и предприятиях, занимающихся производством и продажей подобных реактивов, колeблется в среднем около 100 рублей за килограмм такого химического соединения, как этиленгликоль. Цена зависит от чистоты вещества и максимального процентного содержания целевого продукта.

Применение этиленгликоля не ограничивается какой-то одной областью. Так, в качестве сырья его используют в производстве органических растворителей, искусственных смол и волокон, жидкостей, замерзающих при отрицательных температурах. Он задействован во многих промышленных отраслях, таких как автомобильная, авиационная, фармацевтическая, электротехническая, кожевенная, табачная. Неоспоримо весомо его значение для органического синтеза.

Важно помнить, что гликоль – это токсичное соединение, которое может нанести непоправимый вред здоровью человека. Поэтому его хранят в герметичных сосудах из алюминия или стали с обязательным внутренним слоем, защищающим ёмкость от коррозии, только в вертикальных положениях и помещениях, не снабженных отопительными системами, но с хорошей вентиляцией. Срок – не более пяти лет.

Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля

Самые известные и применяемые в жизни человека и в промышленности вещества, принадлежащие к категории многоатомных спиртов – это этиленгликоль и глицерин. Их исследование и использование началось несколько веков назад, но свойства этих органических соединений во многом неповторимы и уникальны, что делает их незаменимыми и по сей день. Многоатомные спирты используют во многих химических синтезах, отраслях промышленности и сферах человеческой жизнедеятельности.

Первое «знакомство» с этиленгликолем и глицерином: история получения

В 1859 году, посредством двухстадийного процесса взаимодействия дибромэтана с ацетатом серебра и последующей обработки едким кали полученного в первой реакции этиленгликольдиацетата, Шарль Вюрц впервые синтезировал этиленгликоль. Некоторое время спустя был разработан метод прямого гидролиза дибромэтана, но в промышленных масштабах в начале двадцатого века двухатомный спирт 1,2-диоксиэтан, он же – моноэтиленгликоль, или просто гликоль, в США получали посредством гидролиза этиленхл opгидрина.

На сегодняшний день и в промышленности, и в лаборатории применяют ряд других методов, новых, более экономичных с сырьевой и энергетической точек зрения, и экологичных, так как применение реагентов, содержащих или выделяющих хлор, токсины, канцерогены и другие опасные для окружающей среды и человека вещества, сокращается по мере развития «зелёной» химии.

Аптекарем Карлом Вильгельмом Шееле в 1779 году был открыт глицерин, а особенности состава соединения изучил в 1836 году Теофиль Жуль Пелуз. Двумя десятилетиями позже было установлено и обосновано строение молекулы данного трёхатомного спирта в трудах Пьера Эжена Марселея Вертело и Шарля Вюрца. Наконец, ещё двадцать лет спустя Шарль Фридель провёл полный синтез глицерина. В настоящее время промышленность использует два метода его получения: через хлористый аллил из пропилена, а также через акролеин. Химические свойства этиленгиликоля, как и глицерина, широко используют в различных сферах химического производства.

Строение и структура соединения

В основе молекулы лежит непредельный углеводородный скелет этилена, состоящий из двух атомов карбона, в котором произошёл разрыв двойной связи. На освободившиеся валентные места у атомов углерода присоединились две гидроксильные группы. Формула этилена – С2Н4, после разрыва кранной связи и присоединения гидроксильных групп (через несколько стадий) она выглядит как С2Н4(ОН)2. Это и есть этиленгликоль.

Молекуле этилена присуща линейная структура, в то время как двухатомный спирт имеет некое подобие трaнc-конфигурции в размещении гидроксильных групп по отношению к углеродному остову и друг к другу (в полной мере этот термин применим к положению относительно кратной связи). Такая дислокация соответствует самому удаленному расположению водородов из функциональных групп, меньшей энергии, а значит – максимальной устойчивости системы. Попросту говоря, одна ОН-группа «смотрит» вверх, а другая — вниз. В то же время неустойчивыми являются соединения с двумя гидроксилами: при одном атоме карбона, образуясь в реакционной смеси, они тут же дегидратируются, переходя в альдегиды.

Классификационная принадлежность

Химические свойства этиленгликоля определяются его происхождением из группы многоатомных спиртов, а именно подгруппы диолов, то есть соединений с двумя гидроксильными фрагментами у соседних атомов карбона. Веществом, также содержащим несколько ОН-заместителей, является и глицерин. Он имеет три спиртовых функциональных группы и является самым распространённым представителем своего подкласса.

Многие соединения этого класса также получают и используют в химическом производстве для различных синтезов и прочих целей, но применение этиленгликоля имеет более серьёзные масштабы и задействовано практически во всех отраслях промышленности. Этот вопрос будет рассмотрен ниже более подробно.

Физические характеристики

Применение этиленгликоля объясняется наличием ряда свойств, которые присущи многоатомным спиртам. Это отличительные черты, характерные только для данного класса органических соединений.

Самое важно из свойств – это неограниченная способность смешиваться с Н2О. Вода + этиленгликоль даёт раствор, обладающий уникальной характеристикой: температура его замерзания, в зависимости от концентрации диола, ниже на 70 градусов, чем у чистого дистиллята. Важно отметить, что зависимость эта нелинейная, и по достижении определённого количественного содержания гликоля начинается обратный эффект – температура замерзания повышается при увеличении процентного содержания растворяемого вещества. Эта особенность нашла применение в области производства различных антифризов, жидкостей «незамерзаек», которые кристаллизуются при крайне низких термических характеристиках окружающей среды.

Кроме как в воде, процесс растворения отлично протекает в спирте и ацетоне, но не наблюдается в парафинах, бензолах, эфирах и тетрахлорметане. В отличие от своего алифатического родоначальника — такого газообразного вещества, как этилен, этиленгликоль – это сиропоподобная,прозрачная, с незначительным желтым оттенком жидкость, сладковатая по вкусу, с нехарактерным запахом, практически нелетучая. Замерзание стопроцентного этиленгликоля происходит при — 12,6 градусах Цельсия, а кипение – при +197,8. В нормальных условиях плотность составляет 1,11 г/см 3 .

Методы получения

Этиленгликоль можно получить несколькими способами, некоторые из них сегодня имеют лишь историческое или препаративное значение, а другие активно используются человеком в промышленных масштабах и не только. Следуя в хронологическом порядке, рассмотрим самые важные.

Выше уже был описан первый метод получения этиленгликоля из дибромэтана. Формула этилена, двойная связь которого разорвана, а свободные валентности заняты галогенами, — главного исходного вещества в данной реакции — помимо углерода и водорода имеет в своём составе два атома брома. Образование промежуточного соединения на первой ступени процесса возможно как раз благодаря их отщеплению, т. е. замещению ацетатными группами, которые при дальнейшем гидролизе превращаются в спиртовые.

В процессе дальнейшего развития науки стало возможным получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов, замещенных двумя галогенами у соседних атомов карбона, с помощью водных растворов карбонатов металлов из щелочной группы или (менее экологичный реагент) Н2О и диоксида свинца. Реакция довольно «трудоёмкая» и протекает лишь при значительно повышенных температурах и давлении, но это не помешало немцам в периоды мировых войн использовать этот метод для производства этиленгликоля в промышленных масштабах.

Свою роль в становлении органической химии сыграл и способ получения этиленгликоля из этиленхл opгидрина путём его гидролиза угольными солями металлов щелочной группы. При повышении температуры реакции до 170 градусов выход целевого продукта достигал 90 %. Но был значительный недостаток – гликоль нужно было как-то извлекать из раствора соли, что непосредственно сопряжено с рядом трудностей. Учёные решили этот вопрос, разработав метод с тем же исходным веществом, но разбив процесс на две стадии.

Гидролиз этиленгликольацетатов, являясь ранее завершающей стадией метода Вюрца, стал отдельным способом, когда сумели получить исходный реагент окислением этилена в уксусной кислоте кислородом, то есть без применения дорогих и совсем неэкологичных соединений галогенов.

Известно также много способов производства этиленгликоля путём окисления этилена гидроперекисями, перекисями, органическими надкислотами в присутствии катализаторов (соединений осмия), хлоратом калия и др. Также существуют электрохимические и радиационно-химические методы.

Характеристика общих химических свойств

Химические свойства этиленгликоля определяются его функциональными группами. В реакциях может принимать участие один гидроксильный заместитель или оба, в зависимости от условий процесса. Главное отличие в реакционной способности заключается в том, что за счёт наличия у многоатомного спирта нескольких гидроксилов и их взаимного влияния проявляются более сильные кислотные свойства, чем у одноатомных «собратьев». Поэтому в реакциях со щелочами продуктами являются соли (для гликоля – гликоляты, для глицерина – глицераты).

В химические свойства этиленгликоля, равно как и глицерина, входят все реакции спиртов из категории одноатомных. Гликоль даёт полные и неполные эфиры в реакциях с одноосновными кислотами, гликоляты, соответственно, образуются с щелочными металлами, а при химическом процессе с сильными кислотами или их солями выделяется альдегид уксусной кислоты — за счёт отщепления от молекулы атома водорода.

Реакции с активными металлами

Взаимодействие этиленгликоля с активными металлами (стоящими после водорода в химическом ряде напряженности) при повышенных температурах даёт этиленгликолят соответствующего металла, плюс выделяется водород.

Качественная реакция на этиленгликоль

Отличить многоатомный спирт от любой другой жидкости можно с помощью наглядной реакции, характерной только для данного класса соединений. Для этого к бесцветному раствору спирта вливают свежеосажденный гидроксид меди (2), имеющий характерный гoлyбой оттенок. При взаимодействии смешанных компонентов наблюдается растворение осадка и окрашивание раствора в насыщенно синий цвет — в результате образования гликолята меди (2).

Полимеризация

Химические свойства этиленгликоля имеют большое значение для производства растворителей. Межмолекулярная дегидратация упомянутого вещества, то есть отщепление воды от каждой из двух молекул гликоля и их последующее объединение (одна гидроксильная группа отщепляется полностью, а от другой отходит только водород), даёт возможность получения уникального органического растворителя – диоксана, который часто используется в органической химии, несмотря на его высокую токсичность.

Обмен гидроксила на галоген

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородными кислотами наблюдается замена гидроксильных групп соответствующим галогеном. Степень замещения зависит от мольной концентрации галогенводорода в реакционной смеси:

Получение эфиров

В реакциях этиленгликоля с азотной кислотой (определённой концентрации) и одноосновными органическими кислотами (муравьиной, уксусной, пропионовой, масленой, валерьяновой и т. д.) происходит образование сложных и, соответственно, простых моноэфиров. При других концентрация азотной кислоты – ди- и тринитроэфиров гликоля. В качестве катализатора используется серная кислота заданной концентрации.

Важнейшие производные этиленгликоля

Ценными веществами, которые можно получить из многоатомных спиртов с помощью несложных химических реакций (описанных выше), являются эфиры этиленгликоля. А именно: монометиловый и моноэтиловый, формулы которых — НО-СН2-СН2-О-СН3 и НО-СН2-СН2-О-С2Н5 соответственно. По химические свойства они во многом похожи на гликоли, но, так же, как и любой другой класс соединений, имеют уникальные реакционные особенности, присущие только им:

  • Монометилэтиленгликоль представляет собой жидкость без цвета, но с характерным отвратным запахом, закипающую при 124,6 градусах Цельсия, отлично растворяющуюся в этаноле, других органических растворителях и воде, значительно более летучую, чем гликоль, и с плотностью, меньшей, чем у воды (порядка 0,965 г/см 3 ).
  • Диметилэтиленгликоль – также жидкость, но с менее характерным запахом, плотностью 0,935 г/см 3 , температурой закипания 134 градуса выше ноля и растворимостью, сравнительной с предыдущим гомологом.

Применение целлозольвов — так в общем называют моноэфиры этиленгликоля — довольно распространено. Они используются в качестве реагентов и растворителей в органическом синтезе. Также применяются и их физические свойства для антикоррозийных и антикристаллизационных добавок в антифризы и моторные масла.

Области применения и ценовая политика продукционного ряда

Стоимость на заводах и предприятиях, занимающихся производством и продажей подобных реактивов, колeблется в среднем около 100 рублей за килограмм такого химического соединения, как этиленгликоль. Цена зависит от чистоты вещества и максимального процентного содержания целевого продукта.

Применение этиленгликоля не ограничивается какой-то одной областью. Так, в качестве сырья его используют в производстве органических растворителей, искусственных смол и волокон, жидкостей, замерзающих при отрицательных температурах. Он задействован во многих промышленных отраслях, таких как автомобильная, авиационная, фармацевтическая, электротехническая, кожевенная, табачная. Неоспоримо весомо его значение для органического синтеза.

Важно помнить, что гликоль – это токсичное соединение, которое может нанести непоправимый вред здоровью человека. Поэтому его хранят в герметичных сосудах из алюминия или стали с обязательным внутренним слоем, защищающим ёмкость от коррозии, только в вертикальных положениях и помещениях, не снабженных отопительными системами, но с хорошей вентиляцией. Срок – не более пяти лет.

Двухатомные спирты (гликоли).

Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах.

Общая формула этих спиртов CnH2n(OH)2. Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2—СН2ОН.

Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в углеродной цепи:

По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова гликоль:

Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (a-, b-, g-гликоли и т.д.):

Получение. В методах получения двухатомных и одноатомных спиртов много общего. Так, двухатомные спирты можно получать:

1. Гидролизом дигалогенопроизводных:

2. Окислением этиленовых углеводородов:

3. Гидратацией оксида этилена:

Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys — сладкий) — сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.

Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами.

1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами:

этилен- гликолят меди (комп-

-гликоль лексное соединение)

2. Реакции дегидратации. Эти реакции, как известно, могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными:

а) внутримолекулярная дегидратация:

этилен- виниловый уксусный

гликоль спирт альдегид

б) межмолекулярная дегидратация:

-H 2 O диэтилентликоль

В случае (б) процесс может идти и дальше — с образованием полимера:

При межмолекулярной дегидратации образуются не только линейные но и циклические продукты:

Диоксан используют в качестве растворителя (осторожно: токсичен).

3. Образование простых и сложных эфиров. Взаимодействуя спиртами или кислотами (органическими или неорганическими), гликоли образуют простые и сложные эфиры:

4. Замена гидроксильных групп на галоген:

5. Окисление. При окислении двухатомные спирты образуют ряд промежуточных продуктов. Например, при окислении этиленгликоля образуются: гликолевый альдегид (НОСН2—СНО), глиоксаль (ОНС—СНО), гликолевая кислота (НОСН2—СООН), глиоксалевая кислота (ОНС—СООН) и щавелевая кислота (HOOС—COOH). Щавелевая кислота обычно является предпоследним продуктом окисления многих органических соединений.

Дата добавления: 2015-09-29 ; просмотров: 4366 ; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

Химические свойства этиленгликоля, характеристика. Двухатомный спирт. Эфиры этиленгликоля. Общая характеристика: номенклатура и изомерия двухатомных спиртов. Физические и химические свойства

Самые известные и применяемые в жизни человека и в промышленности вещества, принадлежащие к категории многоатомных спиртов — это этиленгликоль и глицерин. Их исследование и использование началось несколько веков назад, но свойства этих во многом неповторимы и уникальны, что делает их незаменимыми и по сей день. Многоатомные спирты используют во многих химических синтезах, отраслях промышленности и сферах человеческой жизнедеятельности.

Первое «знакомство» с этиленгликолем и глицерином: история получения

В 1859 году, посредством двухстадийного процесса взаимодействия дибромэтана с ацетатом серебра и последующей обработки едким кали полученного в первой реакции этиленгликольдиацетата, Шарль Вюрц впервые синтезировал этиленгликоль. Некоторое время спустя был разработан метод прямого гидролиза дибромэтана, но в промышленных масштабах в начале двадцатого века двухатомный спирт 1,2-диоксиэтан, он же — моноэтиленгликоль, или просто гликоль, в США получали посредством гидролиза этиленхл opгидрина.

На сегодняшний день и в промышленности, и в лаборатории применяют ряд других методов, новых, более экономичных с сырьевой и энергетической точек зрения, и экологичных, так как применение реагентов, содержащих или выделяющих хлор, токсины, канцерогены и другие опасные для окружающей среды и человека вещества, сокращается по мере развития «зелёной» химии.

Аптекарем Карлом Вильгельмом Шееле в 1779 году был открыт глицерин, а особенности состава соединения изучил в 1836 году Теофиль Жуль Пелуз. Двумя десятилетиями позже было установлено и обосновано строение молекулы данного трёхатомного спирта в трудах Пьера Эжена Марселея Вертело и Шарля Вюрца. Наконец, ещё двадцать лет спустя Шарль Фридель провёл полный синтез глицерина. В настоящее время промышленность использует два метода его получения: через хлористый аллил из пропилена, а также через акролеин. Химические свойства этиленгиликоля, как и глицерина, широко используют в различных сферах химического производства.

Строение и структура соединения

В основе молекулы лежит непредельный углеводородный скелет этилена, состоящий из двух атомов карбона, в котором произошёл разрыв двойной связи. На освободившиеся валентные места у атомов углерода присоединились две гидроксильные группы. Формула этилена — С 2 Н 4 , после разрыва кранной связи и присоединения гидроксильных групп (через несколько стадий) она выглядит как С 2 Н 4 (ОН) 2 . Это и есть этиленгликоль.

Молекуле этилена присуща линейная структура, в то время как двухатомный спирт имеет некое подобие трaнc-конфигурции в размещении гидроксильных групп по отношению к углеродному остову и друг к другу (в полной мере этот термин применим к положению относительно кратной связи). Такая дислокация соответствует самому удаленному расположению водородов из функциональных групп, меньшей энергии, а значит — максимальной устойчивости системы. Попросту говоря, одна ОН-группа «смотрит» вверх, а другая — вниз. В то же время неустойчивыми являются соединения с двумя гидроксилами: при одном атоме карбона, образуясь в реакционной смеси, они тут же дегидратируются, переходя в альдегиды.

Классификационная принадлежность

Химические свойства этиленгликоля определяются его происхождением из группы многоатомных спиртов, а именно подгруппы диолов, то есть соединений с двумя гидроксильными фрагментами у соседних атомов карбона. Веществом, также содержащим несколько ОН-заместителей, является и глицерин. Он имеет три спиртовых функциональных группы и является самым распространённым представителем своего подкласса.

Многие соединения этого класса также получают и используют в химическом производстве для различных синтезов и прочих целей, но применение этиленгликоля имеет более серьёзные масштабы и задействовано практически во всех отраслях промышленности. Этот вопрос будет рассмотрен ниже более подробно.

Физические характеристики

Применение этиленгликоля объясняется наличием ряда свойств, которые присущи многоатомным спиртам. Это отличительные черты, характерные только для данного класса органических соединений.

Самое важно из свойств — это неограниченная способность смешиваться с Н 2 О. Вода + этиленгликоль даёт раствор, обладающий уникальной характеристикой: температура его замерзания, в зависимости от концентрации диола, ниже на 70 градусов, чем у чистого дистиллята. Важно отметить, что зависимость эта нелинейная, и по достижении определённого количественного содержания гликоля начинается обратный эффект — температура замерзания повышается при увеличении процентного содержания растворяемого вещества. Эта особенность нашла применение в области производства различных антифризов, жидкостей «незамерзаек», которые кристаллизуются при крайне низких термических характеристиках окружающей среды.

Кроме как в воде, процесс растворения отлично протекает в спирте и ацетоне, но не наблюдается в парафинах, бензолах, эфирах и тетрахлорметане. В отличие от своего алифатического родоначальника — такого газообразного вещества, как этилен, этиленгликоль — это сиропоподобная,прозрачная, с незначительным желтым оттенком жидкость, сладковатая по вкусу, с нехарактерным запахом, практически нелетучая. Замерзание стопроцентного этиленгликоля происходит при — 12,6 градусах Цельсия, а кипение — при +197,8. В нормальных условиях плотность составляет 1,11 г/см 3 .

Методы получения

Этиленгликоль можно получить несколькими способами, некоторые из них сегодня имеют лишь историческое или препаративное значение, а другие активно используются человеком в промышленных масштабах и не только. Следуя в хронологическом порядке, рассмотрим самые важные.

Выше уже был описан первый метод получения этиленгликоля из дибромэтана. Формула этилена, двойная связь которого разорвана, а свободные валентности заняты галогенами, — главного исходного вещества в данной реакции — помимо углерода и водорода имеет в своём составе два атома брома. Образование промежуточного соединения на первой ступени процесса возможно как раз благодаря их отщеплению, т. е. замещению ацетатными группами, которые при дальнейшем гидролизе превращаются в спиртовые.

В процессе дальнейшего развития науки стало возможным получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов, замещенных двумя галогенами у соседних атомов карбона, с помощью водных растворов карбонатов металлов из щелочной группы или (менее экологичный реагент) Н 2 О и диоксида свинца. Реакция довольно «трудоёмкая» и протекает лишь при значительно повышенных температурах и давлении, но это не помешало немцам в периоды мировых войн использовать этот метод для производства этиленгликоля в промышленных масштабах.

Свою роль в становлении органической химии сыграл и способ получения этиленгликоля из этиленхл opгидрина путём его гидролиза угольными солями металлов щелочной группы. При повышении температуры реакции до 170 градусов выход целевого продукта достигал 90 %. Но был значительный недостаток — гликоль нужно было как-то извлекать из раствора соли, что непосредственно сопряжено с рядом трудностей. Учёные решили этот вопрос, разработав метод с тем же исходным веществом, но разбив процесс на две стадии.

Гидролиз этиленгликольацетатов, являясь ранее завершающей стадией метода Вюрца, стал отдельным способом, когда сумели получить исходный реагент окислением этилена в уксусной кислоте кислородом, то есть без применения дорогих и совсем неэкологичных соединений галогенов.

Известно также много способов производства этиленгликоля путём окисления этилена гидроперекисями, перекисями, органическими надкислотами в присутствии катализаторов (соединений осмия), и др. Также существуют электрохимические и радиационно-химические методы.

Характеристика общих химических свойств

Химические свойства этиленгликоля определяются его функциональными группами. В реакциях может принимать участие один гидроксильный заместитель или оба, в зависимости от условий процесса. Главное отличие в реакционной способности заключается в том, что за счёт наличия у многоатомного спирта нескольких гидроксилов и их взаимного влияния проявляются более сильные чем у одноатомных «собратьев». Поэтому в реакциях со щелочами продуктами являются соли (для гликоля — гликоляты, для глицерина — глицераты).

В химические свойства этиленгликоля, равно как и глицерина, входят все реакции спиртов из категории одноатомных. Гликоль даёт полные и неполные эфиры в реакциях с одноосновными кислотами, гликоляты, соответственно, образуются с щелочными металлами, а при химическом процессе с сильными кислотами или их солями выделяется альдегид уксусной кислоты — за счёт отщепления от молекулы атома водорода.

Реакции с активными металлами

Взаимодействие этиленгликоля с активными металлами (стоящими после водорода в химическом ряде напряженности) при повышенных температурах даёт этиленгликолят соответствующего металла, плюс выделяется водород.

С 2 Н 4 (ОН) 2 + Х → С 2 Н 4 О 2 Х, где Х — активный двухвалентный металл.

на этиленгликоль

Отличить многоатомный спирт от любой другой жидкости можно с помощью наглядной реакции, характерной только для данного класса соединений. Для этого к бесцветному раствору спирта вливают свежеосажденный (2), имеющий характерный гoлyбой оттенок. При взаимодействии смешанных компонентов наблюдается растворение осадка и окрашивание раствора в насыщенно синий цвет — в результате образования гликолята меди (2).

Полимеризация

Химические свойства этиленгликоля имеют большое значение для производства растворителей. Межмолекулярная дегидратация упомянутого вещества, то есть отщепление воды от каждой из двух молекул гликоля и их последующее объединение (одна гидроксильная группа отщепляется полностью, а от другой отходит только водород), даёт возможность получения уникального органического растворителя — диоксана, который часто используется в органической химии, несмотря на его высокую токсичность.

Обмен гидроксила на галоген

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородными кислотами наблюдается замена гидроксильных групп соответствующим галогеном. Степень замещения зависит от мольной концентрации галогенводорода в реакционной смеси:

НО-СН 2 -СН 2 -ОН + 2НХ → Х-СН 2 -СН 2 -Х, где Х — хлор или бром.

Получение эфиров

В реакциях этиленгликоля с азотной кислотой (определённой концентрации) и одноосновными органическими кислотами (муравьиной, уксусной, пропионовой, масленой, валерьяновой и т. д.) происходит образование сложных и, соответственно, простых моноэфиров. При других концентрация азотной кислоты — ди- и тринитроэфиров гликоля. В качестве катализатора используется серная кислота заданной концентрации.

Важнейшие производные этиленгликоля

Ценными веществами, которые можно получить из многоатомных спиртов с помощью несложных (описанных выше), являются эфиры этиленгликоля. А именно: монометиловый и моноэтиловый, формулы которых — НО-СН 2 -СН 2 -О-СН 3 и НО-СН 2 -СН 2 -О-С 2 Н 5 соответственно. По химические свойства они во многом похожи на гликоли, но, так же, как и любой другой класс соединений, имеют уникальные реакционные особенности, присущие только им:

  • Монометилэтиленгликоль представляет собой жидкость без цвета, но с характерным отвратным запахом, закипающую при 124,6 градусах Цельсия, отлично растворяющуюся в этаноле, других органических растворителях и воде, значительно более летучую, чем гликоль, и с плотностью, меньшей, чем у воды (порядка 0,965 г/см 3).
  • Диметилэтиленгликоль — также жидкость, но с менее характерным запахом, плотностью 0,935 г/см 3 , температурой закипания 134 градуса выше ноля и растворимостью, сравнительной с предыдущим гомологом.

Применение целлозольвов — так в общем называют моноэфиры этиленгликоля — довольно распространено. Они используются в качестве реагентов и растворителей в органическом синтезе. Также применяются и их для антикоррозийных и антикристаллизационных добавок в антифризы и моторные масла.

Области применения и ценовая политика продукционного ряда

Стоимость на заводах и предприятиях, занимающихся производством и продажей подобных реактивов, колeблется в среднем около 100 рублей за килограмм такого химического соединения, как этиленгликоль. Цена зависит от чистоты вещества и максимального процентного содержания целевого продукта.

Применение этиленгликоля не ограничивается какой-то одной областью. Так, в качестве сырья его используют в производстве органических растворителей, искусственных смол и волокон, жидкостей, замерзающих при отрицательных температурах. Он задействован во многих промышленных отраслях, таких как автомобильная, авиационная, фармацевтическая, электротехническая, кожевенная, табачная. Неоспоримо весомо его значение для органического синтеза.

Важно помнить, что гликоль — это токсичное соединение, которое может нанести непоправимый вред здоровью человека. Поэтому его хранят в герметичных сосудах из алюминия или стали с обязательным внутренним слоем, защищающим ёмкость от коррозии, только в вертикальных положениях и помещениях, не снабженных отопительными системами, но с хорошей вентиляцией. Срок — не более пяти лет.

Спирты, молекулы которых содержат две гидроксильные группы, называют двухатомными или гликолями. Общая формула двухатомных спиртов C n H 2n (OH) 2 . Двухатомные спирты образуют гомологический ряд, который можно легко написать, используя гомологический ряд насыщенных углеводородов, заменяя в их молекуле два атома водорода на гидроксильные группы.

Первым и наиболее важным представителем двухатомных спиртов является этиленгликоль НОСН 2 -СН 2 ОН (Т кип. =197 о С). Из него изготовляют антифриз.

Устойчивыми являются гликоли, в молекулах которых гидроксильные группы расположены возле разных углеродных атомов. Если две гидроксильные группы находятся возле одного углеродного атома, то такие двухатомные спирты неустойчивы, легко разлагаются, отщепляя за счет гидроксильных групп воду и превращаются в альдегиды или кетоны:

Важно знать родителям о здоровье:

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фитомуцил: инструкция по применению, аналоги и отзывы Фитомуцил для кишечника Состав Форма выпуска Показания к употрeблению Для похудения: особенности.

23 02 2022 15:32:29

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакцииFitoSpray для похудения ( Фитоспрей) FitoSpray — спрей для похудения Многие мечтают похудеть, стать стройными, обрести фигуру мечты. Неправильное питание.

22 02 2022 14:46:10

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фитостеролы в продуктах питания Фитостерины Существует много питательных веществ, которые, как утверждают исследователи, могут положительно повлиять на.

21 02 2022 16:46:20

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фитотерапевт Фитотерапевт Я, Ирина Гудаева — травница, массажист, ведущая семинаров по созданию натуральной косметики и курса « Практическое травоведение».

20 02 2022 15:29:39

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакцииFitvid Брекеты: минусы, трудности, проблемы Брекет-системы помогли избавиться от комплексов миллионам людей. Это действительно эффективный инструмент.

19 02 2022 8:24:34

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Физалис: полезные и лечебные свойства, как употрeблять в пищу, противопоказания Физалис – многолетнее травянистое растение семейства Пасленовых, которое в.

18 02 2022 19:26:36

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Флуоксетин: инструкция по применению, цена, отзывы, аналоги Флуоксетин: инструкция по применению, отзывы, аналоги Флуоксетин повышает настроение и снимает.

17 02 2022 3:28:15

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фониатр Фониатрия – один из разделов медицины. Фониатры изучают патологии голоса, методы их лечения, профилактики, а также способы коррекции.

16 02 2022 15:22:32

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Форель Форель относится к отряду лососеобразных, семейству лососевых. Ее тело удлинено, немного сжато с боков, покрыто мелкой чешуей. Замечательной.

15 02 2022 11:44:17

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Формирователи десны в стоматологии: в человеке абсолютно всё должно быть прекрасно И Н Д И В И Д У А Л Ь Н Ы Е Ф О Р М И Р О В А Т Е Л И Д Е С Н Ы В С О В Р Е М Е Н Н О Й С Т О М А Т О Л О Г И И В статье.

14 02 2022 20:27:18

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Боли в пояснице при беременности. Почему болит поясница при беременности Если при беременности болит поясница | Причины, что делать Приветствую дорогих.

13 02 2022 23:59:42

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Формула идеального веса Калькулятор нормы веса Вес 65 кг относится к категории Норма для взрослого человека с ростом 170 см . Эта оценка основана на.

12 02 2022 11:55:14

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Формулы расчета идеального веса Фoрмулa «идeальнoго вeса» То, что ожирение шагает семимильными шагами по планете – это факт. И, несмотря на то, что.

11 02 2022 11:17:10

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фосфатида аммонийные соли Аммонийные соли фосфатидиловой кислоты ( Е442) Е442 – это пищевая добавка, которую относят к категории эмульгаторов. Вещество.

10 02 2022 12:20:31

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фототерапия новорожденных Фототерапия новорожденных Применение фототерапии для новорожденных С момента своего рождения организм ребенка начинает адаптацию.

09 02 2022 1:47:59

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фототерапия новорожденных при желтухе Фототерапия новорожденных После появления ребенка на свет его организм адаптируется к совершенно иным условиям.

08 02 2022 2:37:21

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Французская диета Французская диета Эффективность: до 8 кг за 14 дней Сроки: 2 недели Стоимость продуктов: 4000 рублей на 14 дней Общие правила.

07 02 2022 12:42:57

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фрукт Кумкват — что это такое? Фрукт Кумкват — что это такое? Впервые упоминают необычный для европейцев фрукт китайские летописи 11 века. Португальские.

06 02 2022 10:17:19

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фрукт лонган: калорийность, химический состав, польза и вред Лонган: польза и вред Польза и вред лонгана определяются его химическим составом и влиянием.

05 02 2022 18:30:59

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фруктовая диета Фруктовая диета Эффективность: 2-5 кг за 7 дней Сроки: 3-7 дней Стоимость продуктов: 840-1080 рублей в неделю Общие правила Фруктовая.

04 02 2022 8:40:55

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фруктовые салаты для похудения рецепты: вкусно и полезно « Фруктoвые сaлaты» для снижения вeса О пользе фруктов для организма, как и о пользе фруктовых.

03 02 2022 16:18:22

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Боли в промежности при беременности: причины на разных сроках и профилактика Почему болит промежность при беременности? Каждая женщина является.

02 02 2022 11:48:27

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фруктоза при диабете Можно ли фруктозу при сахарном диабете? Для многих диабет является той проблемой, которая вносит в жизнь ряд ограничений. Так, к.

01 02 2022 2:25:54

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фрукт питахайя (питайя, драгонфрут): вкус, полезные свойства, как едят Питахайя (питайя, драгон фрукт): польза и вред, на что похож вкус Питайя –.

31 01 2022 13:33:45

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фрукт рамбутан: как есть, описание, польза и вред Рамбутан — описание, польза и вред фрукта, состав, калорийность. Как вырастить рамбутан дома и как.

30 01 2022 23:21:32

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фрукт свити – польза и вред Свити — что это за фрукт? Что такое свити? Продолжаем разбирать цитрусовые, но как всегда идем не по верхам, а копаем глубже и.

29 01 2022 7:47:45

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фрукты и ягоды Разница между фруктом и ягодой Фрукты и ягоды любят практически все. Ведь они такие вкусные и полезные! Мы любуемся лежащими на столе.

28 01 2022 19:45:59

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фрукты при диабете 2 типа: какие можно? 42506 0 08.05.2017 Какие фрукты можно при диабете 2 типа Диабетики 2 типа вынуждены ограничивать свой рацион.

27 01 2022 16:29:26

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фтизиатр Врачи фтизиатры Москвы Фтизиатр — это дипломированный специалист в области фтизиатрии. Он специализируется на профилактике, диагностике, лечении.

26 01 2022 7:54:11

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фтор в организме человека Фтор в организме человека Дневная норма потрeбления Мужчины старше 60 лет Женщины старше 60 лет Беременные (2-я половина).

25 01 2022 1:33:28

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фуагра что это такое? 4 рецепта в домашних условиях Фуагра что это такое? 4 рецепта в домашних условиях Слово «фуа-гра» у многих из нас на слуху, и наряду.

24 01 2022 13:51:10

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фукоксантин. Разоблачение жульничества о потере веса Фукоксантин для похудения: можно ли купить в аптеках, отзывы а Б А Де Поговорим про фукоксантин. Что.

23 01 2022 1:47:58

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Боли в спине после рождения ребёнка Почему после родов болит спина У мамочек нередко болит спина после родов. Причем, дискомфорт может длиться довольно.

22 01 2022 21:47:37

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фунчоза: польза и вред Фунчоза: польза и возможный вред Увлечение восточной кухней год от года растет. Принято считать, что такой рацион полезен для.

21 01 2022 11:27:36

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фундук В рационе здорового человека обязательно присутствуют орехи в различных вариациях. Среди них выгодно выделяется фундук. Высокая пищевая ценность и.

20 01 2022 15:42:42

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Функции ненасыщенных жирных кислот в питании человека Полезные жиры и жирные кислоты Сейчас уже никто не сомневается в том, что полностью убирать жиры из.

19 01 2022 5:39:13

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Функциональные упражнения с петлями TRX (программы тренировок) Петли TRX — лучшие упражнения и программы тренировок Total Body Resistance Exercise или.

18 01 2022 23:14:48

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Фуросемид таблетки инструкция по применению Инструкция по применению: Цены в интернет-аптеках: Фуросемид – синтетическое диуретическое лекарственное.

17 01 2022 5:21:38

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Галактоза Галактоза – это представитель класса простых молочных сахаров. В человеческий организм поступает преимущественно в составе молока.

16 01 2022 11:54:44

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Галанга С древних времен растения играют важную роль в жизни человека, в том числе и для поддержания здоровья. Некоторые травы известны как лучшие.

15 01 2022 20:15:59

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Галега лекарственная Галега лекарственная (Galega officinalis) Син: козлятник лекарственный, козлятник аптечный, козья рута, французская сирень, солодянка.

14 01 2022 6:24:30

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Галина Гроссман: биография и методика похудения Как похудеть? Как похудеть с доктором Галиной Гроссманн Самая здоровая методика похудения. Уже более 10 000.

13 01 2022 7:41:49

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Гарциния форте — отзывы худеющих, инструкция по применению и цена в аптеках Гарциния форте Гарциния форте: инструкция по применению и отзывы Латинское.

12 01 2022 1:30:15

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Боли в суставах при беременности Боли в суставах при беременности В период беременности у женщины могут возникать различные боли в самых разных местах.

11 01 2022 2:54:44

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Гастрит и изжога Лучшие лекарства от изжоги и гастрита Многие пациенты с гастритом и другими заболеваниями Ж К Т страдают от изжоги. Данный симптом может.

10 01 2022 7:16:10

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Гастрит при беременности — симптомы, лечение. Обострение гастрита во время беременности Гастрит при беременности Воспаление внутренней слизистой оболочки.

09 01 2022 9:45:47

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Где купить и как правильно применять хлорку для дезинфекции Раствор хлорной извести для дезинфекции: как приготовить? Хлорная известь или, по-народному.

08 01 2022 1:43:13

Этиленгликоль плюс вода уравнение реакции Где находится ключица у человека на фото? Ключица человека: анатомия, строение, функции Ключица – это единственное костное образование в теле человека.

Поделиться или сохранить к себе: