Этанол в этилацетат уравнение реакции

Содержание
  1. Этанол: химические свойства и получение
  2. Строение этанола
  3. Водородные связи и физические свойства спиртов
  4. Изомерия спиртов
  5. Структурная изомерия
  6. Химические свойства этанола
  7. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  8. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  9. 2. Реакции замещения группы ОН
  10. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  11. 2.2. Взаимодействие с аммиаком
  12. 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
  13. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  14. 3. Реакции замещения группы ОН
  15. 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
  16. 3.2. Межмолекулярная дегидратация
  17. 4. Окисление этанола
  18. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  19. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  20. 4.3. Жесткое окисление
  21. 4.4. Горение спиртов
  22. 5. Дегидрирование этанола
  23. Получение этанола
  24. 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
  25. 2. Гидратация алкенов
  26. 3. Гидрирование карбонильных соединений
  27. 4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
  28. Этилацетат
  29. Содержание
  30. Получение
  31. Физические свойства
  32. Применение
  33. Лабораторное применение
  34. Очистка и сушка
  35. Охрана труда
  36. Acetyl

Видео:Получение этилацетатаСкачать

Получение этилацетата

Этанол: химические свойства и получение

Этанол C2H5OH или CH3CH2OH, этиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Видео:Синтез ЭтилацетатаСкачать

Синтез Этилацетата

Строение этанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Поэтому этанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения этанола +78 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Этанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:Качественная реакция на этанолСкачать

Качественная реакция на этанол

Изомерия спиртов

Видео:Ethanol to ethyl acetateСкачать

Ethanol to ethyl acetate

Структурная изомерия

Для этанола характерна структурная изомерия – межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н6О этиловый спирт СН3–CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Этиловый спиртДиметиловый эфир
СН3–CH2–OH CH3–O–CH3

Видео:Можно ли отличить опасный для здоровья метанол от этилового спиртаСкачать

Можно ли отличить опасный для здоровья метанол от этилового спирта

Химические свойства этанола

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии этанола с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующийся алкоголят почти полностью гидролизуется водой.

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому этанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Этанол взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными).

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Видео:Получение этилацетата/Synthesis of ethyl acetateСкачать

Получение этилацетата/Synthesis of ethyl acetate

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

Этанол в этилацетат уравнение реакции

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

Этанол в этилацетат уравнение реакции

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Этанол в этилацетат уравнение реакции

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

Видео:11 Получение этилацетатаСкачать

11  Получение этилацетата

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Видео:ПОЛУЧЕНИЕ Галогенпроизводных. Получение хлорэтана. Реакция Этанола, Хлорида Натрия и Серной КислотыСкачать

ПОЛУЧЕНИЕ Галогенпроизводных. Получение хлорэтана. Реакция Этанола, Хлорида Натрия и Серной Кислоты

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

Видео:Технологический процесс Комбикорм, Биоэтанол, Этиловый спирт, Этилацетат, "Незамерзайка"Скачать

Технологический процесс Комбикорм,  Биоэтанол, Этиловый спирт,  Этилацетат, "Незамерзайка"

Этанол в этилацетат уравнение реакции

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Видео:Cинтез этилацетатаСкачать

Cинтез этилацетата

4. Окисление этанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.

Первичный спирт → альдегид → карбоновая кислота

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

Этанол в этилацетат уравнение реакции

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Этанол в этилацетат уравнение реакции

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания этанола:

Видео:Окисление этанола оксидом меди (II). Опыт 3Скачать

Окисление этанола оксидом меди (II). Опыт 3

5. Дегидрирование этанола

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования.

Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Видео:Получение этилена из этилового спиртаСкачать

Получение этилена из этилового спирта

Получение этанола

Видео:Этерификация. Синтез этилацетатаСкачать

Этерификация. Синтез этилацетата

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол

Видео:Окисление этанола (тест на алкоголь)Скачать

Окисление этанола (тест на алкоголь)

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт.

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химии

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

Например, при гидрировании этаналя образуется этанол

Видео:Задачи по химии. Получение этилацетата. Стехиометрические цепочкиСкачать

Задачи по химии. Получение этилацетата. Стехиометрические цепочки

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Видео:Получение этилацетатаСкачать

Получение этилацетата

4. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы

Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение.

Видео:ЭтилацетатСкачать

Этилацетат

Этилацетат

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Этилацетат
Этанол в этилацетат уравнение реакцииЭтанол в этилацетат уравнение реакции
Хим. формулаC4H8O2
Рац. формулаCH3-COO-CH2-CH3
Молярная масса88,11 г/моль
Плотность0,902 г/см³
Поверхностное натяжение25,13 ± 0,01 мН/м , 23,39 ± 0,01 мН/м , 20,49 ± 0,01 мН/м , 17,58 ± 0,01 мН/м и 14,68 ± 0,01 мН/м
Динамическая вязкость0,578 ± 0,001 мПа·с , 0,423 ± 0,001 мПа·с , 0,325 ± 0,001 мПа·с и 0,259 ± 0,001 мПа·с
Энергия ионизации10,01 ± 0,01 эВ
Температура
• плавления−84 °C
• кипения77 °C
• вспышки24 ± 1 °F и −4 ± 1 °C
Пределы взрываемости2 ± 1 об.% и 2 ± 0,1 об.%
Давление пара73 ± 1 мм рт.ст. , 10 ± 1 кПа , 12,6 ± 0,1 кПа и 100 ± 1 кПа
Показатель преломления1,3720
Дипольный момент1,78 ± 0,09 Д
ГОСТГОСТ 8981-78 ГОСТ 22300-76
Рег. номер CAS141-78-6
PubChem8857
Рег. номер EINECS205-500-4
SMILES
Кодекс АлиментариусE1504
RTECSAH5425000
ChEBI27750
ChemSpider8525
Токсичностьмалотоксично
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH3−COO−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Видео:Качественные реакции для обнаружения этанола, фенола и многоатомных спиртовСкачать

Качественные реакции для обнаружения этанола, фенола и многоатомных спиртов

Содержание

  • 1 Получение
  • 2 Физические свойства
  • 3 Применение
    • 3.1 Лабораторное применение
  • 4 Очистка и сушка
  • 5 Охрана труда

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Видео:Acid Hydrolysis of Esters | Ethyl acetate to Acetic acid & Ethanol | Organic Chemistry | #cbseСкачать

Acid Hydrolysis of Esters | Ethyl acetate to Acetic acid & Ethanol | Organic Chemistry | #cbse

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработка этилового спирта кетеном.
  3. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении.
  4. Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

2CH3CHO → CH3COOC2H5

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта.

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира:

Очистка и сушка

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Охрана труда

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м 3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м 3 (максимально-разовая). Но по данным порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³.

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Acetyl

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Этанол в этилацетат уравнение реакции

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Поделиться или сохранить к себе: