Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Члены гомологического ряда алканов имеют общие химические свойства. В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированной серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями – КМnО4 и т.п

Видеоопыт «Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде»

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью σ–связей С ─ С и С ─ Н, а также их неполярностью. Неполярные связи С ─ С и С ─ Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны радикальные реакции (реакции замещения), в результате которых получаются соединения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов.

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободно-радикальному (цепному) механизму и протекают обычно на свету или при нагревании. По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем вторичных и первичных атомов углерода. При хлорировании эта закономерность не соблюдается при T>400˚C.

Алканы относятся к углеводородам, в которых отсутствуют кратные связи. Из-за предельности алканов реакции присоединения для них нехарактерны.

Реакции замещения (разрыв связей С ─ Н)

1. Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена — F, Cl, Br с образованием галогеналкана).

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.

Теорию цепных реакций разработал советский ученый, один из основоположников химической физики, академик Н.Н. Семенов (1896—1986), за что в 1956 г. был награжден Нобелевской премией.

Скорость реакции зависит от активности галогенов, которая уменьшается с увеличением радиуса атома.

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Алканы очень активно реагируют с фтором, реакция алканов с его участием сопровождается взрывом и окислением до СF4.

Реакции хлорирования и бромирования протекают под действием света (фотохимическая цепная реакция) или при 300–400 о C.

Иодирование проходит обратимо, поэтому требуется окислитель для удаления НI из реакции.

Низшие алканы (СН4, С2Н6, С3Н8) можно прохлорировать полностью. В молекуле метана атомы хлора могут заместить от одного до четырех атомов водорода в зависимости от соотношения реагентов

(hv — формула кванта света)

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Тривиальное название трихлорметана – хлороформ.

Механизм реакции

Реакция осуществляется в три стадии:

А) Инициирование (зарождение цепи) – гомолитическое расщепление молекулы Сl2 с образованием свободных радикалов хлора:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Свободные радикалы – это атомы или группы атомов с неспаренными электронами (•Сl, •Н, •СН3…)

Б) Развитие цепи (взаимодействие радикала хлора с молекулой алкана, метильного радикала с новой молекулой хлора и т.д.):

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

В) Обрыв цепи (происходит при соединении двух радикалов друг с другом):

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле: Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному атому хлора, в результате этого на нем образуется частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.

На атоме углерода в метильной группе (-СН3) создаётся недостаток электронной плотности, поэтому он оттягивает на себя электронную плотность от соседних атомов водорода, в результате этого связи С – Н становятся менее прочными и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора.

При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайшего к заместителю:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Алканы обесцвечивают раствор брома при нагревании, вступая в реакцию радикального замещения.

Видеоопыт «Взаимодействие алканов с бромом при нагревании»

2.Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой – NO2 с образованием нитроалканов R-NO2). Нитрующий реагент – разбавленная азотная кислота HNO3 (НО─NО2).

Нитрование разбавленной азотной кислотой при t = 140 0 С и при повышенном или нормальном давлении — реакция М.И.Коновалова.

В результате реакции образуется смесь изомерных нитросоединений. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

3.Сульфирование (замещение атомов водорода сульфогруппой SO3Н с образованием алкансульфокислот RSO3Н). Сульфирующий реагент – серная кислота Н2SO4 (НО─SO3Н). Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной Н2SO4 при небольшом нагревании.

Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атома углерода:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Реакции окисления

Алканы – соединения с низкими степенями окисления углерода и в зависимости от условий реакции они могут окисляться с образованием различных соединений. Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

При обычных условиях алканы устойчивы к действию сильных окислителей (КМnO4, К2Сr2О7).

1. Горение (окисление кислородом воздуха при высоких температурах)

А) Полное окисление (избыток О2)

При избытке кислорода происходит полное окисление алканов до СО2, где углерод имеет высшую степень окисления +4, и воды. Горение углеводородов приводит к разрыву всех связей С–С и С–Н и сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Низшие гомологи (метан, этан, пропан, бутан) образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учитывать при их использовании. С увеличением молекулярной массы алканы загораются труднее.

Видеоопыт «Взрыв смеси метана с кислородом»

Видеоопыт «Горение жидких алканов»

Видеоопыт «Горение твердых углеводородов (на примере парафина)»

Процесс горения углеводородов широко используется для получения энергии (в двигателях внутреннего сгорания, в тепловых электростанциях и т.п.).

Общий вид реакции горения алканов:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Б) Неполное окисление (недостаток О2)

При горении высших алканов ((n >>1)) при недостатке кислорода образуются продукты частичного окисления: угарный газ СО (степень окисления углерода +2), сажа (мелкодисперсный углерод, со степенью окисления 0).

Поэтому высшие алканы горят на воздухе коптящим пламенем, выделяя токсичный угарный газ, представляющий опасность для человека.

Горение метана при недостатке кислорода происходит по уравнениям:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Последняя реакция используется в промышленности для получения сажи из природного газа, содержащего 80-97% метана.

2. Каталитическое окисление

Частичное окисление алканов при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С–С и С–Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов.

Например, при неполном окислении бутана происходит разрыв связи (С2–С3) и получается две молекулы уксусной кислоты:Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Этим способом в промышленности получают уксусную кислоту.

При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид и муравьиная кислота.

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Высшие алканы (n>25) под действием кислорода воздуха в жидкой фазе в присутствии солей марганца превращаются в смесь карбоновых кислот со средней длиной цепи С12–С18, которые используются для получения моющих средств и поверхностно-активных веществ.

Учебный фильм «Каталитическое окисление высших парафиновых углеводородов»

Термические превращения алканов (реакции разложения)

1. Крекинг (анг. сracking — расщепление) алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел, а также сырья для химической и нефтехимической промышленности.

Для осуществления этого процесса используют два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

Термический крекинг — это разрыв связей С ─ С в молекулах алканов с длинными углеродными цепями, в результате которого образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода.

Термический крекинг (пиролиз) осуществляется при температуре 450 – 700 0 С:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Крекинг н-гексана (работа Литвишко Алексея, г. Самара)

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 500 0 С и атмосферном давлении. При этом с разрывом молекул происходит реакция изомеризации и дегидрирования.

Крекинг октана (работа Литвишко Алексея, г. Самара)

2.При нагревании метана или этана до температуры 1000 0 С начинается пиролиз – разложение на простые вещества:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеЭтан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Полученный этим способом углерод является достаточно чистым, в технике называется сажей и используется, например, при производстве автомобильных покрышек.

3. Конверсия метана с образованием синтез – газа (СО + Н2)

Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом – «синтез-газ» (водяной газ, генераторный газ):

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

Реакции отщепления

1.Дегидрирование (отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С ─ Н; осуществляется в присутствии катализатора при повышенных температурах).

В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Pd, Ni, А1203, Сг203) при высокой температуре (400­ — 600°С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

2. Если метан нагреть до более высокой температуры (1500 0 С) и быстро охладить, то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется этин (ацетилен):

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

3.Дегидроциклизация (ароматизация) — реакция дегидрирования, которая приводит к замыканию цепи в устойчивый цикл.

Алканы, содержащие в основной цепи больше 4-х атомов углерода, используются для получения циклических соединений.

Если основная цепь молекулы алкана содержит 5 (но не более) атомов углерода (н-пентан и его алкильные производные), то при температуре 300 0 С над Pt-катализатором атомы водорода отщепляются от концевых атомов углеродной цепи и образуется пятичленный цикл (циклопентан или его производные): Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола м его производных:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Реакции перегруппировки (изомеризация)

1.Изомеризация (превращение химического соединения в его изомер):

Нормальные алканы под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в алканы с разветвленной цепью без изменения состава молекул. В этих случаях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Эта реакция является важной для производства бензина, поскольку наличие в его составе разветвленных углеводородов повышает октановое число, т.е. качество топлива.

Видеоопыт «Установление качественного состава предельных углеводородов«

Видео:Изучаем химические свойства концентрированной серной кислоты!Скачать

Изучаем химические свойства концентрированной серной кислоты!

Этан: способы получения и свойства

Этан C2H6 – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Видео:СЕРНАЯ КИСЛОТА разбавленная и концентрированная - в чем отличия? | Химия ОГЭСкачать

СЕРНАЯ КИСЛОТА разбавленная и концентрированная - в чем отличия? | Химия ОГЭ

Гомологический ряд этана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Видео:Серная кислота и ее соли. 9 класс.Скачать

Серная кислота и ее соли. 9 класс.

Строение этана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле этана C2H6 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Видео:Серная кислота. Химические свойства. Реакции с металлами.Скачать

Серная кислота. Химические свойства. Реакции с металлами.

Изомерия этана

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Видео:Все про серную кислоту | Химия ОГЭ 2023 | УмскулСкачать

Все про серную кислоту | Химия ОГЭ 2023 | Умскул

Химические свойства этана

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Видео:Химия 9 класс (Урок№13 - Оксид серы (VI). Серная кислота и ее соли.)Скачать

Химия 9 класс (Урок№13 - Оксид серы (VI). Серная кислота и ее соли.)

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:

Видео:Концентрированная серная кислота и ее особые свойства | Химия ЕГЭ | УмскулСкачать

Концентрированная серная кислота и ее особые свойства | Химия ЕГЭ | Умскул

2. Дегидрирование этана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен: Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Видео:Серная кислота и металлы за 10 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКАСкачать

Серная кислота и металлы за 10 минут | ХИМИЯ ЕГЭ | СОТКА

3. Окисление этана

Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Получение этана

Видео:Взаимодействие сахара с концентрированной серной кислотойСкачать

Взаимодействие сахара с концентрированной  серной кислотой

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например , хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Видео:Обугливание древесины концентрированной серной кислотой #shortsСкачать

Обугливание древесины концентрированной серной кислотой #shorts

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:

CH3–CH2 –COONa + NaOH CH3–CH2 –H + Na2CO3

Видео:Взаимодействие серной кислоты с металламиСкачать

Взаимодействие серной кислоты с металлами

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Этан можно получить из этилена или ацетилена:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

При гидрировании этилена образуется этан:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Видео:Практическая работа №5. Разбавленная серная кислота и её соли. 9 класс.Скачать

Практическая работа №5. Разбавленная серная кислота и её соли. 9 класс.

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:

Видео:Особенности серной и азотной кислот | Химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Особенности серной и азотной кислот | Химия ЕГЭ, ЦТ

5. Получение этана в промышленности

В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Видео:Взаимодействие цинка с серной кислотойСкачать

Взаимодействие цинка с серной кислотой

Действие концентрированной серной кислоты на предельные углеводороды

В пробирку помещают 2 капли жидкого алкана и 2 капли серной кислоты. Содержимое пробирки энергично перемешивают 1—2 мин, охлаждая пробирку проточной водой. В условиях опыта алканы с серной кислотой не реагируют.

При небольшом нагревании дымящая серная кислота образует с алканами, содержащими третичный углеродный атом, сульфокислоты. При высоких температурах серная кислота действует как окислитель.

Действие концентрированной азотной кислоты на предельные углеводороды

В пробирку помещают 2 капли исследуемого алкана и добавляют 2 капли азотной кислоты. Смесь встряхивают в течение 1—2 мин. Никакого изменения в пробирке не наблюдается.

Концентрированная азотная кислота на холоду не реагирует с алканами, при высокой температуре она действует как окислитель. Реакция нитрования алканов идет хорошо с разбавленной азотной кислотой при нагревании и повышенном давлении. Легче всего нитруются алканы, содержащие в молекуле третичный углеродный атом. Алканы легко нитруются в газовой фазе двуокисью азота или парами азотной кислоты при 250—500° С. Эта реакция идет по радикальному механизму.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Почему алканы называют также и парафинами?

2. Почему алканы характеризуются высокой стойкостью к окислителям?

3. Почему алканы не вступают в реакции присоединения?

4. Какая геометрическая конфигурация в молекулах алканов?

5. Какие связи имеются в молекулах алканов?

6. Из каких стадий состоит цепной процесс галогенирования алканов?

7. Что такое свободный радикал и почему они обладают повышенной реакционной способностью?

8. Почему при галогенировании алканов, в молекулах которых находятся более чем два атома углерода, образуется смесь галогеналканов?

9. Дайте определение радикально-цепному процессу.

10.Почему в реакции замещения атом водорода у третичного атома углерода замещается легче, чем у вторичного и хуже у первичного?

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 3

Тема: АЛКЕНЫ

Цель работы:изучить методы получения и химические свойства алкенов.

Оборудование и реактивы: этиловый спирт, 96%-ный; серная кислота (d = 1,84 г/см 3 ); этилен; бромная вода, насыщенный раствор; марганцевокислый калий, 0,1 н. раствор; жидкие алкены (керосин); раствор брома в органическом растворителе; аммиак, 25%-ный раствор; лакмусовая бумага синяя; углекислый натрий, 1 н. раствор; азотная кислота (d = 1,4 г/см 3 ). песок, газоотводная трубка; стеклянная палочка.

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

Методы получения

1. При действии спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные отщепляется галогенводород и образуется двойная связь:

СН3-СН2-CH2Br Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеСН3-СН2=CH2 + NaBr + H2O

Если в Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение-положении к атому углерода, связанному с галогеном, находятся третичный, вторичный и первичный атомы водорода, то преимущественно отщепляется третичный атом водорода, в меньшей степени вторичный и тем более первичный (правило Зайцева).

KOH (спирт)

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

2. Действием на спирты водоотнимающих средств:

а) при пропускании спиртов над окисью алюминия при 300—400 о С

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеСН3-CH-СН2-СН3 Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеСН3-CH=СH-СН3 + H2O Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

б) при действии на спирты серной кислоты в мягких условиях (реакция идет через промежуточное образование эфиров серной кислоты):

СН3-CH-СН3 + H2SO4 Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеСН3-CH-СН3 Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеСН3-CH=СН2

│ │ Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

3. При действии Zn или Мg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов углерода:

СН3-CH-СН2Cl Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеСН3-CH=СН2

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение Сl

4. Гидрированием ацетиленовых углеводородов над катализаторами:

СН3Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеCH Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеСН3-СН=CH2

5. Алкены в виде сложных смесей получаютсяпри крекинге нефти

С10Н22 Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеC5H10 + C5H12

Химические свойства

Наличие в молекулах алкенов двойной связи, состоящей из Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение— и Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение— связей, предопределяет их повышенную реакционную способность в реакциях присоединения, так как Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение-связь прочнее чем Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениесвязь.

Естественно ожидать, что реакции алкенов будут проходить по двойной связи, а следовательно, будут реакциями присоединения, а не реакциями замещения, характерными для ранее рассмотренных алканов.

1. Присоединение водорода. Присоединение водорода к алкенам приводит к образованию предельных углеводородов:

СН3-СН=CH2 + Н2 Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеСН3-СН2-CH3

2. Присоединение галогенов. Галогены присоединяются к алкенам с образованием вицинальных дигалогенпроизводных, т. е. содержащих атомы галогена у соседних атомов углерода.

На первой стадии этой реакции происходит взаимодействие между Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение-электронами двойной связи и электрофильной частицей галогена с образованием так называемого Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение-комплекса I, который через стадию образования карбкатиона II распадается на продукт реакции III.

[R-CH=CH-R — Cl Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение+ — Cl Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение— ] Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение[R-CHCl-CH-R]•Cl — ] Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеR-CHCl-CHCl-R

3. Присоединение галогенводородов. Галогенводороды присоединяются к алкенам с образованием галогеналкилов. Присоединение в случае несимметричных молекул идет по правилу Марковникова, т. е. водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода (с наибольшим числом водородных атомов):

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

R-CH=CR2 + HBr Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеR-CH2-CR2Br

Эта реакция, как и присоединение брома к этилену, идет после образования Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение-комплекса через стадию образования соответствующего карбкатиона.

[R-CH=CR2 — Н Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение+ — Cl Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение— ] Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение[R-CH2-CR2] + •Cl — Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеR-CH2-CR2Cl

В присутствии перекисей бромистый водород присоединяется не по правилу Марковникова (эффект Хараша).

В присутствии перекисей реакция идет не по механизму электрофильного присоединения, как выше, а по радикальному механизму (Xapaш). Первой стадией является атака перекисного радикала на молекулу HBr:

RCOO• + HBr Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеRCOOH + Br•

Возникший радикал брома может присоединяться к алкену с образованием новых радикалов I и II, в связи с чем, реакция должна протекать по двум направлениям:

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Но направление процесса определяется устойчивостью промежуточных образований-радикалов I и II. Не спаренный электрон более стабилен у вторичного углерода (индукционный эффект), поэтому реакция протекает через промежуточный радикал I.

4. Присоединение воды и серной кислоты. В присутствии кислот вода присоединяется по двойной связи в соответствии с правилом Марковникова:

R-CH=CН2 + H2О Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеR-CH-CН3

Так же идет и реакция с серной кислотой:

R-CH=CН2 + H24 Этан плюс серная кислота концентрированная уравнениеR-CH-CН3

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

5. Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабо­щелочной среде приводит к образованию гликолей.

3R-CH=CH-R + 2KMnO4 + 4H2O Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение3R-CH – CH–R+ 2KOH + 2MnO2

│ │ Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение

Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение OH OH

Кислые растворы перманганата окисляют алкены с разрывом цепи по С=С связи с образованием кислот или кетонов:

(СН3)2С=СН-СН3 Этан плюс серная кислота концентрированная уравнение(СН3)2С=O + СН3COOH

6. Действие озона на алкены.Действие озона на алкены приводит к образованию кристаллических сильно взрывчатых озонидов, которые при гидролизе образуют альдегиды или кетоны:

📹 Видео

Правило разбавления концентрированной серной кислоты водойСкачать

Правило разбавления концентрированной серной кислоты водой

Химия 9 класс (Урок№11 - Сера. Серовород. Сульфиды.)Скачать

Химия 9 класс (Урок№11 - Сера. Серовород. Сульфиды.)

Взаимодействие сахара с концентрированной серной кислотой - 9 - 11 классСкачать

Взаимодействие сахара с концентрированной серной кислотой - 9 - 11 класс

Опыты по химии. Получение этилена и опыты с нимСкачать

Опыты по химии. Получение этилена и опыты с ним

серная кислота = МОЛЕКУЛА = формулаСкачать

серная кислота   = МОЛЕКУЛА =  формула
Поделиться или сохранить к себе: