Доказательство непредельного характера жиров уравнение реакции

Видео:Опыты по химии. Омыление жировСкачать

°С. Вода в соседней пробирке остается жидкой. При извлечении пробирки из охлаждающей смеси бензол плавится и снова становится жидким. Оборудование

Главная > Документ

Определение непредельности жиров

Жидкие жиры, например, подсолнечное масло, в своем составе содержат остатки непредельных карбоновых кислот. Докажем это. Воспользуемся бромной водой. К подсолнечному маслу прибавим бромную воду и энергично перемешаем содержимое пробирки. Происходит обесцвечивание бромной воды. Мы доказали, что жидкие жиры содержат остатки непредельных карбоновых кислот.

СН 3 – (СН 2 ) 7 – СН=СН – (СН 2 ) 7 – СО – + В r 2 = СН 3 – (СН 2 ) 7 – СН Br – СН Br – (СН 2 ) 7 – СО –

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с бромом (бромной водой).

Выделение свободных жирных кислот из мыла

Мыла представляют собой растворимые соли высших карбоновых кислот. Чаще используется натриевая соль стеариновой кислоты. Так как, карбоновые кислоты слабые кислоты, то их легко выделить из раствора при действии сильных неорганических кислот. К раствору хозяйственного мыла прибавим раствор серной кислоты. Сразу же выделяется стеариновая кислота.

2С 17 Н 35 СОО Na + H 2 SO 4 =2 C 17 H 35 COOH + Na 2 SO 4

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами.

Образование нерастворимых кальциевых солей жирных кислот

Кальциевые соли жирных кислот нерастворимы в воде. Это можно наблюдать в следующем опыте. К раствору мыла прильем немного раствора хлорида кальция. Выпадает обильный осадок нерастворимого стеарата кальция.

2С 17 Н 35 СОО Na + СаС I 2 =( C 17 H 35 COO ) 2 Ca + 2 NaCI

Такой процесс происходит при мытье в жесткой воде. Поэтому мыло в жесткой воде плохо мылится.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки.

Техника безопасности. Опыт безопасен.

Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия

Муравьиная кислота отличается по строению от всех остальных карбоновых кислот. Поэтому она совмещает свойства и кислоты и альдегида. Альдегиды, как известно, легко окисляются. Прильем к раствору муравьиной кислоты раствор перманганата калия. Нагреем смесь. Происходит обесцвечивание раствора. Муравьиная кислота окислилась до углекислого газа и воды.

НСООН + [О]= H 2 О + CO 2

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами и нагревательными приборами.

Гидролиз ацетата натрия

Уксусная кислота – слабый электролит. Ацетат натрия – соль образованная сильным основанием и слабой кислотой. При растворении этой соли в воде создается щелочная среда. Особенностью кристаллогидрата ацетата натрия является то, что он при нагревании легко плавится и ацетат натрия растворяется в своей кристаллизационной воде. Смешает ацетат натрия с сухим индикатором фенолфталеином. Полученную смесь нагреем. Появляется малиновая окраска. Соль частично расплавилась, в расплаве появились гидроксид- ионы.

CH 3 COONa + HO Н = СН 3 СООН + Na ОН

CH 3 COO — + HO Н = СН 3 СООН + ОН —

При охлаждении соль кристаллизуется, равновесие смещается в сторону образования ацетата натрия, гидроксид-илны исчезают, и окраска пропадает. Опыт доказывает, что уксусная кислота является слабой кислотой.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с нагревательными приборами.

Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)

Глюкоза содержит в своем составе пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Поэтому она относиться к альдегидоспиртам. Ее химические свойства похожи на свойства многоатомных спиртов и альдегидов. Реакция с гидроксидом меди (II) демонстрирует восстановительные свойства глюкозы. Прильем к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. Сначала образуется желтый осадок Cu 2 O, который с течением времени образует более крупные кристаллы CuO красного цвета. Глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты.

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + С u (ОН) 2 = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + С u 2 О↓+ Н 2 О

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

Качественная реакция глюкозы

с аммиачным раствором оксида серебра ( I )

Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2 Ag ↓

Реакцию серебряного зеркала используют в промышленности для серебрения зеркал, изготовления колб для термосов, елочных украшений.

Оборудование: колба круглодонная, горелка, стакан, штатив, прокладка огнезащитная.

Техника безопасности. Аммиачный раствор оксида серебра нельзя хранить. После опыта неиспользованный раствор нейтрализуют соляной кислотой.

Окисление глюкозы кислородом воздуха

в присутствии метиленового голубого

Окисление глюкозы до глюконовой кислоты особенно легко протекает в щелочной среде в присутствии индикатора метиленового голубого. В колбе с водой растворим гидроксид натрия. Добавим туда глюкозу и затем немного раствора метиленового голубого. Через некоторое время раствор становится бесцветным. Перемешаем раствор. Он вновь окрашивается в голубой цвет.такие изменения окраски можно наблюдать много раз подряд. Под действием щелочи в водной среде глюкоза дегидрируется, превращаясь в глюконовую кислоту.

СН 2 ОН(СНОН) 4 СОН + Н 2 О = СН 2 ОН(СНОН) 4 СООН + 2Н

В отсутствии метиленового голубого отщепляющийся при дегидрировании водород окисляется кислородом воздуха очень медленно и реакция практически не идет. Метиленовый голубой присоединяет водород, превращаясь в бесцветное соединение. Это бесцветное соединение окисляется кислородом воздуха в метиленовый голубой, и вновь появляется голубая окраска. В процессе реакции индикатор практически не расходуется. Он является типичным катализатором окисления глюкозы до глюконовой кислоты.

Оборудование: шпатель, плоскодонная колба с пробкой.

Соблюдать правила работы со щелочами и их растворами.

Определение глюкозы в виноградном соке

Многие фрукты и ягоды содержат глюкозу. Определить наличие глюкозы можно с помощью гидроксида меди (II). Из ягоды винограда выжмем сок. Прильем к соку несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Нагреем раствор. Цвет раствора начинает изменяться. При кипячении раствора образуется желтый осадок Cu 2 O, который постепенно превращается в красный осадок CuO. Это доказывает наличие глюкозы в виноградном соке.

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + С u (ОН) 2 = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + С u 2 О↓+ Н 2 О

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе

Докажем, что в состав молекулы сахарозы входят гидроксильные группы.

Прильем к раствору сахарозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае сахароза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт. Продукт реакции – сахарат меди (II).

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей

Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы

Экспериментально проверим отсутствие альдегидной группы у сахарозы. Приготовим сахарат меди (II). В пробирку с раствором сахарозы добавим раствор сульфата меди (II), воду и раствор щелочи. Образуется ярко синий сахарат меди (II). Раствор сахарата меди (II) нагреваем до кипения. Красного осадка оксида меди (I) не образуется. Следовательно, сахароза не имеет в своем составе свободную альдегидную группу и не обладает восстанавливающими свойствами.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами щелочей.

Кислотный гидролиз сахарозы

В присутствии кислот дисахариды гидролизуются. При гидролизе сахарозы образуется глюкоза и фруктоза. Экспериментально проверим это. Прокипятим смесь растворов сахарозы и серной кислоты. Через несколько минут проверим наличие глюкозы в полученном растворе.

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О = С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

Прильем к раствору щелочь и несколько капель раствора сульфата меди (II). Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. Нагреем раствор. Выпадает красный осадок оксида меди (I). Мы доказали, что при гидролизе сахарозы образовалась глюкоза.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, штатив, стакан, прокладка огнезащитная.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с растворами кислот.

Кислотный гидролиз целлюлозы

При кислотном гидролизе целлюлозы образуется глюкоза. Проведем гидролиз в присутствии серной кислоты. В фарфоровой ступке разотрем вату с концентрированной серной кислотой. Полученную смесь разбавим водой и перенесем в стакан. Прокипятим смесь. Через несколько минут проверим наличие глюкозы в полученном растворе. Прильем к раствору щелочь и несколько капель раствора сульфата меди (II). Нагреем раствор. Выпадает красный осадок оксида меди (I). Мы доказали, что при гидролизе целлюлозы образовалась глюкоза. Кислотный гидролиз целлюлозы имеет важное промышленное значение. Брожением полученной глюкозы получают этиловый спирт.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, фарфоровая ступка с пестиком.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с концентрированными кислотами.

Получение и свойства нитроцеллюлозы

Целлюлоза с азотной кислотой образует азотнокислые эфиры. Эфиры получают действием на целлюлозу смесью безводной азотной кислоты и концентрированной серной кислоты. Целлюлоза в нашем опыте — хлопковая вата.

Приготовим такую смесь и опустим в нее кусочек ваты. Через 15 минут процесс нитрования целлюлозы заканчивается. Промоем полученную нитроцеллюлозу водой. Высушим. Нитроцеллюлоза при поджигании быстро сгорает. Нитроцеллюлоза используется для приготовления бездымного пороха.

Оборудование: стакан, палочка, фильтровальная бумага, мерная пробирка.

Техника безопасности. Опыт необходимо проводить под тягой. Соблюдать правила работы с концентрированными кислотами.

Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)

Целлюлоза нерастворима в воде и в большинстве растворителей. Однако в аммиачном растворе гидроксида меди (II) целлюлоза растворяется хорошо. Продемонстрируем это. В концентрированный аммиачный раствор опускаем небольшие порции ваты. Вата хорошо растворяется в данном растворе. Получается густой вязкий раствор целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II). Раствор целлюлозы используют в промышленности для получения медноаммиачного шелка.

Оборудование: пробирка или стакан, стеклянная палочка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с концентрированным раствором аммиака.

Пенопласты — легкие пористые материалы. Получим пенопласт реакцией поликонденсации. Растворим мочевину в формалине. Формалин – это 40% водный раствор формальдегида. В другой пробирке смешиваем немного шампуня с соляной кислотой. Шампунь содержит пенообразующие вещества. Смешаем содержимое двух пробирок. Сильно взболтаем смесь и нагреем ее на слабом огне. Образовавшаяся пена быстро затвердевает. Мы получили пенопласт.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с кислотами и нагревательными приборами.

Получение пластмасс на примере резорцинформальдегидной смолы

Для получения многих пластмасс используют реакцию поликонденсации. Проведем такую реакцию. В пробирку нальем немного раствора формалина. Затем растворим в нем резорцин. Резорцин – это вещество, относящееся к классу фенолов, но в отличие от фенола резорцин содержит две гидроксильные группы. К полученному раствору прибавим несколько капель соляной кислоты. Опустим в пробирку термометр.

Через некоторое время начинается реакция поликонденсации. Реакция протекает с выделением теплоты. Полученный полимер имеет розовый цвет.

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с нагревательными приборами.

Изучение физических свойств анилина

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость. При хранении анилин постепенно окисляется и приобретает вначале желтую, затем бурую окраску. Изучим растворимость анилина в воде. Прибавим анилин к воде и перемешаем раствор. Анилин мало растворим в воде. При 18 о С в 100 мл воды растворяется всего 3,6г. анилина. Раствор анилина не изменяет окраски индикаторов.

Оборудование: пробирки, штатив для пробирок.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами.

Получение диметиламина и его горение

Получим диметиламин действием гидроксида натрия на хлорид диметиламина. Смешаем в пробирке хлорид диметиламина со щелочью и прибавим воды. При легком нагревании выделяется газ диметиламин.

[(СН 3 ) 2 NH 2 ] CI + NaOH = (СН 3 ) 2 NH + NaCI + H 2 O

При поджигании диметиламин сгорает с образованием углекислого газа, водяных паров и азота.

4( СН 3 ) 2 NH +15 O 2 = 8CO 2 + 14H 2 O + 2N 2

Оборудование: штатив для пробирок, пробирки, горелка, зажим для пробирок, газоотводная трубка.

Техника безопасности. Соблюдать правила работы со щелочами и нагревательными приборами.

Видео:Опыты по химии. Доказательство непредельного характера жировСкачать

Биологически важные вещества

Жиры образуются при взаимодействии глицерина и высших карбоновых кислот:

Видео:Опыты по химии. Растворимость жировСкачать

Номенклатура жиров

Общее название жиров – триацилглицерины (триглицериды).

Существует несколько способов назвать молекулу жира.

Например, жир, образованный тремя остатками стеариновой кислоты, будет иметь следующие названия:

Видео:Органическая химия. Часть 3. Опыты по химииСкачать

Физические свойства жиров

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде. С водой жиры не смешиваются.

Видео:Сложные эфиры за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | УмскулСкачать

Химические свойства жиров

1. Гидролиз (омыление) жиров

Жиры подвергаются гидролизу в кислой или щелочной среде или под действием ферментов.

1.1. Кислотный гидролиз

Под действием кислот жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

1.2. Щелочной гидролиз — омыление жиров

При щелочном гидролизе жиров образуется глицерин и соли карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Видео:Опыты по химии. Получение сложного эфираСкачать

2. Гидрирование (гидрогенизация) ненасыщенных жиров

Гидрогенизация жиров — это процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Видео:13.3. Сложные эфиры: Химические свойстваСкачать

3. Мыло и синтетические моющие средства

При щелочном гидролизе жиров образуются мыла – соли высших жирных кислот.

Стеарат натрия – твёрдое мыло.

Стеарат калия – жидкое мыло.

Моющая способность мыла зависит от жесткости воды. Оно хорошо мылится и стирает в мягкой воде, плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы Ca 2+ и Mg 2+ дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли.

Поэтому наряду с мылом используют синтетические моющие средства.

Их производят из других веществ, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

Спирт реагирует с серной кислотой с образованием алкилсульфата .

Далее алкилсульфат гидролизуется щелочью:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли этих веществ растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Видео:7 ПРОСТЫХ ХИМИЧЕСКИХ ОПЫТОВ ДЛЯ ДОМА!Скачать

Белки

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.

Образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:

Макромолекулы белков имеют стереорегулярное строение, исключительно важное для проявления ими определенных биологических свойств.

Видео:Зуд как междисциплинарная проблемаСкачать

Структуры белков

Первичная структура — последовательность α-аминокислотных звеньев в полипептидной цепи	Вторичная структура – спиральная структура полипептидной цепи, закрепленная водородными связями между группами N-H и С=О

Третичная структура – определенная форма спирали в пространстве, образованная с помощью дисульфидных мостиков -S-S-, водородных связей и других взаимодействий	Четвертичная структура — объединение нескольких белковых макромолекул в так называемые глобулы (бывает не у всех белков)

Видео:Сложные эфиры ЖирыСкачать

Химические свойства белков

Видео:11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Качественные реакции на белки

• Биуретовая реакция – фиолетовое окрашивание при действии на белки свежеосажденного гидроксида меди (II).

• Ксантопротеиновая реакция – желтое окрашивание при действии на белки концентрированной азотной кислоты.

Видео:Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозеСкачать

Денатурация белка

Это разрушение структуры белка при нагревании, изменении кислотности среды, действии излучения, спирта, тяжелых металлов, радиации.

Пример денатурации — свертывание яичных белков при варке яиц.

Денатурация бывает обратимой и необратимой.

• При обратимой денатурации первичная структура белка не разрушается.

• Необратимая денатурация может быть вызвана образованием нерастворимых веществ при действии на белки солей тяжелых металлов — свинца или ртути.

• При необратимой денатурации происходит также гидролиз белка — необратимое разрушение первичной структуры в кислом или щелочномрастворе с образованием аминокислот или более коротких пептидных фрагментов.

Анализируя продукты гидролиза, можно установить количественный состав белков.

Видео:Химия 10 класс (Урок№9 - Жиры. Моющие средства.)Скачать

Углеводы

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Видео:Химия 9 класс (Урок№31 - Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры.)Скачать

Классификация углеводов

Видео:Лабораторные опыты (СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ)Скачать

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

Видео:Непредельные углеводородыСкачать

По числу атомов углерода в молекуле

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
• И т.д.

Видео:Опыты по химии. Сравнение свойств мыла и синтетических моющих средств: мыло и СМС в жесткой водеСкачать

По размеру кольца в циклической форме молекулы

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

Видео:Высшие жирные кислоты и жиры | ЕГЭ по химии 2023Скачать

Химические свойства, общие для всех углеводов

Видео:Опыты по химии. Отношение мыла и синтетических моющих средств к растворам сильных минеральных кислотСкачать

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Видео:11.2. Карбоновые кислоты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Моносахариды

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

• Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Урок химии в 10-м классе по теме «Жиры»

Разделы: Химия

образовательная: сформировать представление о жирах как химических веществах, о способах их переработки и применении, изучив химический состав и химические свойства жиров;

развивающая: развивать умение учащихся работать с дополнительной литературой, не только отработка умений и навыков учащихся при самостоятельном выполнении эксперимента, но и приобщение их к производству определенного конечного продукта, имеющего практическое значение и применение.

Методы: Использование индивидуальных краткосрочных информационных и исследовательских проектов.

Оборудование и реактивы: изображения масличных растений, животных – источников жиров; рисунок “Автоклав для гидрирования растительных масел”; образцы масел животного и растительного происхождения, маргарин, мыло, масляные краски, шоколад; гексан (C₆H₁₄), раствор KMnO_4, вода, бензин, химические стаканы, стеклянные палочки.

Ход урока

I. Организационный момент.

II. Основная часть.

Учитель. На предыдущих уроках вы изучили производные карбоновых кислот – сложные эфиры. Среди сложных эфиров особое место занимают природные соединения – жиры. Сегодня на уроке вы познакомитесь с составом, свойствами и применением жиров. Ваши одноклассники проведут презентацию краткосрочных информационных и исследовательских проектов по этой теме.

Из курса биологии вы знаете, что жиры широко распространены в природе: они входят в состав организма человека, животных, растений, микробов и даже некоторых вирусов.

1. Определение, общая формула, классификация.

Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью. Общая формула жиров:

CH₂–O–C–R|O
??CH–O–C–R’|O
??CH₂–O–C–R»

Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R’ = R» = R»‘), в составе смешанных — различных. Природные жиры представляют собой смесь простых и смешанных. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C₁₅H₃₁COOH, стеариновой C₁₇H₃₅COOH и др.) и ненасыщенных (олеиновой C₁₇H₃₃COOH, линолевой C₁₇H₃₁COOH, линоленовой C₁₇H₂₉COOH). (Демонстрация животных и растительных жиров, стоящих на столе). В быстро застывающих бараньем и говяжьем жире содержание глицеридов насыщенных кислот около 51%, в свином жире уже меньше (40%), и он плавится легче, при более низкой температуре. Если в жирах преобладают соединения ненасыщенных жирных кислот, то они жидкие уже при комнатной температуре. Например: подсолнечное масло содержит более 83% таких соединений; много производных ненасыщенных жирных кислот и в рыбьем жире. (Работа с учебником).

2. История изучения жиров. Слайд 10. Еще в 17 в. немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений впервые высказал предположение, что жиры содержат “скрытую кислоту”.

В 1741 французский химик Клод Жозеф Жоффруа (1685–1752) обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса. Однако Жоффруа подчеркивал, что эта масса – вовсе не исходный жир, так как отличается от него по свойствам.

То, что в состав жиров и масел входит также глицерин, впервые выяснил в 1779 знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле. Нагревая оливковое масло с влажным свинцовым глётом (PbO), чтобы получить нужную ему мазь (по профессии Шееле был аптекарем), он выделил из смеси неизвестное ранее жидкое вещество. Повторив опыты со свиным салом, гвоздичным маслом, другими маслами и жирами, Шееле установил, что открытое им вещество является составной частью всех растительных и животных жиров.

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров, автор многочисленных исследований их природы, обобщенных в шеститомной монографии Химические исследования тел животного происхождения. Действуя водными растворами кислот и щелочей на различные жиры, он получил в результате реакции гидролиза (омыления) открытый еще Шееле глицерин и не известные ранее химические соединения – различные жирные кислоты, многим из которых он и дал названия. А “сладкое масло” Шееле — Шеврёль назвал глицерином (греч. glykeros – сладкий). Как установил Шееле, жиры по своему составу аналогичны уже тогда известным сложным эфирам, которые при гидролизе превращаются в спирты и кислоты.

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц (1817–1884), используя реакцию, названную его именем, синтезировал жиры, нагревая трибромпропан с “серебряными мылами”, например: CH₂Br–CHBr–CH₂Br+ 3C₁₇H₃₅COOAg -> CH₂(OOCC₁₇H₃₅)–CH(OOCC₁₇H₃₅)–CH₂(OOCC₁₇H₃₅) + 3AgBr. Аналогично были получены моно- и диглицериды.

Таким образом можно получить “синтетические жиры” с любым числом атомов углерода в цепях жирных кислот. Конечно, намного проще и дешевле получать жиры из природных источников, но Бертло и Вюрц вовсе не собирались заменять природный жир синтетическим. Проведенный ими так называемый “встречный синтез” однозначно доказывал состав природных жиров. Такой метод, наряду с анализом изучаемого вещества, нередко используется при исследовании сложных органических соединений.

Учитель. Карл Шееле (шведский ученый): в 1779г. впервые обнаружил в жирах “масляный сахар”. Мишель Шеврель (французский ученый): в 1811г. установил состав жиров. Марселен Бертло (французский ученый): в 1854г. впервые синтезировал жир.

Уравнение реакции синтеза жиров.

3. Физические свойства жиров.

По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твёрдые. Определяется это состояние природой жирных кислот. Твёрдые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры – масла – непредельными.

Температура плавления жиров растёт с ростом длины углеводородного радикала кислоты.

Все жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен.

(Выполнение опытов по растворению жира и масла в воде и некоторых органических растворителях).

4. Химические свойства жиров.

? Учитель. 1. Зная, что жиры – это сложные эфиры, скажите, каким основным свойством они должны обладать? (гидролиз)

Учитель. 2.Что такое гидролиз? (обмен веществ с водой)

1. Гидролиз жиров под действием воды протекает обратимо: Слайд 21

2. Практическое применение в жизни человека имеет щелочной гидролиз (омыление) Слайд 22

Самостоятельно составьте уравнение реакции гидролиза жира: 1-стеар оил – 2- оле оил – 3- линоле оил глицерин. Слайды 23-24

Учитель. На реакции щелочного гидролиза основан один из традиционных методов исследования жиров – определение их “эфирного числа”, которое равно массе КОН (мг), необходимой для омыления 1 г жира, для говяжьего жира это число составляет 185–190.

Презентация краткосрочного исследовательского проекта: “Получение мыла”. Слайд25

Мылом как моющим средством люди пользуются давно. Уже в XIII в. в России были мыловарни. Домохозяйки во многих странах, а в США вплоть до 20-х гг. ХХ в. варили жир, смешав его со щелоком (выпаривали водную вытяжку из золы и получали щелок), т. е. подвергали жир щелочному гидролизу. В России в это время мыловарение было прибыльной мануфактурой. Главным центром мыловарения был город Шуя, на его гербе даже изображен кусок мыла. В Москве сумел стать признанным «королем парфюмерии», выпустив дешевое, копеечное мыло для всех слоев населения Брокар. Он старался придать недорогой продукции привлекательный вид. Например, его мыло «огурец» так походило на настоящий овощ, что покупалось даже из одного любопытства. Для производства мыла применяют технический жир (ворвань), его получают из отходов пищевого сырья и из подкожного сала морских животных.

Целью моего исследования было получение мыла.

Для этого в фарфоровую чашку положила 10 г топленного свиного сала, добавила смесь 10 мл этилового спирта и 10мл раствора щелочи.

Нагревала смесь 10 минут на водяной бане, периодически помешивая.

Охладила раствор и добавила 20-25 мл насыщенного раствора поваренной соли.

Продукт аккуратно высушила фильтровальной бумагой.

Экспериментально доказать, что полученный продукт является мылом. Для этого растворю мыло в воде, вспенить полученный раствор и исследую характер среды раствором индикатора.

3. Учитель. Для жиров растительного происхождения, помимо гидролиза, характерны также реакции непредельных карбоновых кислот.

? 1. Какие специфические реакции этих веществ вы знаете? (Реакции присоединения и окисления.) 2. Назовите конкретные примеры. (Обесцвечивание бромной воды, гидрирования (+Н₂), обесцвечивание раствора KMnO₄.)

а) подсолнечное (любое другое) масло и бромная вода; просмотр фрагмента видеофильма. — _2 мин.

а) подсолнечное (любое другое) масло и раствор перманганата калия;

б) животный жир и раствор перманганата калия.

При хранении жиров, возможно, их прогоркание, в основе которого лежит окисление по двойным связям (образуются альдегиды и кислоты с короткой цепью атомов углерода) и гидролиз под действием микроорганизмов.

На взаимодействии жиров, содержащих в своём составе остатки непредельных карбоновых кислот, основано качественное определение их в продуктах питания.

Презентация краткосрочного исследовательского проекта: “Обнаружение в шоколаде непредельных жиров”. Слайд 35

Из бобов дерева какао получают какао-масло — жирное масло бледно-жёлтого цвета со слабым ароматным запахом какао. В бобах содержится до 50% какао-масла. Какао-бобы были завезены испанцами в Европу из Мексики в 16 веке. Благодаря содержанию тристеарина какао-масло имеет твёрдую консистенцию при комнатной температуре. В состав какао-масла входят также глицериды олеиновой и линолевой кислот (до 40 %). Плавится шоколад при температуре 30-34 °С. Применяется для приготовления лечебных свечей, шариков, мазей, губной помады, а также в кондитерской промышленности для изготовления шоколада. Шоколад (нем. Schokolade, исп. chocolate, от ацтекск. chocolatl — напиток из семян какао), кондитерское изделие, получаемое переработкой какао-бобов с сахаром и другими пищевыми компонентами. Жирность шоколада. 35—37%.

Доказать наличие непредельных карбоновых кислот в шоколаде можно, проделав следующий эксперимент:

Шоколад натереть на тёрке, обернуть фильтровальной бумагой и надавить. На фильтровальной бумаге появляется жировое пятно. Капнуть на него раствор перманганата калия. Образуется бурый оксид Mn +4 — MnO₂, вследствие протекания окислительно-восстановительной реакции.

4. Но практическое применение в жизни человека имеет реакция гидрирования. Слайды 41-43

Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина с 1912 года (Собатье). А впервые маргарин – заменитель сливочного масла был получен французским химиком Мерс-Мурье из говяжьего жира в 1870 г. Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкового и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Учитель. Каковы основные направления применения жиров? (Жиры используют в пищу; для изготовления косметических средств; в качестве лекарственных препаратов — облепиховое масло, рыбий жир; растительные масла и кетовый жир – сырьё для получения маргарина; производство мыла; для получения смазочных материалов). Слайд 44

Презентация краткосрочного исследовательского проекта: “Приготовление масляных красок”. Слайд 45

Живопись – это вид изобразительного искусства, в котором произведения создаются с помощью красок, наносимых на какую-либо твёрдую поверхность. По характеру веществ, связующих пигмент (красящее вещество), по технологическим способам закрепления пигмента на поверхности различают фреску, темперу, восковую живопись, эмаль, масляную живопись.

Масла, применяемые в живописи, по своему составу и назначению делятся на две группы. Первые – жирные высыхающие масла, получаемые из семян растений. Во вторую группу входят эфирные масла. Краски, изготавливаемые нашей промышленностью, готовятся в основном на льняном масле. В льняном масле содержится много линоленовой кислоты, в молекуле которой три двойные связи. Взаимодействуя с кислородом воздуха, оно способно образовывать твёрдые плёнки – “сшитые полимеры”. Льняное масло и другие масла, содержащие остатки непредельных кислот, служат основой и для получения олифы.

Я попыталась получить масляную краску – берлинскую голубую. Для получения пигмента провела обменную реакцию между растворами соли меди в степени окисления +2 и щелочи, выпавший осадок высушила и измельчила. Сухой порошок краски замешала на льняном масле. Вот что у меня получилось.

Учитель. Жиры являются основным источником энергии живых организмов: 1г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. А запасенные в организме животных жиры могут служить также источником воды в случае ее нехватки.

Известно, что “корабли пустыни” верблюды могут подолгу не пить. При этом вода в их организм поступает из жировых отложений в горбе. Запас жира у верблюда может достигать 120 кг. Если считать, что весь верблюжий жир состоит из тристеарата С₅₇Н₁₁₀О₆ – эфира глицерина и самой распространенной жирной кислоты – стеариновой, определите массу воды, образующуюся в результате полного окисления всего жира.

В соответствии с уравнением реакции

Х= (1200 · 1980)/ 1780= 133,48 кг

выделится 133 кг воды!

Помимо воды, окисление жира дает верблюду много энергии. Поэтому верблюды очень выносливы. Кстати, и для человека ограничение в питье (конечно, в разумных пределах) – один из способов избавиться от излишнего жира (жир будет окисляться, чтобы восполнить недостаток воды в организме).

Закрепление материала.