Диссоциация карбоновых кислот обратимый процесс протекающий по уравнению r cooh

Химические свойства карбоновых кислот определяются свойствами карбоксильной группы и связанного с ней углеводородного радикала, а также их взаимным влиянием. Мы рассмотрим реакции кислот: а) обусловленные подвижностью атома водорода в карбоксиле; б) основанные на способности гидроксильной группы карбоксила замещаться различными атомами или группами и в) реакции за счет связанного с карбоксилом углеводородного остатка.

А) Подвижность водорода карбоксильной группы

(диссоциация карбоновых кислот)

Подобно неорганическим кислотам карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют, образуя катионы водорода и анионы кислот (карбоксилатанионы):

R—COOH ® R—COO — + H +

карбоновая к-та анион кислоты

Поэтому растворимые в воде карбоновые кислоты окрашивают лакмус в красный цвет, проводят электрический ток, имеют кислый вкус, т.е. являются электролитами и проявляют кислотные свойства.

Склонность карбоновых кислот к диссоциации обусловлена подвижностью водорода гидроксильной группы карбоксила. Мы уже знаем, что водород гидроксильной группы спиртов тоже подвижен и спирты в некоторой степени проявляют кислотные свойства. Однако в спиртах гидроксильная группа связана с насыщенным углеводородным остатком, и под его влиянием подвижность водорода в гидроксиле столь мала, что спирты являются более слабыми кислотами, чем вода (константы диссоциации спиртов ниже 10 -16 ), и практически нейтральны. В кислотах же гидроксил непосредственно связан не с углеводородным остатком, а с карбонильной группой, под влиянием этой группы подвижность водорода в гидроксиле настолько увеличивается, что он способен к отщеплению в виде протона. Константы диссоциации карбоновых кислот значительно больше констант диссоциации спиртов и достигают порядка 10 -4 -10 5 .

Влияние карбонильной группы на кислотные свойства гидроксила в карбоксиле объясняется смещением p-электронов ее двойной связи к карбонильному кислороду (I):

O d — O O 1/2-

R ® d + C R—C R—C

O H O — : O 1/2-

Частичный положительный заряд (б+) карбонильного углерода компенсируется сдвигом электронов в связи С—О, что вызывает резкое смещения пары электронов в связи О—Н. Это и обуславливает значительно большую подвижность гидроксильного водорода в кислотах, чем в спиртах, возможность его ионизации. С отрывом иона Н + образуется карбоксилатанион, отрицательный заряд которого в результате электронных смещений, показанных схемой (II), равномерно распределяется между обоими атомами кислорода. Таким образом, связи между атомом углерода и двумя атомами кислорода выровнены, т.е. являются промежуточными между простой и двойной связями; это представлено схемой (III). Поэтому в уравнениях ионных реакций карбоксилатанион правильнее изображать неразвернутой формулой R-COO — (минус относится ко всему аниону).

Способность карбоновых кислот к диссоциации зависит и от влияния связанного с карбоксилом углеводородного радикала. В таблице приведены константы диссоциации карбоновых кислот; самой сильной одноосновной карбоновой кислотой является муравьиная, в которой карбоксил не связан с радикалом. Кислоты, содержащие в соединении с карбоксилом предельные углеводородные остатки, значительно слабее муравьиной кислоты. Это объясняется электродонорными свойствами алкильных остатков; они вызывают смещение электронов связи R-C, как показано выше в схеме (I). А это в свою очередь в некоторой степени компенсирует положительный заряд карбонильного углерода и, следовательно, уменьшает его влияние на гидроксильную группу.

По сравнению с большинством неорганических кислот насыщенные карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Как мы увидим дальше, введение в радикал кислоты некоторых атомов или групп атомов может значительно повысить способность органических кислот к диссоциации.

Видео:ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ кислот оснований и солей | Как писать УРАВНЕНИЯ ДИССОЦИАЦИЙСкачать

«Карбоновые кислоты» (стр. 2 )

Из за большого объема этот материал размещен на нескольких страницах: 1 2 3 4

49*.Каков механизм реакции этерификации? Какому из ис­ходных веществ принадлежал атом кислорода, вошедший в молекулу воды?

50. Проявляют ли непредельные карбоновые кислоты свойства алкенов? Какие качественные реакции на двойную углеродуглеродную связь вы знаете? Напишите уравнения этих реак­ций с непредельными кислотами.

51. Какое вещество получается при каталитическом гидриро­вании олеиновой кислоты?

52. Какие вещества получаются при последовательном галогенировании пропионовой кислоты хлором в присутствии фосфора?

53*.Какие функциональные производные карбоновых кис­лот вы знаете? Приведите их формулы на примере производ­ных уксусной кислоты.

54**.С помощью, каких реакций можно осуществить превра­щения:

нитрил → амид → кислота → хлорангидрид → ангидрид → сложный эфир?

55**.С помощью, каких реакций можно осуществить превра­щения:

хлорангидрид → сложный эфир → кислота → аммонийная соль → амид → нитрил?

Работа 41. Химические свойства карбоновых кислот

56. Диссоциация карбоновых кислот — обратимый процесс, протекающий по уравнению

R—СООН ↔ R—СОО– + Н+ — Q.

1) увеличение температуры,

2) добавление соляной кислоты,

3) добавление гидроксида натрия,

4) увеличение давления;

направление смещения равновесия диссоциации:

а) сместится вправо,

б) сместится влево,

57. Какое из веществ проявляет наиболее сильные кислотные свойства?

а) СН2С1—СООН, б) СС13—СООН,

в) СН3—СООН, г) СНС12—СООН.

58. Какой из металлов реагирует с уксусной кислотой с макси­мальной скоростью?

а) Железо, б) олово, в) цинк, г) кальций.

Напишите уравнение реакции.

59. Суммы коэффициентов в молекулярном, полном и сокра­щенном ионных уравнениях реакций муравьиной кислоты с карбонатом натрия равны соответственно:

а) 7, 11,7, б)7,13,7, в) 5, 9, 5, г) 7, 11, 5.

60. Взаимодействие пропионовой кислоты с этиловым спиртом называется реакцией:

а) гидратации, б) этерификации,

в) гидрирования, г) нейтрализации.

Напишите уравнение реакции.

61. Дана цепочка превращений:

Укажите формулы веществ 1—4:

Напишите уравнения реакций.

62. С помощью какого реагента можно различить следующие вещества: этанол, этаналь, этиленгликоль, уксусную кислоту?

а) СuО, б) Сu(ОН)2, в) Сu, г) CuSO4.

Напишите уравнения возможных реакций или укажите визу­альный эффект.

63. Навеску предельной одноосновной кислоты массой 0,37 г растворили в воде. На полную нейтрализацию кислоты израс­ходовали 4,8 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей NaOH 4% (плотность 1,04 г/мл). Формула исходной кислоты:

а) НСООН, б) СН3—СООН, в) С2Н5—СООН, г) С3Н7—СООН.

64. Для нейтрализации смеси уксусной кислоты и фенола по­требовалось 57,7 мл раствора гидроксида калия с массовой до­лей КОН 13% (плотность 1,12 г/мл). При действии на такое же количество смеси бромной водой выпал осадок массой 33,1 г. Массовые доли уксусной кислоты и фенола в смеси равны соответственно:

а) 24,2 и 75,8%, б) 46,3 и 53,7%,

в) 61,1 и 38,9%, г) 75,8 и 24,2%.

65. Некоторая карбоновая кислота взаимодействует с карбо­натом кальция с выделением газа, вступает в реакцию нитро­вания, не обесцвечивает бромную воду. Она содержится во многих ягодах, применяется в пищевой промышленности в качестве консерванта. Эта ислота имеет формулу:

а) СН3—СООН, б) СН2=СН—СООН,

в) С6Н5—СООН, г) НООС—СООН.

Напишите название этой кислоты.

66.Диссоциация карбоновой кислоты протекает по уравнению:

1) увеличение температуры,

2) увеличение давления,

3) добавление сильной кислоты,

4) добавление щелочи;

направление смещения равновесия диссоциации:

а) сместится вправо,

б) сместится влево,

67.Какое из веществ проявляет наиболее сильные кислотные свойства?

а) НСООН, б) СН3—СООН,

в) СН3—СН2—СООН, г) СН3—СН2—СН2—СООН.

68.С каким из веществ муравьиная кислота вступает в реак­цию замещения?

a) Mg, 6) CaO, в) Ва(ОН)2, г) Na2SiO3.

Напишите уравнение реакции.

69. Суммы коэффициентов в молекулярном, полном и сокра­щенном ионных уравнениях реакции уксусной кислоты с гидроксидом меди (II) равны соответственно:

а) 6, 8, 8, 6) 4, 10, 4, в) 6, 9, 7, г) 6, 8, 4.

70.Реакцией этерификации называется взаимодействие кис­лоты:

а) со щелочью, б) со спиртом,

в) с галогенами, г) с металлами.

71.Дана цепочка превращений

Напишите уравнения реакций.

Укажите формулы веществ 1—4:

72. С помощью какого реагента можно различить растворы трех веществ: фенола, пропанола-2 и пропеновой кислоты?

а) Сu(ОН)2, б) FeCl3,

в) Вг2 (водн.), г) Ag20 (аммиачный р-р).

Напишите уравнения возможных реакций и укажите их визу­альный эффект

73. Навеску двухосновной карбоновой кислоты массой 0,45 г растворили в воде. На полную нейтрализацию кислоты израс­ходовали 9,6 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей NaOH 4% (плотность 1,04 г/мл). Исходная кислота имеет формулу:

а) НООС—СООН, б) НООС—СН2—СН2—СООН,

в) НООС—СН2—СООН, г) НООС—С6Н4—СООН.

74. Некоторый спирт подвергли окислению, при этом образова­лась одноосновная карбоновая кислота. При сжигании 13,2 г этой кислоты получили оксид углерода (IV), для полной нейтрализации, которого потребовалось 192 мл раствора гидрокси­да калия с массовой долей КОН 28% (плотность 1,25 г/мл). Молекулярная формула исходного спирта:

а) СН3ОН, б) С2Н5ОН, в) С3Н7ОН, г) С4Н9ОН.

75. Основность некоторой карбоновой кислоты в два раза меньше числа атомов водорода в ее молекуле. При взаимодей­ствии с концентрированной серной кислотой она выделяет ок­сид углерода (II), а также дает реакцию «серебряного зерка­ла». Формула этой кислоты:

а) НООС—СООН, б) НООС—СН2—СООН,

в) НСООН, г) СН3—СООН.

76*. Уксусная кислота в водном растворе диссоциирует по уравнению:

направление смещения равновесия диссоциации:

а) сместится вправо,

6) сместится влево,

77*. Расположите в порядке усиления кислотных свойств, сле­дующие вещества:

2) СН3—СООН, 3) С6Н5ОН, 4) Н2О, 5) НС1.

78*. Ацетат кальция можно получить взаимодействием уксус­ной кислоты с:

а) кальцием, б) оксидом кальция,

в) гидроксидом кальция, г) карбонатом кальция,

д) все предыдущие ответы верны.

Напишите уравнения реакций.

1) муравьиная кислота и метиловый спирт,

2) хлорангидрид уксусной кислоты и фенол,

3) ангидрид пропионовой кислоты и 2-метилпропанол-1,

4) ацетат серебра и 2-бромпропан;

а) изобутиловый эфир пропионовой кислоты,

б) изопропиловый эфир уксусной кислоты,

в) метиловый эфир муравьиной кислоты,

г) фениловый эфир уксусной кислоты.

Напишите уравнения реакций. Какая из них является обра­тимой?

80*. С помощью какого реагента можно различить масляную и кретоновую (бутен-2-овую) кислоты? а) Вг2 (водн.), б) NaOH,

в) Сu(ОН)2, г) FеС13.

81*.Жаропонижающее средство аспирин получают по следую­щей схеме:

Укажите формулу аспирина

82*. Дана схема взаимопревращений между уксусной кисло­той и ее функциональными прозводными:

Укажите формулы реагентов 1—5.

83*.Смешали 10мл 3%-ного раствора СН3—СООН (плотность 1,00 г/мл) и 10 мл 3% — ного раствора NaOH (плотность 1,03 г/мл). Найдите ответы на следующие вопросы.

Какую окраску будет иметь индикатор метиловый оранжевый в полученном растворе?

I) Красную, II) оранжевую, III) желтую, IV) зеленую.

Какова масса образовавшейся соли?

1)0,63 г, 2) 0,41 г, 3)0,33 г, 4) 0,20 г.

Какова массовая доля соли в образовавшемся растворе?

а) 2,02%, 6)3,10%, в) 4,10%, г) 6,30%.

84*.При сплавлении натриевой соли одноосновной карбоновой кислоты с гидроксидом натрия выделилось 5,6 л газа, имеющего плотность 1,965 г/л. Масса соли, вступившей в ре­акцию, равна:

а) 27,5 г, б) 36,8 г, в) 55,5 г, г) 67,9 г.

85*. Некоторая двухосновная карбоновая кислота образует нерастворимую в воде кальциевую соль, легко окисляется рас­твором КМnО4 до углекислого газа и воды, содержится во многих растениях. Формула этой кислоты:

а) НООС—СООН б) НООС—СН2—СН2—СООН

в) НООС—СН2—СООН г) НОС—СН2—СН3—СООН

86**. Дана цепочка превращений

Конечный продукт цепочки

превращений называется молоч­ной

кислотой и имеет формулу:

Напишите уравнения реакций.

87**. Молярная масса этилового эфира некоторой кислоты на 31,8% больше, чем молярная масса самой кислоты. Во сколько раз число атомов углерода в эфире больше, чем в кис­лоте?

Видео:ЭЛЕКТРОЛИТИЧЕСКАЯ ДИССОЦИАЦИЯ ХИМИЯ 8 класс // Подготовка к ЕГЭ по Химии - INTENSIVСкачать

Карбоновые кислоты

Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон… Что общего между ними? даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен кислый вкус плодов и листьев многих растений различными карбоновыми кислотами — веществами, в состав которых входит одна или несколько карбоксильных групп —СООН.

У древних греков представление о кислом вкусе связывалось, прежде всего, с уксусом — раствором уксусной кислоты, образующейся при скисании вина. Само слово «уксус», или, как говорили жители Эллады, «оксис», означало «кислый». Получение уксуса при сухой перегонке — нагревании без доступа воздуха — древесины описано в сочинениях Иоганна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества вплоть до XIX в. оставалась неизвестной. Алхимики считали, что при брожении вина винный спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли — винного камня (гидротартрата калия С₄H₅О₆K). Ещё в ХVIII в. брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 г. Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты — С₂Н₄О₂ , а в 1845 г. немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе ( 1818— 1884) осуществил полный её синтез из угля.

А. Г. Кольбе

Уксусная кислота относится к гомологическому ряду одноосновных карбоновых кислот. Низшие члены ряда при комнатной температуре представляют собой бесцветные жидкости с резким запахом. Простейшую из них — муравьиную кислоту НСООН, впервые получил в 1670 г. английский естествоиспытатель Джон Рей, нагревая муравьев в перегонной колбе. В природе широко распространены и более сложные по составу кислоты. Такова, например, масляная кислота СН₃(СН₂)₂СООН, которая образуется при прогоркании сливочного масла — это из-за нее испорченное масло так неприятно пахнет и горчит. Она обусловливает и запах пота. Родственная ей капроновая кислота СН₃(СН₂)₄СООН входит в состав козьего масла. В корнях растения валерианы содержится некоторое количество изовалериановой кислоты(СН₃)₂СН – СН₂СООН— ее можно выделить, обработав высушенные корни растения перегретым водяным паром.

Высшие кислоты, например стеариновая СН₃(СН₂)₁₆СООН и пальмитиновая CН₃(CH₂)₁₄COOH, впервые выделенная из пальмового масла, представляют собой бесцветные твёрдые вещества, не растворимые в воде. Долгое время основным их источником были природные жиры, например свиное сало или говяжий жир. Сейчас эти кислоты получают и синтетически — каталитическим окислением углеводородов нефти. Практическое значение имеют главным образом натриевые соли этих кислот — стеарат натрия C₁₇H₃₅COONa и пальмитат натрия C₁₅H₃₁COONa: они являются основными компонентами мыла.

В щавеле, а также в ревене, кислице, шпинате содержится щавелевая кислота НООС—СООН. Эта простейшая двухосновная кислота продукт распада некоторых аминокислот, например глицина. При нарушениях обмена веществ (в частности, при недостатке витамина В₁₂) в организме человека откладывается её малорастворимая кальциевая соль — оксалат кальция, это и есть так называемое оксалатное отложение солей. Янтарная кислота НООС—СН₂СН₂ – СООН впервые была выделена алхимиками. Ещё Агрикола наблюдал при прокаливании янтаря образование похожего на соль белого налета янтарной кислоты (лат sal succini volatile — «летучая янтарная соль»).

Многие карбоновые кислоты — например, яблочная, винная, лимонная, хинная — образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы и в результате некоторых других биохимических процессов. Плоды цитрусовых богаты лимонной кислотой: в мякоти апельсина её около 2%, в грейпфруте — до 3%, а в лимоне — 6%. Поэтому неудивительно, что впервые она была выделена Шееле в 1784 г. именно из лимонов. Подобный эксперимент можно проделать и в школьной лаборатории: нужно лимонный сок обработать известью, а продукт этой реакции — кальциевую соль отфильтровать и разложить серной кислотой. Образующаяся в результате лимонная кислота переходит в раствор, который упаривают до начала кристаллизации. В зелёных яблоках, крыжовнике, плодах рябины содержатся не только яблочная, хинная, но и другие органические кислоты.

В 1769 г. Шееле при действии серной кислотой на винный камень впервые получил винную кислоту НООС – СН(ОН)СН(ОН) – СООН.

Впоследствии выяснилось, что винная кислота существует в виде трёх стереоизомеров. Два из них обладают одинаковыми физическими свойствами, а их молекулы представляют собой зеркальные отражения друг друга (оптические антиподы, или энантиомеры). Это так называемые D- и L-винные кислоты, а винный камень — соль D-формы.

Интересно, что энантиомерные винные кислоты образуют кристаллы, которые также являются зеркальными отражениями друг друга. Смесь равных количеств D- и L-винных кислот (рацемат) называется виноградной кислотой. А вот третья из винных кислот – мезовинная не относится к числу оптически активных веществ.

Гомологом щавелевой кислоты является адипиновая кислота НООС(СН₂)₄СООН, которая получается окислением некоторых циклических соединений. Она входит в состав чистящих средств для удаления ржавчины, а также служит исходным веществом для производства полиамидных волокон.

Карбоновые кислоты — это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу —СООН.

Карбоксильная группа (карбоксил) — сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп:

Общая формула карбоновых кислот:

где m — число карбоксильных групп, он определяющее основностъ кислоты.

По основности кислоты делятся на:

— одноосновные (монокарбоновые), m = 1;

— двухосновные (дикарбоновые), m = 2;

— трехосновные (трикарбоновые), m = 3 и т. д.

Примерами дикарбоновых кислот являются:

В зависимости от строения углеводородного радикала R карбоновые кислоты делятся на:

— предельные (насыщенные), R = алкил;

— непредельные (ненасыщенные) — производные непредельных УВ;

— ароматические — производные ароматических УВ.

Насыщенные монокарбоновые кислоты

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула:

Важнейшие представители гомологического ряда этих кислот представлены в таблице. В этой таблице приведены названия кислот RCOOH и кислотных остатков RCOO-.

В структуре карбоновых кислот часто выделяют также кислотные радикалы, или ацилы. Названия некоторых ацилов:

Номенклатура и изомерия

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -овая и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы —СООН не указывают. Например:

При составлении названий кислот, имеющих сложное строение, иногда также используют тривиальные названия кислот, соответствующие наиболее длинной прямой цепи. В этом случае атомы углерода в прямой цепи обозначают греческими буквами, начиная с атома углерода, соседнего с карбоксильной группой: α (альфа),β (бета), γ (гамма), δ (дельта) и т. д., например:

Внутри класса предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда (НСООН, СН₃СООН, С₂Н₅СООН) изомеров не имеют. Четвертый член ряда существует в виде двух изомеров:

Пятый член ряда существует в виде четырех изомеров:

Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот:

Физические свойства

В твердом и жидком состояниях молекулы насыщенных монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей:

Водородная связь в кислотах сильнее, чем в спиртах, поэтому температуры кипения кислот больше температур кипения соответствующих спиртов.

В водных растворах кислоты образуют линейные димеры:

Химические свойства

Для насыщенных монокарбоновых кислот характерна высокая реакционная способность. Это определяется главным образом реакциями карбоксильной группы (разрыв связей О—Н и С—О), а также реакциями замещения атомов «Н» у α-углеродного атома:

Реакции с разрывом связи О—Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома водорода карбоксильной группы)

Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.

1.Диссоциация

В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: происходит их ионизация с образованием иона водорода и карбоксилат-иона:

Карбоксилат-ион построен симметрично, отрицательный заряд делокализован между атомами кислорода карбоксильной группы:

Делокализация стабилизирует карбоксилат-ион.

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа —СООН связана с атомом водорода. Алкильные радикалы в молекулах следующих членов гомологического ряда обладают положительным индукционным эффектом (+1) и уменьшают положительный заряд на атоме углерода карбоксильной группы. Это в свою очередь ослабляет полярность связи О—Н и тем в большей степени, чем больше УВ радикал. Поэтому в гомологическом ряду кислот их сила уменьшается с ростом числа атомов углерода в молекуле:

2.Образование солей:

а) взаимодействие с активными металлами:

в) взаимодействие со щелочами (реакция нейтрализации):

д) взаимодействие с солями более слабых кислот (карбонатами и гидрокарбонатами):

II. Реакции с разрывом связи С—О (замещение ОН-группы)

1.Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации):

2.Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот:

Амиды получают из карбоновых кислот и аммиака через стадию образования аммониевой соли, которую затем нагревают:

3.Взаимодействие с галогенидами фосфора (РСl₅, РСl₃) или тионилхлоридом SOCl₂ с образованием галогенангидридов карбоновых кислот:

4.Межмолекулярная дегидратация карбоновых кислот с образованием ангидридов:

Ангидриды представляют собой производные кислот, состоящие из двух соединенных через кислород кислотных радикалов (ацилов).

Ангидриды получают при пропускании паров кислот над водоотнимающим средством (Р₂О₅):

Смешанные ангидриды карбоновых кислот можно получить при взаимодействии хлорангидрида одной кислоты и соли другой кислоты:

Аналогично можно получать ангидриды, содержащие остатки одной кислоты.

III. Реакции с разрывом связей С—Н у α-углеродного атома (реакции с участием радикала)

Атомы водорода у α-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты, и могут замещаться на атомы галогена с образованием α-галогенкарбоновых кислот:

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты

Муравьиная (метановая) кислота НСООН по своему строению и свойствам отличается от остальных членов гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот.

1.В отличие от других карбоновых кислот в молекуле муравьиной кислоты функциональная карбоксильная группа связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. По этой причине, как уже было отмечено выше, муравьиная кислота является наиболее сильной кислотой по сравнению с другими членами своего гомологического ряда.

2.В молекуле муравьиной кислоты наряду с карбоксильной группой можно выделить также альдегидную группу:

Поэтому муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот (см. свойства предельных монокарбоновых кислот), так и для альдегидов. В частности, как и альдегиды, НСООН проявляет восстановительные свойства. Муравьиная кислота легко окисляется до угольной кислоты:

В роли окислителей молт выступать аммиачный раствор оксида серебра (I) Аg₂О и гидроксид меди (II) Cu(OH)₂. Таким образом, особенностью муравьиной кислоты является то, что для нее характерны качественные реакции на альдегиды:

а) реакция «серебряного зеркала»:

б) реакция с гидроксидом меди (II):

Специфическим свойством муравьиной кислоты является также ее способность разлагаться на оксид углерода (II) и воду под действием концентрированной серной кислоты (эта реакция — еще одно доказательство того, что H₂SО₄ является хорошим водоотнимающим агентом):

Способы получения предельных монокарбоновых кислот

I. Общие способы получения

1.Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей:

2.Окисление алканов кислородом воздуха (в присутствии катализаторов — солей марганца или при нагревании под давлением).

Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:

3. Омыление сложных эфиров (т. е. их щелочной гидролиз):

4.Гидролиз галогенангидридов кислот:

II. Способы получения важнейших кислот

НСООН

Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением гидроксида натрия и оксида углерода (II) и подкислением образующегося формиата натрия серной кислотой:

Муравьиная кислота образуется также при нагревании щавелевой кислоты:

Разложение карбоновых кислот, при котором они с выделением СО₂ теряют карбоксильную группу, называется реакцией декарбоксилирования .

СН3СООН

1.Уксусную кислоту для пищевых целей получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):

2.Синтетическую уксусную кислоту для химической промышленности получают различными методами:

а) окислением бутана (см. выше);

б) окислением ацетальдегида:

в) синтезом из метанола и оксида углерода (II):

Применение важнейших насыщенных монокарбоновых кислот

Ненасыщенные (непредельные) монокарбоновые кислоты

Непредельные монокарбоновые кислоты – это производные алкенов, алкинов, алкадиенов и других ненасыщенных УВ. Наибольшее значение имеют непредельные кислоты с двойными связями.

Важнейшие представители

Для ненасыщенных монокарбоновых кислот чаще всего используют тривиальные названия:

Важнейшими высшими непредельными карбоновыми кислотами являются:

Олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН

Линолевая кислота С₁₇Н₃₁СООН

Линоленовая кислота С₁₇Н₂₉СООН

Изомерия

Для ненасыщенных кислот характерны такие же типы изомерии, как для непредельных УВ: изомерия цепи, изомерия положения двойных связей, цис-транс-изомерия:

Химические свойства

Химические свойства ненасыщенных монокарбоновых кислот обусловлены наличием в их молекулах карбоксильной группы и двойной связи. Реакции с участием карбоксильной группы — это реакции, характерные для всех карбоновых кислот: замещение атомов водорода в ОН-группе (кислотные свойства), замещение ОН-группы (этерификация, образование галогенангидридов и др.).

Реакции с участием двойных связей — это реакции углеводородного радикала.

Для УВ радикала ненасыщенных карбоновых кислот характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Наиболее важными из реакций присоединения являются гидрирование и присоединение галогенов:

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Ангидриды карбоновых кислот» [download >

Скачать бесплатно реферат на тему: «Уксусная кислота» [download >

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

🎦 Видео

Электролитическая диссоциация кислот, оснований и солей. 9 класс.Скачать

Электролитическая диссоциация | Химия ЕГЭ, ЦТСкачать

Вся теория по карбоновым кислотам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

Диссоциация кислот.Скачать

Свойства карбоновых кислот. 1 часть. 11 класс.Скачать

Тестируем корнеобразователи на виноградной лозе -Ч-2 (2024)Скачать

Свойства кислот с точки зрения теории электролитической диссоциации. 9 класс.Скачать

КИСЛОТЫ В ХИМИИ — Химические Свойства Кислот. Реакция Кислот с Основаниями, Оксидами и МеталламиСкачать

Механизм электролитической диссоциации. 9 класс.Скачать

Химия 9 класс — Как определять Степень Окисления?Скачать

Электролитическая диссоциация. Видеоурок по химии 9 классСкачать

Электролитическая диссоциация | Химия 8 класс #40 | ИнфоурокСкачать

9 класс. Электролитическая диссоциация. Образование ионов.Скачать

Кислотные свойства карбоновых кислот | ХимияСкачать

В цеху серной кислоты. И всё о кислотахСкачать

Кислотные свойства карбоновых кислот. Химический опытСкачать