Дисахариды химические свойства уравнения реакций (6 видео)

Химические свойства дисахаридов

Для дисахаридов характерны реакции с участием:

— только полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Реакции восстанавливающих дисахаридов

Восстанавливающие дисахариды содержат в молекуле полуацетальный(гликозидный) гидроксил OH, который позволяет циклической молекуле раскрываться с образованием альдегидной группы:

По альдегидной группе дисахаридов, как и для моносахаридов характерны следующие реакции:

а) восстанавливление меди и серебра из их оксидов:

б) явление мутаротации:

в) с азотсодержащими нуклеофилами:

г) в реакциях алкилирования под действием спиртов (слабое алкилирующее средство) участвует только гликозидный гидроксил:

В реакциях алкилирования под действием галогеналканов (сильное алкилирующее средство) участвуют все гидроксилы:

д) реакции ацилирования:

е) гидролиз до моносахаридов:

Реакции невосстанавливающих дисахаридов

Невосстанавливающие дисахариды не содержат в молекуле полуацетальный(гликозидный) гидроксил OH, поэтому не способны превращаться в оксо-форму с образованием альдегидной группы. Следовательно, для таких дисахаридов не характерны реакции по карбонильной группе: восстанавливление меди и серебра из их оксидов; явление мутаротации; реакции с азотсодержащими нуклеофилами.

Такие углеводы реагируют по спиртовым группам OH с образованием простых и сложных эфиров:

Решение

1. Из двух моносахаридов, указанных в колонках А и Б (табл.), построим восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды.

А	Б

2. Приведем уравнения реакций:

– для невосстанавливающего дисахарида с (СH₃)₂CHI, Ag₂O;

– для восстанавливающего дисахарида с Cu(OH)₂, t, °С.

Пример решения задачи 33

Приведите уравнение реакции получения бензилнитрометана из соответствующего углеводорода или галогенопроизводного углеводорода, укажите условия ее протекания. Напишите уравнения реакций данного соединения с реагентами: NaOH, H₂O; HNO₂, назовите полученные продукты.

Нитросоединения

Нитросоединения — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу.

Способы получения нитросоединений

1) Нитрование алканов в условиях реакции Коновалова преимущественно идет по третичному или вторичному атому углерода с образованием продуктов мононитрования:

2) Нитрование аренов требует кислотного катализа:

3) Нуклеофильное замещение галогена в галогенопроизводных углеводородов на нитрогруппу действием нитритов натрия или калия (алкилирование нитритов):

Химические свойства

1) Восстановление нитрогруппы

Восстановление нитрогруппы в алифатических нитросоединениях приводит к образованию соответствующих аминов. В качестве восстановителей применяют гидриды металлов (LiAlH₄, NaBH₄).

Восстановление нитрогруппы в ароматических нитросоединениях приводит к образованию ароматических аминов. В качестве восстановителей применяют каталитическое гидрировование водородом над катализаторами: H₂, Ni(Pd, Pt); сульфид аммония (NH₄)₂S.

2) Реакции по α-углеродному атому

а) Реакции с основаниями. Первичные и вторичные алифатические нитросоединения характеризуются подвижностью водорода при α-углеродном атоме, связанном с нитро-групой. Такая C-H кислотность обусловлена высокой электроотрицательностью атома азота нитрогруппы. Под действием оснований происходит отщепление водорода и образование аци-нитроформы. Нитро- и аци-нитроформа являются изомерами — таутомерами, находящимися в состоянии динамического равновесия. Таким образом, первичные и вторичные нитросоединения медленно растворяются в щелочах с образованием солей аци-нитроформы.

б) Реакции с азотистой кислотой — реакции нитрозирования. Первичные и вторичные алифатические нитросоединения регируют с азотисой кислотой с образованием нитроловых кислот и псевдонитролов, соответственно. В реакциях нитрозирования водород при α-углеродном атоме замещается на нитрозо-группу. Третичные нитросоединения в таких реакциях не участвуют, так как не содержат Н-атом у α-углеродного атома.

3) Реакции нитросоединений по ароматическому кольцу (реакции электрофильного замещения). Нитроарены в реакциях электрофильного замещения взаимодействуют только с сильными электрофильными реагентами и при повышенных температурах. Нитро-группа в аренах является заместителем II-рода, обладает электроноакцепторными свойствами и направляет замещение водорода на электрофил в мета-положение. Приведем реакции нитрования и сульфирования нитробензола.

Решение

Приведем уравнение реакции получения бензилнитрометана из соответствующего галогенопроизводного углеводорода, укажем условия ее протекания и назовем исходное соединение.

Напишем уравнения реакций данного соединения с реагентами: NaOH, H₂O; HNO₂, назовем полученные продукты.

Пример решения задачи 34

Дайте определение понятию «основность» органического соединения. Расположите вещества N,N-диметиланилин, пропан-2-амин и 2-хлоранилин в порядке возрастания их основных свойств. Дайте необходимые пояснения. Приведите формулы и классификацию представленных в задании аминов (например, вторичный алифатическо-ароматический амин). Для наиболее слабого основания напишите уравнение солеобразования с H₂SO₄.

Основания с точки зрения протолитической теории Бренстеда-Лоури — это соединения способные присоединять протон (Н + ), то есть акцепторы протона. Основность аминов обусловлена наличием у атома азота неподеленной электронной пары. Чем выше электронная плотность на N-атоме, тем легче идет присоединение протона, тем выше основность.

Электронодонорные (ЭД) группы, связанные с N-атомом, повышают на нем электронную плотность и тем самым повышают основность амина. Электроноакцепторные (ЭА) группы — наоборот понижают основность амина. Из этого следует, что алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, так как содержат электронодонорные алкильные группы. Чем больше алкильных групп связано с N-атомом, тем выше основаниями, чем аммиак. Это связано с тем, что в следствие +М эффекта неподеленная электронная пара N-атома втянута в бензольное кольцо.

Ряд основности аминов:

Благодаря основным свойствам амины образуют соли с кислотами. Чем ниже основность амина, тем с более сильной кислотой он способен образовать соль. Амины с высокой основностью образуют соли даже с низшими монокарбоновыми кислотами.

Алифатические амины в силу высокой основности способны присоединять протон молекулы воды. Поэтому водные растворы таких аминов имеют рН > 7. Это качественная проба на алифатические амины.

Решение

N,N-диметиланилин пропан-2-амин 2-хлоранилин

Расположим предложенные амины в порядке возрастания их основности:

Для наиболее слабого основания приведем реакцию солеобразования с серной кислотой:

Содержание

Дисахариды. Свойства дисахаридов.
Химические свойства дисахаридов.
Применение дисахаридов .
Что такое дисахариды, свойства, строение, примеры
Примеры дисахаридов
Какие соединения относятся к дисахаридам
Химические свойства дисахаридов
Лактоза
Мальтоза
Целлобиоза
Сахароза
Трегалоза
Физические свойства
Функции дисахаридов
🎥 Видео

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Дисахариды. Свойства дисахаридов.

Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они имеют общую формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, но их строение различное.

Сахароза состоит из 2х циклов, связанных между собой за счет гликозидного гидроксида:

Мальтоза состоит из 2х остатков глюкозы:

Лактоза:

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

Видео:Классификация углеводов: моносахариды, дисахариды, полисахариды,. 10 класс.Скачать

Химические свойства дисахаридов.

1)Гидролиз. В результате связь между 2мя циклами рвется и образуются моносахариды:

Восстанавливающие дихариды – мальтоза и лактоза. Они реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

Могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

Восстановительная способность объясняется цикличностью формы и содержанием гликозидного гидроксила.

В сахарозе нет гликозидного гидроксила, поэтому циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную.

Видео:Дисахариды. Сахароза. 11 класс.Скачать

Применение дисахаридов .

Самый распространенный дисахарид – сахароза. Это источник углеводов в пище человека.

Лактоза содержится в молоке и получается из него же.

Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков и образуется при ферментативном гидролизе крахмала.

Видео:ЛЕКЦИЯ 6. ДИСАХАРИДЫ, ПОЛИСАХАРИДЫСкачать

Что такое дисахариды, свойства, строение, примеры

Среди видов органических соединений, которые требуются для нормальной работы человеческого организма, отмечают углеводы. По строению вещества подразделяют на несколько типов. Особое место отводится дисахаридам. Полезно разобраться в предназначении, образовании дисахаридов, свойствах – как химических, так и физических.

Видео:Оксиды. Химические свойства. 8 класс.Скачать

Примеры дисахаридов

Дисахариды представляют собой природные вещества, что при гидролизе распадаются на 2 моносахарида. Олигосахариды, или дисахара, или дисахариды – группа углеводов, в которых молекулы состоят из двух простых сахаров, что объединяются гликозидной связью различной конфигурации. У общей формулы дисахаридов следующий вид: C12H22O11.

Части слова дисахариды означают 2 (δύο) и сахар (σάκχαρον) в переводе с греческого. Органические соединения представляют собой сложные сахароподобные углеводы. Их молекулы включают остатки 2 моносахаридов, которые связываются при помощи гликозидной связи.

Какие соединения относятся к дисахаридам

К дисахаридам относится:

Лактоза. Включает остатки галактозы и глюкозы.
Сейкбиоза, или нигероза.
Сахароза. Строится из остатков фруктозы и глюкозы. Источниками сырья служат тростник, свекла
Трегалоза. Находят в дрожжах, грибах, высших растениях.
Мальтоза. Мальтоза образуется из 2 остатков глюкозы.
Целлобиоза. Принадлежит к структурным компонентам целлюлозы.
Рутиноза. Свободный дисахарид был открыт в 2002 году М. Шубертом благодаря ферменту рамнодиастазы из рутина.

Видео:ЛЕКЦИЯ 5. МОНОСАХАРИДЫСкачать

Видео:266. Что такое дисахаридыСкачать

Химические свойства дисахаридов

Среди химических свойств дисахаров выделяют реакции гидролиза (обрыв гликозидных связей, возникновение моносахаридов) и конденсации (образование высокомолекулярных углеводов — полисахаридов). Гидролиз дисахаров осуществляется под воздействием кислот.

Дисахара классифицируют на 2 группы:

нередуцирующие (невосстанавливающие): гликозил-гликозиды;
редуцирующие (восстанавливающие): гликозил-гликозы.

К восстанавливающим дисахаридам относится целлобиаза вместе с лактозой и мальтозой. У этих веществ сохраняется гликозидный гидроксил. Если такие углеводы растворяются в воде, то частично получают альдегидную структуру. Олигосахариды реагируют с аммиачным раствором Ag2O и основанием меди (II). Дисахара восстанавливают данные соединения, отсюда название – восстанавливающие.

Химические свойства редуцирующих дисахаров:

подверженность гидролизу до моносахаридов;
ацилирование и алкирование;
склонность к мутаротации;
восстановление меди и серебра из их оксидов.

Лактоза

Полимер содержится в молочной продукции. Вещество включает молекулы моносахаридов: глюкозы и галактозы. Для получения углевода используют сыворотку молока.

Продукт незаменим в фармацевтической индустрии: изготавливают гидролизующиеся медикаменты на базе сахара. Применяют как питательную среду, чтобы культивировать микроорганизмы. К примеру, при изготовлении пенициллина. В ходе изомеризации лактозы выделяют биологический эубиотик – лактулозу, которая нормализует перистальтику желудка при задержке стула, дисбиозе и иных расстройствах ЖКТ.

Лактоза – высокопитательное сырье для роста организма человека, а также млекопитающих. Среди ценных особенностей молочного сахара рассматривают:

противостояние гнилостным образованиям в пищеварительном тракте;
стабилизацию в крови холестерина;
ускорение метаболизма и поглощение кальция.

Наличие фермента – лактазы – поможет переварить дисахарид. Но порой у взрослых появляется лактозная непереносимость, связанная с нехваткой фермента лактазы.

Для некоторых людей характерна не усвояемость молочных продуктов, о чем говорят симптомы: диарея, вздутие живота, усиленное газообразование, тошнота, аллергический ринит.

Мальтоза

Дисахарид, состоящий из 2 остатков глюкозы, вырабатывается зерновыми, чтобы построить ткани зародышей. Можно найти мальтозу в пчелиной обножке и нектаре цветов, в помидорах. Выработку солодового сахара отмечают у клеток бактерий. У зверей и человека образование мальтозы осуществляется, когда расщепляются полисахара – гликоген и крахмал – благодаря ферменту. Обеспечить организм энергетическим биоматериалом – биологическая роль дисахарида. Солодовый сахар легко усваивается человеческим организмом.

Мальтоза причинит вред людям с дефицитом мальтазы. Не избежать диареи при потреблении гликогена, крахмала, накоплении недоокисленных продуктов. Желательно исключить вещества из меню или принимать ферментные лекарства с мальтазой.

Целлобиоза

Дисахар включает 2 молекулы глюкозы. Производится отдельными микроорганизмами и растениями. Целлобиоза не обладает биологической ценностью: в организме человека принадлежит к балластным соединениям, не переваривается. Отыгрывает немаловажную роль в развитии растений: включается в состав целлюлозы.

К невосстанавливающим дисахаридам, относится сахароза вместе с трегалозой. Соединения, не восстанавливающие Cu (OH)2) и Ag2O, не содержащие полуацетальные гидроксилы, называются нередуцирующими.

Химические свойства нередуцирующих дисахаров:

неспособность к восстановлению серебра и меди из оксидов;
неподверженность мутаротации: не преобразуется в оксоформу;
алкилирование и ацилирование;
расщепление до фруктозы и глюкозы с формированием инвертного сахара.

Сахароза

Входит в питание на каждый день, добавляют пищевой сахар в различные кушанья либо напитки: коктейли, газировку, соки. Сахароза в природе – это овощные, ягодные, фруктовые культуры, тростник, свекла. Подсластитель начинает расщепляться во рту и завершается процесс в кишечнике. Под действием α- глюкозидазы осуществляется расщепление сахарозы на фруктозу и глюкозу, всасываемых быстро в кровоток.

В России изготовление сахарозы в промышленных масштабах припадает на начало 19 столетия. В качестве сырья использовали сахарную свеклу. Сложность производства составляла многоэтапное очищение сахарозы от примесей – карбоновых кислот, что присутствуют в свекловичном соке.

Дисахарид ценится как источник энергии. Пищевой сахар, обогащая кровь фруктозой и глюкозой:

отвечает за полноценную мозговую деятельность, потребление биоэнергии;
подпитывает энергией при сокращении мышц;
активизирует трудоспособность;
улучшает выработку гормона счастья – серотонина, благоприятно сказывается на настроении;
формирует стратегические (и не только) жировые отложения;
участвует в метаболизме углеводов;
поддерживает детоксикацию печени.

Лишь ограниченное потребление сахарозы отражается положительно на ценной функции сахарозы. Оптимальная норма сводится к 30-50 г сахара в еде и напитках.

Если не соблюдают суточную дозу, сахароза причиняет вред:

развиваются эндокринные патологии: болезненная полнота, диабет;
разрушается эмаль зубов, нарушается работа опорно-двигательной системы из-за солевого обмена;
утрачивается эластичность кожного покрова, ногтевые пластины и волосы становятся ломкими;
образуются акне, появляются высыпания;
угнетается иммунная система;
подавляется суперактивность ферментов;
усиливается кислотность желудка;
нарушается функционирование почек и липидный состав крови;
ускоряются старение.

Наблюдается недостаток витаминной группы В, что чревато аномалиями сосудов и сердца, ЦНС. Увлечение сладким среди детей может вызвать гиперактивность, раздражительность, неврозы.

Трегалоза

Остатки 2 молекул глюкозы включает грибной сахар. Встречается в составе высших грибов, лишайников, насекомых, водорослей, червей. Накопление трегалозы повышает стойкость клеток к усыханию. В организме человека не усваивается, но проникновение в большом объеме в кровь провоцирует интоксикацию.

Физические свойства

Для данного вида углеводов характерны следующие показатели:

растворимость в спирте (45–48 °), воде;
нерастворимость в 96 ° спирте;
твердость;
вкус – сладкий;
окраска – от беловатой до коричневой.

Видео:Как составлять ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ | 4 лайфхака - 95 ВСЕХ РЕАКЦИЙ в химии!Скачать

Функции дисахаридов

Дисахариды являются углеводами. Зачастую встречаются в природе, однако возможно получение промышленным способом. Отыгрывают большую роль в жизни живых организмов. К ключевым функциям причисляют:

Энергетическую. Подпитывают биоэнергией органы. Обеспечивают их полноценное функционирование. К основным дисахаридам в рационе человека относится мальтоза. Пищевой сахар, который занимает 99.4 % получаемых углеводов, принадлежит к дисахаридам, используемым в кулинарной промышленности. Востребован подсластитель для выпечки, мороженого, конфет, консервов, соусов. В диетическом питании детей незаменима лактоза. Придает сладость молочной продукции. В производстве хлебобулочной продукции применяется с успехом сыворотка.
Структурную. Целлобиоза имеет большое значение в жизни растений: это мономерный ингредиент целлюлозы.

Олигосахариды распространяются в природе повсеместно: в клетках и тканях животных, грибов, растений, микроорганизмов. Дисахара – составляющие элементы молекулярных комплексов, но бывают и в свободном состоянии в качестве продуктов биосинтеза либо частичного гидролиза полимерных углеводов. Сахароза вместе с лактозой — субстрат энергетики для человека, целлобиоза является структурным звеном.