Диметиловый эфир как получить из метанола уравнение реакции

Диметиловый эфир (метиловый эфир) с молекулярной формулой СН₃ОСН₃. Молярная масса М(СН₃ОСН₃) = 46,07 г/моль. Бесцветный газ с запахом, напоминающим запах хлороформа.

Имеет следующие физические свойства: t_{плавдения} = 138,5 °С; t_{кипения} = 25,0 °С; с=2,091 г/л; h.0,01 мПа.с (20 °С); t_крит =126,9 о С, р_крит =5,32 МПа; ДH 0 _исп = 21,5 кДж/моль, ДH 0 _обр =184,1 кДж/моль; S 0 ₂₉₈ =266,5 Дж/(моль.К). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, воде. [2, c.25]

Диметиловый эфир — родоначальник класса алифатических эфиров простых, сравнительно инертен, разлагается только при температуре красного каления, не реагирует при умеренных температурах с Na, сильными кислотами и щелочами. Обладает слабо выраженными основными свойствами и при действии сильных кислот превращается в неустойчивые оксониевые соли, например: [(СН₃)₂ОН] + НаI — . С BF₃ и CH₃F образует борофторид триметилоксония:

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Получение диметилового эфира

Главным образом, диметиловый спирт получают как попутный продукт при синтезе метанола, с использованием катализаторов, содержащих медь, цинк и хром. Реакция протекает по такой схеме:

3СО + 3Н2 = СН3ОСН3 + СО2

Это наиболее современный и экономически обоснованный способ. Синтез осуществляется при повышенных температурах (от 200 до 400 градусов) и давлении (от 4 до 40 мПа). [5, c.63]

Диметиловый эфир получают и из самого метанола, путем его дегидратации, также при повышенных температурах и давлении, применяя алюмосиликатные катализаторы. Преимущества этого метода в том, что он дает хороший выход продукта — около 60%. Однако, с чисто экономической точки зрения, это является «вчерашним днем», так как использование метанола в качестве сырья удорожает продукт.

В лабораторных условиях, диметиловый эфир синтезируют путем дегидратации метилового спирта с помощью концентрированной серной кислотой. Метанольно-кислотную смесь, помещенную в большую «трехгорлую» колбу, кипятят без открытого пламени, постепенно добавляя дополнительную порцию метилового спирта. Образующиеся пары диметилового эфира через холодильник (прямой, шариковый, змеевидный) отводятся в приемный сосуд.

В промышленности диметиловый эфир получают в качестве побочного продукта при производствеве метилового спирта из синтез-газа на оксидных цинкхромовых и медьсодержащих кат. при температурах 200-400 °С и давлениях 4-40 МПа. Содержание диметилового эфира в метаноле-сырце составляет 0,01-6,0%. Перспективно получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300-400°С и 2-3 МПа в присутствии гетерогенного катализатора — алюмосиликатов (степень превращения метанола в диметиловый эфир — 60%) и цеолитов (селективность процесса близка к 100%). Диметиловый эфир получают также из синтез-газа на полифункциональных катализаторах при 200-250 °С и давлении 7-9 МПа; степень превращения метанола в диметиловом эфире составляет 59-88%. Препаративно диметиловый эфир получают в лаборатории действием H₂SO₄ на метанол.[ http://www.kakprosto.ru/kak-50218-kak-poluchit-dimetilovyy-efir#ixzz3FFF1pJyP].

Дегидратация метанола с получением диметилового эфира — исторически первый путь проведения данного синтеза. Этому процессу ещё с 1960-х годов было посвящено множество работ советских и зарубежных учёных.

Реакция дегидратации метанола на -АL₂О₃ широко использовалась для исследования состояния поверхности катализатора в условиях реакции. Установлено, что основные компоненты реакционной среды — метанол, вода. [6, c.65]

Диметиловый эфир (ДМЭ) адсорбируются на поверхности диссоциативно с образованием метилированных и гидроксилированных центров. В связи с разработкой процесса получения компонентов моторных топлив из метанола эта реакция в последнее время приобрела промышленное значение, и вновь появился интерес к кинетике и механизму ее протекания.

В работе изучение кинетики проводилось путем варьирования объемной скорости подачи метанола. Проведенные по результатам кинетических измерений на катализаторе -А1₂О₃ (195-285°С) расчеты показали, что кинетика реакции:

На изученном катализаторе описывается уравнением второго порядка:

Постоянные уравнения Аррениуса имели следующие значения:

В=2.410 8 ; Е=21800 ккал/моль (91342 кДж/моль)

На основании данных о бимолекулярности реакции, полученных в и других результатов, были проведены исследования механизма дегидратации метанола методом ИК спектроскопии. В работах была подробно изучена адсорбция метанола и ДМЭ на поверхности окиси алюминия в интервале температур 20-450°С, причем поверхность адсорбента в зависимости от обработки была гидратированной или дегидратированной. [8, c.96]

На основании проведенных исследований были сделаны выводы о том, что при повышении температуры имеют место различные виды адсорбции как для ДМЭ (адсорбция на связанных водородной связью гидроксильных группах поверхности; взаимодействие с образованием координационной связи; образование структур с активацией водорода метильной группы поверхностью и образование карбонатно-карбоксилатных структур), так и для метанола (адсорбция на связанных водородной связью гидроксильных группах поверхности, адсорбция с образованием поверхностного метилата, комплекса с координационной связью и карбонатно-карбоксилатных структур).

На основании сравнения спектральных данных в совокупности с полученными ранее термодесорбционными результатами, авторы пришли к выводу, что протекание реакции дегидратации метилового спирта до диметилового эфира идет с образованием поверхностного метилата и комплекса с координационной связью. Карбонатно-карбоксилатные структуры не являются промежуточными соединениями при дегидратации спирта, но ответственны за протекание побочных реакций. Кроме того, авторы пришли к выводу о том, что «свободные» гидроксилы поверхности не принимают участия в адсорбции, а также что адсорбция ДМЭ на дегидратированной поверхности А1₂О₃ протекает с отщеплением воды, дегидратирующей поверхность практически без энергии активации.

На основании сделанных выводов авторы предположили, что каталитической дегидратации спирта до эфира предшествует хемосорбция, которая на окиси алюминия протекает с образованием метилата и координационной связи кислород спирта — алюминий решетки. Другая хемосорбционная форма, через которую протекает реакция, возникает при образовании координационной связи между атомом кислорода спирта и атомом алюминий решётки.

Реакция протекает между двумя молекулами спирта, связанными с поверхностью координационной связью. В активном четырехчленном циклическом комплексе происходит одновременный изоэнергетический разрыв и образование двух связей С-О и двух связей О-Н. Образующийся при реакции эфир остается на поверхности связанным координационной связью. Лимитирующей стадией процесса может быть как реакция на поверхности через циклический активный комплекс, так и десорбция эфира с разрывом координационной связи. Помимо основной реакции дегидратации метилового спирта на -Аl₂О₃ протекают побочные процессы, сопровождающиеся выделением в газовую фазу монооксида углерода, водорода и углеводородов. Эти побочные процессы являются результатом разложения карбонатно-карбоксилатных структур. [6, c.78]

В работе показано, что при пропускании над цеолитом NaX метанола, содержащего йодистый метил, интенсивность образования ДМЭ была выше, чем при пропускании чистого метанола. Авторы объясняют это тем, что галоидные алкилы склонны ионизироваться по механизму S_N1 с образованием карбоний-ионов, что существенно способствует образованию простых эфиров. При этом, даже без использования активирующей добавки выход ДМЭ на цеолите NaX выше, чем на применяемом ранее катализаторе ?-А1₂О₃ на 2-5% в интервале температур 250-400°С и составляет 90% масс. при 250°С практически линейно снижаясь до 75% масс. при 400°С. Конверсия метанола как на NaX, так и на ? -А1₂О₃ изменялась от 80 до 100% масс, при варьировании температуры реакции от 250 до 400°С.

В работе описаны катализаторы Cu-Hect и Cu-Bent, которые также очень активны в дегидратации метанола до диметилового эфира. Их активность возрастает с увеличением кислотности среды. Свойства этих цеолитных катализаторов очень похожи, причем Cu-Bent является природным минералом, a Cu-Hect сделанным искусственно. [9, c.92]

Кроме цеолитов разрабатывается также различные модификации катализаторов на основе -А1₂0₃. Носителем для катализатора может быть любое инертное вещество, но окись алюминия в ходе гидротермического процесса дегидратации за счет спекания подвергается довольно быстрому старению, что приводит к заметному снижению конверсии спирта в простой эфир уже через 200 часов работы катализатора. Указанный недостаток присущ и катализатору на носителе, поскольку кремневое производное играет роль инертной подложки, служащей лишь носителем активной составляющей катализатора, на его поверхности также имеет место наличие ОН-групп, способствующих спеканию. Авторы предлагают модифицировать поверхность оксида алюминия слоем двуокиси кремния в количестве 8-18% от веса катализатора. Такая модификация позволяет проводить процесс по крайней мере 500 часов без заметного снижения конверсии, которая находится в пределах 75-79 % все время работы катализатора.

Видео:Где взять диэтиловый эфир?Скачать

Метанол: химические свойства и получение

Метанол CH₃OH, метиловый спирт – это органическое вещество, предельный одноатомный спирт .

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH_2n+2O.

Видео:Простые эфиры. Получение. Все 4 реакции ЕГЭ.Скачать

Строение метанола

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Водородные связи и физические свойства метанола

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому метанол – жидкость с относительно высокой температурой кипения (температура кипения метанола +64,5 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами метанола, но и между молекулами метанола и воды. Поэтому метанол очень хорошо растворимы в воде. Молекулы метанола в воде гидратируются:

Метанол смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать

Изомерия метанола

Для метанола не характерно наличие структурных изомеров – ни изомеров углеродного скелета, ни изомеров положения гидроксильной группы, ни межклассовых изомеров.

Видео:7.3. Спирты: Способы получения. ЕГЭ по химииСкачать

Химические свойства метанола

Метанол – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

1. Кислотные свойства метанола

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

Метанол с растворами щелочей практически не реагирует, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому метанол не взаимодействуют с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Метанол взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Метилаты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

CH₃OK + H₂O → CH₃-OH + KOH

Видео:Синтез диэтилового эфираСкачать

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии метанола с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Метанол вступает в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Видео:Синтез диэтилового эфира (synthesis of diethyl ether)Скачать

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от метанола отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Видео:Простые эфиры. Химические свойства. Все 3 реакции ЕГЭ.Скачать

4. Окисление метанола

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Метанол можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Метанол окисляется до метаналя.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Метанол можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Метанол окисляется до метаналя.

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) метанол окисляется до углекислого газа.

4.4. Горение метанола

При сгорании спиртов образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Видео:13.2. Сложные эфиры: Способы полученияСкачать

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола образуется альдегид.

Видео:65. Что такое реакция гидратации и реакция дегидратацииСкачать

Получение метанола

Видео:Расчет выхода продукта от теоретически возможного. 10 класс.Скачать

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

2. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Однако получить метанол гидратацией алкенов нельзя.

Видео:Влияние концентрации на скорость химических реакций. 10 класс.Скачать

3. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.

CH₂=O + H₂ → CH₃-OH

Видео:Моделирование установки получения диметилового эфира в AspenHysysV10Скачать

4. Промышленное получение метанола из «синтез-газа»

Каталитический синтез метанола из монооксида углерода и водорода при 300-400°С и давления 500 атм в присутствии смеси оксидов цинка, хрома и др.

Сырьем для синтеза метанола служит «синтез-газ» (смесь CO и H₂), обогащенный водородом:

Видео:Получение МЕТАНОЛАСкачать

Как из Метанола получить Диметиловый эфир?

Химия | 10 — 11 классы

Как из Метанола получить Диметиловый эфир.

Нагревание метанола в присутствии серной кислоты при температуре 120 — 140 градусов ведет к межмолекулярной дегидратации с образованием диметилового эфира.

Видео:Химия 10 класс (Урок№6 - Одноатомные предельные спирты.)Скачать

Осуществить превращения : а)ацетат натрия — метан — хлорметан — метанол — диметиловый эфир?

Осуществить превращения : а)ацетат натрия — метан — хлорметан — метанол — диметиловый эфир.

Б)этилен — этанол — этаналь — этановая кислота — ацетат натрия.

В)крахмал — — этанол — — этилен — — 1, 2 — дихлорэтан — — этиленгликоль.

Видео:Очистка ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРАСкачать

Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следущие превращения : метан→метаналь→метанол→диметиловый эфир→углекислый газ?

Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следущие превращения : метан→метаналь→метанол→диметиловый эфир→углекислый газ.

Видео:47. Простые и сложные эфиры (часть 1)Скачать

С какой парой веществ реагирует пропановая кислота а) метанол и магний ; б) диметиловый эфир и медь ; в) гидроксид натрия и азот ; г) соляная кислота и магний?

С какой парой веществ реагирует пропановая кислота а) метанол и магний ; б) диметиловый эфир и медь ; в) гидроксид натрия и азот ; г) соляная кислота и магний.

Видео:РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИСкачать

Изомерами являются бензол и толуол ; пропанол и пропановая кислота ; этанол и диметиловый эфир ; этанол и фенол?

Изомерами являются бензол и толуол ; пропанол и пропановая кислота ; этанол и диметиловый эфир ; этанол и фенол.

Видео:Зык Н. В. - Биоорганическая химия I - Реакции, протекающие по Sn1, Sn2, E1 и E2 механизмамСкачать

Написать цепочку превращений метан — ацетилен — этаналь — этилен — этанол — диметиловый эфир спасибо заранее?

Написать цепочку превращений метан — ацетилен — этаналь — этилен — этанол — диметиловый эфир спасибо заранее.

Составьте уравнения реакций, с помощью которых из метанола можно получить : а)диметиловый эфир б)натрий — метилат в)метиловый эфир уксусной кислоты Пожалуйсто?

Составьте уравнения реакций, с помощью которых из метанола можно получить : а)диметиловый эфир б)натрий — метилат в)метиловый эфир уксусной кислоты Пожалуйсто.

Как получить из метилового эфира уксусной кислоты метанол?

Как получить из метилового эфира уксусной кислоты метанол.

Почему диметиловый эфир и этиловый спирт, имеющие одинаковую формулу C2H60 обладают различными свойствами?

Почему диметиловый эфир и этиловый спирт, имеющие одинаковую формулу C2H60 обладают различными свойствами?

Из 48 граммов метилового спирта было получено 27, 6 граммов диметилового эфира?

Из 48 граммов метилового спирта было получено 27, 6 граммов диметилового эфира.

Сколько это составляет по сравнению с теоретически возможным?

Определите массу уксусно — метилового эфира который получится при взаимодействии 60Г уксусной кислоты и 64Г метанола?

Определите массу уксусно — метилового эфира который получится при взаимодействии 60Г уксусной кислоты и 64Г метанола.

Вы открыли страницу вопроса Как из Метанола получить Диметиловый эфир?. Он относится к категории Химия. Уровень сложности вопроса – для учащихся 10 — 11 классов. Удобный и простой интерфейс сайта поможет найти максимально исчерпывающие ответы по интересующей теме. Чтобы получить наиболее развернутый ответ, можно просмотреть другие, похожие вопросы в категории Химия, воспользовавшись поисковой системой, или ознакомиться с ответами других пользователей. Для расширения границ поиска создайте новый вопрос, используя ключевые слова. Введите его в строку, нажав кнопку вверху.

А) 2HNO3 + CuO — Cu(NO3)2 + H2O б) H2SO4 + 2NaOH — Na2SO4 + 2H2O в) 2HCl + K2CO3 — 2KCl + H2CO3.

Последнее не знаю точно.

2) и 6) если 2 варианта надо, если один то только 6).

Найдем сперва сколько грамм весит 1 моль. D(метан) = х / 16 Делим х на 16, так как метан весит 16. И вот подставим значения. 2, 5 = х / 16 Х = 40 Нашли что вещество весит 40 грамм. Напишем реакцию горения для сгорания 10 грамм этого вещетва , то ..

Ca + 2H₂O = Ca(OH)₂ + H₂↑ Ca + SiO₂(t) = CaO + Si CaO + SiO₂ (t) = CaSiO₃ 5Ca + 2CO₂(t) = CaC₂ + 4CaO Ca + 2HCl = CaCl₂ + H₂↑ 3Ca + N₂(t) = Ca₃N₂ Ca + H₂(t) = CaH₂.

N = m / M = 5, 34 / 132, 5 = 0, 04г / моль 3 — 2 х — 0, 04 это пропорция х = 0, 06г / моль V = n * Vm = 0, 06 * 22, 4 = 1, 344л.

2Mg + H2O — MgO + H2 Cu + HCl = = = > CuCl2 + H2(протекает при 600 — 700 гр Цельсия, реакция идет с HCl в газовом состоянии, а не с жидким HCl) 4Li + O2 = 2Li2O Cu + CI₂ = CuCI₂ Mg + CuCl2 — > MgCl2 = Cu 2Al + 3Fe2SO4 = Al2(SO4)3 + 6Fe Na2O + H2O = 2..

Налить воды и размешать. Сахар растворится в воде и опустится на дно, бензин поднимется наверх. Вставляем трубочку и. . Если это, конечно, не бак автомобиля.

Отфильтровать через тряпку или водой промыть. Сахар в бензине не растворим, кстати.

Это пероксид водорода. H2O2 H — O — O — H Разложение пероксида водорода : 2H2O2 = O2 + 2H2O в присутствии катализатора MnO2 Бурное выделение кислорода, иногда разложение сопровождается взрывом.