Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

Пропанол-2: химические свойства и получение

Пропанол-2, изопропиловый спирт CH3CH2CH2OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: CnH2n+2O.

Содержание
  1. Строение пропанола-2
  2. Водородные связи и физические свойства спиртов
  3. Изомерия пропанола-2
  4. Структурная изомерия
  5. Химические свойства пропанола-2
  6. 1.1. Взаимодействие с раствором щелочей
  7. 1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)
  8. СН3–CHOK –CH 3 + H2O → СН3–CHOH–CH3 + KOH
  9. 2. Реакции замещения группы ОН
  10. 2.1. Взаимодействие с галогеноводородами
  11. 2.2. Взаимодействие с аммиаком
  12. 2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)
  13. 2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами
  14. 3. Реакции замещения группы ОН
  15. 3.1. Внутримолекулярная дегидратация
  16. 3.2. Межмолекулярная дегидратация
  17. 4. Окисление спиртов
  18. 4.1. Окисление оксидом меди (II)
  19. 4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
  20. 4.3. Жесткое окисление
  21. 4.4. Горение спиртов
  22. 5. Дегидрирование пропанола-2
  23. Получение пропанола-1
  24. 1. Щелочной гидролиз галогеналканов
  25. 2. Гидрирование карбонильных соединений
  26. 3. Гидратация алкенов
  27. webHimik
  28. Составьте уравнения реакции спиртов пропанол-1 и пропанол-2
  29. Окисление спиртов пропанол-1 и пропанол-2
  30. Взаимодействие спиртов пропанол-1 и пропанол-2 с металлическим натрием
  31. Реакции спиртов пропанол-1 и пропанол-2 с уксусной кислотой
  32. Внутримолекулярная дегидратация спиртов пропанол-1 и пропанол-2
  33. Межмолекулярная дегидратация спиртов пропанол-1 и пропанол-2
  34. Please wait.
  35. We are checking your browser. gomolog.ru
  36. Why do I have to complete a CAPTCHA?
  37. What can I do to prevent this in the future?

Видео:65. Что такое реакция гидратации и реакция дегидратацииСкачать

65.  Что такое реакция гидратации и реакция дегидратации

Строение пропанола-2

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

Атом кислорода в спиртах находится в состоянии sp 3 -гибридизации.

В образовании химических связей с атомами C и H участвуют две 2sp 3 -гибридные орбитали, а еще две 2sp 3 -гибридные орбитали заняты неподеленными электронными парами атома кислорода.

Поэтому валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому и составляет почти 108 о .

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

Поэтому спирты – жидкости с относительно высокой температурой кипения (температура кипения пропанола +92 о С).

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому пропанол-2 очень хорошо растворим в воде. Молекулы пропанола-2 в воде гидратируются:

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Пропанол-2 смешивается с водой в любых соотношениях.

Видео:Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 классСкачать

Химические уравнения // Как Составлять Уравнения Реакций // Химия 9 класс

Изомерия пропанола-2

Видео:Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnlineСкачать

Как расставлять коэффициенты в уравнении реакции? Химия с нуля 7-8 класс | TutorOnline

Структурная изомерия

Для пропанола-2 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н8О пропиловый спирт СН3–CH2–CH2–OH и метилэтиловый эфир CH3–O–CH2–CH3
Пропиловый спиртМетилэтиловый эфир
СН3–CH2–CH2–OH CH3–O–CH2–CH3

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Пропанол-1 и пропанол-2
Пропанол-1Пропанол-2
Дегидратация пропанола 2 уравнение реакцииДегидратация пропанола 2 уравнение реакции

Видео:Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.Скачать

Решение задач на термохимические уравнения. 8 класс.

Химические свойства пропанола-2

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

  • слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
  • замещение группы ОН
  • отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
  • окисление
  • образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства пропанола-2

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому пропанол-2 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Пропанол-2 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

Например, пропанол-2 взаимодействует с калием с образованием изопропилата калия и водорода .

2СН3–CH OH –CH3 + 2K → 2СН3–CHOK –CH 3 + H 2

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, изопропилат калия разлагается водой:

СН3–CHOK –CH 3 + H2O → СН3–CHOH–CH3 + KOH

Видео:РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

РЕАКЦИИ ИОННОГО ОБМЕНА, ИОННОЕ УРАВНЕНИЕ - Урок Химия 9 класс / Подготовка к ЕГЭ по Химии

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, пропанол-2 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии пропанола-2 с аммиаком образуется изопропиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

Например, изопропанол реагирует с уксусной кислотой с образованием изопропилацетата (изопропилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии пропанола-2 с азотной кислотой образуется изопропилнитрат.

Видео:Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из пропанола-2 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется пропилен:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации пропанола-2 при низкой температуре образуется диизопропиловый эфир:

Видео:Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 КлассСкачать

Типы Химических Реакций — Химия // Урок Химии 8 Класс

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Вторичные спирты окисляются до кетонов.

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.).

Например, при окислении пропанола-2 образуется ацетон

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) вторичные спирты также окисляются до кетонов.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания пропанола-2:

Видео:Гидрируем и дегидрируем углеводородыСкачать

Гидрируем и дегидрируем углеводороды

5. Дегидрирование пропанола-2

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании пропанола-2 образуется ацетон.

Видео:Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Получение пропанола-1

Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать

7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химии

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 2-хлорпропана с водным раствором гидроксида натрия образуется пропанол-2

СН3–CHCl –CH 3 + NaOH → СН3–CHOH–CH3 + NaCl

Видео:7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химии

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты.

Например: при гидрировании ацетона образуется изопропанол

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакции

Видео:Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 1Скачать

Составление уравнений реакций для генетических цепочек по кислородсодержащим. часть 1

3. Гидратация алкенов

Гидратация (присоединение воды) алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты.

Для несимметричных алкенов реакция идёт преимущественно по правилу Марковникова.

Видео:Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических РеакцийСкачать

Химические уравнения - Как составлять уравнения реакций // Составление Уравнений Химических Реакций

webHimik

подробное решение задач по химии

Видео:Уравнивание реакций горения углеводородовСкачать

Уравнивание реакций горения углеводородов

Составьте уравнения реакции спиртов пропанол-1 и пропанол-2

Составьте следующие уравнения реакции спиртов пропанол-1 и пропанол-2:

  • окисление
  • с натрием металлическим
  • с уксусной кислотой
  • внутримолекулярная дегидратация
  • межмолекулярная дегидратация

Решение:

Видео:25. Схема реакции и химическое уравнениеСкачать

25. Схема реакции и химическое уравнение

Окисление спиртов пропанол-1 и пропанол-2

Окисление первичных спиртов приводит к образованию молекул альдегидов, а вторичных – кетонов. Соответственно первичный спирт пропанол-1 окисляется до альдегида, а вторичный спирт пропанол-2 окисляется до кетона.

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакцииокисление первичных и вторичных спиртов

Видео:Спирты. Ч.5-2. Химические свойства. Реакции по С-О связи в предельных одноатомных спиртах.Скачать

Спирты. Ч.5-2. Химические свойства. Реакции по С-О связи в предельных одноатомных спиртах.

Взаимодействие спиртов пропанол-1 и пропанол-2 с металлическим натрием

Спирты со щелочными металлами реагируют как кислоты. Иными словами, щелочные металлы вытесняют водород из гидроксильной группы в молекулах спиртов:

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакцииреакции спиртов с металлическим натрием

Видео:Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по ХимииСкачать

Расстановка Коэффициентов в Химических Реакциях // Подготовка к ЕГЭ по Химии

Реакции спиртов пропанол-1 и пропанол-2 с уксусной кислотой

В реакциях с кислотами спирты проявляют основные свойства. Их взаимодействие с карбоновыми кислотами приводит к образованию сложных эфиров.

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакцииРеакции спиртов с уксусной кислотой

Видео:Вся теория по спиртам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Вся теория по спиртам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Внутримолекулярная дегидратация спиртов пропанол-1 и пропанол-2

Дегидратация спиртов проходит в присутствии серной кислоты и при нагревании. Какие при этом образуются продукты, зависит от условий. Так, внутримолекулярная дегидратация с отщеплением молекул воды и образованием двойной связи внутри молекулы идет в жестких условиях при высоких температурах

Дегидратация пропанола 2 уравнение реакцииВнутримолекулярная дегидратация спиртов

Видео:Ошибка! смотри коммент. Контрольная #2 Вариант 2 Химия 8 класс. Классы неорганических соединенийСкачать

Ошибка! смотри коммент. Контрольная #2 Вариант 2 Химия 8 класс. Классы неорганических соединений

Межмолекулярная дегидратация спиртов пропанол-1 и пропанол-2

Дегидратация спиртов в более мягких условиях может приводит к образованию молекул простых эфиров:

Видео:Экзо- и эндотермические реакции. Тепловой эффект химических реакций. 8 класс.Скачать

Экзо- и эндотермические реакции. Тепловой эффект химических реакций. 8 класс.

Please wait.

We are checking your browser. gomolog.ru

Why do I have to complete a CAPTCHA?

Completing the CAPTCHA proves you are a human and gives you temporary access to the web property.

What can I do to prevent this in the future?

If you are on a personal connection, like at home, you can run an anti-virus scan on your device to make sure it is not infected with malware.

If you are at an office or shared network, you can ask the network administrator to run a scan across the network looking for misconfigured or infected devices.

Another way to prevent getting this page in the future is to use Privacy Pass. You may need to download version 2.0 now from the Chrome Web Store.

Cloudflare Ray ID: 6dff1faa2e2d975b • Your IP : 85.95.188.35 • Performance & security by Cloudflare

Поделиться или сохранить к себе: