Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Видео:Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Бензол. Строение и свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: CnH2n–6 при n ≥ 6.

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

  • присоединения,
  • замещения,
  • окисления (для гомологов бензола).
Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму
Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца.

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

Видео:6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).
Например, этилбензол реагирует с хлором на свету

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Видео:Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

Химические свойства бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

2. Реакции замещения

Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.).

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl3 образуется хлорбензол:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения
Например, при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, при хлорировании этилбензола:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Серная кислота способствует образованию электрофила NO2 + :

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

  • Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3 и др.) с образованием гомологов бензола.
Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

  • Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.
Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

  • Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.
Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO3 в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Видео:ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.
Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Видео:Бензол. Механизм реакции электрофильного замещения. Нитрование бензола.Скачать

Бензол. Механизм реакции электрофильного замещения. Нитрование бензола.

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода).

Типы заместителей в бензольном кольце

Заместители первого родаЗаместители второго рода
Дальнейшее замещение происходит преимущественно в орто— и пара-положениеДальнейшее замещение происходит преимущественно в мета-положение
Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольцеЭлектроноакцепторные, снижают электронную плотность в сопряженной системе.
  • алкильные заместители: СН3 –, С2Н5 – и др.;
  • гидроксил, амин: –ОН , –NН2;
  • галогены: –Cl, –Br
  • нитро-группа:– NO2, – SO3Н;
  • карбонил – СНО;
  • карбоксил: – СООН, нитрил: – СN;
  • – CF3
Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода.

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора преимущественно образуется мета-хлортолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Видео:Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Арены: реакции замещения | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

5. Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Общая формула гомологического ряда стирола: CnH2n-8.

Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

Например, при гидратации стирола образуется спирт:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Видео:6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерияСкачать

6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи):  Строение, номенклатура, изомерия

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

А) этан и азотная кислота

Б) этан и соляная кислота

Г) бутан и Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

6) взаимодействие невозможно

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

AБВГ

А) Этан и азотная кислота вступают в реакцию замещения:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции.

Таким образом, букве А соответствует цифра 3 (нитроэтан).

Б) Этан и соляная кислота не взаимодействует. Таким образом, букве Б соответствует цифра 6.

В) Этан и хлор под действием света вступают в реакцию радикального замещения:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции.

Таким образом, букве В соответствует цифра 4 (хлорэтан).

Г) Бутан под действием катализатора (AlCl3) вступают в реакцию изомеризации:

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции.

Таким образом, букве Г соответствует цифра 2 (изобутан).

Катализаторы вступают в реакцию с веществом, но после регенерируют и их количество в ходе реакции неизменно.

Видео:Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 1 часть. 11 класс.

Acetyl

Привет! Я Виктор.

Я пишу этот сайт с 2013 года для вас

Если вам нравится то, что я делаю, вы можете:

Это сообщение исчезнет завтра на неделю

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +Li +K +Na +NH4 +Ba 2+Ca 2+Mg 2+Sr 2+Al 3+Cr 3+Fe 2+Fe 3+Ni 2+Co 2+Mn 2+Zn 2+Ag +Hg 2+Pb 2+Sn 2+Cu 2+
OH —РРРРРМНМННННННННННН
F —РМРРРМННММНННРРРРРНРР
Cl —РРРРРРРРРРРРРРРРРНРМРР
Br —РРРРРРРРРРРРРРРРРНММРР
I —РРРРРРРРРР?Р?РРРРНННМ?
S 2-МРРРРННННННННННН
HS —РРРРРРРРР?????Н???????
SO3 2-РРРРРННМН?Н?НН?ММН??
HSO3Р?РРРРРРР?????????????
SO4 2-РРРРРНМРНРРРРРРРРМНРР
HSO4РРРРРРРР??????????Н??
NO3РРРРРРРРРРРРРРРРРРРРР
NO2РРРРРРРРР????РМ??М????
PO4 3-РНРРННННННННННННННННН
CO3 2-РРРРРНННН??Н?ННННН?Н?Н
CH3COO —РРРРРРРРРРРРРРРРРРР
SiO3 2-ННРР?НННН??Н???НН??Н??
Растворимые (>1%)Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Даны вещества бензол этилбензол этан этен хлор азотная кислота напишите уравнение реакции

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

📽️ Видео

10 класс § 37 "Химические свойства бензола и его гомологов".Скачать

10 класс § 37 "Химические свойства бензола и его гомологов".

Арены (бензол, толуол): цепочки. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химииСкачать

Арены (бензол, толуол): цепочки. Часть 1/3. 10 класс и ЕГЭ по химии

ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ ПО ХИМИИ: Химическое Количество Вещества, Моль, Молярная Масса и Молярный ОбъемСкачать

ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ ПО ХИМИИ: Химическое Количество Вещества, Моль, Молярная Масса и Молярный Объем

НИТРОВАНИЕ БЕНЗОЛА, ТОЛУОЛА, БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫСкачать

НИТРОВАНИЕ БЕНЗОЛА, ТОЛУОЛА, БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

59. Химические свойства бензолаСкачать

59. Химические свойства бензола

60. Нитрующая смесьСкачать

60. Нитрующая смесь

Как получить ХЛОРБЕНЗОЛ, не используя БЕНЗОЛ!Скачать

Как получить ХЛОРБЕНЗОЛ, не используя БЕНЗОЛ!

Гомологи бензола | Химия 10 класс #20 | ИнфоурокСкачать

Гомологи бензола | Химия 10 класс #20 | Инфоурок

Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.Скачать

Получение бензола и его гомологов. 2 часть. 11 класс.

ОФИЦИАЛЬНЫЙ ПРОБНИК ОТ ФИПИ! РАЗБОР ВАРИАНТА №1 ЕГКР ПО ХИМИИ 2024 | Катя СтрогановаСкачать

ОФИЦИАЛЬНЫЙ ПРОБНИК ОТ ФИПИ! РАЗБОР ВАРИАНТА №1 ЕГКР ПО ХИМИИ 2024 | Катя Строганова

Взаимосвязь органических веществ (вопрос 16 и 33 в заданиях ЕГЭ-2019)Скачать

Взаимосвязь органических веществ (вопрос 16 и 33 в заданиях ЕГЭ-2019)
Поделиться или сохранить к себе: